第三节羧酸酯学案

1、第三节 羧酸 酯一、羧酸1. 定义： 和 直接相连的物质叫做羧酸。2. 饱和一元羧酸：通式为 ，分子式通式为 。不饱和度为3. 分类：（ 1）按烃基分和 。（2）按羧基的数目分和 等。（3）按碳原子的数目分为和 。4. 羧酸的命名：与醛类似。选主链 编序号 写名称。CH3CH3 CH2 CH2C CH2 CH2 COOHCH3命名为： 。5 常见的各种酸的结构简式， 乙酸 ；甲酸 ；俗名（ ）硬脂酸 ；软脂酸 ；油酸 ；乙二酸 ；俗名（ ）苯甲酸 俗名（ ）二、乙酸1、组成结构结构式为 ，结构简式为 ，官能团为 。2、物理性质乙酸是 色， 味的液体， 易溶于 ，熔点为 16.6 ，当温度低于

2、16.6 时， 乙酸就会凝结成像“冰”一样的晶体，所以无水乙酸又称 。3、乙酸的化学性质（1）弱酸性：乙酸是一种 ，其酸性比碳酸 ，具有酸的通性。其电离方程式：与钠反应 与氢氧化钠反应 与氢氧化铜反应 与小苏打溶液反应 与碳酸钠反应生成 CO2 能否使石蕊变红 【探究实验】利用教材 P60所示仪器和药品 , 设计一个简单的一次性完成的实验装置 , 验证乙酸、碳酸和苯 酚溶液的酸性强弱。实验方案：实验结论：酸性强弱顺序： 归纳总结：比较乙酸、乙醇、苯酚、中羟基的活泼性NaNaOH溶液Na2CO3溶液NaHCO3溶液醇羟基酚羟基羧基例题 1】. 下列含溴化合物中的溴原子，在适当条件下都能被羟基（O

3、H）取代（均可称之为水解反应）所得产物能跟 NaHCO3 溶液反应的是 （ ）例题 2】. 某有机物的结构简式如右图，当此有机物分别和反应时依次生成(2) 酯化反应反应方程式 反应的原理：醇脱 ，羧酸脱探究实验】乙酸乙酯的制备：(1) 在试管中先加入 ，然后加入 2 mL 浓硫酸和 2 mL 冰醋酸，装好仪器，用酒精灯小心均匀地加热试管35 min 。(2) 装置中通蒸气的导管要插在饱和Na2CO3 溶液的液面上，不能插入溶液中，目的是 。(3) 浓硫酸的作用是： (4) 饱和 Na2CO3溶液的作用是： 。(5) 实验生成的乙酸乙酯，其密度比水 ( 填“大”或“小” ) ，有气味。(6) 试

4、管口向上倾斜，不但可以增加受热面积，又可缓冲液体。为有效防止剧烈沸腾时液体冲出，最好加几 块。思考：在制乙酸乙酯时，如何提高乙酸乙酯的产率？例题 3】 用 18O标记的 CH3CH218OH与乙酸反应制取乙酸乙酯， 当反应达到平衡时， 下列说法正确的是 (A 、18O只存在于乙酸乙酯中B 、 18O存在于水、乙酸、乙醇以及乙酸乙酯中18102C 、 O 存在于乙酸乙酯、乙醇中 D 、若与丙酸反应生成的酯的相对分子质量为例题 4】实验室合成乙酸乙酯的步骤如下：在园底烧瓶内加入乙醇、浓硫酸和乙酸，瓶口竖直安装通有 冷却水的冷凝管(使反应混合物的蒸气冷凝为液体流回烧瓶内) ，加热回流一段时间后换成蒸

5、馏装置进 行蒸馏，得到含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗产品。请回答下列问题：(1) 在烧瓶中除了加入乙醇、浓硫酸和乙酸外，还应放入 ，目的是 。(2) 反应中加入过量的乙醇，目的是 。(3) 如果将上述实验步骤改为在蒸馏烧瓶内先加入乙醇和浓硫酸，然后通过分液漏斗边滴加醋酸，边加 热蒸馏。这样操作可以提高酯的产率，其原因是 。(4) 现拟分离含乙酸、乙醇和水的乙酸乙酯粗产品，下图是分离操作步骤流程图。请在图中圆括号内填入适当的试剂，在方括号内填入适当的分离方法。，分离方法是试剂 a 是 ，试剂 b 是 ；分离方法是 ，分离方法是 。(5) 在得到的 A 中加入无水碳酸钠粉末，振荡，目的是 三酯化反

