高考化学二轮复习学案：第一部分 专题讲练13 常见有机化合物的结构与性质

1、学案13常见有机化合物的结构与性质最新考纲展示1.了解有机化合物中碳的成键特征。2.了解甲烷、乙烯、苯等烃类物质的主要性质及在化工生产中的重要作用。3.了解乙醇、乙酸的组成和主要性质及重要应用。4.了解糖类、油脂、氨基酸和蛋白质的组成和主要性质及重要应用。5.有机化合物的组成与结构：(1)能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式；(2)了解常见有机化合物的结构，了解有机物分子中的官能团，能正确表示它们的结构； (3)了解有机化合物存在异构现象，能判断和书写简单有机化合物的同分异构体；(4)能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物；(5)能列举事实说明有机物分子中基团之

2、间存在相互影响。6.烃及其衍生物的性质与应用：(1)以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异；(2)了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用；(3)了解卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成、结构、性质以及它们的相互联系。基础回扣1我国已启动的“西气东输”工程，(1)其中的“气”是指_气。(2)其主要成分的分子式是_，电子式为_，结构式为_。(3)分子里各原子的空间分布呈_结构。(4)最适合于表示分子空间构型的模型是_。(5)其主要成分与Cl2在光照条件下的反应属于_(填反应类型)，可能生成的有机产物分别是_、_、_、_。答案(1)天然(2)CH4(3

3、)正四面体(4)球棍模型(5)取代反应CH3ClCH2Cl2CHCl3CCl42乙醇是日常生活中最常见的有机物之一，乙醇的一种工业制法如下：乙烯ACH3CH2OH请回答下列问题：(1)已知该反应中原子利用率为100%，符合绿色化学思想，则反应物A的化学式为_。(2)B是上述反应的重要产物，按如下关系转化：BCDE，E是B与D发生取代反应的产物，则BC，DE的反应方程式为_。答案(1)H2O(2)2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O、CH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH3H2O3按要求回答下列问题。(1)写出下列有机物的名称_；_。(2)写出下列物质的化学式：_；_。(3

4、)有机物中含有的官能团分别为_；1 mol该有机物最多能消耗_mol NaOH。答案(1)1,2­二溴丙烷苯甲醇(2)C4H8OC9H6O2(3)醛基、羟基、酯基、碳碳双键14正误判断，正确的打“”，错误的打“×”(1)实验室收集甲烷可以用排水法收集()(2)乙烯的结构简式为CH2CH2()(3)甲烷、乙烯、苯都能发生加成反应()(4)用苯可以萃取溴水中的溴()(5)乙醇与乙酸中均含有OH，所以均能与Na反应生成氢气()(6)乙醇、乙酸与Na反应生成氢气的速率相等()(7)可以用紫色石蕊溶液鉴别乙醇与乙酸()(8)可以用碳酸钠溶液鉴别乙醇和乙酸()(9)可以用高锰酸钾酸性溶

5、液鉴别乙醇与乙酸()(10)淀粉和纤维素分子式都是(C6H10O5)n，互为同分异构体()(11)油脂可分为油和脂肪，属于酯类，不能使溴水褪色()答案(1)(2)×(3)×(4)(5)(6)×(7)(8)(9)(10)×(11)×题型1常见有机物的性质1高考真题选项正误判断，正确的打“”，错误的打“×”(1)用Na2CO3溶液不能区分CH3COOH和CH3COOCH2CH3(×)(2014·北京理综，10C)解析乙酸可与碳酸钠溶液反应放出气体，乙酸乙酯与碳酸钠溶液分层，可以区分。(2)油脂在酸性或碱性条件下均可发生

