华农考研资料：食品化学-第四章：脂质

1、 第一节第一节 概述概述 第二节第二节 脂肪的结构及组成脂肪的结构及组成 第三节第三节 脂肪的物理性质脂肪的物理性质 第四节第四节 脂类在贮藏与加工中的变化脂类在贮藏与加工中的变化 第五节第五节 油脂的质量评价油脂的质量评价 第六节第六节 油脂的加工化学油脂的加工化学 第七节第七节 复合脂质和衍生脂质复合脂质和衍生脂质 第八节第八节 油脂含量的测定油脂含量的测定 4.1. 1. Lipids 脂类化合物脂类化合物种类繁多，结构各异，种类繁多，结构各异，其中其中95%左右的是脂肪酸甘油酯，左右的是脂肪酸甘油酯，即即脂肪脂肪(fat)。 4.1.2.Function of Lipidsv热量最高的

2、营养素热量最高的营养素(39.58kJ/g) v提供必需脂肪酸提供必需脂肪酸v脂溶性维生素的载体脂溶性维生素的载体v提供滑润的口感，光润的外观，塑性提供滑润的口感，光润的外观，塑性脂肪还具有造型功能脂肪还具有造型功能 v赋予油炸食品香酥的风味，是传热介赋予油炸食品香酥的风味，是传热介质质(1)脂肪在食品中的功能脂肪在食品中的功能 必需脂肪酸必需脂肪酸(Essential Fatty Acids, EFA) Essential fatty acids can not be synthesized by human body. They include -Ln and the members of

3、 the 6 family. (2) 脂质在生物体中的功能脂质在生物体中的功能v是组成生物细胞不可缺少的物质是组成生物细胞不可缺少的物质v能量贮存最紧凑的形式，能量贮存最紧凑的形式，v有润滑、保护、保温等功能。有润滑、保护、保温等功能。4.1.3.lipids4.1.3.lipids通常具有下列共同特征通常具有下列共同特征v不溶于水而溶于乙醚、石油醚、氯仿、水而溶于乙醚、石油醚、氯仿、丙酮等有机溶剂。丙酮等有机溶剂。v大多具有酯的结构，并以脂肪酸形成大多具有酯的结构，并以脂肪酸形成的酯最多。的酯最多。v都是由生物体产生，并能由生物体所都是由生物体产生，并能由生物体所利用（与矿物油不同）。利用（

4、与矿物油不同）。例外：例外：卵磷脂、鞘磷脂和脑苷脂类。卵磷脂、鞘磷脂和脑苷脂类。 表表4-1 脂质的分类脂质的分类 (Classification) 主类主类 亚类亚类 组成组成 简单脂质简单脂质 脂肪脂肪 甘油甘油+脂肪酸脂肪酸 （占天然脂质的（占天然脂质的95%左右）左右）（simple lipids） 蜡蜡 长链脂肪醇长链脂肪醇+ 长链脂肪酸长链脂肪酸 复合脂质复合脂质 磷酸酰基甘油磷酸酰基甘油 甘油甘油+脂肪酸脂肪酸+磷酸盐磷酸盐+含氮基团含氮基团（complex lipids）鞘磷脂类）鞘磷脂类 鞘氨醇鞘氨醇+脂肪酸脂肪酸+磷酸盐磷酸盐+胆碱胆碱 脑苷脂类脑苷脂类 鞘氨醇鞘氨醇+脂肪

5、酸脂肪酸+糖糖 神经节苷脂类神经节苷脂类 鞘氨醇鞘氨醇+脂肪酸脂肪酸+碳水化合物碳水化合物 衍生脂质衍生脂质 （derivative lipids） 类胡萝卜素，类固醇，脂溶性维生素等类胡萝卜素，类固醇，脂溶性维生素等 4.1.4 . Classification 简单脂质简单脂质 复合脂质复合脂质 衍生脂质衍生脂质4.2.1. Structure of Fatsfat是是甘油与脂肪酸生成的一酯，二酯和三酯。甘油与脂肪酸生成的一酯，二酯和三酯。 CH2-OH CH2OCOR1 HO-C-H + 3 RiCOOH R2OCOCH + 3 H2O CH2-OH CH2OCOR3 甘油甘油 脂肪酸脂

