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1、1v有机化合物的命名有机化合物的命名v1 1 普通命名法和俗名的简介普通命名法和俗名的简介v2 2 基的命名基的命名v3 3 衍生物命名法衍生物命名法v4 4 系统命名法系统命名法v4-1 4-1 关于有机化合物取代基的位次编号关于有机化合物取代基的位次编号v 和列出顺序和列出顺序v4-2 4-2 烃的命名烃的命名v4-3 4-3 烃衍生物的命名烃衍生物的命名v4-4 4-4 复合官能团化合物的命名复合官能团化合物的命名2有机化合物的命名有机化合物的命名【本章重点】【本章重点】 有机化合物的系统命名法。有机化合物的系统命名法。 【必须掌握的内容】【必须掌握的内容】 1. 普通命名法。普通命名法

2、。 2. 衍生物命名法。衍生物命名法。 3. 系统命名法。系统命名法。 31 1 普通命名法和俗名简介普通命名法和俗名简介 一、普通命名法:一、普通命名法: 普通命名法是有机化学早期对有机化合物的命名方法。普通命名法是有机化学早期对有机化合物的命名方法。 普通命名法是以分子中所含碳原子的数目,用普通命名法是以分子中所含碳原子的数目,用“天天干干”甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸和中甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸和中国数字十一、十二国数字十一、十二等命名的;而对碳链异构体则以正、等命名的;而对碳链异构体则以正、异、新、伯、仲、叔、季等形容词区分之;对烃的衍生物异、新、伯、仲、叔、季

3、等形容词区分之;对烃的衍生物还可将碳链从与官能团相连的碳原子开始依次用还可将碳链从与官能团相连的碳原子开始依次用 、等希腊字母来表示取代基的位置,再加上官能团的等希腊字母来表示取代基的位置,再加上官能团的名称而命名的。名称而命名的。 (正)戊酸(CH3)2CHCH2CH3(CH3)2CHCH2CH2OH(CH3)2CHCH2COOH异戊烷异戊醇异戊酸CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CH2COOH(正)丁戊烷(正)戊醇4CH2=CCH3CH3CH2=CCHCH3CH2=异丁烯异戊二烯(CH3)4C(CH3)3CCH2OH(CH3)3CBrCH3C

4、H2CHOHCH3新戊烷新戊醇叔丁基溴仲丁醇BrCH2CH2CH2CHOCH3CH2CHCOOHOH溴代丁醛羟基丁酸二、有机化合物的俗名和简称:二、有机化合物的俗名和简称: 所谓俗名所谓俗名(trivial name)(trivial name)就是化学工作者根据化合物就是化学工作者根据化合物的来源、制法、性质或采用人名等加以命名的。仅举几例:的来源、制法、性质或采用人名等加以命名的。仅举几例: HCOOHCH3OHCH3COOHHOOCCOOH蚁酸木醇冰醋酸草酸16 C。结晶像冰5CH3(CH2)10COOHCH3(CH2)14COOHCH3(CH2)16COOH月桂酸棕榈酸硬脂酸OCH3O

5、HO2NNO2NO2OO茴香醚苦味酸香豆素COOHHOOCCHCHCOOHOH OHHOOCCH2CCH2COOHCOOHOH安息香酸酒 石 酸柠 檬 酸2 2 基的命名基的命名 一个化合物从形式上去掉一个或几个原子或基团剩余一个化合物从形式上去掉一个或几个原子或基团剩余的部分称为的部分称为“基基” 。 一价基:一价基: 6CH3CH CH2HHCH3CH2CH2CH3CHCH3简写成(CH3)2CHn_C3H7简写成或i_C3H7(正)丙基异丙基CH3CH2CH CH2HHCH3CH2CH2CH2CH3CH2CHCH3CH3CCH3CH2H HCH3CHCH3CH2CH3CCH3CH3(CH

6、3)3C或(正)丁基仲丁基异丁基叔丁基CH2C=CHHHHCH3CH=CHCH2=CHCH2CH2=CCH3丙烯基烯丙基异丙烯基或C6H5CH2或C6H5CH2苯基苄基7CH3C=OCH3CO或乙酰基 ;CH2CH2OH2_羟(基)乙基 ;CH2COOH羧甲基 ;CH2N(CH3)2二甲氨(基)甲基 ;二价基二价基 亚基:亚基: CH2NHCH2CH2OCH2CH2亚甲基亚氨基1,2_亚乙基1,2_亚乙氧基邻亚苯基三价基三价基次基:次基:CH2次甲基CCH3次乙基C苯次甲基3 3 衍生物命名法衍生物命名法 该法是按照化合物由简到繁的原则,规定每类化合物该法是按照化合物由简到繁的原则,规定每类化

