生物化学课件：Vitamines

1、1nDiscovery of Vitamine（源于医（源于医学实践和科学实验）学实践和科学实验） nDefinition of vitamine 是机体维持是机体维持正常生命活动正常生命活动所必所必不可少不可少, 只能从食物只能从食物中获取的一中获取的一类小分子有机化合物类小分子有机化合物, Vitamins & Cofactors2nVitamine分为分为脂溶性和水溶性脂溶性和水溶性两大类。两大类。n脂溶性维生素脂溶性维生素在体内可在体内可直接参与直接参与代谢代谢的调节作用的调节作用n水溶性维生素水溶性维生素是通过转变成是通过转变成辅酶辅酶对代对代谢起调节作用。谢起调节作用。3V

2、itamineLipid-solubleWater-soluble A D E K 硫辛酸硫辛酸(氧化型氧化型)Vc VB硫辛酸硫辛酸(还原型还原型)B1 B2 B3 B5 B12 B6 B7 B11 B124大多数大多数辅酶的前体辅酶的前体主要主要是是水溶性水溶性 B 族维生素族维生素。5 Cofactors Metal ions coenzymesActivator ions Metal ions of Cosubstrates Prosthetic (Loosely bound) metalloenzymes (Loosely bound) groups (tightly bound)

3、(tightly bound)Types of Cofactorsn大多数大多数辅酶的前体辅酶的前体主要是主要是水溶性水溶性 B 族维生素族维生素。6 一、一、Water-soluble vitamine 1、VB1 ( 硫胺素硫胺素) 2、VB2（核黄素（核黄素) 3、VB3 (泛酸泛酸) 4、VB5（VPP） 5、VB6 (吡哆素吡哆素) 6、VB7（VH） 7、VB11 (叶酸叶酸) 8、VB12 9、硫辛酸、硫辛酸 10、CoQ (辅酶辅酶Q) 11、VC7 1、VB1( 硫胺素硫胺素) （植物种子、胚芽、芹菜、白菜肉、酵母）（植物种子、胚芽、芹菜、白菜肉、酵母）nVB1在体内以在体内

4、以焦磷酸硫胺素焦磷酸硫胺素(TPP)存在。存在。n缺乏时表现出多发性神经炎、皮肤麻木、心力衰竭、四缺乏时表现出多发性神经炎、皮肤麻木、心力衰竭、四肢无力、下肢水肿。肢无力、下肢水肿。Cl-N+SCH3CH2CH2OHNNNH2H3CCH2抗脚气病维生素抗脚气病维生素硫胺素硫胺素8 VB1和和TPPn焦磷酸硫胺素是焦磷酸硫胺素是脱羧酶的辅酶脱羧酶的辅酶，它，它的前体是的前体是VB1功能：功能：是催化是催化 - -酮酸的脱羧反应酮酸的脱羧反应NNNH2H3CCH2N+SCH3CH2CH2OPOOPOHOHOOHCl-噻唑环噻唑环C2记住记住:TPP的中文含义的中文含义焦磷酸硫胺素焦磷酸硫胺素9 T

5、PP在丙酮酸脱羧中的作用机制在丙酮酸脱羧中的作用机制 +H+ O H3C-C-COO- + C S R N C C OH H3C-C-COO- C S R N C C +H+ CO2 OH H3C-C-H C S R N C C 活性乙醛活性乙醛 TPP在丙酮酸脱羧中的作用机制在丙酮酸脱羧中的作用机制102、核黄素（、核黄素（VB2)nVB2由核糖醇和由核糖醇和6，7- -二甲基异咯嗪两部分组成。二甲基异咯嗪两部分组成。n核黄素核黄素是是。n缺乏时组织缺乏时组织呼吸减弱，代谢强度降低。主要症状呼吸减弱，代谢强度降低。主要症状为口腔发炎，舌炎、角膜炎、皮炎等。为口腔发炎，舌炎、角膜炎、皮炎等。1