6、水解反应，且产物相同(×)(2014·北京理综，10D)解析油脂在酸性条件下水解生成甘油和脂肪酸，而在碱性条件下水解生成甘油和高级脂肪酸盐，产物不同。(3)磨豆浆的大豆富含蛋白质，豆浆煮沸后蛋白质变成了氨基酸(×)(2014·广东理综，7D)解析蛋白质在催化剂作用下才能水解成氨基酸，煮沸会引起蛋白质变性，并不能发生彻底的水解反应。(4)乙烯可作水果的催熟剂()(2014·四川理综，1A)(5)福尔马林可作食品的保鲜剂(×)(2014·四川理综，1C)解析福尔马林是甲醛的水溶液，甲醛有毒，不能作食品保鲜剂。(6)制备乙酸乙酯时

7、可用热的NaOH溶液收集产物以除去其中的乙酸(×)(2014·大纲全国卷，8B)解析NaOH能与乙酸乙酯反应，不能用NaOH溶液，一般用饱和Na2CO3溶液。(7)酯类物质是形成水果香味的主要成分()(2013·广东理综，7B)解析水果有香味主要是酯类物质造成的，正确。(8)聚乙烯塑料的老化是因为发生了加成反应(×)(2013·山东理综，7A)解析塑料的老化是指塑料长时间受日光照射，被氧气氧化，聚乙烯中不含双键不能发生加成反应，错误。2(2014·福建理综，7)下列关于乙醇的说法不正确的是()A可用纤维素的水解产物制取B可由乙烯通过加

8、成反应制取C与乙醛互为同分异构体D通过取代反应可制取乙酸乙酯答案C解析A项正确，纤维素水解最终产物为葡萄糖，葡萄糖在酒化酶的作用下能转化为酒精；B项正确，乙烯与水在一定条件下通过加成反应可生成乙醇；C项错误，乙醇的分子式为C2H6O，乙醛的分子式为C2H4O，二者的分子式不同，不是同分异构体；D项正确，乙醇和乙酸通过取代反应(酯化反应)生成乙酸乙酯。3(2014·海南，7改编)下列有关物质水解的说法不正确的是()A蛋白质水解的最终产物是氨基酸B淀粉水解的最终产物是葡萄糖C纤维素不能水解成葡萄糖D油脂水解产物之一是甘油答案C解析A项，蛋白质先水解成多肽，多肽再水解成最终产物氨基酸，故蛋

9、白质水解的最终产物是各种氨基酸，正确；B项，淀粉在酸的催化作用下，能发生水解，淀粉的水解过程：先生成分子量较小的糊精(淀粉不完全水解的产物)，糊精继续水解生成麦芽糖，最终水解产物是葡萄糖，正确；C项，纤维素属于多糖，水解的最终产物是葡萄糖，错误；D项，油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯，在酸性条件下水解生成高级脂肪酸与甘油，在碱性条件下完全水解生成高级脂肪酸盐(肥皂)与甘油，正确。熟记常见有机物的性质物质代表物特性或特征反应烷烃CH4与氯气在光照下发生取代反应烯烃CH2=CH2加成反应：使溴水褪色加聚反应氧化反应：使酸性KMnO4溶液褪色芳香烃加成反应取代反应：与溴(溴化铁作催化剂)，与硝酸(浓硫

10、酸作催化剂)醇CH3CH2OH与钠反应放出H2催化氧化反应：生成乙醛酯化反应：与酸反应生成酯消去反应(分子内脱水)分子间脱水形成醚酚弱酸性苯环上的溴代反应遇FeCl3显紫色续表物质代表物特性或特征反应醛CH3CHO还原反应(催化加氢) 氧化反应(银镜反应)羧酸CH3COOH弱酸性，但酸性比碳酸强酯化反应：与醇反应生成酯酯类CH3COOCH2CH3可发生水解反应，在碱性条件下水解彻底油脂可发生水解反应，在碱性条件下水解彻底，被称为皂化反应淀粉(C6H10O5)n遇碘变蓝色在稀酸催化下，最终水解成葡萄糖葡萄糖在酒曲酶的作用下，生成乙醇和CO2蛋白质含有肽键水解反应生成氨基酸两性变性颜色反应灼烧产生

