第二章烃和卤代烃卤代烃的结构和性质(2-16)

1、的结构和性质的结构和性质 一一.烃烃的的衍生物衍生物： 1 1定义定义： 。 2性质性质： 。 从结构上说，烃的衍生物都可看作是烃分子中的氢原子从结构上说，烃的衍生物都可看作是烃分子中的氢原子被其他原子或原子团取代而生成的被其他原子或原子团取代而生成的 有机物中的官能团能影响烃的衍生物性质，使其有机物中的官能团能影响烃的衍生物性质，使其具有不同于相应烃的特殊性质具有不同于相应烃的特殊性质1定义：定义：烃分子中的氢原子被烃分子中的氢原子被_原子取代后所形成的原子取代后所形成的 化合物。化合物。2结构结构特点特点:卤素卤素 二二. . 卤代烃卤代烃： X是卤代烃的是卤代烃的 。由于氟、氯、溴、碘的

2、非金属。由于氟、氯、溴、碘的非金属性比碳强，所以性比碳强，所以CX之间的共用电子对偏向卤素原子，形成一个之间的共用电子对偏向卤素原子，形成一个极性较强的共价键，卤素原子易被其他原子或原子团所取代极性较强的共价键，卤素原子易被其他原子或原子团所取代,但卤但卤代烃在水溶液中并代烃在水溶液中并不能不能电离电离出卤素离子。出卤素离子。官能团官能团 4物理物理性质性质： (1)卤代烃均卤代烃均 溶于水，易溶于大多数有机溶剂。溶于水，易溶于大多数有机溶剂。 (2)卤代烃的沸点比对应的烃要卤代烃的沸点比对应的烃要_。 (3)同种卤代烃的沸点随烃基中碳原子数目的增加而同种卤代烃的沸点随烃基中碳原子数目的增加而

3、_。难难高高升高升高【思考思考与与交流交流】在】在C2H5Cl中加入中加入AgNO3溶液有何现象发生，溶液有何现象发生， 为什么？为什么？ (2)消去消去反应反应:卤代烃与强碱的醇溶液共热时脱去卤化氢，会生成不饱和烃。例如：卤代烃与强碱的醇溶液共热时脱去卤化氢，会生成不饱和烃。例如： 5.化学化学性质性质： (1)水解水解反应反应： 卤代烃与强碱的水溶液共热时，卤素原子被卤代烃与强碱的水溶液共热时，卤素原子被_取代。例如取代。例如:羟基羟基2-丙醇丙醇1-丙烯丙烯2-氯氯丙烷丙烷【即时即时应用应用】1(2012扬州一中高三测试扬州一中高三测试)有机物有机物A与与NaOH的的醇溶液混合加热，得产

4、物醇溶液混合加热，得产物C和溶液和溶液D，C与乙烯混合在催化剂作用下与乙烯混合在催化剂作用下可反应生成可反应生成 的高聚物，而在溶液的高聚物，而在溶液D中先中先加入稀加入稀HNO3酸化酸化,后加入后加入AgNO3溶液生成白色沉淀，则溶液生成白色沉淀，则A的结构的结构简式为简式为()。CCH3CH2CH2ClC【即时即时应用应用】 2下列物质既能发生消去反应，又能氧化成醛下列物质既能发生消去反应，又能氧化成醛 的是的是( );既能发生消去反应，又能氧化成酮的是既能发生消去反应，又能氧化成酮的是( )。 A B(CH2OH)3CCH2ClCA【即时即时应用应用】1.（2012.武汉高三调研）有两种