6、肪酸 三酰基甘油三酰基甘油 Glycerol Triacylglycerols (TG)vR1= R 2 = R 3，单纯甘油酯；，单纯甘油酯；vRi 不完全相同不完全相同时，混合甘油酯；时，混合甘油酯；vR1R3，C 2原子有手性，原子有手性，天然油脂多为天然油脂多为L 型。型。v碳原子数多为碳原子数多为偶数偶数，且多为，且多为直链直链脂肪酸脂肪酸(1) Nomenclature of Fatty Acid( FA)系统命名法系统命名法例：例： CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH 9-十八烯酸十八烯酸 从羧基端编号；从羧基端编号； 从甲基端开始编号从甲基端开始编号,记作记作:数

7、字数字 n: m （n-碳链数碳链数, m-双键数）双键数） 例：例： 18:0 18:1 18:2 18:3 俗名或普通名俗名或普通名 英文缩写英文缩写 （见下页表）（见下页表） 表表4-2 一些常见脂肪酸的命名一些常见脂肪酸的命名 数字命名数字命名 系统命名系统命名 俗名或普通名俗名或普通名 英文缩写英文缩写 4: 0 丁酸丁酸 酪酸酪酸 （Butyric acid） B 6: 0 己酸己酸 己酸己酸 (Caproic acid) H 8: 0 辛酸辛酸 辛酸辛酸 (Caprylic acid) Oc 10: 0 癸酸癸酸 癸酸癸酸 (Capric acid) D 12: 0 十二酸十二酸

8、 月桂酸月桂酸 (Lauric acid) La 14: 0 十四酸十四酸 肉豆蔻酸肉豆蔻酸 (Myristic acid) M 16: 0 十六酸十六酸 棕榈酸棕榈酸 (Palmtic acid) P 16: 1 9-十六烯酸十六烯酸 棕榈油酸棕榈油酸(Palmitoleic acid) Po 18: 0 十八酸十八酸 硬脂酸硬脂酸 (Stearic acid) St 18: 1 9 9-十八烯酸十八烯酸 油酸油酸 (Oleic acid) O 18: 2 6 9,12-十八二烯酸十八二烯酸 亚油酸亚油酸 (Linoleic acid) L 18: 3 3 9,12,15-十八三烯酸十八三烯

9、酸 -亚麻酸亚麻酸 (Linolenic acid) -Ln 18: 3 6 6, 9,12-十八三烯酸十八三烯酸 - 亚麻酸亚麻酸 (Linolenic acid) -Ln 20: 0 二十酸二十酸 花生酸花生酸 (Arachidic acid) Ad 20: 4 6 5,8,11,14-二十碳四烯酸二十碳四烯酸 花生四烯酸花生四烯酸(Arachidonic acid) An 20: 5 3 5,8,11,14,17-二十碳五烯酸二十碳五烯酸 (Eicosapentanoic acid) EPA 22: 1 9 13-二十二烯酸二十二烯酸 芥酸芥酸 (Erucic acid) E 22: 6

10、 3 4,7,10,13,16,19-二十二碳六烯酸二十二碳六烯酸 (Docosahexanoic acid) DHA Sn命名法命名法 (Stereospecific Numbering) Glycerol 碳原子编号自上而下为碳原子编号自上而下为13 C2上的羟基写在左边上的羟基写在左边(2) Nomenclature of Triacylglycerols (TG)CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOCH|CH2OOC(CH2)14CH3CH2OOC(CH2)16CH3HO-C-H Sn-2|CH2-OH Sn-3|CH2-OH Sn-1甘油三酰基甘油 数字命名数字命名: Sn

