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文档简介

1、会计学1时常见的醛酮时常见的醛酮新房装修中:装修材料及家具中的胶合板、大芯板、中纤板、刨花板、碎料板的黏合剂遇热、潮解时甲醛就释放出来,是室内最主要的甲醛释放源。用甲醛做防腐剂的产品有涂料、化纤地毯、化妆品等。室内吸烟:每支烟的烟气中含甲醛20g88g。【思考】(1)你知道甲醛的结构简式吗?(2)甲醛以及醛类化合物有哪些性质?第1页/共40页1.了解简单醛、酮的命名。2.了解醛、酮的同分异构体的书写。3.掌握醛、酮的结构特点和化学性质。(重点)第2页/共40页官能团: 醛基CHO或C HO醛基和烃基R(或H)相连构成的有机物。 羰基的碳原子与两个烃基(R)相连构成的有机物。一、常见的醛、酮:R

2、-CHO H-CHO1.醛的定义 2.酮的定义C=O官能团 :羰基最简单的醛:甲醛 最简单的酮:丙酮 CH3CCH3 O第3页/共40页3.几种常见的醛、酮结构简式结构简式简介简介用途用途甲醛甲醛乙醛乙醛苯甲醛苯甲醛丙酮丙酮 有刺激气味的气体,易溶于水制造酚醛树脂,35%40%的甲醛水溶液被称作福尔马林有刺激气味的无色液体,易溶于水有杏仁气味的液体制染料、香料特殊气味的无色液体,与水以任意比互溶重要的有机合成原料 CH3 CCH3O HCHO CH3CH O C6H5CHO第4页/共40页CnH2nO 4.饱和一元醛或饱和一元酮的通式5.了解饱和一元醛的命名 CH3CH2CH CHCH3O C

3、H3CHCH2 CHCH3O3-甲基丁醛2-甲基丁醛第5页/共40页写出C5H10O属于醛和酮的同分异构体:(1)类别异构(2)官能团的位置异构C4H9 CHOCH3 CC3H7O CH3CH2CH2CH2CHO CH3CH2CH CHCH3O(3)碳链异构 CH3CHCH2CHCH3OC2H5 CC2H5OCH3 C CHCH3OCH32种结构7种 CH3CCHCH3CH3O CH3CCH2CH2CH3O4种结构第6页/共40页分析醛基的结构,推测醛可能的化学性质。CHOR 碳氧双键, 加成反应醛基中碳氢键,氧化反应【思考与交流】 第7页/共40页碳氧双键在一定条件下能与氢气、HCN发生加成

4、反应。二、醛、酮的化学性质1.羰基的加成反应醛一般不能和HX、X2、H2O发生加成反应。第8页/共40页AB+CO(R)HR+-+-醛、酮(羰)基的加成反应的实质是什么?RCO(R) HB A 催化剂CH3OHCHCNCH3COHCN+H【思考与交流】 第9页/共40页写出丙酮与HCN的加成反应:CH3COCH3CN+ 催化剂CH3OHCCNCH3【练一练】第10页/共40页CH3COHNH2+H HCH3COHOCH3+H HCH3O HCHNH2 催化剂CH3O HCHOCH3 催化剂写出乙醛与氨(NH3)、甲醇(CH3OH)的反应方程式。【练习提高】应用:增长碳链。第11页/共40页2.

5、还原反应:与H2加成生成醇 RC=O+H2 RCHOH(仲醇)R RRCHO+H2 RCH2OH(伯醇)第12页/共40页醛基的CH键中插入O成羧基。O OCH OCOH3.氧化反应醛基可以被氧气氧化,也可被银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液等弱氧化剂氧化;酮只能被很强的氧化剂氧化。第13页/共40页取一洁净试管,加入1mL 2%的AgNO3溶液,再逐滴滴入2%的稀氨水,至沉淀恰好消失为止。 AgNO3+NH3H2O AgOH+NH4NO3(1)配制银氨溶液:【实验1】乙醛与银氨溶液反应:AgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2OH+2H2O 氢氧化二氨合银 Ag(NH3)2+银氨络合离子第14页

