汪小兰版有机化学问题详解全

1、实用文档标准文案绪论1.1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。答案：离子键化合物共价键化合物熔沸点高低溶解度溶于强极性溶剂溶于弱或非极性溶剂硬度高低1.2nacl 与 kbr 各 1mol 溶于水中所得的溶液与nabr及 kcl 各 1mol溶于水中所得溶液是否相同？如将ch4及 ccl4各 1mol 混在一起，与 chcl3及 ch3cl 各 1mol 的混合物是否相同？为什么？答案： nacl 与 kbr 各 1mol 与 nabr及 kcl 各 1mol 溶于水中所得溶液相同。因为两者溶液中均为na+,k+,br,cl离子各 1mol。由于 ch4与 cc

2、l4及 chcl3与 ch3cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。1.3碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（ch4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。答案：实用文档标准文案c+624h+11cch4中 c 中有 4个电子与氢成键为 sp3杂化轨道 ,正四面体结构ch4sp3杂化hhhhc1s2s 2p2p2pyzx2pyxyz2pzxyz2pxxyz2sh1.4 写出下列化合物的lewis 电子式。a.c2h4b.ch3clc.nh3d.h2se.hno3f.h

3、chog.h3po4h.c2h6 i.c2h2j.h2so4 答案：a.cchhhhcchhhh或b.hchhclc.hnhhd.hshe.honoof.ochhg.opooohhhh.hcchhhhhopooohhh或i.hcchj.osohhooosooohh或1.5 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。a.i2b.ch2cl2c.hbrd.chcl3e.ch3ohf.ch3och3答案：b.clcclhhc.hbrd.hcclclcle.h3cohh3coch3f.1.6根据 s与 o的电负性差别， h2o与 h2s相比，哪个有较强的偶极 -偶极作用力或氢键？实用文档标准文案答案：电负

4、性 os,h2o与 h2s相比， h2o有较强的偶极作用及氢键。1.7下列分子中那些可以形成氢键？答案：d.ch3nh2e.ch3ch2oh 1.8醋酸分子式为 ch3cooh，它是否能溶于水？为什么？答案：能溶于水，因为含有 c=o和 oh两种极性基团，根据相似相容原理，可以溶于极性水。第二章饱和烃2.1卷心菜叶表面的蜡质中含有29 个碳的直链烷烃，写出其分子式。c29h60 2.2用系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名下列化合物，并指出 (c) 和(d) 中各碳原子的级数。a.ch3(ch2)3ch(ch2)3ch3c(ch3)2ch2ch(ch3)2b.chhchhchhhc

5、hhchhchhhc.ch3ch2c(ch2ch3)2ch2ch3d.ch3ch2chch2ch3chchch2ch2ch3ch3ch3e.cch3h3cch3hf.(ch3)4cg.ch3chch2ch3c2h5h.(ch3)2chch2ch2ch(c2h5)2124。实用文档标准文案答案：a.2,4,4 三甲基正丁基壬烷butyl 2,4,4 trimethylnonane b. 正己烷 hexane c.3,3 二乙基戊烷 3,3 diethylpentane d.3 甲基异丙基辛烷isopropyl3methyloctane e. 甲基丙烷（异丁烷）methylpropane(iso-

6、butane) f.2,2二甲基丙烷（新戊烷）2,2dimethylpropane(neopentane) g.3 甲基戊烷 methylpentane h. 甲基乙基庚烷5ethyl 2methylheptane 2.3下列各结构式共代表几种化合物？用系统命名法命名。a.ch3chch3ch2chch3chch3ch3b.ch3chch3ch2chch3chch3ch3c.ch3chch3chch3chch3chch3ch3d.ch3chch2chch3ch3chh3cch3e.ch3chchch2chch3ch3ch3ch3f.ch3chch3chchch3ch3chch3ch3答案：a=

7、b=d=e为 2,3,5 三甲基己烷 c=f 为 2,3,4,5 四甲基己烷2.4写出下列各化合物的结构式，假如某个名称违反系统命名原则，予以更正。a.3,3 二甲基丁烷b.2,4 二甲基 5异丙基壬烷c.2,4,5,5四实用文档标准文案甲基 4乙基庚烷 d.3,4 二甲基 5乙基癸烷 e.2,2,3 三甲基戊烷 f.2,3 二甲基 2乙基丁烷 g.2 异丙基 4甲基己烷h.4 乙基 5,5二甲基辛烷答案：a.错，应为2,2二甲基丁烷cb.c.d.e.f.错，应为2,3,3 三甲基戊烷错，应为2,3,5三甲基庚烷g.h.2.5 写出分子式为 c7h16的烷烃的各类异构体， 用系统命名法命名，

8、并指出含有异丙基、异丁基、仲丁基或叔丁基的分子。heptane2-methylhexane2,4-dimethylpentane2,3-dimethylpentane3-methylhexane2,2-dimethylpentane2,2,3-trimethylbutane3,3-dimethylpentane3-ethylpentane2.6 写出符合一下条件的含6 个碳的烷烃的结构式实用文档标准文案1、含有两个三级碳原子的烷烃2,3-dimethylbutane2、含有一个异丙基的烷烃2-methylpentane3、含 有 一 个 四 级 碳 原 子 和 一 个 二 级 碳 原 子 的