7、合物以最简单的一个化合物为母体,而将其余部分作为取代基以最简单的一个化合物为母体,而将其余部分作为取代基 8来命名的。来命名的。 烷烃:CCH3CH3CH3CH3四甲基甲烷CCH3CH3CHCH2CH2CH3CH3CH3。1。2。3。4二甲基(正)丙基异丙基甲烷CCH3CH3CH2CH3CCH3CH3CH3二叔丁基甲烷不饱和烃:CH2=CHCHCH3CH3异丙基乙烯HC=CCH=CH2乙烯基乙炔9C=CH2CH3CH3CH2CH=CHCH3CH2CH(CH3)2不对称甲基乙基乙烯对称乙基异丙基乙烯两个取代基与同一双键碳原子相连,统称为“不对称”。取代基分别与两个双键碳原子相连,则统称为“对称”

8、。显然,冠以“对称或不对称”与取代基相同与否无关。其它:C6H5CH C6H5C6H5C6H5CC6H5C6H5CH Cl2=OC6H5CC6H5C6H5OH 三苯甲烷三苯甲烷 二苯酮二苯酮 三苯甲醇三苯甲醇 苯二氯甲烷苯二氯甲烷4 4 系统命名法系统命名法41 41 关于有机化合物取代基的位次编号和列出顺序关于有机化合物取代基的位次编号和列出顺序 10一、关于一、关于“最低系列最低系列” : 所谓所谓“最低系列最低系列”是指当碳链以不同方向编号,得到是指当碳链以不同方向编号,得到两种或两种以上不两种或两种以上不同的编号序列时,则顺次逐项比较各序同的编号序列时,则顺次逐项比较各序列的不同位次,

9、列的不同位次,首先遇到位次最小者首先遇到位次最小者,定为,定为“最低系列最低系列”。 例如:例如: CH3CHCH2CHCHCH3OHOHOH1234561234562,3,5_己三醇2,4,5_己三醇不叫CH3CH(CH2)4CHCHCH2CH3CH3CH3CH3123 67891012345 8910_三甲基癸烷2,7,83,4,9_三甲基癸烷不叫 当一个分子中同时含有双键和叁键时,则会有两种不当一个分子中同时含有双键和叁键时,则会有两种不同的情况:同的情况: (1 1)双键和叁键处于不同的位次:)双键和叁键处于不同的位次:按最低系列原则给按最低系列原则给 11双、叁键以尽可能低的位次编号

10、。双、叁键以尽可能低的位次编号。 CH3CH=CHCCH123453_戊烯_ _1炔CH3C=CCHCH2CH=CH2CH312345674_甲基_ _1_ _5庚烯炔= (2) (2)双键、叁键处在相同的位次:双键、叁键处在相同的位次:选择给双键以最低的选择给双键以最低的位次编号。位次编号。 CHCCH2CHCH2=12345123451_ _4戊烯炔=CH3CCCHCH2CH=CHCH3CH=CH212345678123456785_ _2_ _6乙烯基辛烯炔二、关于取代基的列出顺序二、关于取代基的列出顺序“较优基团后列出较优基团后列出” : 1. 1.确定确定“较优基团较优基团”的依据的

11、依据次序规则:次序规则: (1) (1)取代基或官能团的第一个原子,其原子序数大的取代基或官能团的第一个原子,其原子序数大的为为“较优基团较优基团” ” ;对于同位素,质量数大的为;对于同位素,质量数大的为“较优基较优基团团”。 12I (53)Br (35)Cl (17)S (16)F (9)O (8)N (7)C (6)H (1):(0)DH (2) (2)第一个原子相同,则比较与之相连的第二个原子,第一个原子相同,则比较与之相连的第二个原子,依此类推。依此类推。 CH2ClCH3( Cl , H , H )( H , H , H )CCHClCH3HFOH( H , Cl , C )(

12、H , F , O )氯的原子序数最大 (3) (3)取代基为不饱和基团,可分解为连有两个或三个相取代基为不饱和基团,可分解为连有两个或三个相同的原子。同的原子。 CH=CH2相当于CHCH2CC1212C1( C , C , H ) ;C2( C , H , H )13=CCH相当于12CCCCH1CC2C1( C , C , C ) ;C2( C , C , H )=CCHCH=CH2C=OH相当于CHOOC11CH2OH相当于COHHH( O , O , H )( O , H , H )C1C111C=OHCH2OH 2. “较优基团后列出较优基团后列出”的应用:的应用: 当主碳链上有几

