第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法

1、编写：张军伟 审定：高一备课组 编号：5 日期：2016.10.22第四节研究有机化合物的一般步骤和方法第1课时有机化合物的分离、提纯 1、知道研究有机物的基本步骤，熟知蒸馏法、萃取法、重结晶法等有机物提纯的原理，2、能够根据有机物的性质特点选择合理的分离方法将常见的有机物进行分离。1物质的分离是把混合物的各种成分物质分开的过程，分开以后的各物质应该尽量减少损失，而且是比较纯净的。(1)物理方法：过滤、重结晶、升华、蒸发、蒸馏、分馏、液化、分液、萃取、渗析、溶解、盐析、汽化、物理方法洗气等。(2)化学方法：加热分解、氧化还原转化、生成沉淀、酸碱溶解或中和、络合、水解、化学方法洗气等。(3)根据

2、成分物质性质的差异，确定下列混合物的分离方法：饱和食盐水和沙子 ； 从KNO3、NaCl的混合溶液中获得KNO3 ；水和汽油的混合物 ； 从碘水中提取碘 。2物质的提纯是将某物质中的杂质，采用物理或化学方法除掉的过程。它和分离的主要区别在于除掉后的杂质可以不进行恢复。常用的方法有(1)将要除去的杂质变为被提纯物，这是提纯物质的最佳方案。如除去Na2CO3中混有的NaHCO3，可将混合物 使NaHCO3全部转化为Na2CO3。(2)加入一种试剂将要除去的杂质变成沉淀，最后用过滤的方法除去沉淀。如食盐水中混有BaCl2，可加适量的 ，把Ba2转化为 沉淀。(3)加热或加入一种试剂使杂质变为气体逸出

3、。如食盐水中混有Na2CO3，可加 使CO变为 逸出。1下列各项操作中错误的是()A用酒精萃取甲苯水溶液中的甲苯可选用分液漏斗，静置分液B分液时，分液漏斗中的下层液体从下口放出，上层液体则从上口倒出C萃取、分液前需对分液漏斗进行检漏D为保证分液漏斗内的液体顺利流出，需将上面的塞子拿下2.现有三组混合液：乙酸乙酯和乙酸钠溶液；乙醇和丁醇；溴化钠和单质溴的水溶液。分离上述各混合液的正确方法依次是()A分液、萃取、蒸馏 B萃取、蒸馏、分液C分液、蒸馏、萃取 D蒸馏、萃取、分液3已知氯仿(CHCl3)通常是无色液体，不溶于水，密度约为水的1.5倍，沸点为61.2 。要从水与氯仿的混合物中分离出氯仿，下

4、列方法最合适的是()A蒸馏 B分液 C重结晶 D蒸发探究点一含有杂质的工业乙醇的蒸馏1蒸馏原理(1)蒸馏的原理是在一定温度和压强下加热液态混合物， 的物质或组分，首先汽化，将其蒸气导出后再进行 ，从而达到与 的物质或组分相分离的目的。(2)工业乙醇中含有 等杂质，经蒸馏收集7779 的馏分。2仪器装置仪器A的名称是 。 仪器B的名称是 。仪器C的名称是 。 仪器D的名称是 。3实验步骤在250 mL蒸馏烧瓶中加入100 mL工业乙醇，再在烧瓶中投入少量碎瓷片，安装好蒸馏装置，向冷凝器中通入冷却水，加热蒸馏。(1)加碎瓷片的目的是 。(2)温度计水银球应处于 。(3)冷却水进出水方向是 。4实验

5、结果收集7779 的馏分为95.6%的 和4.4% 的共沸混合物。1欲用96%的工业酒精制取无水乙醇时，可选用的方法是 ()A加入无水CuSO4，再过滤 B加入生石灰，再蒸馏C加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇 D将96%的乙醇溶液直接加热蒸馏出苯归纳总结 蒸馏可用来分离提纯液态有机物，其适用条件是（1）有机物 较强； （2）有机物与杂质的 相差较大。探究点二重结晶提纯苯甲酸1重结晶原理利用有机物和杂质在同一溶剂中 相差较大，采用冷却或蒸发将有机物分离出来，是提纯 有机物的常用方法。2实验流程图3实验步骤(1)加热溶解：将粗苯甲酸1 g加到100 mL的烧杯中，再加入50 mL蒸馏水，在石棉网上边

