经济学黄酮类化合物PPT课件

1、第一节、结构与分类第一节、结构与分类第1页/共93页黄酮的含义：黄酮的含义： 经典含义经典含义: : 以二苯基色原酮衍生的一类化合物的总称，由于该类化合物大多呈淡黄色或以二苯基色原酮衍生的一类化合物的总称，由于该类化合物大多呈淡黄色或黄色，且分子中多具酮基，因此称为黄酮。黄色，且分子中多具酮基，因此称为黄酮。19521952年以前，黄酮类化合物主要是指基本母年以前，黄酮类化合物主要是指基本母核为核为2-2-苯基色原酮的一系列化合物。苯基色原酮的一系列化合物。OO543218765432187654321OO6色原酮2-苯基色原酮（黄酮）第2页/共93页黄酮的含义： 现代含义现代含义: : 泛指

2、二个苯环（泛指二个苯环（A A环和环和B B环）通过三个碳原子环）通过三个碳原子相互连接而成的一系列化合物的总称，即具有相互连接而成的一系列化合物的总称，即具有C C6 6-C-C3 3-C-C6 6结构的一类化合物的总称。结构的一类化合物的总称。12345678OOABC234561第3页/共93页OOOOflavoneisoflavoneOOflavoneOOHchalconeflavoneflavanoneOOOO第4页/共93页 1 1 黄酮和黄酮醇黄酮和黄酮醇 2 2 二氢黄酮和二氢黄酮醇二氢黄酮和二氢黄酮醇 3 3 异黄酮和二氢异黄酮异黄酮和二氢异黄酮 4 4 查耳酮和二氢查耳酮类

3、查耳酮和二氢查耳酮类 5 5 花色素花色素 6 6 黄烷醇类黄烷醇类 7 7 其他黄酮类其他黄酮类第5页/共93页黄酮类：黄酮类： 黄酮类即以黄酮类即以2-2-苯基色原酮为基本母核，苯基色原酮为基本母核，且且3 3位上无含氧基团取代的一类化合物。位上无含氧基团取代的一类化合物。 黄酮醇类：黄酮醇类： 黄酮醇类的结构特点是在黄酮基本母黄酮醇类的结构特点是在黄酮基本母核的核的3 3位上连有羟基或其他含氧基团位上连有羟基或其他含氧基团。1 1 黄酮和黄酮醇黄酮和黄酮醇第6页/共93页OOOOOHOOHOOHOHOHOOOOHHOOOHOHOHCOOHOOHOOHOHOHOR第7页/共93页 黄芩为清

4、热解毒类中药，抗菌成分主要有黄芩苷(baicalin)、次黄芩素(wogonin)等。常见中药第8页/共93页OOOOOHO黄芩素(黄色)OOOHHOHO黄芩酶黄芩苷COOHHOOHOHOOOOHHOO第9页/共93页OOHOOHOHOHluteolin第10页/共93页 豆科植物槐米中含有芦丁和槲皮素。第11页/共93页2、二氢黄酮和二氢黄酮醇类、二氢黄酮和二氢黄酮醇类二氢黄酮类：二氢黄酮类： 二氢黄酮类结构可视为是黄酮基本母核的二氢黄酮类结构可视为是黄酮基本母核的2 2、3 3位双键被氢化而成位双键被氢化而成。二氢黄酮醇类：二氢黄酮醇类： 二氢黄酮醇类具有黄酮醇类的、位被氢化的基本母核，且

5、常与相应的黄酮醇共存于同一植物体中。二氢黄酮醇类具有黄酮醇类的、位被氢化的基本母核，且常与相应的黄酮醇共存于同一植物体中。第12页/共93页OOOOOHOOOHOCH3OHOrutinoseOOOHOHHOOOOHHOOHOOCH2OHOHOCH3第13页/共93页常见植物HOOHOOH3CCH3OROOHOHCH3CH2HOOOHOOHOHOOHOOHOHO杜鹃素 R=H紫花杜鹃素 R=CH3橙皮苷第14页/共93页3、异黄酮和二氢异黄酮类、异黄酮和二氢异黄酮类异黄酮类：异黄酮类： 异黄酮类母核为异黄酮类母核为3-3-苯基色原酮的结构，即苯基色原酮的结构，即B B环连接在环连接在C C环的环

