复习常见烃的结构与性质学习教案

1、会计学1复习复习(fx)常见烃的结构与性质常见烃的结构与性质第一页，共52页。烃烃 烃：仅由碳氢两种元素烃：仅由碳氢两种元素(yun s)组成的化组成的化合物合物烃烃饱和饱和(boh)烃烃烷烷烃烃环烷烃环烷烃不饱和烃不饱和烃烯烃烯烃(xtng)二烯烃二烯烃炔烃炔烃芳香烃芳香烃苯及其同系物苯及其同系物其它芳烃其它芳烃CnH2n+2(n1)CnH2n(n3)CnH2n(n2)碳原子数相同为同碳原子数相同为同分异构分异构CnH2n-2(n4）CnH2n-2(n2)碳原子数碳原子数相同为同相同为同分异构分异构CnH2n-6(n6）第第1页页/共共51页页第二页，共52页。烷烃烷烃饱和饱和(boh)链烃

2、链烃（一）烷烃的概念（一）烷烃的概念(ginin)1、结构、结构(jigu)特特点：点：以碳、碳单键结合的链状，碳原子以碳、碳单键结合的链状，碳原子剩余的价键全部跟氢原子结合剩余的价键全部跟氢原子结合.呈锯齿链状，全部以共价单键结合。呈锯齿链状，全部以共价单键结合。丙烷丙烷丁丁烷烷戊戊烷烷己烷己烷第第2页页/共共51页页第三页，共52页。（二）烷烃的物理性质（二）烷烃的物理性质(wl xngzh)14516162、碳数增加、碳数增加(zngji)，熔沸点增加，熔沸点增加(zngji)，密度增加，密度增加(zngji)1、碳数增加，气态、碳数增加，气态 液态液态 固态固态3、难溶于水，密度、难溶

3、于水，密度(md)比水比水小小碳数相同时，支链越多，熔沸点越低碳数相同时，支链越多，熔沸点越低第第3页页/共共51页页第四页，共52页。第第4页页/共共51页页第五页，共52页。（一）甲烷（一）甲烷(ji wn)的存在的存在1、沼气、沼气(zhoq)2、坑气（瓦斯、坑气（瓦斯(w s)）3、天然气（、天然气（80%）（二）甲烷的物理性质（二）甲烷的物理性质 无色、无味、无色、无味、极难溶于水极难溶于水 密度为密度为0.717g/L（标况）（标况）甲烷甲烷甲烷是有机物中甲烷是有机物中分子量最小、含氢量分子量最小、含氢量最高的物质最高的物质代表物代表物第第5页页/共共51页页第六页，共52页。（三

4、）甲烷（三）甲烷(ji wn)的结构的结构分子式分子式 电子式电子式 结构结构(jigu)式式 结构结构(jigu)示意图示意图（结构（结构(jigu)简式）简式）CH4 CHHHHHHHHCHHHHC 结构式结构式 第第6页页/共共51页页第七页，共52页。n1 (发生反应发生反应)； 2、 反应物状态：纯卤反应物状态：纯卤素单质。例如甲烷与溴水不反应，素单质。例如甲烷与溴水不反应，与溴蒸气见光发生取代反应。与溴蒸气见光发生取代反应。光照光照(gungzho)第第7页页/共共51页页第八页，共52页。 CH4 C + 2H2 (制取制取炭黑炭黑)第第8页页/共共51页页第九页，共52页。4、

5、环烷烃、环烷烃环状饱和环状饱和(boh)烃烃（1）以碳、碳单键）以碳、碳单键(dn jin)结合成环状的烃结合成环状的烃CnH2n（n3）CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2（2）性质）性质(xngzh)与烷烃相似，不同之处与烷烃相似，不同之处开环加成开环加成第第9页页/共共51页页第十页，共52页。是一种是一种(y zhn)_(y zhn)_色色 _ _气味的气味的_溶于溶于水的气体水的气体; ;密度比空气密度比空气_。 生物学研究发现，乙烯能够生物学研究发现，乙烯能够(nnggu)(nnggu)促进作物成熟。促进作物成熟。 无无稍有稍有难难略小略小一、乙烯一、乙烯(y x)(y x)

