生物化学维生素d41

1、l第一节第一节 维生素概论维生素概论l第二节第二节 脂溶性维生素脂溶性维生素l第三节第三节 水溶性维生素水溶性维生素l第一节、维生素概论第一节、维生素概论l 一、维生素一、维生素l 维生素是机体维持正常生命活动所必维生素是机体维持正常生命活动所必不可少的一类有机物质。不可少的一类有机物质。l 二、维生素的分类二、维生素的分类l 一般习惯分为一般习惯分为脂溶性和水溶性两大类脂溶性和水溶性两大类。l唐代孙思邈用肝治夜盲症，用谷皮治脚气病。唐代孙思邈用肝治夜盲症，用谷皮治脚气病。l1897年荷兰医生年荷兰医生c. eijkman证明米糠可治脚气证明米糠可治脚气病。病。l1906年英国的年英国的f.

2、g. hopkins发现大鼠喂饲纯化发现大鼠喂饲纯化饲料（包括蛋白质、脂肪、糖类、和矿质）和饲料（包括蛋白质、脂肪、糖类、和矿质）和水，不能存活；添加微量牛奶就能正常生长。水，不能存活；添加微量牛奶就能正常生长。牛奶中存在的营养辅助因素也就是维生素。牛奶中存在的营养辅助因素也就是维生素。l他们两人因发现维生素而获诺贝尔奖。他们两人因发现维生素而获诺贝尔奖。l维生素对生物并非供能或组成生物体的结构成维生素对生物并非供能或组成生物体的结构成分，但确为代谢过程所必需，多作为辅酶或辅分，但确为代谢过程所必需，多作为辅酶或辅基的功能、或影响酶的活性、或影响一些特殊基的功能、或影响酶的活性、或影响一些特殊

3、的生理功能影响到正常代谢而影响正常生命活的生理功能影响到正常代谢而影响正常生命活动和生长发育。严重缺乏时会引发病变。动和生长发育。严重缺乏时会引发病变。l脂溶性维生素在体内可直接参与代谢的调节作脂溶性维生素在体内可直接参与代谢的调节作用。用。l水溶性维生素是通过转变成辅酶在代谢过程中水溶性维生素是通过转变成辅酶在代谢过程中起原子、电子、基团的载体，调节代谢起原子、电子、基团的载体，调节代谢。返回维生素维生素a抗眼干燥病维生素抗眼干燥病维生素维生素维生素d抗佝偻病维生素抗佝偻病维生素维生素维生素e抗不育维生素抗不育维生素维生素维生素k抗出血维生素抗出血维生素l维生素维生素a a分分a1, a2a

4、1, a2两种，是不饱和一元醇两种，是不饱和一元醇类。维生素类。维生素a1a1又称为视黄醇，又称为视黄醇，a2a2称为脱称为脱氢视黄醇。氢视黄醇。ch2ohch2oha1a2l 维生素维生素a的功能的功能l是视紫红质的组分，是视紫红质的组分，与动物感受弱光有关与动物感受弱光有关l主要存在于鱼的肝脏主要存在于鱼的肝脏l维生素维生素a的缺乏症的缺乏症l夜盲症夜盲症l维生素维生素d是固醇类化合物，主要有是固醇类化合物，主要有d2,d3, d4, d5。其中。其中d2,d3活性最高。活性最高。麦角固醇7-脱氢胆固醇22-双氢麦角固醇7-脱氢谷固醇维生素d2维生素d3维生素d4维生素d5l在生物体内，在

5、生物体内，d2d2和和d3d3本身不具有生物本身不具有生物活性。它们在肝脏活性。它们在肝脏和肾脏中进行羟化和肾脏中进行羟化后，形成后，形成1 1，25-25-二二羟基维生素羟基维生素d d。其中。其中1 1，25-25-二羟基维生二羟基维生素素d3d3是生物活性最是生物活性最强的。强的。horl维生素维生素d的功能的功能l调节钙和磷的吸收及调节钙和磷的吸收及代谢，并促进成骨作代谢，并促进成骨作用，具抗佝偻病和抗用，具抗佝偻病和抗软骨病的作用。软骨病的作用。l鱼油、肝、蛋类等动鱼油、肝、蛋类等动物性食物是物性食物是vit d的的主要来源。主要来源。l维生素维生素d缺乏症缺乏症l软骨病软骨病l佝偻