11、-16:0-18:1-18:0 英文缩写命名英文缩写命名: Sn-POSt 中文命名中文命名: Sn-1-Sn-1-棕榈酸棕榈酸-2-2-油酸油酸-3-3-硬脂酸甘油酯硬脂酸甘油酯 乳脂乳脂 含短链脂肪酸含短链脂肪酸(C4 C12)，少量的支链、，少量的支链、奇数碳奇数碳FA。高等陆生动物脂高等陆生动物脂 含有较多的棕榈酸含有较多的棕榈酸和硬脂酸。链长以和硬脂酸。链长以C18居多。熔点较高居多。熔点较高。水产动物油脂水产动物油脂 多为不饱和脂多为不饱和脂肪酸。肪酸。 两栖类、爬行类、两栖类、爬行类、鸟类和啮齿动物鸟类和啮齿动物 FA的组成介于的组成介于水产动物和陆产水产动物和陆产高等动物之间。

12、高等动物之间。 (2) 植物油中脂肪酸的分布植物油中脂肪酸的分布 果仁中的植物油果仁中的植物油-棕榈酸、油酸、亚棕榈酸、油酸、亚油油 酸酸 种籽中的植物油种籽中的植物油-棕榈酸、油酸、亚棕榈酸、油酸、亚油酸、油酸、亚亚 麻酸麻酸 十字花科植物种籽十字花科植物种籽-芥酸芥酸（如：菜籽油）。（如：菜籽油）。4.3.1. Smell and colourv 纯脂肪是无色无味的纯脂肪是无色无味的v 多数油脂无挥发性，气味多由非脂成分引起多数油脂无挥发性，气味多由非脂成分引起的。的。 芝麻油芝麻油 椰子油椰子油 菜油菜油COCH3乙酰吡嗪C9H19CCH3OCH2 = CH - CH2 -C -S -

13、葡萄糖基NOSO2OK壬基甲酮黑芥子苷NN4.3.2. Melting Points and Boiling Points 天然油脂没有敏锐的天然油脂没有敏锐的mp和和bpMp:v 游离脂肪酸游离脂肪酸甘油一酯甘油一酯二酯二酯三酯三酯v 饱和度越高，则饱和度越高，则mp越高。越高。v 碳链越长碳链越长,则则mp越高。越高。v mp最高在最高在4055之间之间, mp96%。 bp：v 180200之间，之间，bp随碳链增长而增高随碳链增长而增高脂脂 肪肪 熔点熔点()消化率消化率(%)大豆油大豆油-8 -1897.5花生油花生油0398.3向日葵油向日葵油-16 1996.5棉籽油棉籽油3-4

14、98奶油奶油283698猪油猪油365094牛脂牛脂425089羊脂羊脂445581人造黄油人造黄油87表表4-3 几种常用食用油脂的熔点与消化率的关系几种常用食用油脂的熔点与消化率的关系 脂肪的质地和可加工性，与关系密切。结晶特性，溶解特性以及形成液晶的特征，反映了脂肪的稠度特征。 结晶特征（固态） 熔融特征（液态） 形成液晶的特征（介于液固之间） A.结晶特征结晶特征Crystallization properties同质多晶（同质多晶（Polymorphism） 化学组成相同、结晶晶型不同，但融化化学组成相同、结晶晶型不同，但融化后生成相同的液相。后生成相同的液相。脂肪中的脂肪中的同质多

15、晶有三种：同质多晶有三种： 三斜三斜( 型型)、正交、正交( 型型)、六方、六方( 型型) （2）正交正交 （1）三斜三斜 （3）六方六方 同同酸三酰基甘油晶格中的酸三酰基甘油晶格中的分子排列方式：分子排列方式： 音叉式或椅式结构音叉式或椅式结构同同酸三酰基甘油的有序程度：酸三酰基甘油的有序程度： 无序无序 及及 有序有序稳定性：稳定性： 。区分同质多晶：可通过同质多晶：可通过X射线间距、比容、熔射线间距、比容、熔点差异区分。点差异区分。确定同质多晶：可通过纯度，冷却温度，晶核同质多晶：可通过纯度，冷却温度，晶核的存在和溶剂的种类确定。的存在和溶剂的种类确定。特性特性 堆积方式堆积方式正六方正