6、101VB21011 VB2(核黄素核黄素)和和 FAD和和FMNnFAD(黄素黄素-腺嘌呤二核苷酸腺嘌呤二核苷酸)和和FMN(黄素单核苷酸黄素单核苷酸)是核黄素是核黄素(VB2)的衍生物，的衍生物，功能功能：在脱氢酶催化的氧化在脱氢酶催化的氧化- -还原反应中，还原反应中，起着电子和质子的传递体作用。起着电子和质子的传递体作用。CH3CH3NCCNHNNOOCH2CHCHCHCH2OPOOHOHOHOOHOCH2OHOHNNNH2NNFMN FAD2脱氢加氢在脱氢加氢在1，10位位112FMN和和FAD的氧化的氧化-还原反应还原反应n FMN FMNH2 n FAD FADH2+2H-2H+

7、2H-2H记住记住: FMN和和FAD的中文含义的中文含义、结构特点结构特点 和加氢脱氢的位点和加氢脱氢的位点氧化型氧化型 还原型还原型氧化型氧化型 还原型还原型13 CH2-C-CH-C-NH-CH2-CH2COOH H3C OH O OH CH3 nVB3是由是由 ， - -二羟基二羟基- - - -二甲基丁酸和一二甲基丁酸和一分子分子 - - 丙氨酸缩合而成丙氨酸缩合而成。3、VB3(泛酸泛酸)和辅酶和辅酶A(CoA) - Ala14VB3(泛酸泛酸)和辅酶和辅酶A(CoA)n辅酶辅酶A是生物体内代谢反应中是生物体内代谢反应中乙酰化酶乙酰化酶（酰基转移酶）的辅酶（酰基转移酶）的辅酶，它的

8、前体是，它的前体是维生素维生素B3 (泛酸泛酸) 。功能：功能：辅酶辅酶A A 是传递酰基是传递酰基，是形成，是形成代谢中间产物的重要辅酶代谢中间产物的重要辅酶( (CoA ACP) )。CH2CCH3CH3CHOHCONHCH2CH2CNHCH2CH2SHOOOOHPOOHHONNNH2NNOPOOOHPOOOHCH2VB315 辅酶辅酶A(CoA)的作用机制的作用机制-+-SCoA记住记住: CoA的功能位点和酰基转移酶的辅酶的功能位点和酰基转移酶的辅酶164、维生素、维生素 B5（VPP）与与NAD+和和NADP+n维生素维生素B5包括烟酸（尼克酸）和烟酰胺（尼克酰包括烟酸（尼克酸）和烟

9、酰胺（尼克酰胺）胺），烟酰胺在体内转变为辅酶，烟酰胺在体内转变为辅酶I（NAD+）和辅和辅酶酶II（NADP+）。n能维持神经组织的健康。缺乏时表现出神经营养能维持神经组织的健康。缺乏时表现出神经营养障碍，出现皮炎。障碍，出现皮炎。抗赖皮病维生素抗赖皮病维生素NCOOHNCONH2吡啶环吡啶环尼克酸尼克酸尼克酰胺尼克酰胺241317nNAD+ (烟酰胺烟酰胺-腺嘌呤二核苷酸，又称为腺嘌呤二核苷酸，又称为辅酶辅酶I) 和和NADP+(烟酰胺烟酰胺-腺嘌呤磷酸二腺嘌呤磷酸二核苷酸核苷酸,又称为辅酶又称为辅酶II )是维生素烟酰胺的是维生素烟酰胺的衍生物衍生物功能：功能：是多种重要脱氢酶的辅酶。是多