11、特殊气味(一)常见有机物的性质及应用1下列关于有机物的说法正确的是()A用溴的四氯化碳溶液可鉴别CH4和C2H4B“西气东输”中的“气”指的是煤气C乙烯、聚乙烯分子中均含有碳碳双键，均可使酸性KMnO4溶液褪色D石油裂化主要得到乙烯答案A解析A项中乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色，CH4则不能；B项中“西气东输”中的“气”是天然气；C项中聚乙烯分子中不含，不能使酸性KMnO4溶液褪色；D项中石油裂化的目的是提高汽油的产量。2下列有关常见有机物的叙述正确的是()A乙醇在一定条件下可以转化为乙醛、乙酸乙酯或CO2B(NH4)2SO4溶液、CuSO4溶液和福尔马林都可使蛋白质变性C乙烯和苯都能使酸性KM

12、nO4溶液褪色D煤的干馏、油脂的皂化和石油的分馏都属于化学变化答案A解析乙醇催化氧化可得乙醛，乙醇与乙酸酯化可得乙酸乙酯，燃烧可得CO2，A项正确；(NH4)2SO4可使蛋白质发生盐析，B项错误；苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，C项错误；石油分馏是物理变化，D项错误。3下列关于有机物的认识正确的是()A油脂、葡萄糖、蛋白质都是人体重要的营养物质，它们都会水解B棉花和蛋白质都是高分子化合物，水解产物相同C只用新制的Cu(OH)2悬浊液可以鉴别乙酸溶液、葡萄糖溶液和淀粉溶液D乙烯和乙醇完全燃烧时，生成的二氧化碳与水的物质的量之比均为11答案C解析葡萄糖是单糖，不能发生水解反应，A项错误；棉花的主要

13、成分是纤维素，水解的最终产物是葡萄糖，蛋白质水解的最终产物是氨基酸，B项错误；常温下，乙酸能够溶解氢氧化铜，加热条件下葡萄糖能够与新制氢氧化铜反应产生砖红色沉淀，淀粉与新制氢氧化铜不反应，C项正确；乙烯完全燃烧生成二氧化碳和水的物质的量之比为11，乙醇完全燃烧生成二氧化碳和水的物质的量之比为23，D项错误。(二)常见有机物与反应类型的关系4与CH2=CH2CH2BrCH2Br属于同一反应类型的是()ACH3CHOC2H5OHBC2H5OHCH2=CH2CDCH3COOHCH3COOC2H5答案A解析该题考查有机反应类型。题干中提供的有机反应为加成反应，选项A的反应物中含有醛基，生成物中含有羟基

14、，故是醛基与氢气发生的加成反应，正确；选项B的反应物中含有羟基，生成物中含有碳碳双键，故发生的是消去反应，错误；选项C是苯环上的氢原子被硝基取代的反应，错误；选项D中是乙酸生成乙酸乙酯的反应属于酯化反应或取代反应，错误。5下列涉及的有机物及有机反应类型错误的是()A乙烯分子与苯分子中碳碳键不同，但二者都能发生加成反应B酯、蛋白质、糖都能发生水解反应C苯、乙醇和乙酸都能发生取代反应D1 mol乙醇与1 mol乙酸在一定条件下，发生酯化反应生成的乙酸乙酯小于1 mol答案B解析乙烯分子的碳碳键为双键，而苯分子中的碳碳键则是介于单键与双键之间的特殊的化学键，二者都能发生加成反应，A正确；单糖不能水解