6、/共40页向银氨溶液中滴几滴乙醛溶液,把试管放在热水浴中静置。(2)水浴加热生成银镜:记忆:一水二银三氨 醋酸铵CH3CHO2Ag(NH3)2OH CH3COONH42Ag3NH3H2O(银氨溶液)第15页/共40页1.试管内壁必须洁净。2.必须用水浴加热,不能用酒精灯直接加热。3.加热时不能振荡或摇动试管。4.配制银氨溶液时,氨水加到沉淀刚好消失。5.实验后,银镜先用稀硝酸浸泡,再用水洗。做银镜反应注意的几个事项:第16页/共40页CH3CHO + 2Cu(OH)2 CH3COOH 2H2O(1)配制新制的Cu(OH)2悬浊液: Cu2+2OH-=Cu(OH)2(2)乙醛的氧化:碱必须过量。

7、加热至沸腾。【实验2】乙醛与新制Cu(OH)2悬浊液反应:在 2mL10%NaOH溶液中滴入46滴2%CuSO4溶液,振荡。在上述蓝色浊液中加入0.5mL乙醛溶液,Cu2O砖红色第17页/共40页 (1)与O2反应 (2)银镜反应与银氨溶液反应生成银镜(一水二银三氨 醋酸铵) (3)与新制的氢氧化铜反应有砖红色沉淀生成(一醛 二铜 醋酸)检验醛基存在氧化反应(醛基中CH键断裂)第18页/共40页1.乙烯能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色,反应类型分别是什么?加成反应 氧化反应2.醛能否使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色?能3.如果褪色,那么发生的反应的类型是什么?氧化反应【思考与交流】 第19页/共40

8、页甲醛是一种特殊的一元醛,一分子甲醛中有两个醛基,试写出甲醛发生银镜反应、与新制氢氧化铜悬浊液的反应方程式:CHH OHCHO + 4Cu(OH)2 CO25H2O2Cu2OHCHO4Ag(NH3)2OH (NH4)2CO34Ag6NH32H2O【拓展提高】第20页/共40页已知某醛为(CH3)2CCHCH2CH2CHO,回答下列问题:检验分子中醛基的方法是 。 检验分子中碳碳双键的方法是_。实验操作中,先检验哪一种官能团?【例题分析】第21页/共40页【解析】由于溴水也能氧化醛基,所以先用银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液氧化醛基,因为氧化后溶液为碱性(溴与碱反应也褪色),所以先酸化后再加入

9、溴水检验碳碳双键。第22页/共40页(1)法1:取该液体加入银氨溶液,水浴加热,有银镜生成,说明有醛基。法2:取该液体加入新制Cu(OH)2悬浊液,加热煮沸,有砖红色沉淀生成,则说明有醛基。(2)先加银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液将醛基氧化, 再调pH至中性,加溴水,若溶液褪色,有碳碳双键。(3)先检验醛基。或加入酸性高锰酸钾,溶液褪色,有碳碳双键。 【答案】第23页/共40页CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH氧化氧化CnH2n+2OCnH2nO去氢CnH2nO2加氧还原有机物发生连续氧化反应的特点:【总结提高】第24页/共40页 RCO +H-CH2CHOHOH R-CH-C

10、H2-CHO分析反应特点,并根据上述信息,用乙醛合成1-丁醇。CH3CH=CHCHOCH3CH2CH2CH2OHCH3CHOCH3CHCH2CHO OH【拓展提高】第25页/共40页一、醛和酮组成和结构的比较类别类别醛醛酮酮结构特点结构特点R-CHOR-CHO官能团官能团 醛基醛基 羰基羰基通式通式饱和一元醛饱和一元醛C Cn nH H2n2nO(n1)O(n1)饱和一元酮饱和一元酮C Cn nH H2n2nO(n3)O(n3)关系关系碳原子相同的饱和一元醛和饱和一元酮互为同分异碳原子相同的饱和一元醛和饱和一元酮互为同分异构体构体OCRROC第26页/共40页能氧化醛的氧化剂:银氨溶液、新制氢