6、的3 3位上。位上。二氢异黄酮类：二氢异黄酮类： 二氢异黄酮类具有异黄酮的二氢异黄酮类具有异黄酮的2 2、3 3位被氧化的基本母核。位被氧化的基本母核。第15页/共93页OOOOOOOOCH3OCH3OOOOR3R2OR1大豆素：R1=R2=R3=H大豆苷：R1=R3=H, R2=Glc大豆素-7,4-二葡萄糖苷：R1=H, R2=R3=Glc葛根素：R1=Glc, R2=R3=H葛根素-7-木糖苷：R1=Glc, R2= Xyl, R3=H第16页/共93页 豆科植物葛。第17页/共93页四、查耳酮和二氢查耳酮类四、查耳酮和二氢查耳酮类查尔酮类：查尔酮类： 查耳酮类的结构特点是二氢黄酮查耳酮

7、类的结构特点是二氢黄酮C C环的环的1 1、2 2位键断裂生成的开环衍位键断裂生成的开环衍生物，即三碳链不构成环。生物，即三碳链不构成环。二氢查尔酮类：二氢查尔酮类： 二氢查耳酮类为查耳酮二氢查耳酮类为查耳酮，位双键氢化而成。此种类型在植物位双键氢化而成。此种类型在植物界分布极少，如蔷薇科梨属植物根皮和苹果种仁中含有的梨根苷界分布极少，如蔷薇科梨属植物根皮和苹果种仁中含有的梨根苷（phloridzinphloridzin）。）。 第18页/共93页456123O165432OH第19页/共93页 红花所含的色素红花苷是第一个发现的查耳酮类植物成分。 红花在开花初期，花冠呈淡黄色；开花中期，花冠

8、呈深 色；开花后期或采收干燥过程中由于酶的作用，氧化成红色。SO2氧化酶异构化醌式红花苷(红色)红花苷(carthamone)(黄色)新红花苷(neo-carthamin)(无色)OHOOOOglcOHOHOHOHOOglcOHOOHOHOOglcOH第20页/共93页菊科植物红花。第21页/共93页 二氢查尔酮OOHOOHOHOHOglc梨根苷第22页/共93页5、花色素类、花色素类OOHOOHOHR2R1OHHO矢车菊素：矢车菊素：R1 = OH, R2 = H飞燕草素：飞燕草素：R1 = R2 = OH天竺葵素：天竺葵素：R1 = R2 = H锦葵花素：锦葵花素：R1 = R2 = OC

9、H3是使花、叶、果、茎等呈现蓝、紫、红等颜色的色素。以苷的形式存在于细胞液中，经水解可生成苷元花色素及糖。第23页/共93页 常见植物常见植物OHO R2OH R1OH+OH矢车菊素R1=OH R2=H 飞燕草素R1=R=OH天竺葵素R1=R2=H第24页/共93页OOH3OOHOHOHOHHHOH （+）儿茶素OOHOH34OOHOHOHOHOHOHOH 无色飞燕草素6.黄烷醇类黄烷醇类黄烷-3，4-二醇黄烷3-醇第25页/共93页34OOCH256723456 其他类橙酮硫磺菊素（6，3，4-三OH橙酮）第26页/共93页OOOHOHOHOHglcOO异芒果素 OO 高异黄酮双苯吡酮第27

10、页/共93页 水龙骨科植物石韦石韦中的异芒果素具有止咳祛痰的功效。 第28页/共93页 双黄酮类双黄酮类 由二分子黄酮衍生物聚合生成的二聚物，多分布于裸子植物中。银杏中含有多种双黄酮，如银杏素。 GINKGETINOOOHCH3OOCH3OHHOOHOO第29页/共93页六、双黄酮类双黄酮类 常见植物常见植物OOCH3OOHOHHOH3COOHOO银杏素第30页/共93页 类别类别 特点或组间区别特点或组间区别 组内区组内区别别黄酮和黄酮醇黄酮和黄酮醇 2-2-苯基色原酮苯基色原酮 3-OH3-OH （C C2 2-C-C3 3双键）双键）二氢黄酮和二氢黄酮和 2-2-苯基色原酮苯基色原酮 3