15、，故B错；苯环上的氢原子、乙醇中的羟基及羟基氢原子、乙酸中羧基上的氢原子都能在适当的条件下发生取代反应，C正确；酯化反应是可逆反应，故D正确。6下列关于有机物的叙述不正确的是()A甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同B将溴水加入苯中，溴水的颜色变浅，这是由于发生了加成反应C油脂和纤维素都能发生水解反应D甲烷、苯、乙醇都可以发生取代反应答案B解析B项中苯萃取了溴水中的溴使溴水层颜色变浅。7下列反应所得到的有机产物不是纯净物的是()A新戊烷与氯气在光照条件下的取代反应B乙烯与水在一定条件下的加成反应CCH3CH2OH在空气中加热(以铜作为催化剂)的氧化反应D苯与足量的氢

16、气在一定条件下的加成反应答案A解析新戊烷分子中有12个氢原子，与氯气在光照条件下发生取反应，可获得一氯代到十二氯代的多种有机物。题型2有机物的同分异构体及命名1高考选项正误判断，正确的打“”，错误的打“×”(1)间二甲苯的结构简式：(×)(2014·江苏，2D)(2)丙烯的结构简式：C3H6(×)(2013·江苏，2A)(3)CH3COOCH2CH3与CH3CH2COOCH3互为同分异构体，1H­NMR谱显示两者均有三种不同的氢原子且三种氢原子的比例相同，故不能用1H­NMR来鉴别(×)(2014·浙江理

17、综，10D)解析分子式相同，结构不同的有机化合物互为同分异构体，因此CH3COOCH2CH3与CH3CH2COOCH3互为同分异构体，1H­NMR谱显示两者均有三种不同的氢原子且三种氢原子的比例相同，但是二者的核磁共振氢谱中峰的位置不相同，可以用1H­NMR来鉴别，错误。(4)按系统命名法，化合物的名称是2,3,5,5­四甲基­4,4­二乙基己烷(×)(2013·浙江理综，10A)解析应该从支链最多的一端开始编号，使取代基的序号最小，正确的命名应为2,2,4,5­四甲基­3,3­二乙基己烷。(5

18、)苯与甲苯互为同系物，均能使KMnO4酸性溶液褪色(×)(2013·浙江理综，10C)2(2014·上海，13)催化加氢可生成3­甲基己烷的是()ABCD答案C解析本题考查烷烃的命名，先把选项中不饱和的碳碳键全变成饱和的烷烃，找出最长的主链为6个碳原子的，即为某己烷；然后确定取代基(即甲基)的位置是在三号位，不难选出C。3(2014·新课标全国卷，7)下列化合物中同分异构体数目最少的是()A戊烷 B戊醇C戊烯 D乙酸乙酯答案A解析A项，戊烷有3种同分异构体：CH3CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH3和(CH3)4C；B项，戊醇

19、可看作C5H11OH，而戊基(C5H11)有8种结构，则戊醇也有8种结构，属于醚的还有6种；C项，戊烯的分子式为C5H10，属于烯烃类的同分异构体有5种：CH2=CHCH2CH2CH3、CH3CH=CHCH2CH3、CH2=C(CH3)CH2CH3、CH2=CHCH(CH3)2、，属于环烷烃的同分异构体有5种：、；D项，乙酸乙酯的分子式为C4H8O2，其属于酸与酯的同分异构体有6种：HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3、CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH。42014·高考中有限制条件的同分异构体书写

20、片段节选(1)2014·江苏，17(4)B()的一种同分异构体满足下列条件：.能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。.分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环。写出该同分异构体的结构简式： _。答案解析该物质与互为同分异构体，水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，则说明有酚羟基生成的酯基，能发生银镜反应，则说明是甲酸生成的酯，分子中有2个苯环，且只有6种不同化学环境的H原子，则说明该物质的结构非常对称，因此可推断该有机物的结构简式为。(2)2014·安徽理综，26(4)TMOB是的同分异构体，具有下列结构特征：核磁共振氢谱除苯环吸收峰

