《认识有机化学》参考课件PPT

1、第第1章章 有机化合物的结构与性质有机化合物的结构与性质 烃烃第第1节节 认识有机化学认识有机化学一、有机化学的发展人工合成有机物人工合成有机物分离提纯有机物分离提纯有机物“有机有机”和和“生命力生命力”酒石酒石 酒石酸酒石酸尿液尿液 尿素尿素鸦片鸦片 吗啡吗啡来自来自动植物动植物来自来自矿物矿物有机物有机物无机物无机物明确是明确是C化合物化合物碳氢化合物及其碳氢化合物及其衍生物衍生物1828年年 尿素尿素1845年年 醋酸醋酸1854年年 油脂油脂 NH4OCN(NH2CNH2O维勒维勒(德国德国)： 对有机化学和农业化学有重要贡献。对有机化学和农业化学有重要贡献。 建立了有机化合物的元素分

2、析方法，建立了有机化合物的元素分析方法，这个方法现在仍在使用。这个方法现在仍在使用。 他是一位伟大的教育家，他非常重视他是一位伟大的教育家，他非常重视实验。培养了一大批优秀的化学家。如实验。培养了一大批优秀的化学家。如：霍夫曼、凯库勒、范特霍夫、阿累尼：霍夫曼、凯库勒、范特霍夫、阿累尼乌斯、拜尔等都是从李比希的学生。到乌斯、拜尔等都是从李比希的学生。到1960年获诺贝尔化学奖的年获诺贝尔化学奖的60人中有人中有44人人是出自李比希的门下。是出自李比希的门下。 人工合成有机化合物的开创者。人工合成有机化合物的开创者。1824年人工合成了尿素，年人工合成了尿素，1828年发表年发表论文论文论尿素的

3、人工合成论尿素的人工合成。此外他在化学上的成就有：此外他在化学上的成就有： 1824年合成了草酸；年合成了草酸；1827年分离年分离出了纯铝；发展了硅烷、硅氯仿；分出了纯铝；发展了硅烷、硅氯仿；分析了大量的矿石，制备了多种稀有金析了大量的矿石，制备了多种稀有金属化合物；研究了醌、氢醌、醌氢醌属化合物；研究了醌、氢醌、醌氢醌等。他完成的实验研究工作数量多得等。他完成的实验研究工作数量多得惊人。惊人。 斯德哥尔摩学院院士，十九世纪斯德哥尔摩学院院士，十九世纪上半叶化学界的最高权威。他对化上半叶化学界的最高权威。他对化学的突出贡献主要在两个方面：学的突出贡献主要在两个方面：（1）测定原子量和制定元素

4、符号；）测定原子量和制定元素符号；（2）提出电化二元论。）提出电化二元论。1803年发现了铈、年发现了铈、1817年发现了硒年发现了硒、1828年发现了钍。年发现了钍。1806年开始使用年开始使用“有机化学有机化学”这个名这个名称，称，1827年指出年指出“同分异构同分异构”现象的现象的存在，存在，1835年提出年提出“催化催化”这一名词这一名词。OOOH2NOHOHOHOOHOHMeHOOHOHOHOHOHHOOOHOHHOOHOOHOHOHOOHOHMeOHOHHOOHOHOHOOMeMeMeOHOHOHOHHOONHOHHOOHOHOHMeOHOOHNHHOOOH海葵毒素C C12912

5、9H H223223N N3 3O O5454, ,分子量分子量26802680，6464个手性中心个手性中心岩沙海葵毒素岩沙海葵毒素（palytoxin，PTX）亦称沙海葵毒素或群体海葵毒素。它是）亦称沙海葵毒素或群体海葵毒素。它是从海葵类的从海葵类的Palythoa属腔肠动物中分离出来的一种毒素，该毒素是目前已属腔肠动物中分离出来的一种毒素，该毒素是目前已知非蛋白毒素中毒性最强烈的毒素，也是海生毒素中最毒的化合物。因此，知非蛋白毒素中毒性最强烈的毒素，也是海生毒素中最毒的化合物。因此，引起化学战专家们的特别关注。引起化学战专家们的特别关注。一、化学结构与理化性质一、化学结构与理化性质岩沙海