6、的物理性质的物理性质乙烯乙烯: :第第10页页/共共51页页第十一页，共52页。分子式：分子式：电子式：电子式：结构式：结构式：结构简式：结构简式：C2H4H H. H:C:C:HCH2=CH2C=CHHHH二、乙烯二、乙烯(y x)(y x)的结构的结构空间空间(kngjin)构型：构型：6个原子共平面，键个原子共平面，键角角120 第第11页页/共共51页页第十二页，共52页。1 1、氧化、氧化(ynghu)(ynghu)反反应：应：催化氧化催化氧化: :(乙乙醛醛)2CH2=CH2+O2 2CH3CHO 催化剂催化剂加热、加压加热、加压有机物得有机物得O或去或去H-氧化氧化(ynghu)

7、反应反应有机物去有机物去O或得或得H-还原反应还原反应燃烧现象燃烧现象: :火焰明亮并伴火焰明亮并伴黒黒烟烟CH2=CH2+3O2 2CO2+2H2O点燃点燃第第12页页/共共51页页第十三页，共52页。实验实验(shyn)：将乙烯通入酸性：将乙烯通入酸性KMnO4溶液中：溶液中：现象现象(xin(xinxinxing)g)：紫色褪去紫色褪去(tnq)(tnq)C2H4第第13页页/共共51页页第十四页，共52页。C2H4乙烯乙烯(y x)(y x)通入溴水中：通入溴水中：黄色黄色(hungs)(hungs)(或橙或橙色）褪去色）褪去C=C断开一个断开一个, 2个个Br分别直接分别直接(zhj

8、i)与与2个价键不饱和的个价键不饱和的C结合结合有机物有机物分子中分子中双键或三键两端的原子双键或三键两端的原子与其它原子或原子团与其它原子或原子团直接结合生成直接结合生成新的化合物新的化合物的反应的反应, ,叫做叫做加成反应加成反应 反应实质：反应实质：1, 21, 2二溴乙烷二溴乙烷 ，无色液无色液体体CCBr BrHHHHHHHHCC+ BrBr第第14页页/共共51页页第十五页，共52页。CH2=CH2 + H-HCH3-CH2Cl（氯乙烷）（氯乙烷）CH2=CH2 + H-OHCH3-CH3 （乙烷（乙烷(y wn)）CH2=CH2 + H-ClCH3-CH2-OH（乙醇（乙醇(y

9、chn)）CH2=CH2 + H-CNCH3-CH2-CN （丙烷（丙烷(bn wn)腈）腈）催化剂催化剂 催化剂催化剂 催化剂催化剂 催化剂催化剂 第第15页页/共共51页页第十六页，共52页。实验室制取氯乙烷实验室制取氯乙烷, 是采取是采取CH3-CH3与与Cl2取代取代 反应好反应好, 还是采用还是采用(ciyng)CH2=CH2与与HCl加成反应好？加成反应好？CH4中混有中混有C2H4, 欲除去欲除去C2H4得到得到(d do)CH4, 最好依最好依 次通过哪一组试剂次通过哪一组试剂 ( ) A. 澄清石灰水、浓硫酸澄清石灰水、浓硫酸 B. KMnO4酸性溶液、浓硫酸酸性溶液、浓硫酸

10、 C. Br2水、浓硫酸水、浓硫酸 D. 浓硫酸、浓硫酸、KMnO4酸性溶液酸性溶液C第第16页页/共共51页页第十七页，共52页。小分子化合物互相结合小分子化合物互相结合(jih)为高分子化合为高分子化合物的反应。物的反应。写出丙烯加聚反应方程式写出丙烯加聚反应方程式写出苯乙烯加聚反应方程式写出苯乙烯加聚反应方程式nCH2=CH2 CH2 CH2n催化剂催化剂 ( (聚乙烯聚乙烯) )第第17页页/共共51页页第十八页，共52页。制取装置制取装置(zhungzh):制取原理制取原理(yunl)：CH2 CH2 CH2=CH2 + H2O （难溶于水难溶于水）浓浓H2SO4170OHH有机化合