9、烷 烃2,2-dimethylbutane2.7 用 iupac建议的方法，画出下列分子三度空间的立体形状：ch3brchhbrhch2cl2chclclhch3ch2ch3chch3h3ch2.8 下列各组化合物中，哪个沸点较高？说明原因1、庚烷与己烷。庚烷高，碳原子数多沸点高。2、壬烷与 3-甲基辛烷。壬烷高，相同碳原子数支链多沸点低。2.9 将下列化合物按沸点由高到低排列（不要查表）。a.3,3 二甲基戊烷b. 正庚烷 c.2 甲基庚烷d. 正戊烷 e.2 甲基己烷答案：cbead 2.10写出正丁烷、异丁烷的一溴代产物的结构式。实用文档标准文案brbrbrbr2.11写出 2,2,4

10、三甲基戊烷进行氯代反应可能得到的一氯代产物的结构式。答案：四种3 种123clclcl4cl2.12下列哪一对化合物是等同的？（假定碳- 碳单键可以自由旋转。）a.hbrbrhch3ch3ch3hhch3brbrb.hbrhch3brch3hch3brh3cbrh答案： a 是共同的2.13 用纽曼投影式画出1,2 二溴乙烷的几个有代表性的构象。 下列势能图中的 a,b,c,d 各代表哪一种构象的内能？答案：brhhbrhhabhhbrbrhhcbrhhhbrhdbrhhbrhh实用文档标准文案2.14 按照甲烷氯代生成氯甲烷和二氯乙烷的历程，继续写出生产三氯甲烷及四氯化碳的历程。略2.15

11、分子式为 c8h 8的烷烃与氯在紫外光照射下反应，产物中的一氯代烷只有一种，写出这个烷烃的结构。答案：这个化合物为2.16 将下列游离基按稳定性由大到小排列：a. ch3ch2ch2chch3ch3ch2ch2ch2ch2b.c.ch3ch2cch3ch3答案：稳定性 cab 第三章不饱和烃3.1 用系统命名法命名下列化合物a. b.c.(ch3ch2)2c=ch2ch3ch2ch2cch2(ch2)2ch3ch2ch3c=chchch2ch3c2h5ch3d.(ch3)2chch2ch=c(ch3)2答案：a.2 乙基丁烯 ethyl 1butene b.2 丙基己烯 propyl 1hex

12、ene c.3,5 二甲基庚烯3,5 dimethyl 3heptene d.2,5 二甲基己烯2,5 dimethyl 2hexene 实用文档标准文案3.2 写出下列化合物的结构式或构型式，如命名有误，予以更正。a.2,4 二甲基 2戊烯 b.3丁烯 c.3,3,5 三甲基 1庚烯d.2 乙基 1戊烯 e. 异丁烯 f.3,4 二甲基 4戊烯 g. 反3,4 二甲基 3己烯 h.2甲基 3丙基 2戊烯答案：a.b.错，应为 1丁烯c.d.e.f.错，应为 2,3二甲基戊烯g.h.错，应为 2甲基 3乙基己烯3.3 写出分子式 c5h10的烯烃的各种异构体的结构式，如有顺反异构，写出它们的构

13、型式，并用系统命名法命名。pent-1-ene(e)-pent-2-ene(z)-pent-2-ene3-methylbut-1-ene2-methylbut-2-ene 2-methylbut-1-ene3.4 用系统命名法命名下列键线式的烯烃，指出其中的 sp2 及 sp3 杂化碳原子。分子中的键有几个是sp2-sp3 型的，几个是sp3-sp3型的？实用文档标准文案3-ethylhex-3-ene3-乙基 -3- 己烯，形成双键的碳原子为sp2 杂化，其余为 sp3 杂化，键有 3 个是 sp2-sp3 型的， 3 个是 sp3-sp3型的， 1 个是 sp2-sp2 型的。3.5 写出

14、下列化合物的缩写结构式答案：a、 （ch3）2chch2oh ；b、（ch3）2ch2co ；c、环戊烯；d、 （ch3）2chch2ch2cl 3.6 将下列化合物写成键线式a 、o； b 、； c 、cl；d、；e、实用文档标准文案3.7 写出雌家蝇的性信息素顺-9- 二十三碳烯的构型式。(ch2)11ch33.8 下列烯烃哪个有顺、 反异构？写出顺、 反异构体的构型， 并命名。a. b.c.d.ch2=c(cl)ch3c2h5ch=chch2ich3ch=chch(ch3)2ch3ch=chch=ch2ch3ch=chch=chc2h5ch3ch2c=cch2ch3ch3c2h5e.f.