6、边 ，使粗苯甲酸 ，全溶后再加入少量蒸馏水。(2)趁热过滤：用 趁热将溶液 到另一个100 mL烧杯中。(3)冷却结晶：将滤液静置，使其缓慢 结晶。(4)分离晶体： 分离滤液，得到晶体。4实验思考(1)在重结晶过程中要多次进行洗涤，在进行热过滤后，要用少量热溶剂冲洗一遍，其目的是什么？(2)在晶体析出后，分离晶体和滤液时，要用少量的冷溶剂洗涤晶体，其目的是什么？为什么要用冷溶剂？(3)温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸晶体，是不是结晶时的温度越低越好？解释：(1)洗涤不溶性固体表面的可溶性有机物。(2)洗涤除去晶体表面附着的可溶性杂质；用冷溶剂洗涤可降低洗涤过程中晶体的损耗。(

7、3)温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质会析出，达不到提纯苯甲酸的目的；温度极低时，溶剂(水)也会结晶，给实验操作带来麻烦。2在“苯甲酸的重结晶”实验中有如下操作，请在横线上填上相应的文字将操作补充完整。A在石棉网上加热，并用玻璃棒不断搅拌； B将滤液静置，使其_；C将1 g粗苯甲酸加入100 mL的烧杯中，再加入50 mL蒸馏水；D用_趁热将溶液过滤到另一100 mL的烧杯中；E全部溶解后再加入少量蒸馏水； F过滤得苯甲酸晶体。回答下列问题：(1)上述实验步骤的操作顺序为_。(2)操作E的目的是_。(3)操作B的温度_(填“是”或“不是”)越低越好，理由是_。归纳总结(1)重结晶选择溶剂

8、的要求杂质在所选溶剂中溶解度 ，易于除去。被提纯的有机物在所选溶剂中的溶解度受 的影响较大；该有机物在热溶液中的溶解度 ，冷溶液中的溶解度 ，冷却后易于结晶析出。(2)重结晶实验操作步骤： ； ； 。探究点三萃取的实验原理与操作1萃取的原理(1)液液萃取原理：利用有机物在 溶剂中的 不同，将有机物从 转移到 的过程。(2)固液萃取原理：用 溶剂从 的过程。(3)常用的与水不互溶的有机溶剂是 等。2萃取剂的选择：选用萃取剂时要满足以下几点：（1）萃取剂与原溶剂互不相溶；（2）萃取剂与原溶质、溶剂均不发生化学反应；（3）被萃取的物质在萃取剂中的溶解度要远大于在原溶剂中的溶解度。若从碘水中提取碘，下

9、列溶剂苯、乙醇、 四氯化碳、己烯中，可作萃取剂的是 。3操作要求加入萃取剂后充分振荡，静置分层后，打开分液漏斗活塞，下层液体从 流出，并及时关闭活塞，上层液体从 倒出。 3下列各项操作，错误的是 ()A用酒精萃取溴水中的溴单质的操作可选用分液漏斗，而后静置分液B进行分液时，分液漏斗中的下层液体，从下端流出，上层液体则从上口倒出C萃取、分液前需对分液漏斗进行检漏D将上面的塞子拿下，可以保证分液漏斗内的液体顺利流出归纳总结(1)萃取和分液是两个不同的概念，分液是将两种 的液体组成的混合物分离的操作。分液可单独进行，但萃取之后一般要进行分液。(2)萃取和分液常用的玻璃仪器是 。（3）有机物分离与提纯