11、物在一定条件下有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去从一个分子中脱去一个小分子一个小分子(如如H2O、HX等等) ，而生成不饱和而生成不饱和化合物化合物(含双键或叁键含双键或叁键)的反应，叫做的反应，叫做消去反应消去反应。四、实验室制取乙烯四、实验室制取乙烯(y x)第第18页页/共共51页页第十九页，共52页。1. 1.原料原料(yunlio)(yunlio)是是 , , 体积比约体积比约是是 , ,（将浓硫酸缓慢（将浓硫酸缓慢(hunmn)(hunmn)地注入到乙醇中地注入到乙醇中, ,边注入边轻轻边注入边轻轻摇动）摇动） 2.2.浓硫酸起浓硫酸起 作用作用(zuyng), (zuyng

12、), 3.3.加热时加热时加入碎瓷片是为了加入碎瓷片是为了 , ,5.5.用用 收集乙烯，收集乙烯， 用排空气法收集用排空气法收集, , 6.6.装置类型：装置类型：4.4.温度计的水银球应插入到温度计的水银球应插入到 , ,温度要迅速温度要迅速 升到升到 : :无水酒精和浓硫酸无水酒精和浓硫酸1:3催化剂催化剂和和脱水剂脱水剂防止溶液暴沸防止溶液暴沸 170170浓浓H H2 2SOSO4 4140 140 CH3CH2-OH+H-O-CH2CH3 CH3CH2-O-CH2CH3+H2O反应液内部反应液内部不接触烧瓶底部不接触烧瓶底部排水法排水法沸石沸石液液+ +液液 气气不能不能第第19页

13、页/共共51页页第二十页，共52页。在实验室里制备的乙烯中常在实验室里制备的乙烯中常(zhngchng)含有含有SO2，试设计一个实验，检验试设计一个实验，检验 SO2 的存在并的存在并验证乙烯的还原性。验证乙烯的还原性。 第第20页页/共共51页页第二十一页，共52页。1. 1.石油化学工业最重要的基础石油化学工业最重要的基础(jch)(jch)原原料料乙烯的产量是衡量乙烯的产量是衡量(hng ling)一个国家石油化工发展水平的一个国家石油化工发展水平的重要标重要标志。志。2.2.植物植物(zhw)(zhw)生生长调节剂长调节剂乙烯常用作果实催熟剂。乙烯常用作果实催熟剂。五五. .乙烯的用

14、途乙烯的用途第第21页页/共共51页页第二十二页，共52页。3.代表代表(dibio)物：物：1，3丁二烯丁二烯1.定义定义:含有两个含有两个(lin )碳碳双键碳碳双键的链烃。的链烃。2.通式通式(tngsh)：六六.二二烯烃烯烃:CnH2n-2 ( n3 )与碳原子数相同的与碳原子数相同的炔烃炔烃互为同分异构体互为同分异构体( C4H6 )CH2CHCHCH2第第22页页/共共51页页第二十三页，共52页。CH2 CH CH CH2BrBr|CH2CHCHCH2Br2CH2CHCHCH2Br2|BrCH2 CH=CH CH2|Br1,2-加成加成1,4-加成加成4.化学性质化学性质(hux

15、u xngzh)：（1）加成反应）加成反应(ji chn fn yn)：CH2CH |CH CH2CH2CH2CH2CH CH CH2CH2CH2双烯合成双烯合成(hchng)环环己烯己烯第第23页页/共共51页页第二十四页，共52页。用键线式表示用键线式表示(biosh)为：为： CH2CH |CH CH2CHCH3CHCH3CH2CH CH CH2CHCH3CHCH3第第24页页/共共51页页第二十五页，共52页。分子中含有分子中含有(hn yu)(hn yu)碳碳双键的一类不饱和链碳碳双键的一类不饱和链烃。烃。1 1、定义、定义(dngy)(dngy)：单烯烃单烯烃(xtng)(xtng

16、)：CnH2n (n2)CnH2n (n2)2 2、分子通式：、分子通式：4 4、物理性质、物理性质: :沸点、密度随沸点、密度随 C C 原子数递增而递增原子数递增而递增 ( (密度密度11) )状态状态: :均不溶于水均不溶于水, , 易溶于有机溶剂。易溶于有机溶剂。 气态气态(2-4) (2-4) 液态液态 固态固态 注意：与注意：与 相连的四个原子在同一个相连的四个原子在同一个平面上平面上C=CC=C3 3、官能团：、官能团：碳碳双键碳碳双键第第25页页/共共51页页第二十六页，共52页。例如例如(lr):与乙烯与乙烯(y x)相似，易加成、氧化反应。相似，易加成、氧化反应。Ni PC

