山东大学有机化学

1、有机化学一、 完成下列各题1.波谱学常用缩略语IR、1HNMR。请写出这些缩略语所代表的波谱名称。(IR红外光谱法 1HNMR核磁共振谱法)2.指出丙二烯分子中碳原子的杂化形式。(丙二烯的2个端位碳原子采取sp2杂化形式，而中心碳原子采取sp杂化形式)3.选择“是”或者“不是”填空A：分子是否具有C*（ 是 ）具有手性的必要和充分条件；B：手性（ 是 ）产生对映体的必要和充分条件；C：手性（ 是 ）旋光性的必要和充分条件。4.设计一个分离硝基苯和苯胺混合物的实验方案。(由于苯胺会跟HCl成盐，故可以用HCl滴定法，萃取可将苯胺除去)5.写出酮羰基和烯烃双键红外光谱吸收范围。(酮羰基1650-1

2、850 烯烃双键1675-1685)6.写出底物共轭碱单分子消除机理、单分子消除机理、双分子消除机理、单分子亲核取代机理、和双分子亲核取代机理的英语缩写。(底物共轭碱单分子消除机理E1cb、单分子消除机理E1、双分子消除机理E2、单分子亲核取代机理SN1、和双分子亲核取代机理SN2)7. 写出三种不同鉴别试剂，分别用于鉴别丁醛、正溴丁烷和苯酚。 (银氨溶液，冷水中不溶是正溴丁烷，部分溶是苯酚。)8.画出正丁烷沿C2-C3键旋转时最稳定的构象。9.由大到小排列正离子稳定性10.属于间位定位基的是：A、甲基；B、羧基；C、乙酰氨基；D、硝基；E、氯 ( ABD)11. 由大到小排列硝化反应顺序：苯

3、磺酸，苯，溴苯，乙苯。 (乙苯>苯>溴苯>苯磺酸)12.下列化合物没有手性的是：第一个13.下列化合物具有芳香性的是B14. SN2表示的反应历程是什么？写出（R）-2-氯丁烷经SN2 发生水解反应所生成的化合物结构。 ( SN2:较强亲核剂直接由背面进攻碳原子，并形成不稳定的碳五键过渡态，随后离去集团离去，完成取代反应。)15.按酸性由强到弱排列顺序；乙酸、氯乙酸、二氯乙酸。 ( 二氯乙酸>氯乙酸>乙酸)16.不具芳香性的是 AC17.SN2反应速率次序 B18.下式构象是：A：-D-（+）-葡萄糖； B：-D-（-）-果糖C：-D-（+）-半乳糖 A 19.碱

4、性由强到弱的次序A：苯；B：乙酰苯胺；C：苯胺 B>C>A20.酸性由强到弱的次序A：乙酸； B：氯乙酸； C：氯乙醇 A>B>C21.羰基活性由强到弱的次序A：乙酰氯； B：乙酸； C：乙酸乙酯 （A>B>C）22.沸点由高到低的次序A：乙二醇； B：乙醇； C：丙三醇 C>A>B 23.同时含有SP和SP2杂化的化合物是A：丙烯； B：丁二烯； C：丙二烯 AB 二、 完成下列反应 HOOCCH2CH3 (CH3)2CCN浓NaOH KOH6， CH3CH2COCH3 + NaSO3H （ ）7， LiAlH41 写出吡啶、2，6-二甲基吡啶

5、、溴代环己烷结构式并排列碱性次序。碱性依次减弱2、写出邻硝基苯酚、对甲基苯酚、2，4-二硝基苯酚结构式并排列酸性次序。 酸性依次减弱3、写出3-戊酮、正戊醛、N，N-二乙基乙酰胺的结构式并指出羰基活性最强的化合物。正戊醛羰基活性最强。4、写出1-甲基环己醇、2-甲基环己醇、3-甲基环己醇的结构式并指出酸性条件下最容易脱水的化合物。 1-甲基环己醇最易脱水5、写出正丙基自由基、异丙基自由基、烯丙基自由基的结构并排列稳定性次序。 稳定性依次增强6、命名下列三个化合物，并排列SN2反应速度。1-环戊基-2-氯乙烷； 1-环戊基-1-氯乙烷； 2-环戊基-2-氯丙烷。SN2反应速率依次变慢。7、写出（

6、2R，3R）-2，3，4-三羟基丁醛的Fischer结构式。8、写出溴苯、乙酰苯胺、苯磺酸的结构式并排列进行硝化反应的活性顺序。硝化反应活性从乙酰苯胺、溴苯到苯磺酸依次变弱。1.由乙炔和乙醇合成3-己酮CH3CH2COCH2CH2CH32、 由甲苯合成 三、 推导反应机理1、 溴与乙烯在氯化钠水溶液反应时，产物除1，2-二溴乙烷BrCH2CH2Br外，还有氯溴乙烷ClCH2CH2Br 和 溴乙醇BrCH2CH2OH，请推导反应机理。四、 推测结构1、 由HNMR数据推导化合物结构： 化合物A：1.5（三重峰，3H），3.5（四重峰,2H）。A能与NaOH反应，生成有机气体B和无机物NaCl、H2O。推测A、B结构。2、 化合物A （C4H6O4）加热生成B （C4H4O3）。当A在硫酸存在下与大量甲醇反应生成C（C6H10O4）。用LiAlH4处理A，然后水解，生成D（C4H10O2）。写出A、B、C、D结构。1. A CH3CH2Cl; B. CH2=CH2三、由指定有机原料合成化合物 2， 由乙醇和甲苯合成CH3COCH2C6H5。 四、推导反应机理1、 苯与正溴丙烷在三氯化铝催化下，生成正丙基苯和异丙基苯，请推导反应机理。2、 写出链式D-（+）-葡萄糖在水溶液中转换成-D-（+）-吡喃葡萄糖-D-（+）-吡喃葡萄糖的机理和哈武斯式。五、推测结构1、化合