13、个取代基或官能团时,这些取代基或当主碳链上有几个取代基或官能团时,这些取代基或官能团的官能团的列出顺序列出顺序将将遵循遵循“次序规则次序规则”,指定指定“较优基团较优基团”后列出后列出。 如如:14CH3CH2CH2CHCH2CHCH2CH2CH3CH3CHCH3CH2CH2CH3(CH3)2CHCH3CH2CH24_6_丙基异丙基壬烷CH3CH2CHCHCH2CH3Cl BrBrCl3_4_氯溴己烷CH3CH2CHCH2CHCH2CH3CH3ClClCH33_5_氯庚烷甲基SO3HH2NNO2NO2NH2126_2_氨基硝基苯磺酸COOHCH3NH2CH3NH21235_3_甲基氨基苯甲酸1

14、542 42 烃的命名烃的命名 一、烷烃一、烷烃 主碳链的选择主碳链的选择当有两个以上的等长碳链可供选择当有两个以上的等长碳链可供选择时,其选择顺序为:时,其选择顺序为: 例例1:选择支链多的碳链为主碳链。选择支链多的碳链为主碳链。 CH3CH2CHCHCHCH3CHCH3CH3CH3CH2CH2CH32 , 3 , 5_ _4三甲基丙基庚烷正确:(有四个支链) 例例2:选择支链位号较小的为主碳链。选择支链位号较小的为主碳链。 16CH3CH2CHCHCH2CHCH3CH3CH3CH2CHCH3CH3123456712345672 , 5_ _4正确:二甲基异丁基庚烷支链编号:2 , 5 ,

15、4错误: 2 , 6_ _4二甲基仲丁基庚烷支链编号:2 , 6 , 4 例例3:两个等长碳链上的两个等长碳链上的支链数目支链数目、位次位次均相同均相同,选,选择支链碳原子多的为主碳链。择支链碳原子多的为主碳链。 CH3CH2CHCH2CHCH2CH3CH2CHCH2CHCH2CH2CHCH2CHCH2CH3CH2CHCH2CHCH2CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH2CH3CH3CH3C12345678910111213173 , 5 , 9_ _11_ _7 , 72 , 4_三甲基乙基二甲基己基二十三烷 例例4:选择侧分支少的链为主碳链。选择侧分支少的链为主碳链。 CH3(CH2)

16、3CHCH(CH2)5CH3CH2CH2CH3CHCH3(CH2)3CHCH3CH312456711121245只有一个支化链有两个支化链6_ _51_丙基异丙基戊基 十二烷二、开链不饱和烃二、开链不饱和烃 要点要点: 选择选择含双键含双键(或叁键)(或叁键)尽可能多的最长碳链为主碳链尽可能多的最长碳链为主碳链,18从靠近不饱和键的一端开始编号。从靠近不饱和键的一端开始编号。CH3CHCH=CH2CH2CH3CH3CH2CH2_3_ _2_ _1甲基乙基己烯CH3CHCH=CCH3CH3(CH3)2CH2 , 3 , 5_ _3三甲基己烯CH3CH2CH2CHCCCHCH2CH2CH3(CH3

17、)2CHCH2CH34_7_ _ _5乙基异丙基壬炔CHCCCCHCH2CH2CH2CH3CH2CH2CH33 , 4_ _1 , 3_ _5二丙基己二烯炔(以含不饱和键最多的直链为主链)19CH2CHCHCH2CHCHCHCHC5_1 , 3 , 6_ _乙炔基庚三烯CH3CCCHCH2CHCH2CHCH2 两个碳链等长、不饱和键数目相同, 选含“双键”数最多的链为主碳链。4_ _1_ _5乙烯基庚烯炔所含不饱和键数目相等,但碳链不等长,选择较长的链为主碳链。20三、脂环烃三、脂环烃 1. 单环烃:单环烃: CH(CH3)2异丙基环丙烷CH3CH31231 , 3_二甲基环戊烷CH2CH3C

18、H32311_3_ _甲基乙基环己烷CH2CH2CH3123CH3321451 , 2_二环己基乙烷3_甲基环戊烯5_甲基环辛炔21CH2123455_1 , 3_ _亚甲基环戊二烯HCHCCCH3CH2CHCH2CH3CH2CH2CH3123123453_3_( 2_甲基_乙基戊基 )环丙烯 2. 桥环化合物:桥环化合物: 编号:桥头碳最长桥另一个桥头碳次长桥回到桥头碳最短桥桥头碳桥原子22 3 . 3 . 0 二环辛烷CH3CH312345678CH3123456785 , 6_ 2 . 2 . 2 _ _2二甲基二环辛烯_2_ _6甲基二环 3 . 2 . 1 辛烯 3. 螺环化合物:螺