11、-OH3-OH二氢黄酮醇二氢黄酮醇 （C C2 2-C-C3 3单键）单键）异黄酮和二氢异黄酮异黄酮和二氢异黄酮 3-3-苯基色原酮苯基色原酮 C C2 2-C-C3 3双键和单键双键和单键查耳酮和二氢查耳酮查耳酮和二氢查耳酮 C C环开环环开环 3 3碳链为双键和单碳链为双键和单键键橙酮橙酮 C C环为五元环环为五元环花色素和黄烷醇花色素和黄烷醇 无无4 4位羰基位羰基 离子和分子离子和分子其他类其他类 均有色原酮结构均有色原酮结构总结：各类黄酮类化合物的特点和区别总结：各类黄酮类化合物的特点和区别第31页/共93页OOOH456123O165432OHOOHOO第32页/共93页第33页/

12、共93页OOHOOHOHOOHHOH2COHOHOOHOOHOHOOHHOH2COHOOOOHHOOOHOHOHCOOHOOOOHOHOOHHOH2COH氧苷碳苷异黄酮异黄酮第34页/共93页黄酮类化合物的生物活性黄酮类化合物的生物活性 1. 对心血管系统的作用 Vp样作用：芦丁、橙皮苷等有Vp样作用，能降低血管脆性及异常通透性，可用作防治高血压及动脉硬化的辅助治疗剂。 扩冠作用：芦丁、槲皮素、葛根素、人工合成的力可定。 降血脂及胆固醇：木樨草素 第35页/共93页芦丁片芦丁片 芦丁是从中国所独有的国槐的花蕾中提取的植物药，也称维生素P，具有降低毛细血管的异常通透性和脆性的作用，是心脑血管保护

13、药，国内用于心脑血管药品制剂的主要成分，国外还大量用于食品添加剂和化妆品。 第36页/共93页 2. 抗肝脏毒作用抗肝脏毒作用 从水飞蓟种子中得到的水飞蓟素具有保肝作用，用于治疗急、慢性肝从水飞蓟种子中得到的水飞蓟素具有保肝作用，用于治疗急、慢性肝炎、肝硬化及多种中毒性肝损伤。炎、肝硬化及多种中毒性肝损伤。 （+）-儿茶素儿茶素(catergen)也可抗肝脏毒作用，治疗脂肪肝及因半乳糖胺或四也可抗肝脏毒作用，治疗脂肪肝及因半乳糖胺或四氯化碳等引起的中毒性肝损伤。氯化碳等引起的中毒性肝损伤。第37页/共93页水飞蓟第38页/共93页水飞蓟片 本品为菊科植物水飞蓟（紫花）Silybum maria

14、num (L) Gacntm的果实，经提取精制所得的淡黄色粉末，或结晶性粉末。无味、无臭、易溶于丙酮、 乙酸乙酯、乙醇及由醇、难溶于氯仿，不溶于水，主要化学成份为水飞蓟宾（Silybin) C25H22O10及其异物等黄酮类物质。功能与主治：本品具有保肝及降血脂作用，用于治疗慢性肝炎，早期肝硬变、代谢中毒性肝损伤及高血脂症。 第39页/共93页 3. 抗炎 芦丁及其衍生物羟乙基芦丁、二氢槲皮素等具 抗炎作用。 4. 抗菌及抗病毒作用 如木樨草素、黄芩苷、黄芩素 5. 解痉作用 异甘草素、大豆素：解除平滑肌痉挛； 大豆苷、葛根素及葛根总黄酮可缓解高血压患者的头痛等症状； 杜鹃素、川陈皮素、槲皮素