15、答案： c,d,e,f有顺反异构c.c2h5chcch2ih( z )1碘 2戊烯( e )1碘 2戊烯cc2h5cch2ihhd.chcch(ch3)2h( z )4甲基 2戊烯h3cchchch(ch3)2h3c( e )4甲基 2戊烯e.ch3cchch( z )1,3戊二烯hch2chchch( e )1,3戊二烯h3cch2f.ch3cchc( 2z,4z ) 2,4庚二烯hchhc2h5ch3cchchchc2h5h( 2z,4e ) 2,4庚二烯chchch3cchc2h5h( 2e,4e ) 2,4庚二烯chchc( 2e,4z ) 2,4庚二烯h3cchhc2h53.9 用

16、z、e确定下来烯烃的构型答案： a、z；b、e；c、z 3.10 有几个烯烃氢化后可以得到2-甲基丁烷，写出它们的结构式并命名。实用文档标准文案2-methylbut-1-ene2-methylbut-2-ene 3-methylbut-1-ene3.11 完成下列反应式，写出产物或所需试剂a.ch3ch2ch=ch2h2so4b.(ch3)2c=chch3hbrc.ch3ch2ch=ch2ch3ch2ch2ch2ohd.ch3ch2ch=ch2ch3ch2ch-ch3ohe.(ch3)2c=chch2ch3o3znh2o,f.ch2=chch2ohclch2ch-ch2ohoh答案：a.ch

17、3ch2ch=ch2h2so4ch3ch2chch3oso2ohb.(ch3)2c=chch3hbr(ch3)2c-ch2ch3brc.ch3ch2ch=ch2bh3h2o2ohch3ch2ch2ch2ohd.ch3ch2ch=ch2h2o / h+ch3ch2ch-ch3ohe.(ch3)2c=chch2ch3o3znh2o,ch3coch3+ch3ch2chof.ch2=chch2ohcl2 / h2oclch2ch-ch2ohoh1).2).1).2).3.12 两瓶没有标签的无色液体，一瓶是正己烷，另一瓶是1己烯，用什么简单方法可以给它们贴上正确的标签？答案：1己烯正己烷br2 / c

18、cl4or kmno4无反应褪色正己烷1己烯实用文档标准文案3.13 有两种互为同分异构体的丁烯，它们与溴化氢加成得到同一种溴代丁烷，写出这两个丁烯的结构式。答案：ch3ch=chch3ch2=chch2ch3或3.14 将下列碳正离子按稳定性由大至小排列：cch3h3cchch3ch3+cch3h3cchch3ch3cch3h3cch2ch2ch3+答案：稳定性：cch3h3cchch3ch3+cch3h3cchch3ch3cch3h3cch2ch2ch3+3.15 写出下列反应的转化过程：c=chch2ch2ch2ch=ch3ch3cch3ch3h+c=ch3ch3ccch2ch2h2cc

19、h2h3cch3答案：c=chch2ch2ch2ch=ch3ch3ch+ch3ch3c-ch2ch2ch2ch2ch=ch3ch3cch3ch3+h+h_3.16 分子式为 c5h10的化合物 a，与 1分子氢作用得到 c5h12的化合物。a 在酸性溶液中与高锰酸钾作用得到一个含有4 个碳原子的羧实用文档标准文案酸。a 经臭氧化并还原水解，得到两种不同的醛。推测a 的可能结构，用反应式加简要说明表示推断过程。答案：or3.17 命名下列化合物或写出它们的结构式：a.ch3ch(c2h5)ccch3b.(ch3)3cccc(ch3)3ccc.2 甲基 1,3,5 己三烯 d. 乙烯基乙炔答案：a

20、.4 甲基己炔 methyl 2hexyne b.2,2,7,7四甲基 3,5 辛二炔 2,2,7,7 tetramethyl3,5 octadiyne chcd.c.3.18 写出分子式符合c5h8的所有开链烃的异构体并命名。2-methylbuta-1,3-diene3-methylbuta-1,2-diene3-methylbut-1-ynepenta-1,4-diene(e)-penta-1,3-diene(z)-penta-1,3-dienepent-1-ynepent-2-ynepenta-1,2-diene实用文档标准文案3.19 以适当炔烃为原料合成下列化合物：a. ch2=c

21、h2 b. ch3ch3 c. ch3cho d. ch2=chcl e. ch3c(br)2ch3f. ch3cbr=chbr g. ch3coch3 h. ch3cbr=ch2 i. (ch3)2chbr答案：a.hcchlindlarcath2cch2b.hcchni / h2ch3ch3c.hcch+h2ohgso4h2so4ch3chod.hcch+hclhgcl2ch2=chcle.h3ccchhgbr2hbrch3c=ch2brhbrch3-cbrbrch3f.h3ccch+br2ch3c=chbrbrg.h3ccch+h2ohgso4h2so4ch3coch3+ h2lindl

22、arcath3ccch+h2h.h3ccch+hbrhgbr2ch3c=ch2bri.ch3ch=ch2hbr(ch3)2chbr3.20 用简单并有明显现象的化学方法鉴别下列各组化合物：a. 正庚烷 1,4 庚二烯 1庚炔 b.1 己炔 2己炔 2甲基戊烷答案：正庚烷1,4庚二烯1庚炔ag(nh3)2+灰白色无反应1庚炔正庚烷1,4庚二烯br2 / ccl4褪色无反应正庚烷1,4庚二烯a.b.2甲基戊烷2己炔1己炔ag(nh3)2+灰白色无反应1己炔2己炔br2 / ccl4褪色无反应2己炔2甲基戊烷2甲基戊烷实用文档标准文案3.21 完成下列反应式：hgso4h2so4a.ch3ch2ch