21、外仅有1个吸收峰；存在甲氧基(CH3O)。TMOB的结构简式是_。答案解析TMOB的核磁共振氢谱除苯环吸收峰外仅有1个吸收峰，且含有OCH3，说明其分子中含有苯环，且OCH3所处的化学环境相同，即连接在同一碳原子上或处于苯环上对称位置的碳原子上，结合其分子式，可知TMOB的结构简式为。一、烷烃的命名技巧烷烃的命名方法有习惯命名法和系统命名法两种，不同情况下用不同的命名方法。对碳原子数目比较少或同分异构体较少的烷烃常用习惯命名法；对碳原子数目较多、同分异构体较多的烷烃常用系统命名法。1习惯命名法碳原子数在110之内，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示，如乙烷、戊烷等；若碳原子数大于1

22、0，用实际碳原子数表示，如十一烷等。如果所有的碳原子在一条链上，则称为正某烷；如果带有一个支链，则称为异某烷。这种方法只能用于碳原子数较少的烷烃。2系统命名法命名总原则：主链最长、支链最多、位次和最小、相同基合并、由简到繁。命名步骤可以简化为选主链称某烷；编号起点在近端；取代基写在前，同基合并逗号间；不同基简在前，基团位次短线连。二、同分异构体推断与书写技巧1同分异构体的种类、书写思路2常用的同分异构体的推断方法(1)由烃基的异构体数推断判断只有一种官能团的有机物的同分异构体的种数时，根据烃基的异构体数判断较为快捷。如判断丁醇的同分异构体时，根据组成丁醇可写成C4H9OH，由于丁基有4种结构，

23、故丁醇有4种同分异构体。(2)由等效氢原子推断碳链上有几种不同的氢原子，其一元取代物就有几种同分异构体。一般判断原则：同一种碳原子上的氢原子是等效的；同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。(3)用替换法推断如一个碳碳双键可以用环替换；碳氧双键可以用碳碳双键替换并将氧原子移到他处；又如碳碳三键相当于两个碳碳双键，也相当于两个环。不同原子间也可以替换，如二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体，四氯苯C6H2Cl4也有3种同分异构体。(4)用定一移一法推断对于二元取代物同分异构体的判断，可固定一个取代基的位置，再改变另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目。(一)简

24、单有机物的同分异构体及命名1(2013·海南，18改编)下列化合物中，同分异构体数目超过7个的有()A己烷 B丁烯C1,2­二溴丙烷 D乙酸乙酯答案D2(2013·上海，12)根据有机化合物的命名原则，下列命名正确的是()A3­甲基­1,3­丁二烯B2­羟基丁烷CCH3CH(C2H5)CH2CH2CH32­乙基戊烷DCH3CH(NH2)CH2COOH3­氨基丁酸答案D解析A选项应该从右边开始编号，A项错误；B选项应该为2­丁醇，B项错误；C选项最长的碳链含有6个碳原子，C项错误。3下列关于有机物

25、的同分异构体的判断正确的是()AC4H10的同分异构体有3种BC5H12的同分异构体有3种C乙酸没有同分异构体D二氯甲烷的同分异构体有2种答案B解析A项中C4H10的同分异构体有2种：正丁烷和异丁烷；B项中C5H12的同分异构体有3种，正确；C项中乙酸的同分异构体有HCOOCH3，；D项中二氯甲烷没有同分异构体。(二)特定条件下的同分异构体的书写4C7H5O2Cl的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有_种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为221的是_(写结构简式)。答案13解析能发生银镜反应说明含有CHO，含有苯环的C7H5O2Cl的同分异构体有如下两种情况：苯环上有

26、两个取代基：Cl和OCHO，苯环上有三个取代基：Cl、CHO和OH，前者因两个取代基在苯环上的相对位置不同有邻、间、对3种同分异构体，后者因3个不同取代基在苯环上位置不同有10种同分异构体，故同分异构体的总数为13种。在上述同分异构体中，有三种不同化学环境的氢，且个数比为221的是。5有机合成中的片段如下图转化关系(Ph表示苯基C6H5)： DE FE有多种同分异构体，写出符合下列条件的E的两种同分异构体的结构简式_。分子中含有2个苯环且每个苯环上都有2个互为对位的取代基。能发生水解反应，且水解产物都能与FeCl3溶液发生显色反应。答案、解析利用官能团的性质可知，中“能发生水解反应”，说明含有