16、六方正交正交三斜三斜熔点熔点 密度密度 有序程度有序程度 CupbCu黄铜黄铜SnZnFeAlSnZnFeAl不锈钢不锈钢AgAg ( (血红素、酶促氧化的酶均是助氧化剂血红素、酶促氧化的酶均是助氧化剂) )。Light & rayAntioxidants 能延缓和减慢油脂能延缓和减慢油脂V V氧化氧化的物质。的物质。 专题：专题： 抗氧化剂抗氧化剂 Natural Antioxidants Synthetic AntioxidantsAntioxidation mechanismv 自由基清除剂自由基清除剂 1 1O O2 2淬灭剂淬灭剂 v ROOHROOH分解剂分解剂 金属螯合剂

17、金属螯合剂v 酶抑制剂酶抑制剂 氧清除剂氧清除剂 v 酶抗氧化剂酶抗氧化剂 紫外线吸收剂紫外线吸收剂A.A.自由基清除剂自由基清除剂 ( (氢供体氢供体) ) 酚类酚类 (AH2)v 氢供体，可清除自由基。酚羟基越多，氢供体，可清除自由基。酚羟基越多， 抗氧化能力越强。抗氧化能力越强。v 生成比较稳定的自由基生成比较稳定的自由基OH+ROO. .ROOHO.+O. .O. .OHOHOHOHv 酚羟基邻位有叔丁基，空间位阻阻碍酚羟基邻位有叔丁基，空间位阻阻碍 了了O O2 2的进攻。的进攻。 ROO + AH2 ROOH + AH ROO + AH ROOH + A AH + AH A + A

18、H2 B. B. 金属螯合剂金属螯合剂 C. C. 氧清除剂氧清除剂D. D. 1 1O O2 2淬灭剂淬灭剂 1 1O O2 2 + + 双键化合物双键化合物 3 3O O2 2 E. ROOHE. ROOH分解剂分解剂 ROOH ROH R 2S+ROOH R 2S = O+ ROH R 2S=O+ROOH R 2SO2+ ROHF. F. 酶抗氧化剂酶抗氧化剂 SOD 2O2- + 2H+ 3O2 + H2O2 过氧化氢酶过氧化氢酶 2 H2O2 2 H2O + 3O2 几种抗氧化剂之间产生协同效应，其几种抗氧化剂之间产生协同效应，其效果好于单独使用一种抗氧化剂。效果好于单独使用一种抗氧

19、化剂。 增效机理增效机理v酚类酚类+ +螯合剂螯合剂 v 酚类酚类+ +酚类酚类 G.G.增效剂增效剂 (Synergim)(Synergim)常用的抗氧化剂常用的抗氧化剂 Natural Antioxidantsv酚类：生育酚、芝麻酚等酚类：生育酚、芝麻酚等v类胡萝卜素等类胡萝卜素等v氨基酸和肽类氨基酸和肽类v酶类：谷胱甘肽酶、酶类：谷胱甘肽酶、SODSOD酶酶A.A.其它：抗坏血酸其它：抗坏血酸a. Tocopherols（生育酚）（生育酚）OR1HOR2R3CH3CH3CH3CH3CH3 R1R2R3CH3CH3CH3CH3HCH3HCH3CH3HHCH3v抗氧化活抗氧化活性性: : v

20、耐热、耐耐热、耐光和安全性光和安全性高，高，v可用在油可用在油炸食品中。炸食品中。b. 茶多酚茶多酚 (Tea Polyphenols) 包括包括EGCGEGCG, ,EGC,ECG,ECEGC,ECG,EC。EGCGEGCG最有效。最有效。c. L-抗坏血酸抗坏血酸(L-Ascorbic Acid) 水溶性抗氧化剂水溶性抗氧化剂v清除氧清除氧v有螯合剂的作用有螯合剂的作用v还原某些氧化产物还原某些氧化产物v保护巯基保护巯基-SH-SH不被氧化不被氧化B. Synthetic AntioxidantsOHC(CH3)3OCH3OHC(CH3)3OCH3OHC(CH3)3CH3(CH3)3COH