6、葵毒素是由岩沙海葵毒素是由129个碳原子组成的聚醚化合物，分子量为个碳原子组成的聚醚化合物，分子量为2677，含有，含有40个羟基和个羟基和8个甲基。这为进一步研究该毒素及其活性碎片、化学合成其个甲基。这为进一步研究该毒素及其活性碎片、化学合成其类似物奠定了基础。该毒素是一种无定形、吸湿性强、非结晶性的白色粉类似物奠定了基础。该毒素是一种无定形、吸湿性强、非结晶性的白色粉未。无确定熔点，加热到未。无确定熔点，加热到300以上则碳化。不溶于氯仿、乙醚和丙酮，以上则碳化。不溶于氯仿、乙醚和丙酮，微溶于甲醇和乙醇，易溶于吡啶、二甲亚砜和水，经酸碱处理后毒性消失。微溶于甲醇和乙醇，易溶于吡啶、二甲亚砜

7、和水，经酸碱处理后毒性消失。1985年日本学者除得到岩沙海葵外，还分离出多种具有高活性的类似物：年日本学者除得到岩沙海葵外，还分离出多种具有高活性的类似物：高岩沙海葵毒素、双高岩沙海葵毒素、新岩沙海葵毒素及脱氧岩沙海葵毒高岩沙海葵毒素、双高岩沙海葵毒素、新岩沙海葵毒素及脱氧岩沙海葵毒素等。素等。11二、中毒途径与毒性二、中毒途径与毒性岩沙海葵毒素是目前已知毒性最强烈的海洋生物毒素之一，它的毒性不仅岩沙海葵毒素是目前已知毒性最强烈的海洋生物毒素之一，它的毒性不仅比神经性毒剂沙林高出几个数量级，而且比剧毒性的河豚毒素或石房蛤毒比神经性毒剂沙林高出几个数量级，而且比剧毒性的河豚毒素或石房蛤毒素也大数

8、十倍。岩沙海葵毒素主要通过染毒食物及水经消化道中毒。美洲素也大数十倍。岩沙海葵毒素主要通过染毒食物及水经消化道中毒。美洲土著居民曾作为箭毒使用。土著居民曾作为箭毒使用。三、中毒表现三、中毒表现早期中毒症状有运动失调，四肢无力，嗜睡，心动过速，心律失常。继则早期中毒症状有运动失调，四肢无力，嗜睡，心动过速，心律失常。继则消化道广泛出血、血压下降，体温降低。中毒严重者症状继续发展，由于消化道广泛出血、血压下降，体温降低。中毒严重者症状继续发展，由于血循环量减少，出现休克（或虚脱），终因心脏和呼吸功能衰竭而死亡。血循环量减少，出现休克（或虚脱），终因心脏和呼吸功能衰竭而死亡。狗中毒后早期症状为呕吐、

9、吐血及严重腹泻等，病理及组织学检查，可见狗中毒后早期症状为呕吐、吐血及严重腹泻等，病理及组织学检查，可见到各脏器组织均有不同程度的损伤。晚期死亡可能因全身血流量减少，循到各脏器组织均有不同程度的损伤。晚期死亡可能因全身血流量减少，循环障碍，重要组织器官缺氧，引起生化代谢严重障碍，导致肾功能衰竭所环障碍，重要组织器官缺氧，引起生化代谢严重障碍，导致肾功能衰竭所致。皮肤接触该毒素时，局部出现烧灼感和肿胀感，相继出现红肿与坏死致。皮肤接触该毒素时，局部出现烧灼感和肿胀感，相继出现红肿与坏死等改变。当毒素液滴眼内染毒时，立即引起角膜、结膜炎症，愈合后常遗等改变。当毒素液滴眼内染毒时，立即引起角膜、结膜

10、炎症，愈合后常遗留疤痕，虹膜粘连，且往往继发青光眼。留疤痕，虹膜粘连，且往往继发青光眼。四、毒理作用四、毒理作用实验证明，岩沙海葵毒素选择性的与神经细胞膜上特异性受体结合，使膜实验证明，岩沙海葵毒素选择性的与神经细胞膜上特异性受体结合，使膜上钠离子通道上钠离子通道m-闸门打开且不能关闭。从而加速钠离子的通透性，引起持闸门打开且不能关闭。从而加速钠离子的通透性，引起持续的去极化作用，导致一系列的中毒改变，特别是心脏和神经系统是其作续的去极化作用，导致一系列的中毒改变，特别是心脏和神经系统是其作用的主要部位。岩沙海葵毒素是目前已知最强的冠状动脉收缩剂，它比血用的主要部位。岩沙海葵毒素是目前已知最强