19、环化合物: 编号:先小环, 后大环.CH3123455_甲基螺 3 . 4 壬烷CH3CH2CH3CH313573 , 7_ _1二甲基乙基螺 4 , 4 壬烷23CH315699_1 , 6_ _甲基螺 4 . 5 癸二烯四、四、芳烃芳烃 1. 单环芳烃:单环芳烃: 苯环上连有多个烃基时,以苯环上连有多个烃基时,以苯基为母体苯基为母体,并遵循,并遵循“最最低序列低序列”和和“优先基团后列出优先基团后列出”的原则命名。的原则命名。 24CH2CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2123451_ _ _25乙基丙基丁基苯CH2CH2CH3CH3CH31231 , 2_ _3二甲基丙基苯

20、 当复杂基团或不饱和基团与苯环相连时,则以当复杂基团或不饱和基团与苯环相连时,则以苯环作苯环作取代基。取代基。 CH3CH2CHCHCH3CH3123CH3CH2CH2CHC=CHCH3CH31232_ _3甲基苯基戊烷1_2 , 3_ _ _1苯基二甲基己烯2多环芳烃多环芳烃25 联苯类:联苯类: 联 苯CH3CH321 142 , 4_二甲基联苯 稠环类:稠环类: 1234567891015CH3CH32SO3H萘1 , 5_二甲基萘2_萘磺酸萘磺酸 或1234567891012345678910蒽菲2643 43 烃衍生物的命名烃衍生物的命名一、一、单官能团化合物的命名单官能团化合物的命

21、名 单官能团化合物是指:单官能团化合物是指:除碳碳不饱和键外,分子中只除碳碳不饱和键外,分子中只含一种官能团的化合物含一种官能团的化合物。 1. .卤代烃:卤代烃: 命名时,以命名时,以烃为母体烃为母体,卤原子作取代基。卤原子作取代基。 CH3CHCHCHCH3ClCH3CH32 , 3_ _4二甲基氯戊烷CH3CH2CHCHCH3BrCH2CH2CH34_ _3甲基溴庚烷CHCCHCH=CCH=CH2BrCH33_ _51 , 3_ _6甲基溴庚二烯炔27ClBr1_ _4氯溴苯ClCH31_ _5甲基氯环戊烯CH=CHCH=CH2Br1_1 , 3_ _间溴苯基丁二烯CH3Cl3_氯甲苯

22、或 间氯甲苯28 2. 醇醇 选长链选长链含羟基;含羟基; 编位次编位次羟基始。羟基始。 CH3CHCHCH3CH3CH2OH3_ _2甲基戊醇CH3CH=CCHCH(CH3)2(CH3)2CH OH243_ _4_ _ _甲基异丙基己烯醇CH3CCH2OHCH2OHCH2OH_ _22_甲基羟甲基_ _1 , 3丙二醇OHCH2CH32_ _1乙基环己醇29CH2CHCH2OHCH3CHCH=CH2OH23_ _ _1_2甲基(环己烯基 )丙醇_ _1_1_ _2苯基丙烯醇 3. 酚:酚: 编号:一般情况下,应使编号:一般情况下,应使羟基的编号羟基的编号尽可能的小。尽可能的小。CH3OH对甲

23、基苯酚HO(CH3)2CHCH31255_ _2甲基异丙基苯酚CH3OH288_ _2甲基萘酚 4. 醚:醚: 结构比较简单的醚:结构比较简单的醚:“烃基名称烃基名称 + 醚字醚字” 注意:注意:优优先基团写在后面先基团写在后面。CH3OC(CH3)3甲基叔丁基醚30CH3OC6H5甲基苯基醚俗称苯甲醚( ) 结构比较复杂的醚:通常结构比较复杂的醚:通常把把“烃氧基烃氧基”作为取代基。作为取代基。CH3CHCH2CH2CH3OCH32_甲氧基戊烷HOCH2CH3乙氧基环己烷 环状醚通常环状醚通常称称“环氧某醚环氧某醚”,或或按杂环化合物命名。按杂环化合物命名。CH3CHCH2O1,2_环氧丙烷