11、氧化铜溶液、氧气、酸性高锰酸钾溶液、溴水。引入其他官能团加成能与醛基加成的物质:H2、HCN、醇、氨气二、掌握醛的主要化学性质醛基不能写成:COHCH=O第27页/共40页三、掌握醛的主要反应砖红色沉淀催化剂CH3OHCHCNCH3COH+CNH催化剂CH3OHCH2CH3COH+ H2加成反应氧化反应+Cu2O生成光亮的银镜 CH3CHO 2Ag(NH3)2OH CH3COONH4 2Ag3NH3H2O(银氨溶液)CH3CHO + 2Cu(OH)2 CH3COOH2H2O第28页/共40页四、掌握酮的主要反应 催化剂CH3OHCHCH3CH3COCH3 + H2加成反应氧化反应 催化剂CH3

12、COCH3+CNHCH3OHCCNCH3酮羰基不能被银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液等弱氧化剂氧化,只能被更强的氧化剂氧化。第29页/共40页AgNO3溶液生成白色沉淀沉淀恰好完全溶解 滴加稀氨水 继续滴加氨水 滴入几滴乙醛 水浴加热试管内壁上附有一层光亮的银镜 1.银镜反应银氨溶液五、实验CH3CHO 2Ag(NH3)2OH CH3COONH4 2Ag3NH3H2O(银氨溶液)第30页/共40页CuSO4 + 2NaOH = Cu(OH)2 + Na2SO4CH3CHO + 2Cu(OH)2 CH3COOH + Cu2O +2H2O砖红色沉淀2.和新制Cu(OH)2悬浊液反应注意: 氢氧化铜必须

13、新制;碱必须过量;加热煮沸。NaOH溶液Cu(OH)2悬浊液加45滴CuSO4溶液 加入乙醛 加热煮沸第31页/共40页1.关于丙烯醛(CH2CH-CHO)的叙述不正确的是 ( )A.可使溴水和酸性KMnO4溶液褪色 B.与足量的H2加成生成丙醛C.能发生银镜反应 D.在一定条件下可氧化成酸B第32页/共40页2.将1 molL-1的CuSO4溶液2 mL与0.5 molL-1的NaOH溶液4 mL相互混合后,再加入40的甲醛溶液0.5 mL,煮沸后未见砖红色沉淀出现。实验失败的主要原因是( )A.甲醛用量不足 B.硫酸铜用量不足 C.加热时间太短 D.氢氧化钠用量不足D第33页/共40页3.

14、糖尿病患者的尿液中含葡萄糖,在与新制氢氧化铜悬浊液共热时,能产生砖红色沉淀。说明葡萄糖分子中含( )A.苯基 B.甲基 C.羟基 D.醛基D 第34页/共40页4.洗涤做过银镜反应的试管可以选用的试剂是( )A.氨水 B.NaOH溶液 C.稀硝酸 D.酒精C 第35页/共40页5.3g某醛和足量的银氨溶液反应,结果析出43.2gAg,则该醛是( )A.甲醛 B.乙醛 C.丙醛 D.丁醛 A注意:1 mol一元醛可还原得到2 molAg;而甲醛分子中有两个醛基,1 mol可还原得到4 molAg。第36页/共40页6.下列反应中,反应物中的有机化合物发生还原反应的是,发生氧化反应的是。由乙醇制取乙醛 由乙醛制取乙醇 乙醛的银镜反应 甲醛与新制的氢氧化铜反应乙烯与氢气的加成 乙炔使酸性KMnO4溶液褪色丙酮(CH3COCH3)与氢气生成2-丙醇 甲烷的燃烧反应第37页/共40页7.有机物A的分

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