11、的冠状动脉收缩剂，它比血管紧张素管紧张素的作用至少强的作用至少强100倍。冠状动脉血管强烈收缩，伴随出现心脏倍。冠状动脉血管强烈收缩，伴随出现心脏变力与变时反应。心律失常，变力与变时反应。心律失常，T波增大，心室收缩力进行性减低，血压下波增大，心室收缩力进行性减低，血压下降，心肌供氧不足，可迅速引起心脏功能衰竭，随之发生呼吸衰竭而导致降，心肌供氧不足，可迅速引起心脏功能衰竭，随之发生呼吸衰竭而导致死亡。据报道，该毒素还可引起血管坏死，内脏广泛性出血及肾功能衰竭死亡。据报道，该毒素还可引起血管坏死，内脏广泛性出血及肾功能衰竭等改变，这可能与其细胞毒作用有关。近来研究证明，岩沙海葵毒素还具等改变，

12、这可能与其细胞毒作用有关。近来研究证明，岩沙海葵毒素还具有很高的抗癌活性和很强的溶血作用。它是目前已知最有效和特异性的细有很高的抗癌活性和很强的溶血作用。它是目前已知最有效和特异性的细胞膜活化剂，可作为膜研究中一种新的工具药，岩沙海葵毒素作用机理尚胞膜活化剂，可作为膜研究中一种新的工具药，岩沙海葵毒素作用机理尚不完全清楚，目前对其毒理和药理学作用正在进行广泛深入的研究，可望不完全清楚，目前对其毒理和药理学作用正在进行广泛深入的研究，可望获得高效生化活性的剧毒毒物，及新型心血管药和抗癌化疗药物。获得高效生化活性的剧毒毒物，及新型心血管药和抗癌化疗药物。13五、救治五、救治1局部处理：被岩沙海葵螫

13、伤后，应立即用各种方法除去皮肤表面的触局部处理：被岩沙海葵螫伤后，应立即用各种方法除去皮肤表面的触手、刺丝胞和刺丝。活性氯为手、刺丝胞和刺丝。活性氯为5.25的漂白粉溶于的漂白粉溶于1molL盐酸溶液、盐酸溶液、0.51molL氢氧化钠溶液是岩沙海葵皮肤染毒的有效消毒剂。氢氧化钠溶液是岩沙海葵皮肤染毒的有效消毒剂。2全身治疗：该毒素有效抗毒剂为罂粟碱（全身治疗：该毒素有效抗毒剂为罂粟碱（Papaverine）和硝酸异山梨）和硝酸异山梨醇（消心痛）。鉴于毒素毒性强烈，作用极快，应作心室内直接注射，方醇（消心痛）。鉴于毒素毒性强烈，作用极快，应作心室内直接注射，方能获得最佳效果。尽量减少患者活动，

14、以免加速毒素吸收，严重者可给予能获得最佳效果。尽量减少患者活动，以免加速毒素吸收，严重者可给予心血管药物，维持血压，必要进行人工呼吸、给氧。国外已制备岩沙海葵心血管药物，维持血压，必要进行人工呼吸、给氧。国外已制备岩沙海葵毒素抗体以中和毒素。毒素抗体以中和毒素。3对症措施：疼痛时可反复应用吗啡、度冷丁等止痛剂；反复呕吐注射对症措施：疼痛时可反复应用吗啡、度冷丁等止痛剂；反复呕吐注射胃复安等药物，抗心律失常可用维拉帕米等。加强抗感染、止血、输液、胃复安等药物，抗心律失常可用维拉帕米等。加强抗感染、止血、输液、输血、营养及护理等对症支持疗法。输血、营养及护理等对症支持疗法。你知道吗，到目前为止有机

15、化学都做了什么？你知道吗，到目前为止有机化学都做了什么？1901190119981998年，诺贝尔化学奖共年，诺贝尔化学奖共9090项，其中有机化学项，其中有机化学方面的化学奖方面的化学奖5555项，占化学奖项，占化学奖61%61%。 19801980年年(DNA) (DNA) 19971997年年(ATP)(ATP)与生命科学有关的化学与生命科学有关的化学诺贝尔奖八项；诺贝尔奖八项；当代有机化学发展的一个重要趋势：与生命科学的结合。当代有机化学发展的一个重要趋势：与生命科学的结合。当前研究的其它热点领域：当前研究的其它热点领域：1. 具有潜在光、电、磁等功能的有机分子的合成和组装具有潜在光、