6、应的类型：1. 链酯：一元羧酸和一元醇生成链状小分子酯的酯化反应，例如：CH3COOH+C3CHH2OH 2. 环酯：1)二元羧酸和二元醇的酯化反应：例如： HOOC-COOH+HO2CH2OH2)羟基酸的酯化反应分子间反应生成环状酯，例如：例如： HOCH2CH2CH2COOH_3. 生成高聚酯（缩聚反应）例如： nHOOC-COOH+nHO2CH2OH例如： nHOCH2CH2CH2COOH知识拓展】 甲酸：又称 , 是无色，有刺激性气味的液体，有腐蚀性，能和水混溶。分子式 结构式 结构简式 官能团有羧基和醛基，即 ，因而甲酸在反应中将表现出羧酸和醛基性质的综合。结构的特殊性决定了性质的特

7、殊性，甲酸具有其它羧酸所没有的性质还原性。因此，能发生银镜 反应的有机物除了醛类，还有甲酸、甲酸某酯、甲酸盐。四、酯的概念和通式1酯的概念、命名和通式酯是 和 发生酯化反应的产物。羧酸酯的通式为RCOO1R，RCOO1R与 ROOC1R是同一种酯吗？ 。饱和一元羧酸与饱和一元醇形成酯的分子组成通式为 。官能团为2酯的物理性质和用途酯一般密度比水 ，_溶于水，易溶于 。低级酯有香味，易挥发。它的主要用途是用作 和 。3酯的化学性质 a水解反应（取代反应）以 CH3CO18OCH2CH3 为例写出方程式：酸性水解碱性水解b燃烧完全氧化生成 CO2 和水，但不能使 KMnO4酸性溶液褪色。 4酯的同

8、分异构现象同碳原子饱和一元羧酸与饱和一元酯及羟基醛互为同分异构体如：分子式为 C7H6O2 的含苯环的同分异构体为（1） 链酯的同分异构体的书写： “分碳法”（先按照碳原子总数分为相应的醇和酸，再分别用基元法判断酸和 醇有几种同分异构体” ）【例题 5】、（1）分子式为 C5H 10 O 2，所有的属于酯类的同分异构体有几种？（ 2）分子式为 C5H10O2 的在机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些酸和酸重组合可 形成的酯共有 （ ）A15 种 B 28种 C 32 种 D 40 种（2） 芳香酯同分异构体的书写方法： “插入法”： 该法适合于芳香酯、醚、酮、烯、炔等官能团镶

9、在碳链中 的有机物同分异构体的书写。方法是：先将官能团拿出，然后写出剩余部分的碳链结构，再利用对称规律 找出可插入官能团的位置，将官能团插入。注意，对称位置不可重复插入。 Z注意：酯基可以插在碳碳单键（正插和反插）和碳氢单键（反插）之间。【例题 6】、C8H8O2 芳香酯的同分异构体的书写巩固练习】A 乙醛 B 丙酮 C 乙酸 D 甲苯2. 下列分子式只能表示一种物质的是（ ）AC3H7ClBCH2Cl 2C C2H6OD C2H4O23已知丁基（ C4H9）有 4 种异构体，则分子组成为 C5H10O2 的酯或羧酸的异构体共有 （A4种 B 8 种 C 11 种 D 13种4某有机物 A 可

10、发生下列反应：已知 C为羧酸，且 C、E 均不发生银镜反应，则 A的可能结构有 （ ）A.1 种 B.2 种 C.3 种 D.4 种5. 下列基团： -CH3、 -OH、 -COOH、-C6H5，相互两两组成的有机物有（）酯化、A 3 种B 4 种C 5 种D6种6某有机物的结构简式为，它在一定条件下可能发生的反应有：加成、水解、氧化、中和、消去，其中可能的是 （ ）ABCD7分子式为 C3H8O的醇与 C4H8O2的羧酸浓 H2SO4存在时共热生成的酯有（）A 3种B 4种C 5种D6种8阿斯匹林的结构简式为则 1 摩尔阿斯匹林和足量NaOH溶液充分反应，消耗 NaOH的物质的量为（ ）A

11、1 molB 2 molC 3 molD 4 mol9乙酸乙酯和丙酸的混和物中氧元素质量分数为30%，则氢元素的质量分数为（ ）A.40% B.30% C.10% D.20% 10 A 是烃的含氧衍生物，能发生以下变化：）已知 A 的分子式为 C10H20O2 ，符合上述转化关系的 A的结构有几种（A 3种B4种C 5种D6种11有多种异构体，其中属于酯类且结构中含苯环的同分异构体有（ ）A3种B4种C5种D6 种12某有机物结构简式为：，则用 Na、NaOH、NaHCO3与等物质的量的该有机物恰好反应时，消耗 Na、 NaOH、NaHCO3的物质的量之比为（）A332B 321C1 11D32213. 某有机物和过量的钠反应制得气体VaL，另一份等质量的该有机物和足量的碳酸氢钠反应制得VbL 气体（同温、同压下测定） ，且 Va=Vb，则该有机物可能是 （ ）A.HOCH2CH2OH B.CH 3COOH C.HOOC-COOH D.20. ( 15分)某芳香画类化合物1(相对分子质小于300)的合成路线如F:巳知：R"乌爲cho o冋