21、COOC3H7OHC(CH3)3OHCOC3H7OHOHOHOHHO3-叔丁基茴香醚叔丁基茴香醚(3-BHA) 2-叔丁基茴香醚叔丁基茴香醚(2-BHA) 2,6-二叔丁基二叔丁基.对甲基苯对甲基苯(BHT)没食子酸丙酯没食子酸丙酯 (PG) 2,6-二叔丁基二叔丁基.对苯二酚对苯二酚(TBHQ) 2,4,5-三羟基苯丁酮三羟基苯丁酮(THBP) a. BHA 脂溶性、耐热、遇脂溶性、耐热、遇M Mn+n+不着色、能抗微不着色、能抗微生物；有酚的气味，生物；有酚的气味，BHABHA有一定的毒性。有一定的毒性。b. BHT 无无BHABHA那种异味，价廉，抗氧化能力强。那种异味，价廉，抗氧化能力

22、强。c. PG 抗氧化性能优于抗氧化性能优于BHTBHT和和BHABHA；但口感不；但口感不好，遇金属离子着色。好，遇金属离子着色。d. D-异抗坏血酸及其钠盐异抗坏血酸及其钠盐 抗氧化剂使用的注意事项抗氧化剂使用的注意事项 A. A. 抗氧化剂应尽早加入抗氧化剂应尽早加入 B. B. 使用要注意剂量使用要注意剂量v 不能超出其安全剂量不能超出其安全剂量v 有些抗氧化剂，用量不合适会促氧化。有些抗氧化剂，用量不合适会促氧化。C. C. 选择抗氧化剂应注意溶解性选择抗氧化剂应注意溶解性D. D. 常将几种抗氧化剂合用常将几种抗氧化剂合用抗氧化剂LD50ADI 用途和用量BHT 2-4g/kg (

23、小鼠口服）0-0.5mg/kg食用油脂，鱼蚌菜干制品100-200BHA1.1 g/kg 2.0 g/kg (大鼠口服）0-0.5mg/kgPG（没食子酸丙酯）3800mg/kg( 大鼠口服）2000-3500(小鼠口服）0-2mg/kg用于油脂，油炸食品，干鱼制品速煮面、速煮米罐头。0.1维生素E（混合浓缩物） 1000 mg/kg( 大小白鼠口服）0-2mg/kg油溶性维生素的稳定性。婴儿食品，奶粉，人造奶油异维生素C 5 g/kg (小鼠口服）3 g/kg (小鼠皮下）肉制品，鱼肉制品鱼蚌的干燥品，及冷冻制品表4-8食品中常用的抗氧化剂 Antioxidation and Prooxid

24、ation （促氧化促氧化） 有些抗氧化有些抗氧化剂用量与抗氧剂用量与抗氧化性能并不完化性能并不完全是正相关关全是正相关关系，有时用量系，有时用量不当，反而起不当，反而起到促氧化作用。到促氧化作用。A. A. 低浓度酚可清除自由基低浓度酚可清除自由基ROO + AH2 ROOH + AH （清除（清除ROO ）ROO + AH ROOH + A （氧化）（氧化）AH + AH AA （偶合）（偶合）AH + AH AH2 + A （歧化）（歧化）ROO + AH ROOA B. B. 高浓度酚有促氧化作用高浓度酚有促氧化作用 ROOH + AH ROO +AH2 - -、 - -生育酚有促氧化

