2022年2022年高中化学复习要点之有机推断题完全解析

1、精选学习资料 - - - 欢迎下载1.学问网 1（单官能团）水解酯化精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载卤代烃r x水解醇取代r oh氧化醛仍原r cho氧化羧酸rcooh酯化酯水解rcoor 精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载加成消加消去去成不饱和烃2.学问网 2（双官能团）二.学问要点归纳1.由反 应条件确定官能 团 ：反应条件可能官能团浓硫酸醇的消去（醇羟基）酯化反应（含有羟基.稀硫酸酯的水解（含有酯基）二糖.多糖的水解naoh水溶液卤代烃的水解酯的水解naoh醇溶液卤代烃消去（x）h2.催化剂加成 碳碳双键.碳碳叁键.醛基.羰基.苯环o2/cu.加热醇羟基（ ch

2、2oh. cho）hcl 2br 2/fe苯环cl 2br 2/ 光照碱石灰 / 加热烷烃或苯环上烷烃基r coona2.根 据反应物性质确定官能团 :反应条件可能官能团能与 nahco3 反应的羧基能与 na2co3 反应的羧基.酚羟基能与 na 反应的羧基. 酚.醇 羟基与银氨溶液反应产生银镜醛基与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀（溶解）醛基（如溶解就含coo）h精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载使溴水褪色c c.c c或 cho3+加溴水产生白色沉淀.遇fe 显紫色酚使酸性 kmno4 溶液褪色c=c.c c.酚类或 cho.苯的同系物等精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下

3、载氧化氧化abca 为醇（ ch2oh）精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载3.根 据反应类型来推断 官能团：反应类型可能官能团加成反应加聚反应c c. c c. cho.羰基.苯环c c.cc酯化反应羟基或羧基水解反应 x.酯基.肽键.多糖等精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载单一物质能发生缩聚反应分子中同时含有羟基和羧基或羧基和胺基5 .留意有机反 应中量的关系烃和氯气取代反应中被取代的h 和被消耗的cl 2 之间的数量关系；精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载不饱和烃分子与h2.br 2.hcl 等分子加成时,cc. c c 与无机物分子个数的关系；含 oh

4、有机物与na 反应时, oh与 h2 个数的比关系； cho与 ag 或 cu2o的物质的量关系； rch2ohrcho rcooh mm 2m 14 ch3cooh精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载 rch2oh浓 h2so4 ch3cooc2hr精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载mm 42精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载7rcooh ch3 ch2oh浓h2so4 rcooc2chh3 酯基与生成水分子个数的关系精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载mm 28 关系式中m代表第一种有机物的相对分子质量三.留意问题1官能团引入 :官能团的引入：引

5、入官能团有关反应羟基 -oh烯烃 与水加成、 醛/ 酮 加氢、 卤 代烃水解、 酯的水解、 葡萄糖分解卤素原子（x）烃 与 x2 取 代、 不饱 和烃与 hx 或 x2 加成, 醇与 hx 取代精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载碳碳双键c=c某些醇或卤 代烃的消去,炔 烃加氢醛基 -cho某些醇 ch2oh 氧化、 烯氧化、 糖类水解,（ 炔水 化）羧基 -cooh醛氧化、酯酸 性水解、羧酸 盐酸化, 苯的同系物被 强氧化剂氧化酯基 -coo-酯化反 应其中苯环上引入基团的方法：2.有机合成中的成环反应类型方式精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载酯成环（ coo） 醚键成

6、环（o ）肽键成环二元酸和二元醇的酯化成环酸醇的酯化成环二元醇分子内成环二元醇分子间成环 二元酸和二氨基化合物成环氨基酸成环精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载不饱和烃单烯和二烯2合成方法：识别有机物的类别,含何官能团,它与何学问信息有关据现有原料,信息及反应规律,尽可能合理把目标分子分成如干片断、 或寻求官能团的引入.转换,爱护方法或设法将各片断拼接衍变正逆推,综合比较挑选正确方案3合成原就 :原料价廉,原理正确路线简捷,便于操作,条件相宜易于分别,产率高4解题思路 :剖析要合成的物质 目标分子 ,挑选原料,路线 正向.逆向思维,结合题给信息合理的合成路线由什么基本反应完全,目标分

