高三复习 第4节 单体和聚合物书写

1、考点一、氨基酸的结构与性质考点一、氨基酸的结构与性质 1 1、定义、定义 从结构上说，氨基酸是羧酸分子里烃基上从结构上说，氨基酸是羧酸分子里烃基上的氢原子被氨基取代的化合物。的氢原子被氨基取代的化合物。羧基和氨基羧基和氨基连在同一个碳上连在同一个碳上RCHCOOH NH22 2、- -氨基酸的结构简式可表示为氨基酸的结构简式可表示为天然蛋白质水解均生成天然蛋白质水解均生成-氨基酸氨基酸(1) 甘氨酸（甘氨酸（- -氨基乙酸）(2) 丙氨酸（丙氨酸（- -氨基丙酸）分子结构中含有两种官能团即分子结构中含有两种官能团即 -氨基和羧基氨基和羧基酸性酸性 碱性碱性CH2COONa + H2ONH2CH

2、2-COOH + NaOHNH2CH2COOHNH3 Cl CH2-COOH + HCl NH23、氨基酸的化学性质、氨基酸的化学性质(1)(1)两性两性含有氨基：能与酸反应含有氨基：能与酸反应含有羧基：能与碱反应含有羧基：能与碱反应R+ H2O+两个氨基酸分子（可以相同，也可以不同），在两个氨基酸分子（可以相同，也可以不同），在酸酸或碱存在的条件下加热或碱存在的条件下加热，脱水缩合形成，脱水缩合形成含肽键含肽键的化的化合物，称为成肽反应。合物，称为成肽反应。肽键肽键（2 2）成肽（缩合）反应）成肽（缩合）反应实质：实质：酸脱羟基；氨脱氢酸脱羟基；氨脱氢成肽反应是分子间脱水反应，属于成肽反应是

3、分子间脱水反应，属于取代反应取代反应二肽二肽H2OH2OH2OCH2CNOHCH2CNOHCH2CNOHCH2CNOHCH2CNOOHHHCH2CNOOHHHCH2CNOOHHHCH2CNOOHHH多肽多肽氨基酸的氨基酸的成肽成肽反应反应 两个两个氨基酸分子氨基酸分子脱脱去去一个一个水分子而形成水分子而形成二肽二肽, 多个氨基酸分子多个氨基酸分子脱脱去去(n-1)水分子而形成水分子而形成多肽多肽.蛋白质是由蛋白质是由一条或多条一条或多条多肽链组成的生物大分子。多肽链组成的生物大分子。水解水解缩合缩合氨基酸氨基酸 多肽多肽 蛋白质蛋白质 缩合缩合水解水解缩合缩合水解水解二肽二肽 甘氨酸甘氨酸甘氨

4、酸甘氨酸丙氨酸丙氨酸丙氨酸丙氨酸甘氨酸和丙氨酸脱水缩合成二肽甘氨酸和丙氨酸脱水缩合成二肽,能形成能形成 种二肽种二肽4甘氨酸甘氨酸丙氨酸丙氨酸考点二、有机高分子化合物考点二、有机高分子化合物 1 1、概念：、概念：由许多小分子化合物以共价键结合成的、由许多小分子化合物以共价键结合成的、相对分子质量很高相对分子质量很高( (通常为通常为10104 410106 6) )的一类化合物。的一类化合物。高分子化合物常称为聚合物或高聚物。高分子化合物常称为聚合物或高聚物。如：淀粉、纤维素、蛋白质、聚乙烯等。如：淀粉、纤维素、蛋白质、聚乙烯等。（ 线型高分子化合物）线型高分子化合物）单体单体: :链节：链

5、节：聚合度聚合度2 2、结构特点、结构特点通过聚合反应形成高分子化通过聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。合物的低分子化合物。高分子化合物中化学组成相同，高分子化合物中化学组成相同，可重复的最小单位。可重复的最小单位。高分子链中含有链节的数目高分子链中含有链节的数目高聚物特点：高聚物特点： 聚合物的平均相对分子质量聚合物的平均相对分子质量= =链节的相对分子质量链节的相对分子质量n n。 高分子材料是由若干高分子材料是由若干n n值不同的分子组成的值不同的分子组成的混合物混合物。CH2=CH2CH2CH2n合成高分子化合物的基本方法合成高分子化合物的基本方法 -聚合反应聚合反应类型类型:包