15、、山奈酚、芫花素、羟基芫花素：止咳祛痰。第40页/共93页 6. 雌性激素样作用雌性激素样作用 大豆素大豆素(daidzein)等异黄酮具有雌性激素样作用，可能与它们与己烯雌酚等异黄酮具有雌性激素样作用，可能与它们与己烯雌酚结构类似。结构类似。己烯雌酚HOOH大豆素(dadzein)OOHOOH第41页/共93页7. 清除人体自由基作用清除人体自由基作用 黄酮类化合物多具有酚羟基，易氧化成醌类而提供氢离子，故有显著的抗氧特点。 另外还有降血脂、血糖，抗动脉粥样硬化及抗癌抗突变等作用。第42页/共93页第二节第二节 理化性质理化性质一、性状一、性状1 1：形态：形态：多为结晶性固体，少数为无定形

16、粉（苷）多为结晶性固体，少数为无定形粉（苷）2 2：颜色：颜色： 多为黄色多为黄色交叉共轭体系（电子转移、重排，共轭增强，产生颜色的基础）交叉共轭体系（电子转移、重排，共轭增强，产生颜色的基础）助色团（给系统提供电子，使颜色加深，尤其助色团（给系统提供电子，使颜色加深，尤其7 7，4-4-位，辅助作用）位，辅助作用）第43页/共93页OOOOOO47+ 有有 交叉共轭体系交叉共轭体系 无无黄酮（灰黄黄色）黄酮（灰黄黄色） 二氢黄酮二氢黄酮黄酮醇（灰黄黄色）黄酮醇（灰黄黄色） 二氢黄酮醇二氢黄酮醇查耳酮（黄橙黄色）查耳酮（黄橙黄色） 二氢查耳酮二氢查耳酮花色素类（颜色随花色素类（颜色随pHpH而

17、改变）而改变） 黄烷醇类黄烷醇类 异黄酮（无或微黄色）异黄酮（无或微黄色） 二氢异黄酮二氢异黄酮 红色（红色（pH 7pH 8.5pH8.5）第44页/共93页二、旋光性二、旋光性： 旋光性旋光性 取决于取决于 不对称碳原子的有无不对称碳原子的有无 有有 无无第45页/共93页 有有 无无所有黄酮苷（糖）所有黄酮苷（糖） 游离黄酮游离黄酮（游离黄酮）（游离黄酮） 黄酮黄酮二氢黄酮二氢黄酮 黄酮醇黄酮醇二氢黄酮醇二氢黄酮醇 异黄酮异黄酮二氢异黄酮二氢异黄酮 查耳酮（二氢）查耳酮（二氢）黄烷醇黄烷醇 类橙酮类橙酮 花色素类等花色素类等 *OHOOOO2*OO （2-2-位）位） （2 2，3-3-

18、位）位） （无）（无）第46页/共93页三、溶解性：三、溶解性：符合苷的溶解性规律符合苷的溶解性规律水水 甲醇甲醇 乙醇乙醇 乙酸乙酯乙酸乙酯 氯仿氯仿 乙醚乙醚 稀碱水稀碱水-+ + + + + + +-+ + + + + + +（酚羟（酚羟基基) )1.1.游离黄酮游离黄酮 游离黄酮游离黄酮 取决于取决于分子的立体结构分子的立体结构 取代基团的性质、数目、连接取代基团的性质、数目、连接 位置。引入羟基数目多，位置。引入羟基数目多， 7 7、 4 4- -位，水溶度较大。羟基甲基位，水溶度较大。羟基甲基 化（化（-OCH-OCH3 3）, , 水溶度降低。水溶度降低。第47页/共93页平面型

19、分子平面型分子 非平面型分子非平面型分子 黄酮黄酮 二氢类（二氢类（C-C-环半椅式结构）环半椅式结构） 黄酮醇黄酮醇 异黄酮（羰基与异黄酮（羰基与B-B-环立体障碍）环立体障碍） 查耳酮查耳酮 分子间排列不紧密，分子间排列不紧密， 交叉共轭交叉共轭 水分子易于进入水分子易于进入 水溶度小水溶度小 水溶度大水溶度大 2OOHRH R=OH 二氢黄酮醇R=H 二氢黄酮第48页/共93页 水水 甲醇甲醇 乙醇乙醇 乙酸乙酯乙酸乙酯 氯仿氯仿 乙醚乙醚 稀碱水稀碱水 + + + +- - - + + + +- - - +黄酮类化合物溶解性（极性）规律黄酮类化合物溶解性（极性）规律:v 三糖苷三糖苷