24、CHCH2OCH2Cl1,2_环氧丙烷3氯31 6. 醛、酮醛、酮 选长链:含羰基;选长链:含羰基; 编位次:羰基始。编位次:羰基始。C2H5(CH3)2CHCH3CHCH2CH2CHO4 , 5_ _2二甲基乙基己醛CH3C=CHCH2CH2CHOCH35_ _4甲基己烯醛HC=CCH2CH2C=CHCHOCH=CH22_ _ _26乙烯基庚烯炔醛OHCCH2CH2CH=CHCHOOHCCH2CH2CHCH2CHOCHO2_己烯二醛3_甲酰基己二醛32CHOCH3CH32 , 5_二甲基环戊基甲醛CHO_萘甲醛CHCHCHO=3_苯基丙烯醛CH3COCH2CHCH3CH3CH3COCHCH3

25、=C CH34_ _2甲基戊酮4_ _2_ _3甲基戊烯酮CH3COCHCOCH3CH2CH=CH23_1 , 3_ _烯丙基戊二酮COCHCH3CH3121_ _ _甲基环己基丙酮33COCHCH3=C CH3CH3CH33_1_ _2_ _甲基2 , 4_二甲基苯基丁烯 1_ _酮 7. 羧酸及其衍生物羧酸及其衍生物 羧酸:羧酸:命名方法与醛、酮相似。命名方法与醛、酮相似。 CH3CHCHCH2COOHCH3CH32 , 3_二甲基戊酸CH2=CCHCH=COOHCH2CH(CH3)242 , 4_ _异丁基戊二烯酸CHCOOHCH32_2_环戊烯基 丙酸HOOCCH2CHCH2CHCOO

26、HCH3CH2CH2CH2CH342_乙基丙基_己二酸34COOHCOOH1 , 2_环己烷二羧酸CH3CH2COOH对甲基苯乙酸CH2COOHCH2COOH1 , 2_苯二乙酸 羧酸衍生物:羧酸衍生物: 酰卤和酰胺酰卤和酰胺: 根据相应的酰基命名根据相应的酰基命名。C=OBrCH3CHCH32_甲基丙酰溴或 异丁酰溴C=OClCH3CH=CH2_丁烯酰氯35C=OCl环戊基甲酰氯C=OBrCH3间甲基苯甲酰溴CH2=CHC=ONH2丙烯酰胺C=ONH2环己基甲酰胺C=ONH2CH3对甲基苯甲酰胺C=ONHCH3CH3N_甲基乙酰胺C=ON(C2H5)2N , N_二乙基苯甲酰胺CH2CONH

27、2CONH2丙二酰胺36CONH2CONH2邻苯二甲酰胺CH2CH2COCONCH3N_甲基丁二酰亚胺COCONH邻苯二甲酰亚胺NH=O_己内酰胺 酸酐:根据相应的羧酸命名。酸酐:根据相应的羧酸命名。C=OCH3CH2C=OOCH3CH2(CH3CH2CO)2O简写为:丙酸酐37C=OC=OO(C6H5CO)2O简写为:苯甲酸酐=OOO=丁二酸酐俗称:琥珀酸酐O=O=O邻苯二甲酸酐简称:苯酐C=O=OOCHCH3甲(酸)乙(酸)酐C=O=OOCC6H5CH2CH2CH3苯甲(酸)丁(酸)酐C=O=OOCCH2CH3环己基甲酸丙酸酐38 酯:根据相应的酸和醇命名,称为酯:根据相应的酸和醇命名,称

28、为“某酸某酯某酸某酯”。=OOCHCH2CH3甲酸乙酯=OOCCH3乙酸苯酯=OOCC6H5CH2C6H5苯甲酸苄酯=OOCCH=CH2_萘甲酸乙烯酯=OOC=OOCC4H9_nC4H9_n邻苯二甲酸二正丁酯=OOC=OOHCC4H9_n邻苯二甲酸单正丁酯39=OOC=OOCCH3CH3CH2CH2乙二醇二乙酸酯=OOCH3_戊内酯 8 8、含氮化合物、含氮化合物 胺:胺:烃基名称后面加上烃基名称后面加上“胺胺”字。字。 NH2环戊胺C2H5NH26_ _2乙基萘胺CH2=CHCH2(CH3)2CHNH烯丙基异丙基胺CH2NH苄基环丙基胺40NCH3CH3CH2甲基乙基环丙基胺 复杂胺则是以烃为母体,把氨基作为取代基来命复杂胺则是以烃为母体,把氨基作为取代基来命名的。名的。CH3CH2CH2CHC

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