化学选修五.3.2醛(精细知识点+经典例题)棒棒哒

1、第二节醛第二节醛苯甲醛苯甲醛肉桂醛肉桂醛CH2 2=CHCHOCHO为求延长保质期为求延长保质期 不不良奸商竟然给冰鲜鱼良奸商竟然给冰鲜鱼浸浸甲醛甲醛保鲜保鲜 甲醛甲醛有毒，如果用它来浸有毒，如果用它来浸泡水产，可以固定海鲜、泡水产，可以固定海鲜、河鲜形态，保持鱼类色泽，河鲜形态，保持鱼类色泽，但如果食用过量会休克和但如果食用过量会休克和致癌致癌 儿童房儿童房甲醛甲醛超标易诱超标易诱 发儿童发儿童白血病白血病 在日常生活中我们都会有这样的疑问在日常生活中我们都会有这样的疑问, ,为什么有的人为什么有的人喝酒喝酒“千杯万杯都不醉千杯万杯都不醉”，而有的人一点喝酒就面红，而有的人一点喝酒就面红耳赤

2、，情绪激动？酒量的大小到底与什么有关呢？耳赤，情绪激动？酒量的大小到底与什么有关呢？ 首先在首先在乙醇脱氢酶的作用下氧化为乙醛乙醇脱氢酶的作用下氧化为乙醛接着生成的接着生成的乙醛又在酶的作用下被氧化为乙酸乙醛又在酶的作用下被氧化为乙酸最后最后乙酸乙酸转化为转化为COCO2 2和和H H2 2O O如果人体内这两种酶的含量不够大如果人体内这两种酶的含量不够大, , 特别是缺少将特别是缺少将乙醛氧化成乙酸乙醛氧化成乙酸的酶，饮酒后就会引起体内的酶，饮酒后就会引起体内乙醛乙醛积累，积累，导致血管扩张而脸红，同时作用于人的神经系统因此导致血管扩张而脸红，同时作用于人的神经系统因此人就会醉人就会醉 从结

3、构上看，由烃基（或氢从结构上看，由烃基（或氢原子）跟醛基相连而成的化合原子）跟醛基相连而成的化合物叫物叫醛醛。醛基醛基：C:HO：结构式：结构式：结构简式：结构简式：不能写成：不能写成：电子式：电子式：CHOCOHCHO醛基与醛的关系醛基与醛的关系(1)醛基为醛类有机物的官能团，因此醛中一定醛基为醛类有机物的官能团，因此醛中一定含醛基，而含醛基的物质不一定是醛。含醛基，而含醛基的物质不一定是醛。(2)含醛基的物质主要有：醛类；甲酸；含醛基的物质主要有：醛类；甲酸；甲酸盐；甲酸某酯；甲酸盐；甲酸某酯；某些糖类，如葡萄糖、麦芽糖等；某些糖类，如葡萄糖、麦芽糖等；其他含醛基的多官能团有机物。其他含醛

4、基的多官能团有机物。脂肪醛、芳香醛脂肪醛、芳香醛一元醛、二元醛、多元醛一元醛、二元醛、多元醛饱和醛、不饱和醛饱和醛、不饱和醛饱和一元脂肪醛饱和一元脂肪醛CnH2nO(n1)(n1)或或CnH2n+1CHO(n0(n0) ) 碳原子数相同的饱和一元醛、饱和一元酮、烯碳原子数相同的饱和一元醛、饱和一元酮、烯醇、烯醚、环醇和环醚互为同分异构体。醇、烯醚、环醇和环醚互为同分异构体。如：如：C3H6O可能的结构可能的结构CH2=CHCH2OH-OH CH3CH2-C-HO CH3-C-CH3OCH2=C-CH3 OH写出符合分子式写出符合分子式C5H10O属于醛的同分异属于醛的同分异构体的结构简式。构体

5、的结构简式。写出符合分子式写出符合分子式C4H8O属于醛的同分异构属于醛的同分异构体的结构简式。体的结构简式。选主链选主链 选择含有羰基的最长的碳链为主链，选择含有羰基的最长的碳链为主链，并根据主链上的碳原子个数，确定为并根据主链上的碳原子个数，确定为“某醛某醛”。编号码编号码 从靠近羰基一端开始编号。从靠近羰基一端开始编号。COHH甲醛甲醛COHCH3乙醛乙醛丙醛丙醛COHCH3CH2请给下列物质命名CH3C2H5|6 5 4 3 2 1CH3CH2CH2CHCH2CHOCH3 CH CH2 C CH3 O 4 3 2 1563甲基己醛4甲基2 己酮分子式分子式结构式结构式结构简式结构简式C

6、2H4OCH3CHO官能团官能团 H O H-C-C-H H O-C-H比例模型比例模型 OCH3-C-H 乙醛常温下为：无色、具有刺乙醛常温下为：无色、具有刺激性气味的液体，密度比水小，激性气味的液体，密度比水小，沸沸点点20.8易挥发易挥发，能与水、乙醇、能与水、乙醇、乙 醚 、 氯 仿 等 互 溶乙 醚 、 氯 仿 等 互 溶。CH3COH结构分析结构分析上的氧化反上的氧化反应应发生在发生在COH上 的 加 成 反上 的 加 成 反应应发生在发生在COHCOH醛醛基基OC HCHHHHHCH3CHOH2剂剂( (1).1).加成反应加成反应 （还原反应还原反应） CH3CH2OH注意：注