23、2cchhcl(过量 )b.ch3ch2ccch3+kmno4h+c.ch3ch2ccch3+h2od.ch2=chch=ch2+ch2=chchoe.ch3ch2cch+hcn答案：a.ch3ch2ch2cchhcl(过量)ch3ch2ch2cclclch3b.ch3ch2ccch3+kmno4h+ch3ch2cooh+ch3coohhgso4h2so4c.ch3ch2ccch3+h2och3ch2ch2coch3+ch3ch2coch2ch3d.ch2=chch=ch2+ch2=chchochoe.ch3ch2cch+hcnch3ch2c=ch2cn3.22 分子式为 c6h10的化合物

24、a，经催化氢化得2甲基戊烷。 a与硝酸银的氨溶液作用能生成灰白色沉淀。 a在汞盐催化下与水作用得到ch3chch2cch3ch3o。推测 a的结构式，并用反应式加简要说明表示推断过程。答案：ch3chch2cchh3c实用文档标准文案3.23 分子式为 c6h10的 a及 b，均能使溴的四氯化碳溶液褪色，并且经催化氢化得到相同的产物正己烷。a可与氯化亚铜的氨溶液作用产生红棕色沉淀， 而 b不发生这种反应。 b经臭氧化后再还原水解，得到 ch3cho 及 hcocoh（乙二醛）。推断 a及 b的结构，并用反应式加简要说明表示推断过程。答案：ah3cch2ch2ch2cchbch3ch=chch=

25、chch33.24 写出 1,3 丁二烯及 1,4 戊二烯分别与 1molhbr或 2molhbr的加成产物。答案：ch2=chch=ch2hbrch3chch=ch2br+ch3ch=chch2brch2=chch=ch22hbrch3chchbrch3br+ch3chch2brch2brch2=chch2ch=ch2hbrch3chch2ch=ch2brch2=chch2ch=ch22hbrch3chbrch2chbrch3第四章环烃4.1 写出分子式符合c5h10的所有脂环烃的异构体 （包括顺反异构） 并命名。实用文档标准文案答案：c5h10不饱和度=1 a.环戊烷b.c.d.e.1甲基

26、环丁烷顺 1,2二甲基环丙烷反 1,2二甲基环丙烷1,1二甲基环丙烷cyclopentane1methylcyclobutanecis1,2dimethylcyclopropanetrans 1,2dimethyllcyclopropane1,1dimethylcyclopropanef.乙基环丙烷ethylcyclopropane4.2 写出分子式符合c9h12的所有芳香烃的异构体并命名。1-propylbenzenecumene1-ethyl-2-methylbenzene1-ethyl-3-methylbenzene1-ethyl-4-methylbenzene1,2,3-trimeth

27、ylbenzene 1,2,4-trimethylbenzene其中文名称依次为丙苯、异丙苯、1- 乙基 -2- 甲苯、 1- 乙基 -3- 甲实用文档标准文案苯、1- 乙基-4- 甲苯、 1，2，3- 三甲苯、 1，2，4-三甲苯4.3 命名下列化合物或写出结构式：clcla.b.ch3h3cc.h3cch(ch3)2d.h3cch(ch3)2e.so3hclf.4硝基 2氯甲苯g.2,3 二甲基 1苯基 1戊烯h.顺1,3二甲基环戊烷答案：a.1,1 二氯环庚烷 1,1 dichlorocycloheptane b.2,6 二甲基萘 2,6 dimethylnaphthalene c.1

28、甲基异丙基1,4 环己二烯1isopropyl4methyl 1,4 cyclohexadiene d. 对异丙基甲苯 pisopropyltoluene e. 氯苯磺酸 chlorobenzenesulfonicacid f.ch3no2clg.ch3ch3h.2chloro 4nitrotoluene2,3dimethyl 1phenyl 1pentenecis1,3dimethylcyclopentane 新版补充的题目序号改变了，请注意 1-sec-butyl-1,3-dimethylcyclobutane1-tert-butyl-3-ethyl-5-isopropylcyclohex

29、ane1，3- 二甲-1- 仲丁基环丁烷， 1-叔丁基 -3- 乙基-5- 异丙基环己烷实用文档标准文案4.4 指出下面结构式中1-7 号碳原子的杂化状态12345671-(2z)-3-(cyclohex-3-enyl)-2-methylallyl)benzenesp2杂化的为 1、3、6 号，sp3杂化的为 2、4、5、7 号。4.5 改写为键线式答案：1-methyl-4-(propan-2-ylidene)cyclohex-1-eneo3-methyl-2-( e)-pent-2-enyl)cyclopent-2-enone(e)-3-ethylhex-2-ene或者(z)-3-ethy