20、双糖苷双糖苷 单糖苷单糖苷 苷元苷元v 3-O-3-O-糖苷糖苷7-O-7-O-糖苷（平面性分子）糖苷（平面性分子）v 花色素花色素( (平面性分子平面性分子, ,离子型离子型)非平面非平面性分子性分子 平面性分子平面性分子2 .2 .黄酮苷黄酮苷( (亲水性亲水性) ) 第49页/共93页1用硅胶柱色谱分离下列一组化合物，用CHCl3-MeOH进行洗脱，这四个化合物保留时间的大小顺序为：D B A C 。第50页/共93页 四、酸碱性1酸性 酸性酸性 来源来源 影响影响 酚羟基（数目、位置）酚羟基（数目、位置）酸性规律：酸性规律： 7 7，4 4-OH-OH酸性强于其他位置羟基的酸性（处于酸

21、性强于其他位置羟基的酸性（处于 羰基对位，羰基的共轭诱导）。羰基对位，羰基的共轭诱导）。 5-OH5-OH酸性最弱（处于羰基邻位，形成分子内氢键）酸性最弱（处于羰基邻位，形成分子内氢键） 酚羟基数目越多，酸性越强。酚羟基数目越多，酸性越强。第51页/共93页 7 7，4-OH4-OH 7 7或或4-OH4-OH 其他位其他位-OH-OH 5-OH5-OHNaHCONaHCO3 3 + - - -+ - - - NaNa2 2COCO3 3 + + - -+ + - -NaOH NaOH + + + + + + + 应用应用pHpH梯度法分离（游离黄酮）梯度法分离（游离黄酮）第52页/共93页

22、-吡喃酮环上1-位氧原子，因有未共用电子对显微弱的碱性可与强无机酸（H2SO4、HCl）等生成盐。OOOOHClClHOH2+-所生成的盐极不稳定，加水后即可分解。黄酮盐（呈不同的 可用于鉴别）C-H2SO4颜色2.碱性：第53页/共93页初步鉴别黄酮母核类型：初步鉴别黄酮母核类型： 黄酮、黄酮醇黄酮、黄酮醇 黄黄- -橙色，并有荧光橙色，并有荧光 二氢黄酮二氢黄酮 橙红（冷）、紫红（热）橙红（冷）、紫红（热） 查耳酮查耳酮 橙红橙红- -洋红洋红 异黄酮（二氢）异黄酮（二氢） 黄色黄色 橙酮橙酮 红红- -洋红洋红应用应用第54页/共93页1有下面一组化合物，请写明其酸性强弱的先后顺序为 。

23、C A B D第55页/共93页请比较其酸性和极性的大小： 酸性 ； 极性 。A C B DD C B A第56页/共93页 五五、显色反应显色反应 早期的研究工作中，常以这些特征颜色反应定性地判断黄酮体的存在和化合物的类别，但这种方 法的可靠性差，且需要样品量大。现已被 NMR和UV所代替。尽管如此，黄酮类化合物的呈色反应对我们更好地认识黄酮本身的结构仍有帮助。第57页/共93页 1.还原反应 （1）盐酸-镁粉反应（HCl-Mg） （2）四氢硼钠反应（NaBH4） 2.金属盐类试剂的络合反应 （1）铝盐 （3）镁盐 （4）氯化锶 （2）锆盐 （5）三氯化铁反应 3.硼酸显色反应 4.碱性试剂