7、子骨架目标分子中官能团引入四.重要的图式c稀硫酸氧x化a氧化b试分析各物质的类别x 属于, a 属于b属于, c 属于；如变为下图呢？稀硫酸精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载dcnaoh 溶液x氧a氧化化b练 有机物 x 能在稀硫酸中发生水解反应,且能与nahc3o反应；其变化如下列图：精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载x c6h 9o4br稀硫酸bnaoh 溶液canaoh 溶液o 2cu、d可发生 银镜反应精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载试写出 x 的结构简式写出 d发生银镜反应的方程式：变化 有机物 x 能在稀硫酸中发生水解反应,且能与nahco3

8、反应；其变化如下列图：精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载x稀硫酸naoh 溶液bc稀硫酸浓硫酸ed精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载c6h 9o4brnaoh 溶液a六元环试写出 x 和 e 的结构简式精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载典型例题例 1：（ 14 分）（ 08 年西城）有机物a 可发生如下转化,其中c 能与 fecl3 溶液发生显色反应；精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载ac9h8o4稀硫酸反应b相对分子质量：60cc2h5oh 浓硫酸反应enahco 3反应d精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载（ 1）化合物a 为一种邻

9、位二取代苯,其中一个取代基为羧基,就a 的结构简式为 ；（ 2）反应.都属于取代反应；取代反应包括多种类型,其中属于 反应,属于 反应；（ 3）反应的化学方程式为 ；（ 4）与 a 具有相同官能团（cooh和 coo）的 a 的同分异构体许多,请写出其中三种邻位二取代苯的结构简式 , , ；精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载例 2：（ 08 北京顺义） 下图中a .b .c.d.e 均为有机化合物；已知：c 能跟 nahco 3 发生反应；和的相对分子质量相等,且e 为无支链的化合物；依据上图回答疑题：（ 1） c 分子中的官能团名称为 ；化合物 b 不能发生的反应为（填字母序号）

10、：a 加成反应b 取代反应c 消去反应d 酯化反应e 水解反应f 置换反应（ 2）反应的化学方程式为 _；（ 3）反应试验中加热的目的为：.；.；（ 4） a 的结构简式为 ；（ 5）同时符合以下三个条件的b 的同分异构体的数目有个； . 含有间二取代苯环结构 . 属于非芳香酸酯 . 与 fecl3 溶液发生显色反应；写出其中任意一个同分异构体的结构简式；（ 6）常温下,将c 溶液和 naoh 溶液等体积混合,两种溶液的浓度和混合后所得溶液的ph如下表：试验编号c 物质的量浓度mol ·l -1 naoh 物质的量浓度mol ·l -1混合溶液的phm0.10.1ph 9n

11、0.20.1ph 7 1从 m 组情形分析,所得混合溶液中由水电离出的coh mol ·l；n 组混合溶液中离子浓度由大到小的次序为；强化训练 ：1.（ 09 年北京崇文） 某有机物a 只含 c.h.o 三种元素,可用作染料.医药的中间体,具有抗菌.祛痰.平喘作用；a 的蒸气密度为相同状况下氢气密度的77 倍,有机物a 中氧的质量分数约为41.6%,请结合以下信息回答相关问题； a 可与 nahco 3 溶液作用,产生无色气体； 1 mol a 与足量金属钠反应生成h2 33.6l （标准状况）； a 可与 fecl3 溶液发生显色反应；精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载

12、 a 分子苯环上有三个取代基,其中相同的取代基相邻,不同的取代基不相邻；请回答：（ 1） a 的分子式为； a 中含氧官能团的名称为；（ 2）按要求写出下面反应的化学方程式：a + nahco 3（溶液）：；（3）已知：.ona + ch 3i och 3 + nai. och 3 + hioh + ch 3i精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载. ch 3kmno 4（ h+ ）ocoh精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载有机物 b 的分子式为c7h8o2,在肯定条件下,存在如下转化,可最终生成a ：请回答：反应的化学方程式为；上述转化中,反应.两步的作用为； b 可发生

13、的反应有（填字母）；a. 取代反应b.加成反应c.消去反应d.水解反应（ 4）芳香族化合物f 与 a 互为同分异构体,可发生银镜反应,1 mol f可与含 3 mol 溶质的 naoh 溶液作用,其苯环上的一卤代物只有一种；写出符合要求的f 的一种可能的结构简式；2.（ 09 北京宣武） 有机物 a （ c11h 12o2）可调配果味香精；用含碳.氢.氧三种元素的有机物b 和 c 为原料合成a ；（ 1）有机物b 的蒸汽密度为同温同压下氢气密度的23 倍,分子中碳.氢原子个数比为1： 3 有机物 b 的分子式为（ 2）有机物c 的分子式为c7h8o,c 能与钠反应,不与碱反应,也不能使 br