30、lhex-2-eneo1,7,7-trimethylbicyclo2.2.1heptan-2-oneo( e)-3,7-dimethylocta-2,6-dienal4.6命名下列化合物，指出哪个有几何异构体，并写出它们的构型式。实用文档标准文案ch3c2h5hh1-ethyl-1-methylcyclopropanech3ch3hc2h52-ethyl-1,1-dimethylcyclopropanech3ch3c2h51-ethyl-2,2-dimethyl-1-propylcyclopropane前三个没有几何异构体（顺反异构）c2h5ch3ch31-ethyl-2-isopropyl-

31、1,2-dimethylcyclopropane有 z 和 e 两种构型，并且是手性碳原子，还有旋光异构（rr 、ss 、rs ） 。4.7 完成下列反应：实用文档标准文案a.ch3hbrb.+cl2高温c.+cl2d.ch2ch3+br2febr3e.ch(ch3)2+cl2高温f.ch3o3zn powder ,h2og.ch3h2so4h2o ,h.+ch2cl2alcl3i.ch3+hno3j.+kmno4h+k.ch=ch2+cl2答案：a.ch3hbrch3brb.+cl2高温clc.+cl2clclclcl+d.ch2ch3+br2febr3c2h5br+brc2h5e.ch(c

32、h3)2+cl2高温c(ch3)2cl实用文档标准文案f.ch3o3znpowder ,h2ochoog.ch3h2so4h2o ,ch3ohh.+ch2cl2alcl3ch2i.ch3+hno3ch3no2+ch3no2j.+kmno4h+coohk.ch=ch2+cl2chch2clcl4.8写出反 1甲基 3异丙基环己烷及顺1甲基异丙基环己烷的可能椅式构象。指出占优势的构象。答案：1.24.9二甲苯的几种异构体在进行一元溴代反应时，各能生成几种一溴代产物？写出它们的结构式。答案：ch3ch3ch3ch3+br2febr3ch3ch3ch3ch3+brbr+br2febr3ch3ch3ch

33、3ch3+brbr实用文档标准文案ch3ch3+br2febr3ch3ch3br4.10 下列化合物中，哪个可能有芳香性？a.b.c.d.答案： b,d 有芳香性4.11 用简单化学方法鉴别下列各组化合物：a.1,3 环己二烯，苯和1己炔 b. 环丙烷和丙烯答案：a.abc1,3环己二烯苯1己炔ag(nh3)2+c灰白色无反应abbr2 / ccl4无反应褪色bab.ab环丙烷丙烯 kmno4无反应褪色ab4.12 写出下列化合物进行一元卤代的主要产物：实用文档标准文案a.b.c.d.e.f.clcoohnhcoch3ch3no2coch3och3答案：a.b.c.d.e.f.clcoohnh

34、coch3ch3no2coch3och34.13 由苯或甲苯及其它无机试剂制备：a.no2brb.no2brc.ch3clcld.coohcle.coohclf.brch3brno2g.coohno2br答案：a.br2febr3brno2hno3h2so4brb.hno3h2so4no2br2febr3bro2nc.ch32 cl2fecl3ch3clcld.ch3+cl2fecl3ch3clkmno4coohcl实用文档标准文案e.ch3kmno4coohcl2fecl3coohclf.hno3h2so4no2ch3h3c2br2febr3brch3brno2g.br2febr3ch3ch

35、3brkmno4coohbrhno3h2so4coohbrno2新版 c 小题与老版本不同：ch3cloch3alcl3cloch3clalcl3cl24.14 分子式为 c6h10的 a，能被高锰酸钾氧化，并能使溴的四氯化碳溶液褪色，但在汞盐催化下不与稀硫酸作用。a 经臭氧化，再还原水解只得到一种分子式为c6h10o2的不带支链的开链化合物。推测 a的结构，并用反应式加简要说明表示推断过程。答案：即环己烯及环烯双键碳上含非支链取代基的分子式为c6h10的各种异构体，例如以上各种异构体。4.15 分子式为c9h12的芳烃 a，以高锰酸钾氧化后得二元羧酸。将a实用文档标准文案进行硝化，只得到两种

36、一硝基产物。推测a的结构。并用反应式加简要说明表示推断过程。答案：h3cc2h54.16 分子式为 c6h4br2的 a，以混酸硝化，只得到一种一硝基产物，推断 a的结构。答案：brbra.4.17 溴苯氯代后分离得到两个分子式为c6h4clbr 的异构体 a和 b，将a溴代得到几种分子式为c6h3clbr2的产物，而 b经溴代得到两种分子式为 c6h3clbr2的产物 c和 d。a溴代后所得产物之一与c相同，但没有任何一个与d相同。推测 a，b，c，d的结构式，写出各步反应。答案：a.brclbrclbrbrclbrbrclbcd第五章旋光异构实用文档标准文案5.1 （略）5.2 （略）5.