10、种重要脱氢酶的辅酶。OCH2OPOPOCH2OHOHOOO-O-N+CONH2OOHOH(OPO3H2)NNNH2NN维生素维生素 B5（维生素维生素PP）与与NAD+和和NADP+418加氢脱氢在加氢脱氢在4位位,游离一个氢游离一个氢H记住记住: NAD和和NADP的中文含义的中文含义、结构特点结构特点 和加氢脱氢的位点和加氢脱氢的位点NAD（P）+NAD（P）H氧化型氧化型 还原型还原型 + H+195、维生素、维生素B6(吡哆素吡哆素)n吡哆素吡哆素(维生素维生素B6，包括吡哆醇、吡哆醛和吡哆胺包括吡哆醇、吡哆醛和吡哆胺)。NH3CHOCH2NH2CH2OHNH3CHOCHOCH2OH又

11、称又称抗皮炎维生素抗皮炎维生素20吡哆素和磷酸吡哆素吡哆素和磷酸吡哆素n磷酸吡哆素磷酸吡哆素: 磷酸吡哆醛（磷酸吡哆醛（pyridoxal phosphate,PLP） 磷酸吡哆胺（磷酸吡哆胺（pyridoxamine phosphate ,PMP）。）。NH3CHOCHOCH2OPOHOOHNH3CHOCH2NH2CH2OPOHOOH磷酸吡哆醛 磷酸吡哆胺n磷酸吡哆素是转氨酶、脱羧酶、消旋酶的辅酶，转氨酶磷酸吡哆素是转氨酶、脱羧酶、消旋酶的辅酶，转氨酶通过磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺的相互转换，起转移氨基的通过磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺的相互转换，起转移氨基的作用。作用。21 磷酸吡哆素的作用机制磷酸

12、吡哆素的作用机制记住：记住：PLP和和PMP的中文含义及功能的中文含义及功能226、 VB7（生物素（生物素，VH）n生物素是羧化酶的辅酶，它本身就是一种生物素是羧化酶的辅酶，它本身就是一种B族族维生素维生素B7。记住记住：羧化酶的功能是作为羧化酶的功能是作为CO2的载体的载体，在，在生物合成中起传递和固定生物合成中起传递和固定CO2的作用的作用HNNHCOCHH2CS(CH2)4COOH脲脲噻吩噻吩戊酸侧链戊酸侧链23生物素生物素羧化酶羧化酶的作用机制的作用机制+ + HCOHCO3 3- -生物素酶生物素酶CO2生物素酶生物素酶24 7、VB11(叶酸叶酸)和四氢叶酸和四氢叶酸(FH4或或

13、THF)-FH4，是转一碳单位酶的辅酶，是转一碳单位酶的辅酶，其前体是叶酸其前体是叶酸(又称为蝶酰谷氨酸，维生素又称为蝶酰谷氨酸，维生素B11) 。记住：记住：THF的主要作用是作为一碳基团的主要作用是作为一碳基团，如，如-CH3, -CH2-, -CHO 等的载体，参与多种生物合等的载体，参与多种生物合成过程。成过程。NNH2NOHNNHHCH2HHHNHCONH CH COOHCH2CH2COOH568710258、维生素维生素B12与辅酶与辅酶B12 ( (抗恶性贫血维生素抗恶性贫血维生素) ) 维生素维生素B12又称为钴胺素又称为钴胺素。活。活n维生素维生素B12辅酶的主要功能是作为辅

14、酶的主要功能是作为变位酶变位酶的辅的辅酶，催化底物分子内基团酶，催化底物分子内基团(主要为甲基主要为甲基)的变位的变位反应。反应。记住：唯一含金属离子记住：唯一含金属离子(Co+)的维生素的维生素269、硫辛酸、硫辛酸n硫辛酸是不属于维生素的辅酶。硫辛酸是硫辛酸是不属于维生素的辅酶。硫辛酸是6,8- -二硫辛酸，有两种形式，即硫辛酸二硫辛酸，有两种形式，即硫辛酸（氧化型）和二氢硫辛酸（还原型）（氧化型）和二氢硫辛酸（还原型）. .SCHSCHCH2CH2CH2CH2CH2COOH硫辛酸在糖代谢中起到重要作用，是丙酮酸和酮硫辛酸在糖代谢中起到重要作用，是丙酮酸和酮戊二酸戊二酸脱氢酶脱氢酶的辅酶，