10、的常用方法总结分离、提纯的方法目的主要仪器实例分液分离、提纯互不相溶的液体混合物分液漏斗分离硝基苯与水蒸馏分离、提纯沸点相差较大的混合溶液蒸馏烧瓶、冷凝管、接收器分离乙醛与乙醇重结晶分离、提纯溶解度受温度影响较大的固体混合物过滤器提纯苯甲酸洗气分离、提纯气体混合物洗气装置除去甲烷中的乙烯过滤分离不溶性的固体和液体过滤器分离硬脂酸与氯化钠1用分液漏斗可以分离的一组液体混合物是 ()A溴和CCl4 B苯和溴苯 C硝基苯和水 D汽油和苯2下列分离或除杂的方法不正确的是 ()A用分液法分离水和酒精 B用蒸馏法分离苯和溴苯C用重结晶方法提纯苯甲酸 D用饱和碳酸氢钠溶液除去二氧化碳中混有的少量氯化氢气体3

11、现有下列仪器：烧杯、漏斗、铁架台(带铁圈)、三脚架、分液漏斗、酒精灯、玻璃棒、蒸发皿和圆底烧瓶，从缺少仪器的角度分析，不能进行的实验项目是 ()A过滤 B蒸发 C分液 D分馏4下列实验方案不合理的是 ()A用饱和Na2CO3溶液除去乙酸乙酯中混有的乙酸等 B分离苯和硝基苯的混合物，可用蒸馏法C可用苯将溴从溴苯中萃取出来 D可用水来鉴别苯、乙醇、四氯化碳5将CH3CHO(易溶于水，沸点为20.8 的液体)和CH3COOH分离的正确方法是 ()A加热蒸馏 B加入Na2CO3后，通过萃取的方法分离C先加入烧碱溶液之后蒸出乙醛，再加入浓硫酸，蒸出乙酸 D和Na反应后进行分离6下列物质中的杂质(括号中是

12、杂质)分别可以用什么方法除去。(1)壬烷(己烷)_； (2)KNO3(NaCl)_；(3)乙酸乙酯(乙醇) _；(4)甲烷(乙烯)_ _；(5)NaCl(泥沙)_ _；(6)溴水(水)_。7工业酒精是含水约4%的液态乙醇，向工业酒精中加入生石灰，会发生如下化学反应且生成物不溶于乙醇。CaOH2O=Ca(OH)2，要在实验中将工业酒精转化为无水酒精，请回答下列问题：(1)下列做法中最不可取的是_。A加入过量的生石灰后过滤 B加入过量的生石灰后蒸馏 C加入过量的生石灰后分液(2)在你选择的需要加热的实验方法中，需用的玻璃仪器除酒精灯以外，还有_；在该方法的实验步骤中，加热之前的一步操作是_，并且要

13、注意的问题是_。(3)用酒精灯作热源，在加热的过程中要适时调整酒精灯的位置，其目的是_。8. 某化学小组采用类似制乙酸乙酯的装置(如图)，以环己醇制备环己烯。已知： 密度(g·cm3)熔点()沸点()溶解性环己醇0.9625161能溶于水环己烯0.8110383难溶于水(1)制备粗品将12.5 mL环己醇加入试管A中，再加入1 mL浓硫酸，摇匀后放入碎瓷片，缓慢加热至反应完全，在试管C内得到环己烯粗品。A中碎瓷片的作用是_，导管B除了导气外还具有的作用是_。试管C置于冰水浴中的目的是_。(2)制备精品环己烯粗品中含有环己醇和少量酸性杂质等。加入饱和食盐水，振荡、静置、分层，环己烯在