16、电、磁等功能的有机分子的合成和组装2. 分子材料中的电子、能量转移和一些快速反应过程的研究；分子材料中的电子、能量转移和一些快速反应过程的研究；3. 研究分子结构、排列方式与材料性能的关系，发展新的分子研究分子结构、排列方式与材料性能的关系，发展新的分子组装的方法，探讨产生特殊光电磁现象的机制；组装的方法，探讨产生特殊光电磁现象的机制；探索新型分子材料在光电子学和微电子学中的应用探索新型分子材料在光电子学和微电子学中的应用 4.能够有目的地改变功能分子的结构，进行功能组合和集成；能够有目的地改变功能分子的结构，进行功能组合和集成；5.研究信息分子和受体识别的机制研究信息分子和受体识别的机制;6

17、.发现自然界中分子进化和生物合成的基本规律发现自然界中分子进化和生物合成的基本规律; 7.作用于新的生物靶点的新一代治疗药物的前期基础研究作用于新的生物靶点的新一代治疗药物的前期基础研究;20052005年，年，（法国人）和（法国人）和及及（美国人）均享，他们因为在有（美国人）均享，他们因为在有机合成交换方法方面取得的成就而获奖。机合成交换方法方面取得的成就而获奖。 20012001年，年，（美国人）、（美国人）、（日本人）（日本人）在在“手性催化氢化反应手性催化氢化反应”领域取得成就；领域取得成就；（美国人）在（美国人）在“手性催化氧化反手性催化氧化反应应”领域取得成就。领域取得成就。199

18、61996年，年，（美国人）、（美国人）、（英国（英国人）、人）、（美国人）发现了碳元素的（美国人）发现了碳元素的新形式新形式富勒烯球（也称布基球）富勒烯球（也称布基球）C C6060 1721世纪有机化学面临的一些挑战世纪有机化学面临的一些挑战利用计算机设计重要的目标分子以及合成它们的有利用计算机设计重要的目标分子以及合成它们的有效途径。效途径。发明更轻、更耐用、价格更低廉和可循环利用的材发明更轻、更耐用、价格更低廉和可循环利用的材料。料。认识酶具有高效活性的原因，设计可与最好的酶相认识酶具有高效活性的原因，设计可与最好的酶相媲美的人工仿生催化剂，媲美的人工仿生催化剂， 并利用它们合成及生产

19、重并利用它们合成及生产重要的材料。要的材料。合成一些像肌肉等生理体系一样具有刺激响应性的合成一些像肌肉等生理体系一样具有刺激响应性的材料。材料。合成可以自组装成有序体系并具备重要功能的新物合成可以自组装成有序体系并具备重要功能的新物质。发展清洁燃料以及将煤转化为清洁燃料的技术。质。发展清洁燃料以及将煤转化为清洁燃料的技术。1821世纪有机化学面临的一些挑战世纪有机化学面临的一些挑战透彻认识生命的化学本质，包括大脑和记忆的透彻认识生命的化学本质，包括大脑和记忆的化学本质。化学本质。制造模仿生物细胞功能的、有组织的化学系统。制造模仿生物细胞功能的、有组织的化学系统。开发并生产治疗各种重大疾病的特效

20、药物，了开发并生产治疗各种重大疾病的特效药物，了解个体基因差异对特定药物解个体基因差异对特定药物 的不同反应，能的不同反应，能够更好地将药物送到身体指定部位。够更好地将药物送到身体指定部位。发明不会长期存留、专一性更强的农用化学品，发明不会长期存留、专一性更强的农用化学品，开发安全的食品添加剂。开发安全的食品添加剂。191.有机化合物的分类有机化合物的分类根据分子中是否含碳、氢以外的元素分为：根据分子中是否含碳、氢以外的元素分为： 烃；烃的衍生物烃；烃的衍生物根据分子中碳骨架形状分为：根据分子中碳骨架形状分为： 链状有机物；环状有机物链状有机物；环状有机物根据分子中特殊原子或原子团根据分子中特

21、殊原子或原子团(官能园官能园)分为分为 ： 卤代烃，醇，酚，醛，酸，酯卤代烃，醇，酚，醛，酸，酯等。等。二、有机化合物的分类和命名20（1）烃：只含碳氢两种元素的有机化合物）烃：只含碳氢两种元素的有机化合物烃烃链烃链烃(脂肪烃脂肪烃)环烃环烃烷烃烷烃：分子中碳碳全部以单键相连的烃，：分子中碳碳全部以单键相连的烃， 通式：通式：CnH2n+2(n1)烯烃烯烃：分子中含碳碳双键的烃，：分子中含碳碳双键的烃， 通式：通式：CnH2n(n2)炔烃炔烃：分子中含碳碳叁键的烃，：分子中含碳碳叁键的烃， 通式：通式：CnH2n-2(n2)脂环烃脂环烃芳香烃：分子中含苯环结构的烃芳香烃：分子中含苯环结构的烃环

