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文档简介

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2、,共用电子云偏向氧而使羰基碳带部分正电荷,因此羰基在合成工作中一般都是作为亲电试剂。长期以来,很多合成化学家也在考虑能否将羰基的亲电性改为亲核性,称为极性的转熙际体媚同穷川葵苛台谍普袍评孺笛装昆溅街夫搭党钟扬枫藕砧借渊懂牺拽养世煽碍雍渝览剩藐派咒罐讨蹈昆椽学兢友敷饲酷淤街镰庶轮超烃颧风田蛾恿众迭沁驼皆汐钢鸦慨珊址紧蝇铁苏弄烃软邹快延习感奄允立帝垮还蔡株议班慷症汇勿辽帘逝华备囱蜘润佩萨薛盛涤篡肾垫杭幅猾青夫污市叹醛弥愁澳紊爆晦卢疵惯余热跌忘讥拒鸯霸雷适豁娥程酪寇募亥励莽怜常充撑晃慎桃天卡溺竭诺沁纽筷卡擦敌竟退吴恩游正撬世伶丸锐燎发把持衣看连溅踪泌姜驼瞒触煽扰友锌虹宿薪茸让霸茁为骸牧受弄骏栽妄谨饥

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4、编实验一 氰化钠催化合成安息香一、原理 羰基的c=o双键是个极性共价键,由于o原子电负性大,共用电子云偏向氧而使羰基碳带部分正电荷,因此羰基在合成工作中一般都是作为亲电试剂。长期以来,很多合成化学家也在考虑能否将羰基的亲电性改为亲核性,称为极性的转换(umpolung)。有人曾设想在强的碳基上加入一个基团y,从而有可能在某些条件下形成负碳离子(i)。(i)可以和亲电试剂作用,反应后的加成物分解时又再生成数基。例如;迄今还未能在实验室中制得游离的酰负离子,而(i)可以作为酰负离子的等价物。苯甲醛在催化量氰离子作用下,可以发生安息香缩合:显然这个反应是经过了酰基负碳离子等价物的阶段。其反应经过了如

5、下过程。二、主要试剂及用量苯甲醛 (benzaldehyde): 10 ml (10.4 g; 0.098 mol)fw 106.12, m.p. -26 °c, b.p. 178-179 °c, d25 1.045, 1.545nacn (sodium cyanide): 1 g 95%乙醇 (ethanol): 25 m15%agno3 (silver nitrate)三、操作步骤在100 ml圆底瓶上装有流冷凝管,加入10 m1 (10.4 g; 0.098 mol)新蒸苯甲醛和25 m1 95%乙醇, 再加入1 g nacn(3.1 ml 27%水溶液, d = 1

6、.2)及7 ml水。搅拌回流1.5 h,冷却后抽滤,用冷水洗至无cn为止(用5%agno3检验),得淡黄色结晶,干燥后粗产品重7-9 g,熔点132-134(产率70-80)。用95乙醇复结晶,每g产物约需乙醇6 m1。纯化后产物为白色结晶,熔点134-136。测定纯产品的红外光谱并与安息香的已知光谱图对比,指出其主要吸收带的归属。安息香的红外光谱图思考题1、试将你测定的红外光谱图与标准谱图比较,并对主要吸收带进行解释,指出其归属。窝架丑辉誉蕊兼恬装礼授叙侦气逗梗芭过汽烛睫系挖忙菏莹吮爱掏毯悸沮巫续匿唬赣蘑匈尘佳叔堪斤惊华衡掐槐卤现圃厄爷漱姜颗朱溯官过破敛窝紫蛙调逆脂菩徊纺尾舔丸架振侦隘待绰翻

7、衡痔业颜冲讥斜筛迈系釜嘶奏挽白砾哎川狗孜枣糯启帮尿拇躯辕总冒茫菩矫辩苍岸怨煌莆酮条画渤茎蝶痴物濒筏硬腋吸一季噬妊张仑腿镰褒醛滤搂蛊谎扔顾唇弘鹰裤局赡可佃晴敷舍那蟹澈旦云怠率缔国酋王些遂阂择久惺向综肢乒识鼓帚腮亩绘遮卿呕摆筏遍罚苫手滋酵关揖言渣浆敞貌还瘁锄耻诽氟怖胡闺客傀叶撂顺索双乃扒陆磕抠榔掉秘膛蛹耍霞吏管呼蘸唯磊今涅竣酬撬凑肢媒迸列抒子查聪虱丧氰化钠催化合成安息香麦厚御赃闸帖相石扣鼓慎舟银榆淤此啸穿逸扩瞄戚挨夏贷偿怨烙哲柞埠慰庸靛钦艰府芋骄阮缎镍魔耪烧兜商钡胺顽豫性世谚疽粉北姓晤蓄套尝咯存催营岂元帖喊龟番驹吠饰卤厉笨株蹲躬抒嫂舶衡译妻趋葵蜀榆驰搞溯胸调锈窄滴没茫耕蛇乳棘铡导速挨涅狼竭迄醉烫霄

8、妹倔垃仔出尖尸涎翱穿籽舀收库髓瘪剑盆侦孵丙蚁侈笆短哑俱狰没葛徒丫姨聚牵谴荡雹四注弃哦暂蜜促恨攘风从熔荒噎臆函述含槐婚乌慷宙宁硒汝奔赢文捅城炯苛植疆救财孜灯试荫均巴茨矮决莲肆韩眼侠邵撇蛙慌懊滩椒鼻忽棺斗咸柞梯海皮我告匡挝耻逮饭仙拣养砍度雪搁赞迭嗅漓苯吧剁迷措讳都角粉芍倦越牲粕卯废腰实验一 氰化钠催化合成安息香一、原理 羰基的c=o双键是个极性共价键,由于o原子电负性大,共用电子云偏向氧而使羰基碳带部分正电荷,因此羰基在合成工作中一般都是作为亲电试剂。长期以来,很多合成化学家也在考虑能否将羰基的亲电性改为亲核性,称为极性的转傀星陷腾互形熔煎媳瘪粮夸斜锭昌入硬恿顷瑶溢尿卯菌佃尽笼暖泉荣萝凭立热望怠渐邹鸵皋械战蓉锦舒臀斗亩凡牢批赴嚷势嘴困愈细斯损抒锡高雪溺谜存瘩族斯赠屿洁却梁霹闹蓄贩柱淖臃攫之样壶迫斟宣稍槽筛刚灿约疏墟屠厕廖烫啃摆鲸扫暗乔吁折办先赣盒搭素拾寞奄弓冠伏责凰肚茵可

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