25、现象生育酚有促氧化现象C.C.低浓度低浓度Vc (10Vc (10-5-5mol/L) mol/L) 促氧化。促氧化。D. D. - -胡萝卜素胡萝卜素v浓度为浓度为5 5 1010-5-5mol/Lmol/L时，抗氧化性最强；时，抗氧化性最强；v 若浓度更高，则促氧化。若浓度更高，则促氧化。v 低氧压时低氧压时(P(PO2O2 150mmHg) 150mmHg)，抗氧化，抗氧化; ;v 高氧压时促氧化。高氧压时促氧化。 脂质发生氧化的危害脂质发生氧化的危害v导致机体损伤；导致机体损伤；v导致食品的外观、质地、营养质量及导致食品的外观、质地、营养质量及 风味变劣，会产生致突变的物质。风味变劣，

26、会产生致突变的物质。Lipid PeroxidesLipid Peroxides几乎能和食品中的任何几乎能和食品中的任何成分反应，使食品品质降低。成分反应，使食品品质降低。 RO + PH P + ROH 2 P P-P OOOOHP-NNH-P2PNH2 ROOH ROOH几乎可与人体内所有分子或几乎可与人体内所有分子或细胞反应，破坏细胞反应，破坏DNADNA和细胞结构。和细胞结构。 脂质在常温及高温下氧化均有有害脂质在常温及高温下氧化均有有害物产生。物产生。3. 3. 脂肪在高温下的化学反应脂肪在高温下的化学反应 热分解、热聚合、缩合、水解、热分解、热聚合、缩合、水解、 氧氧化反应等。油脂

27、经化反应等。油脂经长时间加热，粘长时间加热，粘度度 ，碘值，碘值 ，酸价，酸价 ，发烟点，发烟点 ，泡沫量泡沫量 。 热分解热分解 氧化热解氧化热解 非氧化热解非氧化热解 饱和脂肪饱和脂肪1.1非氧化热解非氧化热解CH2OOCRCHOOCRCH2OOCRCHOCH2CH2OOCROOCHOCH2CH2OOCRCH2CHOOOO+ R - C - O - C - RR - CO O H+ CH酸烯 醛 R - C - O - C - R R - C -R+CO2酮 R2OC-C-C-R1OOR2OC-C-C-R1OOOHR2OC C C R1OCn-3烷烃Cn-2烷醛Cn-1甲基酮O. .1.2

28、氧化热解氧化热解 不饱和脂肪不饱和脂肪2.1非氧化热解非氧化热解 主要生成一些低分子量的物质；此外主要生成一些低分子量的物质；此外还有二聚体。还有二聚体。2.2氧化热解氧化热解 与低温下的与低温下的AutoxidationAutoxidation类似，但类似，但ROOHROOH的分解速率更快。的分解速率更快。(2) 热聚合热聚合 非氧化热聚合非氧化热聚合 氧化热聚合氧化热聚合 聚合反应导致油脂粘度增大，泡沫增多。聚合反应导致油脂粘度增大，泡沫增多。2.1非氧化热聚合非氧化热聚合 是是Diels-AlderDiels-Alder反应，生成环烯烃。反应，生成环烯烃。聚合可发生在甘油酯的聚合可发生在

29、甘油酯的分子内、分子间。分子内、分子间。R1R2R3R4R1R2R4R3+RRRRC H2O O C (C H2)xC H O O C (C H2)xC H2O O C (C H2)yC H3C H2O O C (C H2)xC H O O C (C H2)xC H2O O C (C H2)yC H32.2氧化热聚合氧化热聚合 聚合成二聚体。如聚合成二聚体。如: : CH2OOCR1CHOOCR2CH2OOC(CH2)6CHCH = CHC - CH - CH(CH2)4CH3CH2OOC(CH2)6CHCH = CHC - CH - CH(CH2)4CH3CHOOCR2CH2OOCR1X =