17、H3-CH=CH2+H-H CH3-CH2-CH3马氏规则（马尔科夫尼科夫）：凡是不对称结构马氏规则（马尔科夫尼科夫）：凡是不对称结构(jigu)的烯烃和卤化氢（的烯烃和卤化氢（HX）加成时，氢原子）加成时，氢原子主要加在含氢较多的碳原子上。主要加在含氢较多的碳原子上。4、烯烃化学性质：烯烃化学性质：HCH3-CH=CH2+H-Br CH3-CH-CH2Br催化剂催化剂加热、加压加热、加压第第26页页/共共51页页第二十七页，共52页。乙乙 炔炔第第27页页/共共51页页第二十八页，共52页。电子式电子式 结构式结构式/ /简式简式 分子分子(fnz)(fnz)构型构型 键角键角 180H C

18、 C HC H C H 第第28页页/共共51页页第二十九页，共52页。1. 1.氧化氧化(ynghu)(ynghu)反应反应: : 2C2H2+5O24CO2+2H2O(l)+2600KJ 2C2H2+5O24CO2+2H2O(l)+2600KJ 燃烧时火焰明亮燃烧时火焰明亮, ,并伴有浓烈的黑烟。氧炔焰温度高达并伴有浓烈的黑烟。氧炔焰温度高达 3000, 3000,可用作可用作焊接、切割钢铁。焊接、切割钢铁。 三、化学性质三、化学性质(huxu (huxu 2. 2.加成反应加成反应(ji chn fn yn): (ji chn fn yn): BrBr BrBrH-C=C-H 1,2-二

19、溴乙烯二溴乙烯H H C C C C H + Br-Br H + Br-Br 易易BrBr BrBrBrBrBrBrBrBrBrBrH-C-C-H 1,1,2,2-四溴乙烷四溴乙烷H-C=C-H + Br-Br 稍难稍难第第29页页/共共51页页第三十页，共52页。HgCl2150-160CH2=CHCl 氯乙烯氯乙烯HC CH + H-Cl催化剂催化剂重要重要合成树脂，用于制备塑料、合成纤维。合成树脂，用于制备塑料、合成纤维。ClCH2 - CHn 聚氯乙烯，聚氯乙烯，nCH2=CHCl催化剂催化剂不稳定不稳定分子重组分子重组OHHCH=CHO=CH3-C-HHC CH + H-OHCH3-

20、CH3H C C H + 2 H2 催化剂催化剂第第30页页/共共51页页第三十一页，共52页。四、实验室制乙炔四、实验室制乙炔(y(y qu) qu)（p200p200）纯乙炔无色、无味，但由电石产生的乙炔因常纯乙炔无色、无味，但由电石产生的乙炔因常有有PH3PH3、H2SH2S等杂质而有特殊难闻等杂质而有特殊难闻(nn wn)(nn wn)的臭味。的臭味。 第第31页页/共共51页页第三十二页，共52页。 不行不行，因为长颈漏斗不能控制水的用量。，因为长颈漏斗不能控制水的用量。水加太多，反应会太剧烈水加太多，反应会太剧烈。第第32页页/共共51页页第三十三页，共52页。 1. 1.苯的组成

21、和结构苯的组成和结构 （1 1）苯的分子式是）苯的分子式是 C6H6 C6H6 ，结构简式是，结构简式是 。苯分子是平面结构，其中六个。苯分子是平面结构，其中六个C C原子构成原子构成 平面正六边形平面正六边形 ；因此，苯是一种；因此，苯是一种 非极性非极性 分子。分子。 （2 2）苯分子里不存在一般）苯分子里不存在一般(ybn)(ybn)的碳碳的碳碳 单、双键单、双键 ，苯分子里，苯分子里6 6个碳原子之间的键个碳原子之间的键 完全相同完全相同 ，这是一种介于，这是一种介于 单键和双键单键和双键 之间的独特的键。因此，苯的结构简式还可以表示为之间的独特的键。因此，苯的结构简式还可以表示为 。