37、3 （略）5.4 下列化合物中哪个有旋光异构体？如有手性碳，用星号标出。指出可能有的旋光异构体的数目。a.ch3ch2chch3clb.ch3ch=c=chch3c.ch3d.e.ohohf.ch3chchohcoohch3g.hoohh.och3i.j.ch3答案：a.ch3ch2chch3cl( 2 个 )b.*ch3ch=c=chch3( 2 个 )c.ch3*( 2 个 )d.e.ohoh( 无 )( 无 )f.ch3chchohcoohch3* ( 22=4 个 )g.hooh( 无 )h.och3( 2 个 )i.( 2 个 )j.ch3( 无 )*新版本增加两个k（无）和 lo（

38、2 个）5.5 下列化合物中，哪个有旋光异构？标出手性碳，写出可能有的旋光异构体的投影式，用r，s 标记法命名，并注明内消旋体或外消旋体。a.2 溴代 1丁醇 b. , 二溴代丁二酸实用文档标准文案c. , 二溴代丁酸d.2 甲基 2丁烯酸答案：a.ch2ch2ch2ch3ohbrch2ohhbrcoohhbrcoohhbrch2ch3( r )( 2r,3r )ch2ohbrhch2ch3( s )b.hoocchchbrcoohbr( meso- )coohhbrcoohbrhcoohbrhcoohhbr( 2s,3s )c.h3cchbrchcoohbrcoohhbrch3hbrcooh

39、brhcoohbrhcoohhbrcoohbrh( 2s,3r )( 2r,3s )( 2s,3s )( 2r,3r )coohbrhch3hbrd.ch3c=chcoohch3( 无 )5.6 下列化合物中哪个有旋光活性？如有，指出旋光方向a没有手性碳原子，故无b（+）表示分子有左旋光性c两个手性碳原子，内消旋体，整个分子就不具有旋光活性了5.7分子式是c5h10o2的酸，有旋光性，写出它的一对对映体的投影式，并用 r,s标记法命名。答案：实用文档标准文案coohhch3ch2ch3( r )coohh3chch2ch3( s )c5h10o25.8 分子式为 c6h12的开链烃 a，有旋光

40、性。经催化氢化生成无旋光性的 b，分子式为 c6h14。写出 a，b的结构式。答案：=1c6h12ach2=chchch2ch3*ch3bch3ch2chch2ch3ch35.9 （+）麻黄碱的构型如下：ch3hnhch3c6h5hho它可以用下列哪个投影式表示？c6h5hohch3hnhch3ch3hnhch3c6h5hohc6h5hohhch3nhch3c6h5hohhh3cnhch3a.b.c.d.答案： b 5.10 指出下列各对化合物间的相互关系（属于哪种异构体，或是相同分子）。实用文档标准文案a.b.c.d.coohch3chch2ch3hch3ccoohch2ch3coohhch

41、3c2h5coohh3cc2h5hohch3hohhcoohcoohhhoch3hohhhoocohch3ohhcoohhohhch3hoe.ch3hohch3ch3hhch2ohf.hcoohcoohhhhcoohhoocg.hhcoohhhcoohhoochooch.ch2ohhohch2ohch2ohhohch2oh答案：a. 对映体 b. 相同 c. 非对映异构体 d. 非对映异构体 e. 构造异构体f. 相同 g. 顺反异构 h. 相同5.11 如果将如（ i ）的乳酸的一个投影式离开纸面转过来，或在纸面上旋转 900，按照书写投影式规定的原则，它们应代表什么样的分子模型？与（ i

42、）是什么关系？coohhohch3( i )答案：( i )coohhohch3( r )纸面上旋转90oohhoocch3h( s )离开纸面旋转coohhohch3( s )( 对映异构 )( 对映异构 )实用文档标准文案5.12 丙氨酸的结构h2nchcch3oho2-aminopropanoic acidcoohh2nch3h(r)-2-aminopropanoic acidcoohh3cnh2h(s)-2-aminopropanoic acidcoohch3nh2hcoohch3hh2n5.13 可待因是镇咳药物，四个手性碳，24个旋光异构体。oohohncodeine5.14 下列

43、结构是中哪个是内消旋体？答案： a 和 d 实用文档标准文案第六章卤代烃6.1写出下列化合物的结构式或用系统命名法命名。a.2 甲基溴丁烷b.2,2 二甲基碘丙烷c. 溴代环己烷d. 对二氯苯 e.2 氯1,4 戊二烯 f.(ch3)2chig.chcl3 h.clch2ch2cli.ch2=chch2clj.ch3ch=chcl 答案：a.ch3ch-chch3ch3brb.cch3h3cch3ch2ic.brd.cle.clcl3- 氯乙苯clf.2 碘丙烷 iodopropaneg. 氯仿或三氯甲烷trichloromethaneorchloroform h.1,2 二氯乙烷1,2 di

44、chloroethanei.氯丙烯chloro 1propenej.1 氯丙烯 chloro 1propene 6.2写出 c5h11br的所有异构体，用系统命名法命名，注明伯、仲、叔卤代烃，如果有手性碳原子，以星号标出，并写出对映异构体的投影式。br1-bromopentanebr2-bromopentane*br3-bromopentane实用文档标准文案br1-bromo-2-methylbutanebr1-bromo-3-methylbutanebr2-bromo-3-methylbutane*br2-bromo-2-methylbutanebr1-bromo-2,2-dimethyl