5、有机物武汉高三调研）有两种有机物 Q( )与与P( )，下列有关它们的说法，下列有关它们的说法中正确的是中正确的是()。 A二者的核磁共振氢谱中均只出现两种峰且峰面积之比为二者的核磁共振氢谱中均只出现两种峰且峰面积之比为3 2 B二者在二者在NaOH醇溶液中均可发生消去反应醇溶液中均可发生消去反应 C一定条件下，二者在一定条件下，二者在NaOH溶液中均可发生取代反应溶液中均可发生取代反应 DQ的一氯代物只有的一氯代物只有1种、种、P的一溴代物有的一溴代物有2种种C完成下列填空：完成下列填空：(1)A的名称是的名称是_ 反应反应的反应类型是的反应类型是_(2)写出反应写出反应 、的化学反应方程式

6、。的化学反应方程式。【最新最新点击点击】 (2012年年上海上海高考高考题题)氯丁橡胶氯丁橡胶M是理想的电线电缆材是理想的电线电缆材料，工业上可由有机化工原料料，工业上可由有机化工原料A或或E制得，其合成路线如下图所示。制得，其合成路线如下图所示。C4H6 ABEH2C CHC CHCH CHCH2=CH-C=CH2ClCH2=CH-CH=CH21,3-丁二烯丁二烯加聚加聚反应反应nCH2=CH-C=CH2Cl一定条件一定条件CH2-CH=C-CH2 nClCH2=CH-CH-CH2ClCl+ NaOH醇溶液醇溶液 CH2=CH-C=CH2Cl+ NaCl + H2OCH2=CH-CH-CH2

7、ClCl(4)以下是由以下是由A制备工程塑料制备工程塑料PB的原料之一的原料之一1,4-丁二醇丁二醇(BDO)的的 合成路线：合成路线： (3)为研究物质的芳香性，将为研究物质的芳香性，将E三聚、四聚成环状化合物，写出它三聚、四聚成环状化合物，写出它们的结构简式。鉴别这两个环状化合物的试剂为们的结构简式。鉴别这两个环状化合物的试剂为 。溴水或溴水或酸性高锰酸钾酸性高锰酸钾CH2=CH-CH=CH2CH2-CH = CH-CH2OHOHCH2-CH=CH-CH2ClClCH2-CH2-CH2-CH2OHOHCH2=CH-CH=CH2 +Cl2 CH2-CH=CH-CH2ClClCH2-CH=CH

8、-CH2ClCl+2NaOHH2O CH2-CH = CH-CH2OHOH+2NaClNi + H2CH2-CH = CH-CH2OHOHCH2-CH2-CH2-CH2OHOH【即时即时应用应用】2.（13年年长郡长郡中学中学模拟）化合物模拟）化合物H是一种香料，存在是一种香料，存在于金橘中，可用如下路线合成。已知：于金橘中，可用如下路线合成。已知：（1）11.2L（标准状况）的烃（标准状况）的烃A在氧气中充分燃烧可以产生在氧气中充分燃烧可以产生88 g CO2和和45 g H2O。 A的分子式是的分子式是 。（2）B和和C均为一氯代烃，它们的名称（系统命名）均为一氯代烃，它们的名称（系统命名

9、） 分别为分别为 。（3）反应）反应的反应类型是的反应类型是 。 RCH2CH2OH（B2H6为为乙硼烷乙硼烷）RCHCH2 （i）B2H6（ii）H2O2/OHC4H10 2-甲基甲基-1-氯丙烷氯丙烷 、2-甲基甲基-2-氯丙烷氯丙烷 消去反应消去反应 CH3 CHCH3 | CH3CH2Cl CHCH3 | CH3CH3 CClCH3 | CH3CH2 = C CH3 | CH3HOCH2 CH CH3 | CH3CH3 CHCH2OH | CH3（4）在催化剂存在下）在催化剂存在下1 mol F与与2 mol H2反应，反应， 生成生成3苯基苯基1丙醇。丙醇。F的结构简式是的结构简式是 。 （5）反应）反应的化学方程式为的化学方程式为 。（6）写出所有与）写出所有与G具有相同官能团的具有相同官能团的G的芳香类同分异构体的结构的芳香类同分异构体的结构简式：简式：+ 2molH2 CH2CH2CH2OHFCH=CHCOOHCH=CHCHOO