22、 2. 2.苯的物理性质苯的物理性质 通常情况下，苯是通常情况下，苯是 无无 色，带有色，带有 特殊气特殊气 味的味的 液体液体 ，有毒，不，有毒，不 溶于溶于 水，密度比水水，密度比水 小小 。熔点。熔点5.55.5，沸点，沸点80.180.1。若用冰水冷却，苯可以凝结成无色的晶体。若用冰水冷却，苯可以凝结成无色的晶体。第第33页页/共共51页页第三十四页，共52页。第第34页页/共共51页页第三十五页，共52页。第35页/共51页第三十六页，共52页。第36页/共51页第三十七页，共52页。第37页/共51页第三十八页，共52页。 苯的同系物中，苯环侧链上的烃基不管多长、苯的同系物中，苯环

23、侧链上的烃基不管多长、多复杂，只要与苯环相连的第一个多复杂，只要与苯环相连的第一个C原子上有原子上有H原原子，与酸性子，与酸性(sun xn)高锰酸钾作用时，侧链上高锰酸钾作用时，侧链上的烃基都被氧化成的烃基都被氧化成COOH（羧基）。（羧基）。几种几种(j zhn)重要的苯的同系物重要的苯的同系物（230页）页）第38页/共51页第三十九页，共52页。第39页/共51页第四十页，共52页。第40页/共51页第四十一页，共52页。第41页/共51页第四十二页，共52页。第42页/共51页第四十三页，共52页。煤和石油煤和石油(shyu)(shyu)：煤煤和和石石油油(s(shhyyu)u)石油

24、石油(shyu)炼制：炼制：煤的综合利用：煤的综合利用：分馏分馏裂化裂化裂解裂解定义定义目的目的定义定义目的目的定义定义目的目的煤的干馏煤的干馏煤的气化煤的气化煤的液化煤的液化原理原理产物产物焦炭焦炭煤焦油煤焦油粗氨水粗氨水粗苯粗苯焦炉气焦炉气第43页/共51页第四十四页，共52页。第44页/共51页第四十五页，共52页。2、工业、工业(gngy)上石油的常压分馏和上石油的常压分馏和减压分馏减压分馏减压分馏的原理是利用外界减压分馏的原理是利用外界(wiji)压强对物质沸点压强对物质沸点的影响，因为压强越大，物质的沸点就越高；外界的影响，因为压强越大，物质的沸点就越高；外界(wiji)压强越小，

25、物质的沸点就越低。用降低分馏塔内压强越小，物质的沸点就越低。用降低分馏塔内压强的办法，能使重油的沸点随压强降低而降低。也就压强的办法，能使重油的沸点随压强降低而降低。也就是说，在低于常压下的沸点时就可以使重油沸腾，这种是说，在低于常压下的沸点时就可以使重油沸腾，这种过程就是减压分馏。为了区别起见，人们把通常条件下过程就是减压分馏。为了区别起见，人们把通常条件下的分馏叫做常压分馏。的分馏叫做常压分馏。按减小压强时物质的沸点降低原理，可把常压分馏塔按减小压强时物质的沸点降低原理，可把常压分馏塔底部流出来的重油通过减压蒸馏的方法再行分离。石油底部流出来的重油通过减压蒸馏的方法再行分离。石油常压分馏的

26、产品主要是汽油、煤油、柴油常压分馏的产品主要是汽油、煤油、柴油(chiyu)、重、重油。重油减压分馏产品主要是重柴油油。重油减压分馏产品主要是重柴油(chiyu)、润滑油、润滑油、渣油等。渣油等。第45页/共51页第四十六页，共52页。石石 油油 分分 馏馏 示示 意意 图图 第46页/共51页第四十七页，共52页。石油炼制石油炼制的方法的方法原理原理原料原料目的目的主要产品主要产品分分馏馏常压常压减压减压裂裂化化热裂热裂化化催化催化裂化裂化裂裂 解解(深深度裂化度裂化)原原 油油重重 油油得到不得到不同沸点同沸点(fidin)范围的范围的蒸馏产蒸馏产品品润滑油、凡士林、润滑油、凡士林、石蜡石蜡(sh l)、沥、沥青、石油焦青、石油焦在一定在一定(ydng)条条件下，把分子量件下，把分子量大、沸点高的烃大、沸点高的烃断裂为分子量小，断裂为分子量小，沸点低的烃沸点低的烃重重 油油提高汽提高汽油的产油的产量量汽油和甲烷、汽油和甲烷、乙烷、乙烯和乙烷、