6、括加聚反应和缩聚反应。包括加聚反应和缩聚反应。一、一、加成聚合反应（加成聚合反应（加聚反应）加聚反应）2、由单体写加聚物的方法：、由单体写加聚物的方法：原双键碳上连接的原双键碳上连接的单键原子或原子团单键原子或原子团放下来作为支放下来作为支链，在主链上，链，在主链上，双键变单键双键变单键。1、反应特点：、反应特点：单体必须是含有单体必须是含有双键、参键双键、参键等不饱和键的化合物。等不饱和键的化合物。例如：烯、二烯、炔、醛等含不饱和键的化合物。例如：烯、二烯、炔、醛等含不饱和键的化合物。反应中，反应中，没有小分子没有小分子产生，聚合物链节的化学组成产生，聚合物链节的化学组成跟单体的化学组成相同

7、。跟单体的化学组成相同。一、一、加成聚合反应（加成聚合反应（加聚反应）加聚反应）3 3、由加聚物写单体方法、由加聚物写单体方法:常用常用“弯箭头法弯箭头法”断键沿箭头方向汇合，单键变双键，断键沿箭头方向汇合，单键变双键，C C上多余的键断开。上多余的键断开。单体：单体：思考：工程塑料思考：工程塑料ABSABS树脂（结构式如下）合成时树脂（结构式如下）合成时用了三种单体，请写出这三种单体的结构式。用了三种单体，请写出这三种单体的结构式。CH2CHCNCH2CH CH2CH=CHCH2nCH2= CH CH = CH2CH2 = CHCNCH2 = CH二、缩合聚合反应二、缩合聚合反应1 1、反应

8、特点：、反应特点：单体具有单体具有双官能团双官能团或或多官能团多官能团的小分子的小分子( (如如OHOH、COOHCOOH、NHNH2 2和活泼氢原子等和活泼氢原子等) )反应中，有反应中，有小分子副产物小分子副产物生成（如生成（如H H2 2O O、NHNH3 3、HClHCl等）等）所得聚合物链节的所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成化学组成与单体的化学组成不同不同+ + +（2n-12n-1）H H2 2O O书写缩聚物方法：书写缩聚物方法：1 1、先根据酯化、成肽的原理断键，去掉相应的羟基和氢、先根据酯化、成肽的原理断键，去掉相应的羟基和氢2 2、加上中括号，写上、加上中括号，写上

9、n n；在端点添上端基原子和原子团；在端点添上端基原子和原子团n2 2、由单体写缩聚物方法：、由单体写缩聚物方法： 一种单体缩聚一种单体缩聚聚聚6羟基己酸羟基己酸n3 3、由单体写缩聚物类型、由单体写缩聚物类型：+ +（n-1n-1）H H2 2O O由两种单体：由两种单体：+ +n 生成生成n-1n-1个水个水+ +（2n-12n-1）H H2 2O O生成生成2n-12n-1个水个水O= H-NH-CH2-C-nOH+（n-1）H2O n 一定条件一定条件酚醛缩聚酚醛缩聚: : 制造电木制造电木碱性条件下，生成的酚醛树脂能形成碱性条件下，生成的酚醛树脂能形成体形的网状结构体形的网状结构 网

10、状酚醛树脂局部结构网状酚醛树脂局部结构线性结构线性结构4 4、由缩聚物书写单体的方法：、由缩聚物书写单体的方法：常用“切割法切割法” 从酯基中间断开，在从酯基中间断开，在羰基羰基C C上加羟基上加羟基，在，在氧原子上加氢氧原子上加氢原子得原子得到羧酸和醇。到羧酸和醇。如已知涤纶树脂的结构简式为如已知涤纶树脂的结构简式为凡链节中含有肽键凡链节中含有肽键 结构的，其单体为结构的，其单体为2 2种，在种，在链节的链节的- -NHNH上加氢上加氢原子、原子、羰基羰基C C上加羟基上加羟基，所得氨基酸，所得氨基酸为单体。为单体。5 5、由缩聚物书写单体的方法：、由缩聚物书写单体的方法：常用“切割法切割法