24、显色反应第58页/共93页1.还原反应 (1)盐酸镁粉反应（HCl-Mg）:黄酮（醇）、二氢黄酮（醇） （最常用）样品/EtOHMg粉?HCl+浓橙红紫紫红红色色查耳酮橙酮儿茶素大多数异黄酮HCl-Mg不呈色不呈色第59页/共93页 注意几点： (1)醇液中比水液中反应较灵敏 (2)保持高浓度的酸 (3)做对照实验，去样假阳性第60页/共93页反应类型反应类型 鉴别特征鉴别特征 鉴别意义鉴别意义 备注备注盐酸盐酸- -镁粉镁粉 黄酮、二氢黄酮黄酮、二氢黄酮 红红- -紫红紫红 黄酮类特征性黄酮类特征性 假阳性假阳性反应反应 黄酮醇、二氢黄酮醇黄酮醇、二氢黄酮醇 红红- -紫红紫红 鉴别反应鉴别

25、反应 （花色素）（花色素） （最常用）（最常用） 查耳酮、橙酮（查耳酮、橙酮（- -） 儿茶素类、异黄酮（儿茶素类、异黄酮（- -） 第61页/共93页第62页/共93页 （2）四氢硼钠反应（NaBH4）二氢黄酮类NaBH4+红红紫紫色色其它黄酮类不呈色第63页/共93页四氢硼钠四氢硼钠 二氢黄酮二氢黄酮（醇醇） 红红- -紫红紫红 二氢黄酮类特有二氢黄酮类特有还原反应还原反应 其它黄酮类其它黄酮类 （- -） 反应类型反应类型 鉴别特征鉴别特征 鉴别意义鉴别意义 备注备注第64页/共93页第65页/共93页OOOHOOOHOHOH 常可与金属类试剂反应，生成有色络合物。 （1）铝盐 （2）锆

26、盐 （3）镁盐 （4）氯化锶 （5）三氯化铁反应黄酮类化合物分子结构中多具有下列结构：2.金属盐类试剂的络合第66页/共93页反应类型反应类型 鉴别特征及鉴别意义鉴别特征及鉴别意义 备备 注注（1）铝盐 可用于定性及定量分析 三氯化铝三氯化铝 3-OH3-OH，4-C=O 4-C=O 黄色黄色 PPCTLC PPCTLC （AlClAlCl3 3） 5-OH5-OH，4-C=O 4-C=O 鲜黄色荧光鲜黄色荧光 邻二酚羟（邻二酚羟（4 4或或7 7，4 4黄酮醇，天蓝色荧光）黄酮醇，天蓝色荧光）样品+1% AlCl3或硝酸铝络合物络合物（黄色） max 415 nm（有荧光）第67页/共93页

27、（2）锆盐 （ZrOCl2）OOOHOOOHOOOZrClOOOZrClOOH2OOH22%ZrOCl2黄绿色络合物2%枸橼酸2%枸橼酸不变不变褪色褪色第68页/共93页 锆盐锆盐 枸橼酸枸橼酸 锆盐锆盐- -枸橼酸枸橼酸 3-OH3-OH或或3 3，5-5-二二OH OH 黄色黄色 黄色不褪黄色不褪 PPCPPC(ZrOCl2) 5-OH (ZrOCl2) 5-OH 黄色褪去黄色褪去示示示示第69页/共93页第70页/共93页（3）镁盐样样品品+醋醋酸酸镁镁/ /M Me eO OH H呈呈色色可可滴滴在在滤滤纸纸上上二氢黄酮二氢黄酮二氢黄酮醇二氢黄酮醇天蓝色荧光天蓝色荧光C5-OH色泽更明

28、显色泽更明显黄酮黄酮黄酮醇黄酮醇异黄酮异黄酮黄 橙黄 褐色褐色第71页/共93页（4）氯化锶（SrCl2）（邻二酚羟基）+SrC12氨性 MeOH 液绿色绿色样品棕色棕色黑色黑色沉淀沉淀样品+显色显色Ar-OHFeCl3H2O或醇液（5）三氯化铁反应第72页/共93页3.硼酸显色反应 条件： (1) 具有下列结构（5-羟基黄酮，2-羟基查耳酮） CCCOOH第73页/共93页样品样品 硼酸硼酸草酸草酸枸橼酸枸橼酸黄色并有绿色荧光黄色并有绿色荧光黄色，无荧光黄色，无荧光丙酮丙酮 （2）有无机酸或有机酸存在第74页/共93页4.4.碱性试剂反应碱性试剂反应反应类型反应类型 鉴别特征及鉴别意义鉴别特

