第2课时元素分析与相对分子质量的测定分子结构的鉴定

1、第2课时元素分析与相对分子质量的测定分子结构的 鉴定【目标要求】1了解研究有机化合物的一般步骤。2知道现代物理方法在测定有机物的元 素组成、相对分子质量和分子结构中的重要作用。知识清单一、研究有机物的基本步骤波谱分析确定测定相对分子质暈 确定i i i元素定量分析|确定二、元素分析与相对分子质量的测定1. 元素分析将一定量有机物燃烧后转化为简单无机物，并定量测定各产物的质量，从而推算出有机 物分子屮所含元素原子个数的，即o2. 相对分子质量的测定质谱法(1) 质荷比：指分子离子、碎片离子的与其的比值。原理质谱图屮就是样品分子的相对分子质量。三、有机物分子结构的鉴定1. 红外光谱(1) 作用：初

2、步判断某有机物中含有何种或o(2) 原理：不同的官能团或化学键不同，在红外光谱图屮处于不同的位置。2. 核磁共振氢谱(1) 作用：测定有机物分子屮氢原子的和o(2) 原理：处于不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的不同，而且吸收峰的面积与成正比o(3) 分析：吸收峰数目氢原子种类，吸收峰面积比等于不同类型的氢原子数z比。对点训练知识点1元素分析与相对分子质量的测定1. 某化合物6.4 g在氧气中完全燃烧，只生成&8gco2和7.2gh2。下列说法正确的 是()a. 该化合物仅含碳、氢两种元素b. 该化合物中碳、蛍原子个数比为1 : 8c. 无法确定该化合物是否含有氧元素d. 该化合物中一

3、定含有氧元素2. 能够快速、微量、精确的测定相对分子质量的物理方法是()a. 质谱法b.红外光谱法c.紫外光谱法d.核磁共振氢谱法知识点2 有机物分子结构的鉴定3. 某化合物由碳、氢、氧三种元素组成，其红外光谱图只有ch键、oh键、c0 键的振动吸收，该有机物的相对分子质量是60,则该有机物的结构简式是()a. ch3ch2och3b. ch3ch(oh)ch3c. ch3ch2ch2ch2ohd. ch3cooh4. 核磁共振氢谱是指有机物分子中的氢原子核所处的化学环境(即其附近的基团)不同, 表现出的核磁性就不同，代表核磁性特征的峰在核磁共振图中坐标的位置(化学位移，符号 为6)也就不同。

4、现有一物质的核磁共振氢谱如下图所示。则可能是下列物质中的()987654321 08/ppma. ch3ch2ch3b. ch3ch2c.h2ohc. ch3chch3d. ch3ch2choch：5. 二甲瞇和乙前是同分异构体，其鉴别可采用化学方法及物理方法，下列鉴别方法中 不能对二者进行鉴别的是（）a. 利用金属钠或金属钾b. 利用质谱法c. 利用红外光谱法d. 利用核磁共振氢谱法课后作业【练基础落实】1. 有机物的天然提取和人工合成往往得到的是混合物，假设给你一种这样的有机混合 物让你研究，一般要采取的几个步骤是（）a. 分离、提纯-*确定化学式-*确定实验式-*确定结构式b. 分离、提

5、纯一确定实验式一确定化学式一确定结构式c. 分离、提纯一确定结构式一确定实验式一确定化学式d. 确定化学式一确定实验式"确定结构式一分离、提纯2. 某有机物样品的质荷比如图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子 的多少冇关），则该冇机物叫能是（）a. 甲醇b. 甲烷c. 丙烷d. 乙烯3. 2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家库尔特维特里希发 明的“利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。在化学上经常使用的是 氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的盘原子在蛍核磁共振谱中给出的信号不同来确定有 机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁

6、共振氢谱中只给出一种信号的是（）a. hchob. ch3ohc. hcoohd. ch3cooch34. 通过核磁共振氢谱可以推知（ch3）2chch2ch2oh有多少种化学环境的氢原子（）a. 6b. 5c. 4d. 3【练方法技巧】燃烧法确定分子式5. 一定量有机物完全燃烧后，将燃烧产物通过足量的石灰水，过滤后得到白色沉淀10 g，但称量滤液时只减少2.9 g,则此有机物不可能是（）a. c2h5ohc. c2h6b. c4h8o2d. c2h6o2【练高考真题】对称法确定氢原子的类型6. （2008-海南，18）在核磁共振氢谱屮出现两组峰，且其面积z比为3 : 2的化合物是 ）h；ca

7、. c=c.h./ °h3c八一och3c. h3c/ch,7. （2009-海南，181）下列化合物的核磁共振氢谱屮出现三组峰的是（）a. 2,2,3,3四甲基丁烷b. 2,3,4三甲基戊烷c. 3,4二甲基己烷d. 2,5二甲基己烷【练综合拓展】8. 1 mol某坯在氧气屮充分燃烧，需要消耗氧气179.2 l（标准状况下）。它在光照的条 件下与氯气反应能生成3种不同的一氯取代物。该烧的结构简式是（）ch3a. ch3cch2ch3ch5b. ch3ch2ch:ch2ch3c. ch3ch2chch3ch；9. 为测定某有机化合物a的结构，进行如下实验：（一）分子式的确定：（1）将

