阿司匹林的合成鉴定与含量的测定

1、应用化学实验二准备实验卡实验名称阿司匹林的合成、鉴定与含量的测定年级-专业2014级应化计划学时 4 准备教师席 朵日 期2016.09预习要求 1、了解乙酰水杨酸的合成原理和方法2、了解利用紫外光谱法测定乙酰水杨酸的含量的原理和方法讲解要点 1、乙酰水杨酸的合成原理和方法2、紫外光谱法测定乙酰水杨酸的含量的原理和方法目的和要求1. 掌握乙酰水杨酸的合成、鉴定及含量测定的方法。2. 进一步熟练重结晶及熔点测定等基本操作。3. 通过实践了解紫外光谱法、红外光谱法、核磁共振谱法在有机合成中的应用。实验原理及反应物理化学常数化合物摩尔质量性 状b.p()m.p()dn溶解度乙酰水杨酸180.15白色

2、晶体133-1351.40溶水、乙醇水 杨 酸138.12白色晶体211/2.6kpa157-1591.44微溶水、乙醇乙 酸 酐102.09淡黄色液体139.6-73.11.0821.3904溶水、乙醇仪器试剂仪器数量/组总计试剂总计圆底烧瓶100ml111水杨酸50g烧杯50/150ml各1各11乙酸酐50ml锥形瓶100ml111nahco3饱和水溶液1000ml容量瓶100ml555浓hcl100ml量筒10ml、50ml1111%fecl3溶液50ml移液管5ml111浓h2so4100ml玻璃棒1110.1mol/l naoh水溶液100ml加压过滤装置1台乙醇1瓶紫外分光光度计1

3、台蒸馏水水浴1-2台滤纸1盒电子天平2-3台 实验内容1乙酰水杨酸的合成在干燥的100 ml锥形瓶中加入3.2 g干燥的水杨酸，8ml新蒸的乙酸酐和5滴浓h2so4，旋摇锥形瓶使水杨酸全部溶解后，在水浴上加热510min，控制水浴温度在8590oc，冷至室温，即有乙酰水杨酸结晶析出。如不结晶，可用玻璃棒磨擦瓶壁并将反应物置于冰水中冷却使结晶产生。加入50ml h2o，混合物继续在冰水中冷却使结晶完全。减压过滤，用滤液反复淋洗锥形瓶，直至所有晶体被收集到布氏漏斗，用少量冷h2o洗涤结晶，继续抽气将溶剂尽量抽干，称量，粗产物约2.8g。将粗产物转移到150ml烧杯中，在搅拌下加入25ml nahc

4、o3饱和溶液，加完后继续搅拌几分钟，直至无co2气泡产生。抽滤，副产物聚合物应被滤出，用510 ml h2o冲洗漏斗，合并滤液，倒入预先盛有5 ml浓hcl和10ml h2o配成溶液的烧杯中，搅拌均匀，即有乙酰水杨酸沉淀析出。将烧杯置于冰水浴中冷却，使结晶完全，抽滤，再用少量冷h2o洗涤2次，压干，将结晶移到表面皿上，取少量晶体放入100烘箱中干燥30分钟。后取几粒结晶加入盛有5 ml h2o的试管中，加入12滴1fecl3溶液，观察有无颜色反应。若出现颜色反应，须再进行精制。2 产物中乙酰水杨酸含量的测定 紫外光谱法产物用稀naoh溶液溶解，乙酰水杨酸水解生成水杨酸二钠。该溶液在296.5

5、nm左右有个吸收峰，测定稀释成一定浓度乙酰水杨酸的naoh水溶液的吸光度值，并用已知浓度的水杨酸的naoh水溶液作一条标准曲线，则可从标准曲线上求出相当于乙酰水杨酸的含量。根据两者的相对分子质量，即可求出产物中乙酰水杨酸的浓度板书设计一、 实验原理二、 实验步骤及方法（一）乙酰水杨酸的制备及鉴定1. 乙酰水杨酸的制备2. 粗产物纯化3. 乙酰水杨酸的精制及鉴定（二）产物中乙酰水杨酸含量的测定1.绘制标准溶液曲线2.测量及计算乙酰水杨酸含量三、实验观察与结果四、思考题数据处理乙酰水杨酸的含量w =(水杨酸)m(乙酰水杨酸) = (乙酰水杨酸)w(乙酰水杨酸) = 最大吸收波长max=298 工作曲线 1#a=0.245 2# a=0.503 3#a=0.750 4#a=0.996 5#a=1.2396 样品 a=0.375 结果与讨论1. 将标准溶液的浓度及对应的吸光度值填入下表，并做出标准曲线：编号12345浓度/mgml-1吸光度2. 计算产物中乙酰水杨酸的含量，进一步分析其纯度，并讨论影响产品纯度的因素有哪些。思考题1、 本试验中，用紫外分光光度计测产品的乙酰水杨酸含量是，为什么要加入溶液溶解？2、 在实验过程中如何让提高乙酰水杨酸的收率和纯度？3、 常用的乙酰化试剂有哪些？活性顺序如何？本试验选用乙酸酐作乙酰化试剂有何优点？操作中应注意的问题 1、 合成乙酰水杨酸时，注意