11、” 和和HOOC(CH2)mCOOH。如如H OH的单体是的单体是 2222根据缩合物找单体方法：根据缩合物找单体方法：先看它的链节结构，分析它是哪一类缩聚物；先看它的链节结构，分析它是哪一类缩聚物；主链上全是主链上全是C的，一般为加聚物；的，一般为加聚物；主链是有羰基以及端基原子的为缩聚物。主链是有羰基以及端基原子的为缩聚物。单体常用单体常用“切割法切割法”推断，加聚物单体常用推断，加聚物单体常用“弯箭头法弯箭头法”推断。推断。下面是一种线型高分子的一部分下面是一种线型高分子的一部分由此分析，这种高分子化合物的单体至少有由此分析，这种高分子化合物的单体至少有_种，它们的结构简式为种，它们的结

12、构简式为_。 5一、塑料一、塑料热塑性塑料热塑性塑料( (聚乙烯聚乙烯, , 聚氯乙烯聚氯乙烯, , 聚丙烯等聚丙烯等) )塑料塑料热固性塑料（酚醛塑料）热固性塑料（酚醛塑料）特性：特性：加热熔化，可反复加工。加热熔化，可反复加工。线性结构线性结构，有弹性，有弹性特性：特性：不会受热熔化，不会受热熔化，结构结构，硬化定型。，硬化定型。 主要成分主要成分: : 合成树脂及加工助剂合成树脂及加工助剂增塑剂增塑剂热稳定剂热稳定剂着色剂着色剂三大合成材料是指：三大合成材料是指：塑料塑料、合成纤维合成纤维、合成橡胶合成橡胶。 二、合成纤维二、合成纤维1纤维分类纤维分类2 2常见的合成纤维常见的合成纤维

13、六大纶：涤纶六大纶：涤纶( (的确良的确良) )、锦纶、腈纶、锦纶、腈纶( (人造毛人造毛) )、 维纶、丙纶维纶、丙纶 氯纶氯纶涤纶涤纶(的确良的确良)腈纶腈纶(人造毛人造毛)：聚丙烯腈聚丙烯腈三、合成橡胶三、合成橡胶橡胶的分类橡胶的分类注意：注意：合成橡胶是以石油、天然气为原料，以二烯烃和合成橡胶是以石油、天然气为原料，以二烯烃和烯烃为单体聚合而成的高分子化合物。烯烃为单体聚合而成的高分子化合物。考点二、油脂的组成和性质考点二、油脂的组成和性质 高级脂肪酸如：高级脂肪酸如： CH3COOH（硬脂酸）（硬脂酸）CH3COOH（软脂酸）（软脂酸）CH3COOH （油酸）含（油酸）含1个碳碳双键

14、个碳碳双键 甘油（又叫丙三醇）甘油（又叫丙三醇）1 1、定义：、定义：油脂是高级脂肪酸与甘油所生成的酯，又叫甘油三酯。油脂是高级脂肪酸与甘油所生成的酯，又叫甘油三酯。CH2-OHCH -OHCH2-OH+3H2OC17H35- C-OCH2OOC17H35 - C-OCHOC17H35 - C-OCH23C17H35COOH + CH2-OHCH -OHCH2-OH硬脂酸甘油酯硬脂酸甘油酯硬脂酸硬脂酸丙三醇丙三醇(俗称甘油俗称甘油)C17H33- C-OCH2OOC17H33- C-OCHOC17H33 - C-OCH23C17H33COOH + CH2-OHCH -OHCH2-OH油酸甘油酯