14、层(填“上”或“下”)，分液后用_(填入编号)洗涤。aKMnO4溶液b稀H2SO4cNa2CO3溶液 再将环己烯按右图装置蒸馏，冷却水从_口进入。蒸馏时要加入生石灰，目的是 。 收集产品时，控制的温度应在 左右，实验制得的环己烯精品质量低于理论产量，可能的原因是 。a蒸馏时从70 开始收集产品 b环己醇实际用量多了 c制备粗品时环己醇随产品一起蒸出(3)以下区分环己烯精品和粗品的方法，合理的是_。a用酸性高锰酸钾溶液 b用金属钠 c测定沸点9甲醛在医药、染料、香料等行业中都有着广泛的应用。实验室通过下图所示的流程由甲苯氧化制备苯甲醛，试回答下列问题。(1)Mn2O3氧化甲苯的反应需要不断搅拌，

15、搅拌的作用是_。(2)甲苯经氧化后得到的混合物通过结晶、过滤进行分离，该过程中需将混合物冷却，其目的是_。(3)实验过程中，可循环使用的物质有 、 。(4)实验中分离甲苯和苯甲醛采用的操作是 ，其原理是 。编写：张军伟 审定：高一备课组 编号：6 日期：2016.10.22第四节研究有机化合物的一般步骤和方法第2课时元素分析与相对分子质量的测定 分子结构的鉴定 1. 通过对典型实例的分析，初步学会测定有机化合物元素含量、相对分子质量的一般方法，并能据其确定有机化合物的分子式。2. 能够根据实验和某些物理方法确定有机化合物的结构。1鉴定有机物中含有哪些元素(定性分析)(1)将某有机物在O2中充分

16、燃烧后，各元素对应的燃烧产物：C ；H ；N ；S 。(2)若将有机物完全燃烧，生成物只有H2O(使无水CuSO4变蓝)和CO2(使澄清石灰水变浑浊)，则该有机物中一定含有的元素是 ，可能含有的元素是 。(3)判断是否含氧元素，可先求出产物CO2和H2O中 两元素的质量和，再与有机物的质量比较，若两者相等，则说明原有机物中 氧元素，否则有机物中 氧元素。2确定有机物中各元素的质量分数(定量分析)(1)有机物中元素定量分析原理(李比希法)先用红热的 作氧化剂将仅含C、H、O元素的有机物氧化，然后分别用无水CaCl2和KOH浓溶液吸收生成的 和 ；根据吸收前后吸收剂的质量变化即可算出反应生成的 和

17、 的质量，从而确定有机物中 和 的质量，剩余则为 的质量；最后计算确定有机物分子中各元素的质量分数。(2)实验式(最简式)和分子式的区别实验式表示化合物分子中所含元素的原子数目 的式子；分子式表示化合物分子所含元素的 的式子；二者中各元素的质量分数相等，可能不同的是 。某有机物A化学式为CxHyOz,15 g A完全燃烧可生成22 g CO2和9 g H2O。试求：（1）该有机物的最简式_。（2）若A的相对分子质量为60且和Na2CO3混合有气体放出，A和醇能发生酯化反应，则A的结构简式为 （3）若A的相对分子质量为60且是易挥发有水果香味的液体，能发生水解反应，则其结构简式为 （4）若A分子

18、结构中含有6个碳原子，具有多元醇和醛的性质，则其结构简式为_。探究点一有机物分子式的确定1有机物相对分子质量的确定方法(1)根据标准状况下气体的密度，计算该气体的相对分子质量M22.4 (限于标准状况下)。(2)依据气体的相对密度D，计算气体的相对分子质量MA 。(3)A、B两种气体组成的混合气体中，它们的体积分数分别为w(A)、w(B)，该混合气体的平均相对分子质量M 。(4)质谱法可以测定有机物的 ，在质谱图中，最大的质荷比就是有机物的 。2有机物分子式的确定方法(1)实验测得某碳氢化合物A中，含碳80%，含氢20%，求该化合物的实验式 。又测得该化合物的相对分子质量是30，求该化合物的分