14、2（ ccl 4）褪色； c 的结构简式为；精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载（ 3）已知两个醛分子间能发生如下反应：r表示氢原子或烃基）用 b 和 c 为原料按如下路线合成a ：c11h12o2 上述合成过程中涉及的反应类型有：（填写序号）a 取代反应； b 加成反应； c 消去反应； d 氧化反应； e 仍原反应 b 转化 d 的化学方程式： f 的结构简式为：； g 和 b 反应生成a 的化学方程式： （ 4） f 的同分异构体有多种,写出既能发生银镜反应又能发生水解反应,且苯环上只有一个取代基的全部同分异构体的结构简式3.（ 09 北京西城） a 与芳香族化合物b 在肯定条

15、件下反应生成c,进一步反应生成抗氧化剂阿魏酸；a 的相对分子质量为 104,1 mol a 与足量 nahco 3 反应生成2 mol 气体；已知：精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载肯定条件肯定条件rcho+ch 2cooh 2rch=ccooh 2+h 2o,rch=ccooh 2rch=chcooh+co 2精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载ab含醛基 c肯定条件肯定条件阿魏酸c10h 10o4精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载（ 1） c 可能发生的反应为 （填序号）；a氧化反应b水解反应c消去反应d酯化反

16、应（ 2）等物质的量的c 分别与足量的na.nahco 3.naoh 反应时消耗na.nahco 3.naoh 的物质的量之比为 ；（3） a 的分子式为 ；（ 4）反应的化学方程式为 ；精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载（5）符合以下条件的阿魏酸的同分异构体有 种,写出其中任意一种的结构简式；精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载在苯环上只有两个取代基；在苯环上的一氯取代物只有两种； 1 mol 该同分异构体与足量nahco 3 反应生成 2 molco 2 ；4.（ 08 北京西城） 丁子香酚可用于配制康乃馨型香精及制作杀虫剂和防腐剂,结构简式如图；（ 1）丁子香酚分子

17、式为；精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载（2）以下物质在肯定条件下能跟丁子香酚反应的为；a naoh 溶液b nahco 3 溶液c fecl3 溶液d br 2 的 ccl 4 溶液（ 3）符合下述条件的丁子香酚的同分异构体共有 种,写出其中任意两种的结构简式； 与 nahco 3 溶液反应 苯环上只有两个取代基 苯环上的一氯取代物只有两种 . ；（ 4）丁子香酚的某种同分异构体a 可发生如下转化（部分反应条件已略去）；肯定条件提示： rch=chr rcho+rchoab 的化学方程式为 ,ab 的反应类型为 ；6.（ 08 海淀一模 -25）（ 18 分） a 为药用有机物,

18、从a 动身可发生下图所示的一系列反应；已知a 在肯定条件下能跟醇发生酯化反应,a 分子中苯环上的两个取代基连在相邻的碳原子上；d 不能跟 nahco 3 溶液反应,但能跟naoh 溶液反应；请回答：（ 1） a 转化为 b.c 时,涉及到的反应类型有 . ；（ 2） e 的两种同分异构体q.r 都能在肯定条件下发生银镜反应,r 能与 na 反应放出 h 2,而 q 不能； q.r 的结构简式为 q .r ；（3） d 的结构简式为 ；（ 4） a 在加热条件下与naoh 溶液反应的化学方程式为 ；（ 5）已知：酰氯能与含有羟基的物质反应生成酯类物质；例如：精品学习资料精选学习资料 - - -

19、欢迎下载o；写出草酰氯（分子式c2o2cl 2,分子结构式：cccl）与足量有机物d 反应的化学方程式精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载clo ；（6）已知：请挑选适当物质设计一种合成方法,用邻甲基苯酚经两步反应合成有机物a ,在方框中填写有机物的结构简式；有机物 a精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载（邻甲基苯酚）（中间产物）精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载7.（ 08 宣武适应 -25）（ 16 分）有机物a （c9h 8o2）为化工原料,转化关系如下图所示：精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载br 2/ccl 4 溶液d足量 nahco 3