45、propane6.3写出二氯代的四个碳的所有异构体，如有手性碳原子，以星号标出，并注明可能的旋光异构体的数目。clcl1,1-dichlorobutaneclcl*1,2-dichlorobutaneclcl*1,3-dichlorobutaneclcl1,4-dichlorobutaneclcl2,2-dichlorobutaneclcl*2,3-dichlorobutaneclcl1,2-dichloro-2-methylpropaneclcl1,1-dichloro-2-methylpropane实用文档标准文案6.4 写出下列反应的主要产物，或必要溶剂或试剂a.c6h5ch2clmge

46、t2oco2h+h2ob.ch2=chch2br+naoc2h5c.ch=chbrch2br+agno3etohr.td.+br2koh-etohch2=chchoe.ch2clclnaohh2of.ch3ch2ch2ch2brmget2oc2h5ohg.ch3cl+h2oohsn2历程h.clch3+h2oohsn1历程i.brj.ch2=chch2clch2=chch2cnk.(ch3)3cl+naohh2o答案：a.c6h5ch2clmget2oc6h5ch2mgclco2c6h5ch2coomgclh+h2oc6h5ch2coohb.ch2=chch2br+naoc2h5ch2=chc

47、h2oc2h5c.ch=chbrch2br+agno3etohr.tch=chbrch2ono2+agbr实用文档标准文案d.+br2koh-etohch2=chchochobrbrkoh-etoh光照bre.ch2clclnaohh2och2ohclf.ch3ch2ch2ch2brmget2och3ch2ch2ch2mgbrc2h5ohch3ch2ch2ch3+ brmgoc2h5g.ch3cl+h2oohsn2历程ch3ohh.clch3+h2oohsn1历程ch3oh+ch3ohi.brkoh-etohj.ch2=chch2clcnch2=chch2cnk.(ch3)3cl+naohh2

48、o(ch3)3coh6.5 下列各对化合物按sn2历程进行反应 , 哪一个反应速率较快 ? a.(ch3)2chi(ch3)3cclb.(ch3)2chi(ch3)2chclc.ch2clcld.ch3chch2ch2brch3ch3ch2chch2brch3e.ch3ch2ch2ch2clch3ch2ch=chcl及及及及及答案：a.(ch3)2chi(ch3)3cclb.(ch3)2chi(ch3)2chclc.ch2clcld.ch3chch2ch2brch3ch3ch2chch2brch3e.ch3ch2ch2ch2clch3ch2ch=chcl实用文档标准文案brbr6.6 将下列化

49、合物按sn1历程反应的活性由大到小排列a.(ch3)2chbrb.(ch3)3cic.(ch3)3cbr 答案： bca 6.7 假设下图为 sn2 反应势能变化示意图， 指出（a）,(b),(c)各代表什么？答案：(a) 反应活化能 (b) 反应过渡态 (c) 反应热放热6.8 分子式为 c4h9br 的化合物 a， 用强碱处理，得到两个分子式为c4h8的异构体 b及 c，写出 a，b，c的结构。答案：ach3ch2chch3brbch2=chch2ch3c.ch3ch=chch3(z) and (e)实用文档标准文案6.9 怎样鉴别下列各组化合物？brch3ch2brbrbrclclcla

50、.b.c.d.ch2=chch2chch2ch3cl答案：鉴别 a,b,dagno3/etohc.br2 6.9 指出下列反应中的亲核试剂、底物、离去基团略6.10 写出由（ s）-2- 溴丁烷制备（ r）-ch3ch （och2ch3）ch2ch3的反应历程br*2-bromobutaneoch2ch3*2-ethoxybutanenaoch2ch3sn2rhroetbr6.11 写出三个可以用来制备3，3-二甲基 -1- 丁炔的二溴代烃的结构式。实用文档标准文案3,3-dimethylbut-1-ynebrbr1,1-dibromo-3,3-dimethylbutanebrbr1,2-di

51、bromo-3,3-dimethylbutanebrbr2,2-dibromo-3,3-dimethylbutane6.12 由 2-甲基-1- 溴丙烷及其它无机试剂制备下列化合物。a. 异丁烯 b.2- 甲基-2- 丙醇 c.2- 甲基-2- 溴丙烷 d.2- 甲基-1,2- 二溴丙烷e.2- 甲基-1- 溴-2- 丙醇答案：ch3chch2brch3koh-etohch3c=ch2ch3h+h2och3cch3ch3oha.b.ch3cch3ch3brhbrch3cch3ch2brbrbr2hobrch3cch3ch2brohd.c.e.6.13 分子式为c3h7br 的 a，与 koh-