27、酯基；“水解产物都能与FeCl3溶液发生显色反应”，说明两个苯环上分别连有1个酚羟基，一个是原有的酚羟基，另一个是水解生成的酚羟基，即该物质中含有酚羟基和水解生成酚羟基的酯基。最后根据的要求，可写出其同分异构体。6有机推断中的片段.分子式为C8H8O的F是高分子光阻剂生产中的主要原料。F具有如下特点：能与FeCl3溶液发生显色反应；能发生加聚反应；苯环上的一氯代物只有2种。(1)F在一定条件下发生加聚反应的化学方程式为_。(2)化合物G是F的同分异构体，属于芳香族化合物，能发生银镜反应。G有多种结构，写出其中一种的结构简式_。.芳香族化合物E的分子式是C8H8Cl2。E的苯环上的一溴取代物只有

28、一种，则E的所有可能的结构简式是_。.分子式C4H8O2的同分异构体中，能与NaHCO3溶液反应放出CO2的有_种，其相应的结构简式是_。答案(2)或等.、.2CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH题型3官能团与有机物的性质1(2014·山东理综，11)苹果酸的结构简式为，下列说法正确的是()A苹果酸中能发生酯化反应的官能团有2种B1 mol苹果酸可与3 mol NaOH发生中和反应C1 mol苹果酸与足量金属Na反应生成1 mol H2DHOOCCH2CH(OH)COOH与苹果酸互为同分异构体答案A解析A项，由苹果酸的结构简式可知，含有羟基和羧基两种官能团，两者都能发

29、生酯化反应，该选项正确；B项，苹果酸中只有羧基能与NaOH反应，故1 mol苹果酸只能与2 mol NaOH发生中和反应，该选项错误；C项，羧基和羟基都能与Na反应放出H2，故1 mol苹果酸能与3 mol Na反应生成1.5 mol H2，该选项错误；D项，此结构简式与题干中的结构简式表示的是同一种物质，该选项错误。2(2014·重庆理综，5) 某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用，其结构简式如图(未表示出原子或原子团的空间排列)。该拒食素与下列某试剂充分反应，所得有机物分子的官能团数目增加，则该试剂是()ABr2的CCl4溶液 BAg(NH3)2OH溶液CHBr DH2答案A解

30、析根据该拒食素的结构简式确定其性质，进而确定其与不同试剂反应后产物的结构和官能团。有机物中的碳碳双键与Br2发生加成反应，使官能团数目由3个增加为4个，选项A正确；有机物中的醛基被银氨溶液氧化为COOH，官能团数目不变，选项B不正确；有机物中的碳碳双键与HBr发生加成反应，但官能团数目不变，选项C不正确；有机物中的碳碳双键、醛基与H2发生加成反应，官能团数目减少，选项D不正确。3(2013·新课标全国卷，8)香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如下：，下列有关香叶醇的叙述正确的是()A香叶醇的分子式为C10H18OB不能使溴的四氯化碳溶液褪色C不能使酸性高锰酸钾溶液褪色D能发生加成反应不能发生取代反应答案A解析从结构简式看出香叶醇中含“”和醇“OH”，碳碳双键能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，能发生加成反应，醇“OH”能发生取代反应，显然B、C、D均不正确。常见有机物中的官能团及性质官能团主要性质名称结构碳碳双键加成反应(使溴的四氯化碳溶液褪色) 氧化反应(使酸性KMnO4溶液褪色)加聚反应苯环取代反应(硝化、溴代) 加成反应(催化加氢)羟基OH取代反应(酯化、两醇分子间脱水) 与金属Na的置换反应氧