20、溶液ab精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载h 2o催化剂浓硫酸c（ 1）有机物a 中含有的官能团的名称为 ；（ 2）有机物c 可以发生的反应为 （填写序号）；水解反应加成反应酯化反应加聚反应消去反应（ 3）写出反应的化学方程式 ；（ 4）写出两种既可以看做酯类又可以看做酚类,且分子中苯环上连有三种取代基的c 的同分异构体的结构简式（要求这两种同分异构体中苯环上的取代基至少有一种不同）；（ 5）如何通过试验证明d 分子中含有溴元素,简述试验操作； ；精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载8.（09 北京丰台） 乙偶姻为一个极其重要的香料品种,主要用于配制奶香型.肉香型.草莓香

21、型香精,也可用于合成其他精细化学品； 已知乙偶姻中只含有c.h.o 三种元素, 其相对分子质量为88,分子中 c.h.o 原子个数比为2:4:1 ；请回答：（ 1）乙偶姻的分子式为 ；（ 2） x 为乙偶姻的同分异构体,属于酯类,写出其结构简式（两种即可） , ；已知：乙偶姻中含有碳氧双键,与乙偶姻有关的反应如下：（ 3）写出反应.的反应类型：反应 .反应 ；（4） a 的一氯代物只有一种；写出a .乙偶姻. c 的结构简式：a .乙偶姻 .c ；（ 5）写出 d e 反应的化学方程式 ；（ 6）设计试验方案；i检验 f 中的官能团,ii 完成反应的转化；9.（09 北京西城） 某链烃 a 的

22、分子式为c6h 12,已知其分子中全部的碳原子共平面,且该分子的一氯取代物只有一种,回答以下问题：（ 1） a 的结构简式为；以下物质与a 以任意比例混合,如总物质的量肯定,充分燃烧消耗氧气的量相同的为填序号 ；ac7h 12o2b c6h 14c c6h 14od c7h 14o3（2） a 与 br 2 的 ccl 4 溶液反应生成b , b 与 naoh 的醇溶液共热可得到d ,d 分子中无溴原子；请写出由b 制备 d 的化学反应方程式：；（3） b 与足量 naoh 水溶液完全反应,生成有机物e； e 可能发生的反应类型有填序号 ；a取代反应b消去反应c加聚反应d仍原反应e 与乙二醇的

23、关系为填序号 ；a同分异构体b同系物c同一物质d同素异形体（ 4） e 与乙二酸在肯定条件下生成分子式为c8h12o4 的有机物,请写出该反应的化学反应方程式；精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载rrro（ 5）已知：rccrrccr + h 2oohohrh+（ r 为烃基）,请写出e 在酸性条件下生成g 的精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载化学反应方程式：；与 g 分子式相同,能发生银镜反应,且结构中有两个甲基的异构体共有种；10.（ 08 北京模拟）有机物a（ c10h20o2）具有兰花香味,可用作香皂.洗发香波的芳香给予剂；已知： b 分子中没有支链； d 能与碳

24、酸氢钠溶液反应放出二氧化碳； d.e 互为具有相同官能团的同分异构体；e 分子烃基上的氢如被cl 取代,其一氯代物只有一种；f 可以使溴的四氯化碳溶液褪色；（ 1）b 可以发生的反应有（选填序号）；取代反应消去反应加聚反应氧化反应（ 2） d.f 分子所含的官能团的名称依次为.；（ 3）写出与d.e 具有相同官能团的同分异构体的可能结构简式：；（ 4）e 可用于生产氨苄青霉素等；已知e 的制备方法不同于其常见的同系物,据报道,可由2甲基 1丙醇和甲酸在肯定条件下制取e；该反应的化学方程式为；（ 5）某同学检验c 的官能团时,取1mol/lcuso4 溶液和 2mol/lnaoh溶液各 1ml,

25、在一支干净的试管内混合后,向其中又加入 0.5ml40%的 c,加热后无红色沉淀显现；该同学试验失败的缘由可能为；（选填序号）加入的c 过多加入的c 太少加入 cuso4 溶液的量过多加入 cuso4 溶液的量不够 11.（ 08 石景山一模 -25）（ 16 分） a .b.c.d 四种芳香族化合物都为某些植物挥发油中的主要成分,有的为药物,有的为香料；它们的结构简式如下所示：aa bbccdd请回答以下问题：（ 1）写出 b 中无氧官能团的名称, c 中含氧官能团的符号；（ 2）用 a .b .c.d 填空：能发生银镜反应的有；既能使fecl3 溶液显紫色又能和nahco 3 反应放出气体