8、有机物a置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成5.4gh20和8.8 g co2,消耗氧气6.72 l（标准状况下），则该物质屮各元素的原子个数比是o（2）用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量，得到如图所示质谱图，则其相对分子质量为,该物质的分子式是o（3）根据价键理论，预测a的可能结构并写出结构简式o（二）结构式的确定：（4）核磁共振氢谱能对有机物分子中不同化学环境的氢原子给出不同的峰值（信号），根据 峰值（信号）可以确定分子中氢原子的种类和数目。例如：甲基氯甲基瞇（cich2och3）有两种 氢原子如图。经测定，有机物a的核磁共振氢谱示意图如图，则a的结构简式为3129274546质荷比图

9、-ch,-ch2.第2课时元素分析与相对分子质量的测定分子结构 的鉴定知识清单-:先离提纯实验式分子式结构式二、1.最简单整数比 实验式2. (1)相对质量 电荷(2)最右边的分子离子峰三、1.(1)化学键 官能团(2)吸收频率2.种类数目(2)位置氢原子数对点训练1. d 由题可知生成的co?为0.2 mol, h2o为0.4 mol,其中碳和氢原子的质量之和 为 0.2 molxl2 g/mol + 0.4 molx2x 1 g/mol = 3.2 g<6.4 g,故该化合物一定含有氧元素。2. a3. b 由题意，该有机物分子中含有的官能团只有務基，a项中没有務基，d中还存 在c=

10、o键，c相对分子质量不是60,均不符合要求。4. b 由核磁共振氢谱的定义可知，在氢谱图中从峰的个数即可推知有几种化学环境 不同的氢原子，从上图中可知有4种化学环境不同的氢原子。分析选项可得a项是2种，b 项是4种，c项是2种，d项是3种。5. b 二甲瞇(ch3och3)和乙醇(ch3ch2oh)互为同分异构体，二者的相对分子质量相 同，故在质谱图中分子离子吸引峰相同，故不能用质谱法区分二者。课后作业1. b 分离提纯后的有机物经过纯度鉴定后，再用元素组成的分析确定实验式，相对 分子质量的测定确定分子式，波谱分析确定结构式。2. b 从图中可看出其最右边峰质荷比为16,其相对分子质量为16,

11、为甲烷。3. a hcho分子中的两个氢原子完全相同，所以核磁共振氢谱中只有一种信号。4. b 连接在同一个碳原子上的两个甲基上的氢等效，故共有五类氢原子。5. b w(co2)=n(caco3)= 0(；箫。=0.1 mol,则通入石灰水中的co2的质量应是4.4 g,而产生的caco3的质量是10g,若无其他物质进入，则石灰水质量应减少5.6 g,题目中 只减少2.9 g,故a燃烧时应同时生成2.7 g水，有机物中所含h元素的物质的量为«(h) =阳盘ox2 = 0.3 mol,所以此有机物中c、h元素物质的量之比是1 ： 3与含氧多少无关, 故选项a、c、d均有可能，b选项符合

12、题意。1ch、 2 -c=gh2-有两类氢原子，峰面积之比为3 ： 1; b项中-chf-1 ： 1 ： 3; c 项中ch36. d a项中12 3 l/vochs ijaoch?23有三类氢原子，峰面积之比为-ghf-有三类氢原子,峰面积之2比为3 ： 1 ： 4; d项中 答案为do 7. d 2,2,3,3四甲基丁烷的结构简式为 ch； ch;i ich5cc比ch； ch；-ch3-,有两类氢原子，峰面积之比为3： 2,综上分析甲基戊烷的结构简式为:，该分子中只有一类氢原子，核磁共振氢谱中出现一组峰；2,3,4三1 2chr ch, ch, i i chl ch-ch 一 ch-ch

13、)34,该分子中有四类氢原子，核磁共振氢谱中1ch,ch,chjch2ch -r ch chch3 出现四组峰；3,4二甲基己烷的结构简式为：432 :氢原子，核磁共振氢谱中出现四组峰；2,5-二甲基己烷的结构简式为：1;ch3:ch3ch.chch2-hch2-chch.23，该分子中有四类,该分子中有三类氢原子，核磁共振氢谱中出现三组峰。8. b 按题设条件“能生成3种一氯取代物”的要求，挑选分子结构中有处于三种不 同化学环境的h原子：a. (ch3)3cch:cha b. (ch3ch2)2ch.c. chjccpkcha), d. h；c/ch；1 mol此怪完全燃烧需8 mol氧气则其碳原子个数为5。9(1)2 ： 6 ： 1(2)46 c2h6o (3)ch3ch2ohs ch3och3 (4)ch3ch2oh解析 (1)据题意有：n(h2o)=0.3 mol,则有 n(h)=0.6 mol, h(co2)=0.2 mol,则有 m(c) = 0.2 mol,据氧原子守恒有 n(o) = /t(h2o) + 2w(co2)-2w(o2) = 0.3 mol+ 2x0.2 mol- a 77 i2x224l/mol = 0.1 mol,则 n(c) : mh) : n(o) = n(c) ： n(h) :