19、子式 。(2)燃烧某有机物A 1.50 g，生成1.12 L(标准状况)CO2和0.05 mol H2O。该有机物的蒸气对空气的相对密度是1.04，求该有机物的分子式 。(3)某有机化合物仅由碳、氢、氧三种元素组成，经测定其相对分子质量为90。取该有机物样品1.8 g，在纯氧中完全燃烧，将产物先后通过浓硫酸和碱石灰，两者分别增重1.08 g和2.64 g。试求该有机物的分子式_。1某气态有机物X含C、H、O三种元素，已知下列条件，现欲确定X的分子式，所需的最少条件是 ()X中含碳质量分数X中含氢质量分数X在标准状况下的体积质谱确定X的相对分子质量X的质量A B C D2某含碳、氢、氧三种元素的

20、有机物X质谱图如图所示。经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%，该有机物的分子式是 。归纳总结 有机物分子式的确定方法：(1)实验方法先根据有机物各元素的质量分数求出分子组成中各元素的原子个数比(最简式)。再根据有机物的摩尔质量(相对分子质量)，求出有机物的分子式。(2)直接法根据有机物各元素的质量分数和有机物的摩尔质量(相对分子质量)直接求出1 mol有机物中各元素原子的物质的量。(3)方程式法根据有机物的燃烧通式及消耗O2的量(或生成产物的量)通过计算确定出有机物的分子式。探究点二有机物结构式的确定1阅读下列材料，回答问题：红外光谱(infrared s

21、pectroscopy)中不同频率的吸收峰反映的是有机物分子中不同的化学键或官能团的吸收频率，因此从红外光谱可以获得有机物分子中含有何种化学键或官能团的信息。核磁共振氢谱(nuclear magnetic resonance spectra)中有多少个峰，有机物分子中就有多少种处在不同化学环境中的氢原子；峰的面积比就是对应的处于不同化学环境的氢原子的数目比。(1)红外光谱在确定有机物分子结构中的作用是 。如：有机物A的分子式为C2H6O，用红外光谱仪处理该化合物，得到如图所示图谱。则该有机物的结构简式为： (2)核磁共振氢谱在确定有机物分子结构中的作用是 。(3)分析乙醇和甲醚的核磁共振氢谱，

22、填写下表：乙醇甲醚核磁共振氢谱结论氢原子类型吸收峰数目 氢原子类型吸收峰数目 不同氢原子的个数之比不同吸收峰的面积之比 只有一种类型的氢原子2. 根据题给条件，确定有机物的结构(1)烃A分子式为C3H6且能使溴的四氯化碳溶液褪色，其结构简式为 。(2)实验测得某醇1 mol与足量钠反应可得1 mol气体，该醇分子中含羟基的个数是 。(3)烃B的分子式为C8H18，其一氯代烃只有一种，其结构简式是 。(4)化学式为C2H8N2的有机物经实验测定知，其分子中有一个氮原子不与氢原子相连，则确定其结构简式为 。1、下列化合物分子，在核磁共振氢谱图中能给出三种信号峰的是 ()2、某有机物X由C、H、O三

23、种元素组成，它的红外吸收光谱表明有羟基OH键、CO键和烃基上CH键的红外吸收峰。X的核磁共振氢谱有四个峰，峰面积之比是4112(其中羟基氢原子数为3)，X的相对分子质量为92，试写出X的结构简式_。归纳总结有机物分子结构的确定方法(1)物理方法红外光谱法：初步判断有机物中含有的官能团或化学键。核磁共振氢谱：测定有机物分子中氢原子的类型和数目。氢原子的类型吸收峰数目不同氢原子个数比不同吸收峰面积比(2)化学方法根据价键规律，某些有机物只存在一种结构，可直接由分子式确定结构。官能团的特征反应定性实验确定有机物中可能存在的官能团。 通过定量实验，确定有机物中的官能团及其数目。1能够确定有机物相对分子质量的方法是 ()A红外光谱 B质谱 C核磁共振氢谱 D紫外光谱2某有机物在氧气中充分燃烧，生成等物质的量的水和二氧化碳，则该有机物必须满足的条件是 ()A分子中的C、H、O的个数比为123 B分子中C、H个数比为12C该有机物的相对分子质量为14 D该分子中肯