15、油酸甘油酯油酸油酸丙三醇丙三醇+3H2O1(2011上海卷上海卷14)某物质的结构为某物质的结构为关于该物质的叙述正确的是关于该物质的叙述正确的是 A A一定条件下与氢气反应可以生成硬脂酸甘油酯一定条件下与氢气反应可以生成硬脂酸甘油酯B B一定条件下与氢气反应可以生成软脂酸甘油酯一定条件下与氢气反应可以生成软脂酸甘油酯C C与氢氧化钠溶液混合加热能得到肥皂的主要成分与氢氧化钠溶液混合加热能得到肥皂的主要成分D与其互为同分异构且完全水解后产物相同的油脂有三种与其互为同分异构且完全水解后产物相同的油脂有三种2 2、油脂的结构：、油脂的结构： 油脂是高级脂肪酸与甘油所生成油脂是高级脂肪酸与甘油所生成

16、的酯，又叫甘油三酯。的酯，又叫甘油三酯。在油脂中在油脂中R1、R2、R3可以是可以是饱和烃基饱和烃基, 也可以是也可以是 不不饱和烃基饱和烃基。天然油脂大多为天然油脂大多为混甘油酯混甘油酯，是混合物，无固定熔沸点，是混合物，无固定熔沸点当当 R1R2R3时（即烃基相同）称为时（即烃基相同）称为单甘油酯单甘油酯当当 R1R2R3时（即烃基不相同）称为时（即烃基不相同）称为混甘油酯混甘油酯其结构表示如：其结构表示如：（2）油脂的水解）油脂的水解酯的性质酯的性质3 3、油脂的化学性质：、油脂的化学性质： 酸性条件下的水解酸性条件下的水解制相应的高级脂肪酸和甘油制相应的高级脂肪酸和甘油（1）油脂的氢化

17、（也称油脂的硬化）油脂的氢化（也称油脂的硬化）硬脂酸甘油酯硬脂酸甘油酯(脂肪脂肪)由液态的油转变为固态的脂肪的过程，称为油脂的由液态的油转变为固态的脂肪的过程，称为油脂的氢化氢化问题：皂化反应后的物质如何分离？问题：皂化反应后的物质如何分离？碱性条件下的水解碱性条件下的水解(皂化反应皂化反应)制肥皂和甘油制肥皂和甘油生成的高级脂肪酸的钠盐是肥皂的主要成分。生成的高级脂肪酸的钠盐是肥皂的主要成分。所以将油脂在碱性条件下的水解反应称为皂化反应所以将油脂在碱性条件下的水解反应称为皂化反应 硬脂酸钠硬脂酸钠生成的是：硬脂酸钠、甘油和生成的是：硬脂酸钠、甘油和NaOH的混合液，的混合液，肥皂的制造过程：

18、肥皂的制造过程： 盐析：向溶液中加入无机盐而使溶解的物质溶解度降盐析：向溶液中加入无机盐而使溶解的物质溶解度降低从而析出的过程。盐析是物理变化。低从而析出的过程。盐析是物理变化。乙酸乙酯与乙醇和乙酸的混合气体，通入饱和乙酸乙酯与乙醇和乙酸的混合气体，通入饱和Na2CO3Na2CO3溶液中除去乙醇、乙酸杂质，也是一种盐析。溶液中除去乙醇、乙酸杂质，也是一种盐析。问题：皂化反应后的物质分离方法：问题：皂化反应后的物质分离方法：用用NaClNaCl进行盐析，再经过滤，可得高级脂肪酸钠；而进行盐析，再经过滤，可得高级脂肪酸钠；而后对滤液后对滤液 蒸馏可得甘油。蒸馏可得甘油。考点三、糖类的性质考点三、糖类的性质1、糖的分类、糖的分类 根据糖能否水解及水解产物的多少，可分为根据糖能否水解及水解产物的多少，可分为 单糖：不能水解成更简单的糖的糖类。单糖：不能水解成更简单的糖的糖类。 如：葡萄糖和果糖（二者为同分异构体关系）如：葡萄糖和果糖（二者为同分异构