6、病佝偻病vitamins l又叫做生育酚，目前发现的有又叫做生育酚，目前发现的有6种，其中种，其中 ， ， ， 四种有生理活性。四种有生理活性。ohor2r1r3l维生素维生素e的功能的功能 为油状物，紫外光及氧化剂可为油状物，紫外光及氧化剂可使其失活，无氧条件下耐热。使其失活，无氧条件下耐热。因易氧化可用于保护其他物因易氧化可用于保护其他物质不被氧化，常被用于保护质不被氧化，常被用于保护脂肪和脂肪和vit a不被氧化；保护不被氧化；保护生物膜，增加细胞对废气的生物膜，增加细胞对废气的抵抗力，使细胞免受损伤和抵抗力，使细胞免受损伤和癌变；对生育功能重要，临癌变；对生育功能重要，临床用于防治流产

7、及早产。床用于防治流产及早产。l维生素维生素e缺乏症缺乏症l人类尚未发现典型的人类尚未发现典型的缺乏症缺乏症l维生素维生素k有有3种，种，k1,k2,k3。其中其中k3是人工合成的。维生是人工合成的。维生素素k是是2-甲基萘醌的衍生物。甲基萘醌的衍生物。ooooch2chc(ch3)ch2ch25chc(ch3)2l维生素维生素k的功能的功能l与凝血作用有关，具抗与凝血作用有关，具抗出血不凝作用，主要功出血不凝作用，主要功能是加速血液凝固、促能是加速血液凝固、促进肝脏合成凝血酶原所进肝脏合成凝血酶原所必需的因子、参与体内必需的因子、参与体内氧化氧化-还原反应（是呼吸还原反应（是呼吸链的一部分，

8、参与电子链的一部分，参与电子传递和氧化磷酸化）。传递和氧化磷酸化）。l肝、鱼、肉、蔬菜等都肝、鱼、肉、蔬菜等都富含富含vit k。l维生素维生素k缺乏症缺乏症l成人一般不易缺乏成人一般不易缺乏l新生儿及胆管阻塞患新生儿及胆管阻塞患者。者。返回l某些小分子有机化合物与酶蛋白结合在一某些小分子有机化合物与酶蛋白结合在一起并协同实施催化作用，这类分子被称为起并协同实施催化作用，这类分子被称为辅酶（或辅基）。辅酶（或辅基）。l辅酶是一类具有特殊化学结构和功能的化辅酶是一类具有特殊化学结构和功能的化合物。参与的酶促反应主要为氧化合物。参与的酶促反应主要为氧化- -还原反还原反应或基团转移反应。应或基团转

9、移反应。l大多数辅酶的前体主要是水溶性大多数辅酶的前体主要是水溶性 b b 族维生族维生素。许多维生素的生理功能与辅酶的作用素。许多维生素的生理功能与辅酶的作用密切相关。密切相关。l硫胺素硫胺素( (维生素维生素b1)b1)在体内以在体内以焦磷酸硫胺素焦磷酸硫胺素(tpp)(tpp)形形式存在式存在。缺乏时表现出。缺乏时表现出多发性神经炎、皮肤麻木、多发性神经炎、皮肤麻木、心力衰竭、四肢无力、下肢水肿。俗称脚气病。心力衰竭、四肢无力、下肢水肿。俗称脚气病。 一、水溶性维生素与辅酶一、水溶性维生素与辅酶cl-n+sch3ch2ch2ohnnnh2h3cch2l焦磷酸硫胺素是脱羧酶的辅酶，它的前体