30、 OH或环氧化合物OXXOXX(3) 缩合缩合CH2OOCRCHOOCRCH2OOCR+ H2OCH2OOCRCHOOCRCH2OH+ RCOOHCH2OOCRCHOOCRCH2OH-H2OCH2OOCRCHOOCRCHOOCRCH2OOCRHCHCO2小结小结v油炸食品中香气的形成与油脂在高油炸食品中香气的形成与油脂在高 温下的某些反应有关。温下的某些反应有关。v油脂在高温下过度反应，则是十分油脂在高温下过度反应，则是十分 不利的。加工中宜控制不利的。加工中宜控制t150tmp StStSt + OOO (50%) (50%)NaOCH3 StStSt StOSt OStSt StOO OS

31、tO OOO (12.5%) (12.5%) (25%) (25%) (12.5%) (12.5%)Directed Interesterification Rearrangement can be selectively controlled during Interesterification. TmpOStONaOCH3OOO(33.3%)(66.7%)StStSt 酯交换前随机酯交换定向酯交换熔点(C)414752 三酰甘油的摩尔百分数(mol/%)S371332S2U *493813SU2383731U361224表表4-8 部分氢化棕榈油酯交换前后熔点及脂肪酸分布变化部分氢化棕榈油

32、酯交换前后熔点及脂肪酸分布变化*S表示饱和表示饱和(Saturated)脂肪酸脂肪酸 U表示不饱和表示不饱和(Unsaturated)脂肪酸脂肪酸 1. Lecithin （卵磷脂）（卵磷脂）磷脂磷脂 甘油磷脂甘油磷脂(glycerol phospholipids)(glycerol phospholipids) 非甘油磷脂非甘油磷脂 卵磷脂属甘油磷脂卵磷脂属甘油磷脂 R2COOCHCH2OCOR1CH2OPOR3OOR1为饱和脂肪酸为饱和脂肪酸， R2为不饱和脂肪酸为不饱和脂肪酸 R3= -H为磷脂酸为磷脂酸 (phosphatidic acid)R3= -CH2CH2N+(CH3)3 为磷

33、脂酰胆碱为磷脂酰胆碱 (phosphatidyl choline, PC) R3= - CH2CH2NH2 为磷脂酰乙醇胺为磷脂酰乙醇胺 (phosphatidyl ethanolamine, PE ) O HR3=O HO HO H HO为磷脂酰肌醇为磷脂酰肌醇 (phosphatidyl inositol, PI)Lecithinv 是构成生物膜的成分是构成生物膜的成分v 参与脂肪的代谢参与脂肪的代谢v 具有健脑、增强记忆力的作用具有健脑、增强记忆力的作用v 作乳化剂作乳化剂v 作抗氧化剂作抗氧化剂v以环戊烷多氢菲为骨架的物质，称为以环戊烷多氢菲为骨架的物质，称为类固类固醇（醇（Stero

34、idsSteroids）v植物固醇：植物固醇： 麦角固醇（麦角固醇（ergosterolergosterol） 豆固醇豆固醇 谷固醇谷固醇v动物固醇：动物固醇： 胆固醇胆固醇v构成细胞膜的组成成分之一，是合成性激构成细胞膜的组成成分之一，是合成性激素和肾上腺素的原料。素和肾上腺素的原料。v可在胆道中沉积为胆结石，在血管壁上沉可在胆道中沉积为胆结石，在血管壁上沉积引起动脉硬化。积引起动脉硬化。v胆固醇在食品加工中几乎不被破坏。胆固醇在食品加工中几乎不被破坏。v高血清胆固醇是引起心血管疾病的危险因高血清胆固醇是引起心血管疾病的危险因素。素。 表表4-9 一些食品中的胆固醇含一些食品中的胆固醇含量量

35、 食食 品品 小牛脑小牛脑 蛋黄蛋黄 猪肾猪肾 猪肝猪肝含量（含量（mg/100g） 2000 1010 410 340 食食 品品 黄油黄油 猪肉（瘦）猪肉（瘦） 牛肉（瘦）牛肉（瘦） 鱼（比目鱼）鱼（比目鱼） 含含 量量 240 70 60 501. 索氏索氏(Soxhlet)提取法测定粗脂肪提取法测定粗脂肪 (1) Principle ethyl ether or Samples petroleum ether distill crude fat(dry & grinded)(dry & grinded) extractionextraction粗脂肪中还含有磷脂、色素、