29、征及鉴别意义 备备 注注氢氧化钠溶液氢氧化钠溶液 黄酮黄酮 黄黄 - - 橙色橙色 查耳酮、橙酮查耳酮、橙酮 红红 - - 紫红紫红 二氢黄酮二氢黄酮 黄黄 - - 橙色（冷）橙色（冷） 深红深红紫红（较长时间或加热）紫红（较长时间或加热） 黄酮醇黄酮醇 黄色黄色 棕色棕色母核类型鉴别母核类型鉴别 O第75页/共93页 5-5-羟基，羟基，4-4-羰基黄酮羰基黄酮 黄色，绿色荧光黄色，绿色荧光 硼酸硼酸 （草酸液）（草酸液）（H H3 3BOBO3 3） 2-2-羟基，羟基，4-4-羰基查耳酮羰基查耳酮 黄色，无荧光黄色，无荧光 （枸橼酸）（枸橼酸）反应类型反应类型 鉴别特征及鉴别意义鉴别特征

30、及鉴别意义第76页/共93页稀氢氧化钠稀氢氧化钠 邻三酚羟基黄酮类邻三酚羟基黄酮类 邻三酚羟基鉴别邻三酚羟基鉴别 （暗绿（暗绿 蓝绿色纤维状）蓝绿色纤维状）氨蒸气或氨蒸气或 颜色变化颜色变化 TLCTLC、PPCPPC碳酸钠溶液碳酸钠溶液 反应类型反应类型 鉴别特征及鉴别意义鉴别特征及鉴别意义 备备 注注第77页/共93页练习一练习一 芦丁的显色反应芦丁的显色反应OOOHHOOHOHOGlcRha6第78页/共93页练习一练习一 芦丁的显色反应芦丁的显色反应OOOHHOOHOHOGlcRha6第79页/共93页练习二练习二-鉴别鉴别( (化学方法化学方法) )OOOHOHHOOOOHOHHOO

31、OOHOHHOOHOGlcOOOHOHHOOH第80页/共93页第81页/共93页OOHOOHOHOHOOHOOHOHOOHOOHOHOOHOOHOHOOHOOHOHABCDOHOOHOOHOHOHOHFEOOHOOHG用化学方法鉴别用化学方法鉴别A-GA-G第82页/共93页 黄酮类成分的存在状态（游离黄酮类成分的存在状态（游离溶剂法溶剂法 溶剂的选择溶剂的选择 苷）及溶解性苷）及溶解性 溶剂的溶解性能溶剂的溶解性能 提取方法（煎煮法、渗漉法、回流法等）的选择提取方法（煎煮法、渗漉法、回流法等）的选择 一、提取方法一、提取方法 存在形式存在形式: : 花、叶、果：黄酮苷花、叶、果：黄酮苷 木

32、部坚硬组织：游离黄酮木部坚硬组织：游离黄酮一般用溶剂提取法：一般用溶剂提取法：关键关键选择依据选择依据第三节第三节 黄酮类化合物的提取、分离黄酮类化合物的提取、分离第83页/共93页：苷元：极性小的溶剂，如氯仿、乙醚、乙酸乙酯等 回流提取苷及极性大的苷元： 用丙酮、乙酸乙酯、乙醇、甲醇、醇-水加热提取 极性稍大的甙元一般指：羟基黄酮、双黄酮、 橙酮、查尔酮多糖苷类：一般用沸水提取 花青素类：加入少量酸（0.1%盐酸，应当慎用，避免发生水解）。 第84页/共93页 溶剂 提取原理 游离黄酮 黄酮苷 备 注 乙醇 溶解范围广 + + （甲醇） 苷、苷元均可溶 （9095%） ( 60%） 甲醇毒性大沸水