10、是硫胺焦磷酸硫胺素是脱羧酶的辅酶，它的前体是硫胺素素( (维生素维生素b1)b1)。nnnh2h3cch2n+sch3ch2ch2opoopohohoohcl-功能：是催化酮酸的脱羧反应功能：是催化酮酸的脱羧反应一、水溶性维生素与辅酶一、水溶性维生素与辅酶l核黄素核黄素( (维生素维生素b2)b2)由核糖醇和由核糖醇和6 6，7-7-二甲基异咯嗪两二甲基异咯嗪两部分组成。部分组成。l缺乏时组织呼吸减弱，代谢强度降低。主要症状为缺乏时组织呼吸减弱，代谢强度降低。主要症状为口口腔发炎，舌炎、角膜炎、皮炎等。腔发炎，舌炎、角膜炎、皮炎等。一、水溶性维生素与辅酶一、水溶性维生素与辅酶nccnhnnoo

11、ch2chchchch2opohohohohoohch3ch3lfad(fad(黄素黄素- -腺嘌呤二核苷酸腺嘌呤二核苷酸) )和和fmn(fmn(黄素单核苷黄素单核苷酸酸) )是核黄素是核黄素( (维生素维生素b2)b2)的衍生物，的衍生物，ch3ch3nccnhnnooch2chchchch2opoohohohoohoch2ohohnnnh2nnfmn fad一、水溶性维生素与辅酶一、水溶性维生素与辅酶功能：在脱氢酶催化的氧化在脱氢酶催化的氧化- -还还原反应中，起着电子和质子的原反应中，起着电子和质子的传递体作用。传递体作用。l 菸酸和菸酰胺，在体内转变为辅酶菸酸和菸酰胺，在体内转变为辅

12、酶i i和和辅酶辅酶iiii。l能维持神经组织的健康。缺乏时表现出能维持神经组织的健康。缺乏时表现出神经营养障碍，出现神经营养障碍，出现皮炎（癞皮病）皮炎（癞皮病）。一、水溶性维生素与辅酶一、水溶性维生素与辅酶ncoohnconh2l nadnad+ + ( (烟酰胺烟酰胺- -腺嘌呤二核苷酸，又称为辅腺嘌呤二核苷酸，又称为辅酶酶i) i) 和和nadpnadp+ +( (烟酰胺烟酰胺- -腺嘌呤磷酸二核苷酸腺嘌呤磷酸二核苷酸, ,又称为辅酶又称为辅酶ii )ii )是维生素烟酰胺的衍生物是维生素烟酰胺的衍生物，och2opopoch2ohoho oo-o-n+conh2oohoh(opo3h

13、2)nnnh2nn一、水溶性维生素与辅酶一、水溶性维生素与辅酶功能：功能：是多种重要脱氢酶的辅是多种重要脱氢酶的辅酶。酶。l维生素维生素(b3)-(b3)-泛酸是由泛酸是由 ， - -二羟基二羟基- - - -二甲基丁酸和二甲基丁酸和一分子一分子 - - 丙氨酸缩合而成丙氨酸缩合而成。一、水溶性维生素与辅酶一、水溶性维生素与辅酶ch2cch3ch3chohconhch2ch2cohcoohol辅酶辅酶a a是生物体内代谢反应中乙酰化酶的辅酶，是生物体内代谢反应中乙酰化酶的辅酶，它的前体是维生素它的前体是维生素(b3)(b3)泛酸。泛酸。ch2cch3ch3chohconhch2ch2cnhch

14、2ch2shoooohpoohhonnnh2nnopooohpooohch2一、水溶性维生素与辅酶一、水溶性维生素与辅酶功能：是传递酰基，是形成代谢功能：是传递酰基，是形成代谢中间产物的重要辅酶。中间产物的重要辅酶。l四氢叶酸是合成酶的辅酶，其前体是叶酸四氢叶酸是合成酶的辅酶，其前体是叶酸( (又称为蝶酰又称为蝶酰谷氨酸，维生素谷氨酸，维生素b11)b11)。缺乏症为。缺乏症为恶性贫血恶性贫血。nnh2nohnnhhch2hhhnhconhchcoohch2ch2coohn四氢叶酸的主要作用是作为一碳基团，如四氢叶酸的主要作用是作为一碳基团，如- -chch3 3, -ch, -ch2 2-,