26、的有；（ 3）按下图c 经一步反应可生成e, e 为 b 的同分异构体,就反应属于反应（填反应类型名称）,写出反应的化学方程式：精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载；（ 4）同时符合以下两项要求的d 的同分异构体有4 种： 化合物为 1, 2 二取代苯； 苯环上的两个取代基分别为羟基和含有coo 结构的基团；其中两种（ g 和 h）结构简式如下图所示,请补充另外两种；.；写出 h 与足量 naoh 溶液反应的化学方程式：12.（08 东城一模 -25）.（ 16 分） 市场上销售的某种洗手液中含有pcmx ,对革兰氏阳性和阴性菌及霉菌具有极好的杀灭成效；（ 1）pcmx 分子中含有苯

27、环,相对分子质量为156.5 ,该有机物含有碳.氢.氧.氯四种元素,其中氯和氧元素的质量比为35.516,就有机物的分子式为 ；（ 2）pcmx 分子的苯环上含有四个取代基,其中相同的两个取代基处于间位,另外两个不同的取代基处于对位；该有机物在肯定条件下能跟浓溴水发生苯环上的取代反应,且pcmx 与 br 2 的物质的量之比为12； pcmx 结构简式为 ,其中含氧官能团名称为 ；（ 3）pcmx 在光照的条件下,跟氯气反应生成一氯代物的化学方程式为 ；（ 4）已知,pcmx 与反应的化学方程式为 ；（5） pcmx 的同分异构体中,有两个取代基,且能跟fecl3 溶液发生显色反应的有 种,写

28、出其中两种的结构简式 , ；精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载参考答案：典型例题：例 1：（ 14 分）精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载（ 1）coohoocch32分精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载（2）水解 1 分 ；酯化 1 分精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载cooh（ 3）oh+nahco3coona oh+h2o+co2 4 分精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载2分 ,2分 ,2分例 2（ 1）羧基（ 1 分）；e（ 2 分）（4）（ 2）ch 3cooh + ch 3ch 2ch 2ohch 3cooch 2ch 2

29、ch 3 + h 2o（ 2 分）（ 3）加快反应速率（ 1 分）准时将产物乙酸丙酯蒸出,以利于平稳向生成乙酸丙酯的方向移动（ 2 分）（ 4）（ 2 分）或（ 5）4（ 2 分）；强化训练：1.（ 1） c7h 6o4羟基.羧基（ 3 分）精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载ocoh（ 2）ocona精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载+ nahco 3 oh+ h2 o + co 2 oh（ 2 分）精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载ohoh精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载ch 3 ona+2 ch 3ich 3（ 3） och 3+ 2 na

30、i（ 2 分）精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载onaoch 3 爱护酚羟基,防止其被氧化,如酚羟基被氧化,就不能按要求得到a（ 1 分）精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载 a .b（ 2 分）（4）（ 2 分）2.（ 1） c2h 6o2（3）a b c dcu 2ch 3ch 2oh+o22ch 3cho+2h2 o（ 4）3.（ 1） a.d1 分；（ 2） 3: 2: 31 分；（ 3） c3h 4o41 分；（ 4）+ c一h定2条c件ooh 2+h 2o2 分（ 5）4 种 2 分 （写出以下四种结构中的任意一种均可得2 分）精品学习资料精选学习资料 - -

31、 - 欢迎下载coohcoohch 3精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载ch 2 ch 2coohch 3 chcoohhoocchcoohch 2 coohch 2 cooh精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载4. （ 1） c10h 12o2（ 2 分）；（ 2） a.c.d （完全正确得2 分,选 12 个且正确得1 分,错选1 个扣 1 分）；精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载（ 3） 5（ 2 分）；评分：每答对1 个得 2 分,共 4 分；错答1 个该空为0 分；评分：未注明条件扣1 分,共 2 分；取

32、代反应（ 2 分,其他答案不得分）5.答案： .c 4h8o2（ 2 分） .ch3ch2 cooc3hch3cooc2hch3hcooc（h ch3） 2hcooch 2ch2ch3（各 1 分,共 4 分） . 取代反应消去反应（各 1 分,共 2 分）精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载 .ch3cho（各 2 分,共 6 分）精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载 .（ 2 分） .（ 2 分）氧化反应（1 分）6（ 1）取代反应（或水解反应）.中和反应4 分（ 2） hcooch 3hoch 2cho4 分精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载（ 3）coona oh2 分精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载精品学习资料精选学习资料 - - - 欢迎下载o（4）