52、 乙醇溶液共热得b，分子式为c3h6，如使 b与 hbr作用，则得到 a的异构体 c，推断 a和 c的结实用文档标准文案构，用反应式表明推断过程。答案：abrch2ch2ch3b.ch2=chch3c.ch3chbrch3第八章醇酚醚8.1 命名下列化合物a.c=ch3chch2ch2ohhb.ch3chch2ohbrc.ch3ch-ch2ch2-chch2ch3ohohd.c6h5chch2chch3ch3ohe.ch3ohf.ch3och2ch2och3g.och3h.hcch3ohi.ohch3j.ohno2答案：a.(3z) 戊烯醇 (3z) penten1olb.2 溴丙醇2brom

53、opropanol c.2,5 庚二醇 2,5 heptanediold.4苯基 2戊醇 4phenyl2pentanol e.(1r,2r) 2甲基环己醇(1r,2r) 2methylcyclohexanolf.乙二醇二甲醚 ethanediol1,2 dimethyletherg.(s)环氧丙烷(s) 1,2 epoxypropaneh. 间甲基苯酚m methylphenoli.1苯基乙醇1phenylethanolj.4硝基 1萘酚4nitro1naphthol 实用文档标准文案8.2 写出分子式符合c5h12o 的所有异构体（包括立体异构） ，命名，指出伯仲叔醇。o1-methoxy

54、butane甲氧基丁烷o1-ethoxypropane乙丙醚；乙氧基丙烷o1-methoxy-2-methylpropane1- 甲氧基 -2- 甲基丙烷o2-methoxybutane*2- 甲氧基丁烷（手性碳两个对映体）o2-ethoxypropane乙基异丙基醚；2- 乙氧基丙烷o2-methoxy-2-methylpropane甲氧基叔丁基醚；2- 甲氧基 -2- 甲基丙烷ohpentan-1-ol1-戊醇ohpentan-2-ol*2-戊醇（两个对映体）ohpentan-3-ol3-戊醇oh3-methylbutan-1-ol3-甲基 -1- 丁醇oh3-methylbutan-2-

55、ol*3- 甲基 -2- 丁醇 (两个对映体 )oh2-methylbutan-2-ol2- 甲基 -2- 丁醇oh2-methylbutan-1-ol*2- 甲基 -1- 丁醇 (两个异构体 )oh2,2-dimethylpropan-1-ol2,2- 二甲基 -1- 丙醇8.3 说明下列异构体沸点不同的原因。实用文档标准文案a）因为后者的分支程度比较大， 则分子间的接触面积减小， 从而分子间作用力减小，因此沸点较低；b）因为前者能够形成分子间氢键，导致作用力增加，沸点较高。8.4 下列哪个正确的表示了乙醚与水形成的氢键。b）8.5 完成下列转化：a.ob.ch3ch2ch2ohc.ch3c

56、h2ch2ohch3ch2ch2och(ch3)2d.ch3ch2ch2ch2ohch3ch2chch3ohe.ohohso3hf.ch2=ch2hoch2ch2och2ch2och2ch2ohg.ch3ch2ch=ch2ch3ch2ch2ch2ohh.clch2ch2ch2ch2ohoch3cchoh答案：实用文档标准文案a.ohcro3.py2ob.ch3ch2ch2oh浓h2so4ch3ch=ch2br2brbrch3ch-ch2koh / etohc.ach3ch2ch2oh(ch3)2chbrch3ch2ch2och(ch3)2h+ch3ch=ch2hbrch3chch3brch3c

57、chnab.ch3ch2ch2ohhbrh+ch3ch=ch2hohch3ch2ch2brch3chch3ohd.ch3ch2ch2ch2ohch3ch2ch=ch2hohch3ch2chch3ohe.oh浓h2so4ohso3hf.ch2=ch2稀 冷 kmno4ch2-ch2ohoho2hoch2ch2och2ch2och2ch2ohclch2ch2ohhoch2ch2och2ch2och2ch2ohh2o+cl2clch2ch2ohg.ch3ch2ch=ch2b2h6et2oh2o2ohch3ch2ch2ch2ohh.clch2ch2ch2ch2ohnaohonaohh+nach3chc

58、h3onach3ch2ch2brt.mhbrch3ch2ch2ch2brnaohch3ch2oh1)2),h+8.6 用简便且有明显现象的方法鉴别下列各组化合物hccch2ch2ohch3ccch2oha.b.ch2ohohch3c.ch3ch2och2ch3,ch3ch2ch2ch2oh,ch3(ch2)4ch3 d.ch3ch2br,ch3ch2oh 答案：实用文档标准文案a.ag(nh3)2+b.fecl3c. 浓 h2so4和 k2cr2o7d. 浓 h2so4 8.7下列化合物是否可形成分子内氢键？写出带有分子内氢健的结构式。a.no2ohb.no2ohch3coch2chch3ohc.d.oho答案： a,b,d 可以形成a,nooohcis nooohtrans nohooohnoob.ohoh2ch3cch3d.ooh8.8 写出下列反应的历程ohh+答案；ohh+oh2abab+h+h+_h2oh_、实用文档标准文案8.9写出下列反应的主要产物或反应物：a.(ch3)2chch2ch2oh+hbrb.oh+hcl无水zncl2c.och3ch2ch2och3+hi (过量)d.och3+hi (过量)e.(ch3)