15、 -, -cho -cho 等的载体，参与多种生物合成过程。等的载体，参与多种生物合成过程。一、水溶性维生素与辅酶一、水溶性维生素与辅酶l吡多素吡多素( (维生素维生素b6b6，包括吡哆醇、吡哆醛和吡哆胺，包括吡哆醇、吡哆醛和吡哆胺) )。人类未发现缺乏症。人类未发现缺乏症。一一 、水溶性维生素与辅酶、水溶性维生素与辅酶nh3choch2nh2ch2ohnh3chochoch2ohl磷酸吡哆素主要包括磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺。它的磷酸吡哆素主要包括磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺。它的nh3chochoch2opohoohnh3choch2nh2ch2opohooh磷酸吡哆醛 磷酸吡哆胺一、水溶性维生素与

16、辅酶一、水溶性维生素与辅酶n磷酸吡多素是转氨酶的辅酶，转氨酶通过磷酸吡多醛和磷酸吡多素是转氨酶的辅酶，转氨酶通过磷酸吡多醛和磷酸吡多胺的相互转换，起转移氨基的作用。磷酸吡多胺的相互转换，起转移氨基的作用。生物素生物素l生物素是羧化酶的辅酶，它本身就是一种生物素是羧化酶的辅酶，它本身就是一种b b族维生素族维生素b7b7。人类未发现缺乏症。人类未发现缺乏症。hnnhcochh2cs(ch2)4cooh一、水溶性维生素与辅酶一、水溶性维生素与辅酶生物素的功能是作为生物素的功能是作为coco2 2的递体，在生物合成中起传递和的递体，在生物合成中起传递和固定固定coco2 2的作用。的作用。l维生素维

17、生素b b1212又称为钴胺素。维生素又称为钴胺素。维生素b b1212分子分子中与中与co+co+相连的相连的cncn基被基被5-5-脱氧腺苷所取脱氧腺苷所取代，形成维生素代，形成维生素b b1212辅酶。辅酶。l维生素维生素b b1212辅酶的主要功能是作为变位酶辅酶的主要功能是作为变位酶的辅酶，催化底物分子内基团的辅酶，催化底物分子内基团( (主要为甲主要为甲基基) )的变位反应。缺乏症为的变位反应。缺乏症为恶性贫血。恶性贫血。一、水溶性维生素与辅酶一、水溶性维生素与辅酶l硫辛酸是少数不属于维生素的辅酶。硫辛酸是少数不属于维生素的辅酶。硫辛酸是硫辛酸是6,8-6,8-二硫辛酸，有两种形式

18、，即硫辛酸（氧化二硫辛酸，有两种形式，即硫辛酸（氧化型）和二氢硫辛酸（还原型）型）和二氢硫辛酸（还原型）. .人类尚未发现人类尚未发现缺乏症缺乏症schschch2ch2ch2ch2ch2coohl在体内参在体内参与氧化还与氧化还原反应，原反应，羟化反应。羟化反应。人体不能人体不能合成合成。缺乏症为坏坏血病。血病。cccccch2ohohohohhohooccooohhohch2ohcccl因能防治坏血病（因能防治坏血病（scurvy）又名抗坏血酸）又名抗坏血酸（ascorbic acid）。可以脱氢参与生物体氧化）。可以脱氢参与生物体氧化还原反应，起递氢作用；具抗毒作用，能保护还原反应，起递氢作用；具抗毒作用，能保护巯基酶不被氧化，用于防治职业中毒如铅、汞、巯基酶不被氧化，用于防治职业中毒如铅、汞、砷、苯等慢性中毒；参与砷、苯等慢性中毒；参与pro和和lys是羟基化作是羟基化