7、意：（2 2）乙醛的氧化反应）乙醛的氧化反应氧化乙 醇乙 醛还原氧化乙 酸CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH氧化还原氧化配制银氨溶液配制银氨溶液取一洁净试管，加入取一洁净试管，加入2ml2%的的AgNO3溶液，再逐滴滴溶液，再逐滴滴入入2%的稀氨水，至生成的沉淀恰好溶解的稀氨水，至生成的沉淀恰好溶解(1)、银镜反应、银镜反应 AgNO3+NH3H2O = AgOH+NH4NO3AgOH+NH3H2O =Ag(NH3)2OH +2H2O（氢氧化二氨合银）（氢氧化二氨合银） ：在配好的上述银氨溶：在配好的上述银氨溶液中滴入三滴乙醛溶液，然后把试管放在热水液中滴入三滴乙醛溶液，然后把试管放在

8、热水浴中静置。浴中静置。、水浴加热生成银镜、水浴加热生成银镜CH3CHO+2Ag（NH3）2OH CH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O1mol1mol醛基醛基 2mol Ag 2mol Ag实验注意事项实验注意事项：(1)(1)试管内壁应试管内壁应洁净洁净（2）滴加顺序滴加顺序不不能颠倒，氨水能颠倒，氨水不不能过量，否则，能过量，否则，最后得到的不是银氨溶液。最后得到的不是银氨溶液。( (3)3)须用须用新制新制的银氨溶液；（现用现配）的银氨溶液；（现用现配） (4)(4)必须用必须用水浴水浴加热，不能直接加热；加热，不能直接加热；(5)(5)加热时加热时不能不能振荡试管和摇动试管；振

9、荡试管和摇动试管；(6)(6)做完实验的试管用做完实验的试管用稀硝酸稀硝酸洗涤洗涤(7)(7)关系式：关系式：-CHO2Ag-CHO2Ag a a、配制新制的、配制新制的Cu(OH)Cu(OH)2 2悬浊液：悬浊液：在试管里加入在试管里加入 2ml10%NaOH2ml10%NaOH溶液，滴入溶液，滴入2%CuSO2%CuSO4 4溶液溶液4646滴，振荡滴，振荡 Cu2+2OH-= Cu(OH)2 b b、乙醛的氧化：、乙醛的氧化：在上述蓝色浊液中加入在上述蓝色浊液中加入0.5ml0.5ml乙醛溶液，加热至乙醛溶液，加热至沸腾沸腾。（2 2）与新制的氢氧化铜反应）与新制的氢氧化铜反应Cu2O+

10、CH3COOH+2H2O2Cu(OH)2+CH3CHOCu2O+CH3COONa+3H2O2Cu(OH)2+CH3CHO+NaOH【注意事项注意事项】 (1)须用新制氢氧化铜；须用新制氢氧化铜；向向NaOH溶液中滴加溶液中滴加少量硫酸铜，少量硫酸铜，NaOH溶液必须明显过量溶液必须明显过量。 (2)碱一定要过量；碱一定要过量； (3)加热至沸腾；加热至沸腾；才有明显的红色沉淀产生才有明显的红色沉淀产生。(4)煮沸时间不能过长。煮沸时间不能过长。否则将出现黑色沉淀，否则将出现黑色沉淀，原因是原因是Cu(OH)2Cu(OH)2受热分解为受热分解为CuOCuO说明说明：1mol1mol醛基醛基 1m

11、ol Cu1mol Cu2 2O O应用应用：a.a.检验醛基的存在检验醛基的存在b.医院里，利用这一反应医院里，利用这一反应原理检查尿糖是否正常（检原理检查尿糖是否正常（检查葡萄糖的醛基）查葡萄糖的醛基）被强氧化剂被强氧化剂酸性酸性KMnO4溶液、酸溶液、酸性性K2Cr2O7、Br2水氧化水氧化CHCH3 3CHO + BrCHO + Br2 2+H+H2 2OCHOCH3 3COOH+ 2HBrCOOH+ 2HBr1 1、还原反应、还原反应( (加成反应）加成反应）2 2、氧化反应、氧化反应(1)(1)燃烧燃烧(2)(2)催化氧化催化氧化(3)(3)银镜反应银镜反应(5)(5)使酸性高锰酸

12、钾溶液、溴水褪色使酸性高锰酸钾溶液、溴水褪色结论：乙醛既有氧化性又有还原性，但氧化性较弱，结论：乙醛既有氧化性又有还原性，但氧化性较弱， 还原性较强。还原性较强。(4)(4)与新制的与新制的Cu(OH)2反应反应能使溴水和酸性能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色的有机物溶液褪色的有机物注意：注意：直馏汽油、苯、直馏汽油、苯、CCl4、己烷等分别与溴水混合，则能通过萃取作用使溴水中的溴进入、己烷等分别与溴水混合，则能通过萃取作用使溴水中的溴进入非极性有机溶剂而被萃取，使溴水褪色，但属于物理变化。非极性有机溶剂而被萃取，使溴水褪色，但属于物理变化。(1) 分子式：分子式：CH2O结构式：结构式：O结构

13、简式：结构简式：HCHO特殊性：分子中有两个醛基特殊性：分子中有两个醛基HCH;(2) 物性物性: 无色、有强烈刺激性气味的无色、有强烈刺激性气味的气气体体(含氧衍生物含氧衍生物唯一常温下呈气体唯一常温下呈气体的的物质物质)，易溶于水；，易溶于水；福尔马林福尔马林 质量分数为质量分数为35%40%的甲醛水的甲醛水溶液溶液(混合物混合物)（1）加成反应）加成反应(还原反应还原反应)HCHO+H2 CH3OHNi（2）氧化反应）氧化反应HCHO+O2 CO2+H2O点燃2HCHO+O2 2HCOOH催化剂或：HCHO+O2 催化剂（H2CO3）注：甲醛在空气中完全燃烧，反应前后物质的量注：甲醛在空气中完全燃烧，反应前后物质的量相等，若水为气态，反应前后气体的体积不变。相等，若水为气态，反应前