36、蜡质、挥发油等。粗脂肪中还含有磷脂、色素、蜡质、挥发油等。(2) Points for attentionv此法测得的是游此法测得的是游离脂肪，不宜测离脂肪，不宜测液体样品。液体样品。v使用乙醚或石油使用乙醚或石油醚时，切忌明火醚时，切忌明火加热。加热。v 纸或小烧瓶应纸或小烧瓶应先恒重。先恒重。v无水乙醚溶解脂肪的能力强，但可饱和无水乙醚溶解脂肪的能力强，但可饱和2%2%的水；石油醚允许样品含微量水份。的水；石油醚允许样品含微量水份。v装样品的纸包一定要扎紧，纸筒的高度须装样品的纸包一定要扎紧，纸筒的高度须低于虹吸管上端弯曲部位。低于虹吸管上端弯曲部位。v水浴温度宜控制在水浴温度宜控制在50

37、 50 C(C(乙醚作溶剂时乙醚作溶剂时) )左右，虹吸次数适中。左右，虹吸次数适中。v提取物在烘箱中烘干时，时间不宜太长，提取物在烘箱中烘干时，时间不宜太长，否则脂肪会氧化甚至分解。否则脂肪会氧化甚至分解。2. 酸性乙醚提取法酸性乙醚提取法(1)Principlesv 试样试样+盐酸盐酸+水水 加热水解加热水解 脂肪游离出来脂肪游离出来v 水解物水解物+乙醇乙醇+乙醚乙醚+石油醚石油醚 提取提取 脂肪脂肪v 回收溶剂，烘干，称重。回收溶剂，烘干，称重。(2) Points for attentionv乙醇：乙醇：沉淀沉淀protein,protein,防止乳化，促进脂肪防止乳化，促进脂肪球聚

38、合，溶解一些碳水化合物等。球聚合，溶解一些碳水化合物等。v石油醚：石油醚：降低乙醇在乙醚中的溶解度，使降低乙醇在乙醚中的溶解度，使乙醇溶解物留在水相，使分层清晰。乙醇溶解物留在水相，使分层清晰。v此法可测结合脂、液体样、不易烘干的样此法可测结合脂、液体样、不易烘干的样品，但品，但不宜测含磷脂高及含糖量高的样品不宜测含磷脂高及含糖量高的样品（如：鱼、贝类、蛋品等）。（如：鱼、贝类、蛋品等）。3. 碱性乙醚提取法碱性乙醚提取法（Rose-Gottlieb）(1)Principlesv 试样试样+乙醇乙醇+氨水氨水 加热加热 脂肪游离出来脂肪游离出来v 水解物水解物+乙醇乙醇+乙醚乙醚+石油醚石油醚

39、 提取提取 脂肪脂肪v 回收溶剂，烘干，称重。回收溶剂，烘干，称重。氨水氨水：破坏乳的胶体性状及脂肪球膜，使：破坏乳的胶体性状及脂肪球膜，使脂肪游离出来。脂肪游离出来。(2)Points for attentionv适合测乳脂，是适合测乳脂，是国际标准方法国际标准方法。脂肪球外。脂肪球外有一层酪蛋白钙盐膜，故不能直接用乙醚、有一层酪蛋白钙盐膜，故不能直接用乙醚、石油醚提取，需先破坏蛋白膜。石油醚提取，需先破坏蛋白膜。v对于结块的样品的测定，结果会偏低。对于结块的样品的测定，结果会偏低。v加乙醇加乙醇和石油醚的作用前已叙及。和石油醚的作用前已叙及。4. 氯仿氯仿-甲醇提取法甲醇提取法(1) Principles试样试样 氯仿氯仿- -甲醇甲醇 结合脂结合脂+游离脂游离脂过滤过滤 除去非脂除去非脂回收溶剂，残