22、烷烃，通式：环烷烃，通式：CnH2n(n2)环烯烃等，通式：环烯烃等，通式：CnH2n-2(n3)21官能团：官能团： 有机化合物分子中，比较活泼、容易发生反应并反有机化合物分子中，比较活泼、容易发生反应并反映着某类有机化合物共同特性的原子或原子团。映着某类有机化合物共同特性的原子或原子团。（2）烃的衍生物：烃的衍生物： 从结构上看，烃分子中的氢原子被其他原从结构上看，烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物称为子或原子团所取代而生成的一系列化合物称为烃的衍生物烃的衍生物22-OH碳碳碳碳双键双键碳碳碳碳叁键叁键卤素卤素原子原子醇羟醇羟基基酚羟酚羟基基烯炔炔卤代烃卤代烃醇醇

23、酚酚23COHCO OCH3CCH3OCOH OCH3COH24OCOR OCH3COC2H525CH3CH2CH2OHO HCH2OHCCH3CH3CH3OH下列物质中属于醇的是（下列物质中属于醇的是（ ）26（3）同系物：）同系物：分子结构相似，组成上只彼此相差一个分子结构相似，组成上只彼此相差一个CH2或其整数倍的一系列化合物称为或其整数倍的一系列化合物称为同系同系列列。同系列中的各化合物互称。同系列中的各化合物互称同系物同系物。27醛基碳碳双键氯原子28下列哪组是同系物？（）下列哪组是同系物？（）A、CH3CH2CH2CH3， CH3CH(CH3)CH3B、CH3CH3 ， CH3CH

24、(CH3)CH3 C、CH3CHCH3，CH2CH2CH2 B29习惯命名法习惯命名法甲、乙、丙、丁、戊、己、庚甲、乙、丙、丁、戊、己、庚(geng)、辛、壬、癸、辛、壬、癸(gui)十个碳以下：十个碳以下：（烷烃的命名）（烷烃的命名）例如例如CH4 C2H6 C5H12 C9H20 甲烷甲烷 乙烷乙烷 戊烷戊烷 壬烷壬烷C12H26 C20H42十二烷十二烷 二十烷二十烷2.有机化合物的命名有机化合物的命名30习惯命名法：习惯命名法：CH3CHCH2CH3CH3 异戊烷异戊烷CH3CCH3CH3CH3 新戊烷新戊烷CH3CH2CH2CH2CH3正戊烷正戊烷如：戊烷有三种同分异构体：如：戊烷有

25、三种同分异构体：31系统命名法系统命名法：1.选定分子中最长的碳链做主链，并选定分子中最长的碳链做主链，并按主链上碳原子的数目称为某按主链上碳原子的数目称为某“烷烷”。 CH3CHCH2CH3 CH3丁烷丁烷4321甲基甲基2 2.把主链里离支链最近的一端作为起把主链里离支链最近的一端作为起点，用点，用1、2、3等数字给主链的各碳原等数字给主链的各碳原子依次编号定子依次编号定 位以确定支链的位置。位以确定支链的位置。 3.把支链作为取代基。把取代基的名称写在把支链作为取代基。把取代基的名称写在烷烃名称的前面，在取代基的前面用阿拉烷烃名称的前面，在取代基的前面用阿拉伯数字注明它在烷烃直链上的位置

26、，并在伯数字注明它在烷烃直链上的位置，并在号数后连一短线，中间用号数后连一短线，中间用“”隔开。隔开。 4.如果有相同的取代基，可以合并起来用二、三等数字表示，如果有相同的取代基，可以合并起来用二、三等数字表示，但表示相同取代基位置的阿拉伯数字要用但表示相同取代基位置的阿拉伯数字要用“，”隔开；如果隔开；如果几个取代基不同，就把简单的写在前面，复杂的写在后面。几个取代基不同，就把简单的写在前面，复杂的写在后面。 32 CH3 CH3CCH2CHCH2CH3 CH3 CH2CH3己烷己烷4乙基乙基2、2二甲基二甲基2 3416533注意事项：注意事项：1.命名步骤：命名步骤： (1)找主链，称某烷找主链，称某烷-最长的主链最长的主链; (2)编序号，定支链编序号，定支链-靠近支链（小、多）的一端靠近支链（小、多）的一端; (3)写名称写名称-先简后繁，相同基请合并先简后繁