15、在氧化脱羧过程中的辅酶，在氧化脱羧过程中传递酰基和氢。27n辅酶辅酶Q又称为泛醌，广泛存在于动物和细菌又称为泛醌，广泛存在于动物和细菌的线粒体中，其结构为：的线粒体中，其结构为：OOCH3OCH3OCH3(CH2CH CCH2)nHCH3n=6-10n辅酶辅酶Q Q的活性部分是它的醌环结构，主要功能是作的活性部分是它的醌环结构，主要功能是作为线粒体呼吸链氧化为线粒体呼吸链氧化- -还原酶的辅酶，在酶与底物分还原酶的辅酶，在酶与底物分子之间传递电子和氢。子之间传递电子和氢。10、辅酶辅酶Q(CoQ)28 n在体内在体内参与参与氧化还原反氧化还原反应应；羟化反羟化反应应；是一种是一种很好的还原很好

16、的还原剂。剂。人体不人体不能合成能合成。CCCCCCH2OHOHOHOHHOHOOCCOOOHHOHCH2OHCCCL-L-抗坏血酸抗坏血酸脱氢抗坏血酸脱氢抗坏血酸11、维生素、维生素C（抗坏血酸（抗坏血酸 Acorbic acid）29 VB730 二、二、Lipid-soluble vitamins (脂溶性维生素脂溶性维生素)n维生素维生素A、D 、E 、K均溶于脂均溶于脂类溶剂，不溶于水，在食物中通类溶剂，不溶于水，在食物中通常与脂肪一起存在，吸收它们，常与脂肪一起存在，吸收它们，需要脂肪和胆汁酸。需要脂肪和胆汁酸。31 维生素维生素A (抗干眼病维生素）抗干眼病维生素） （菠菜、番茄

17、、胡萝卜和动物肝脏、奶制品、鱼肝菠菜、番茄、胡萝卜和动物肝脏、奶制品、鱼肝油油） VA与正常视觉密切相关与正常视觉密切相关在动物体内在动物体内胡萝卜素在酶的作用下胡萝卜素在酶的作用下产生维生素产生维生素A胡萝卜素是维生素胡萝卜素是维生素A的前体（维生的前体（维生素素A 原）原）32n维生素维生素A分分A1, A2两种，是不饱和一元醇两种，是不饱和一元醇类。维生素类。维生素A1又称为视黄醇，又称为视黄醇，A2称为脱氢称为脱氢视黄醇。视黄醇。CH2OHCH2OHA1A233 维生素维生素D （鱼肝油、动物肝、蛋为主要来源）鱼肝油、动物肝、蛋为主要来源）n维生素维生素D是固醇类化合物，主要有是固醇类

18、化合物，主要有D2,D3,D4, D5。其中其中D2,D3活性最高。活性最高。麦角固醇7-脱氢胆固醇22-双氢麦角固醇7-脱氢谷固醇维生素D2维生素D3维生素D4维生素D5维生素维生素D原原羟基化后参与羟基化后参与Ca2+的运输和吸收的运输和吸收34维生素维生素En又叫做又叫做生育酚生育酚，目前发现的有，目前发现的有6 6种，其种，其中中 ， ， ， 四种有生理活性。四种有生理活性。OHOR2R1R3维生素维生素E为为强抗氧化剂强抗氧化剂35 维生素维生素K（绿叶蔬菜、肠道绿叶蔬菜、肠道细菌合成）细菌合成）n维生素维生素K有有3种，种，K1,K2,K3。其中其中K3是人工合成的。维是人工合成的。维生素生素K是是2-甲基萘醌的衍生甲基萘醌的衍生物。物。OOOOCH2CHC(CH3)CH2CH25CHC(CH3)2维生素维生素K与血液凝固有关与血液凝固有关