精修版高考化学总复习：热点专练10有机合成与推断综合题及答案

1、精品文档高考化学热点回头专练10有机合成与推断综合题1棕榈科植物槟榔的干燥成熟种子可提取多种有机物，其中之一是异四氢烟酸，它具有镇痛和麻醉作用，异四氢烟酸也可通过实验室合成，其中的一种合成路线如图所示试回答下列问题(1)属于取代反应的是_(选填序号)(2)有机物中含有多种官能团，试写出两种_。(3)有机物()在乙醇钠作用下，生成的另一种有机物是_。(4)有机物(异四氢烟酸)可以通过加聚反应生成高分子化合物，写出该反应的化学方程式_。(5)x是有机物(异四氢烟酸)的一种同分异构体，请写出符合下列转化关系和条件的x的一种结构简式_。xyz(x为一种常见的氨基酸，它的一种钠盐是味精的主要成分)解析(

2、1)是酰胺键断裂，分别与氢原子和乙氧基相连，属于取代反应；是亚氨基上的氢原子被cooc2h5取代；属于加成反应；中cooch3被h取代及oc2h5被oh取代。(3)对比和结构，根据原子守恒判断。(5)依据原合成路线第步，可确定x中含有酰胺键，在hcl与乙醇钠共同作用下，应生成含氮的乙醇酯y，z是谷氨酸hoocch2ch2ch(nh2)cooh，再结合x的不饱和程度从而确定其为。答案(1)(2)酯基、羟基、碳碳双键、氮原子(任写2例)(3)c2h5oh(4)(5)2某课题组以苯为主要原料，采用以下路线合成利胆药柳胺酚已知：回答下列问题：(1)对于柳胺酚，下列说法正确的是_。a1 mol柳胺酚最多

3、可以和2 mol naoh反应b不发生硝化反应c可发生水解反应d可与溴发生取代反应(2)写出ab反应所需的试剂_。(3)写出bc的化学方程式_。(4)写出化合物f的结构简式_。(5)写出同时符合下列条件的f的同分异构体的结构简式_ _(写出3种)。属酚类化合物，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子。能发生银镜反应。(6)以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯，请设计合成路线(无机试剂及溶剂任选)注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图：ch3choch3coohch3cooch2ch3解析根据柳胺酚的结构推知f的结构为(1)柳胺酚属于多官能团化合物，酰胺水解、酚羟基都能消耗naoh，苯环上能发生硝化反应

4、和溴代反应。(5)甲酸苯酚酯物质苯环上的氢原子种类是两种或四种，不可能出现三种。因而f的符合条件的同分异构体分别为答案(1)c、d(2)浓hno3、浓h2so4他合理答案)3已知有机物ai之间的转化关系如图所示：a与d、b与e、i与f互为同分异构体；加热条件下新制cu(oh)2分别加入到有机物i、f中，i中无明显现象，f中有红色沉淀；c的最简式与乙炔相同，且相对分子质量为104；b的一种同分异构体与fecl3溶液发生显色反应。根据以上信息，回答下列问题：(1)c中含有的官能团名称为_。(2)h的结构简式_。(3)反应中属于取代反应的是_。(4)写出反应的化学方程式_。(5)写出f与新制cu(o

5、h)2反应的化学方程式_ _。(6)苯环上含有两个取代基且能与naoh溶液反应，但不与fecl3溶液发生显色反应的g的同分异构体有_种。解析本题的突破口是物质c，由最简式为ch及相对分子质量为104，可得c的分子式为c8h8。由信息可知b的一种同分异构体是酚，得b、c中含有苯环。a通过与naoh醇溶液共热得c、a先水解得b再与浓h2so4共热得c，可知c含有不饱和键，c为d为氯代烃，且水解生成醇能连续氧化(反应)，则e为的苯环上含有两个取代基且能与naoh溶液反应，但不与fecl3溶液发生显色反应，两个取代基可以是ch3和cooh或ch3和在苯环上邻、间、对三个位置，共6种同分异构体。答案(1

6、)碳碳双键(答苯基也对，但必须答到碳碳双键)(3)naohnacl2cu(oh)2cu2o2h2o(6)64某芳香族化合物a的分子中含有c、h、o、n四种元素，现以苯为原料合成a，并最终制得f(一种染料中间体)，转化关系如下(一些非主要产物已略去)：f()已知：.rcl2naclr1rr12nacl(r、r1为烃基). 苯胺(弱碱性，易被氧化)(1)写出a的结构简式：_。(2)下列有关说法中正确的是_(填序号)。由苯制m、由n制a、由b制d的反应都是取代反应e分子中的所有原子在同一平面上试剂是酸性高锰酸钾溶液，试剂是fe/hcl(aq)试剂和试剂可以对调f具有两性(3)写出由b制d的化学方程式

7、：_。(4)写出同时满足下列要求的d的同分异构体的结构简式：_ _。属于芳香族化合物，分子中有两个互为对位的取代基，其中一个取代基是硝基；分子中含有结构；1 mol该有机物与naoh溶液完全反应，能够消耗2 mol naoh。(5)f的水解反应如下：，化合物h在一定条件下经缩聚反应可制得高分子纤维，广泛用于通讯、导弹、航空等领域。请写出该缩聚反应的化学方程式：_。解析解答过程中，一要注意产物中苯环上取代基的相对位置，二要注意利用新信息确定试剂、的种类，三要注意在确定同分异构体的结构时，应明确酯基、羧基中均含有“”。(1)由已知信息可推出m为氯苯、n为甲苯，由n制a的目的是在n中引入硝基，再结合

8、f的结构可推知a中的硝基在甲基的对位，由此可写出a的结构简式。(2)根据bdf的转化关系及f的结构简式知e为ch3oh，ch3oh中碳原子形成的化学键全部是单键，故它不是平面形分子；如果试剂和试剂对调，即先把硝基还原成氨基，再将甲基氧化成羧基，根据题中信息和苯胺易被氧化，因此在氧化甲基的过程中氨基也会被氧化，所以试剂和试剂不能对调；f中含有氨基和酯基，其中氨基显碱性。(3)由b到d发生的是酯化反应。(4)根据1 mol该有机物与naoh溶液完全反应时能够消耗2 mol naoh知d的这种同分异构体中含有酚酯基。(5)f发生水解反应生成h()和e(ch3oh)。5(2011新课标全国卷，38)香

9、豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得：以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线(部分反应条件及副产物已略去)：已知以下信息：a中有五种不同化学环境的氢；b可与fecl3溶液发生显色反应；同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定，易脱水形成羰基。请回答下列问题：(1)香豆素的分子式为_；(2)由甲苯生成a的反应类型为_，a的化学名称为_；(3)由b生成c的化学反应方程式为_；(4)b的同分异构体中含有苯环的还有_种，其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有_种；(5)d的同分异构体中含有苯环的还有_种，其中：既能发生银镜反应，又能发生水解反

10、应的是_(写结构简式)；能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出co2的是_(写结构简式)。解析本题属信息类有机推断题。依题意和题干提供的信息知香豆素的合成路线为(2)由信息和苯环上的甲基为邻、对位定位基，知a为邻氯甲苯。(3)由bc的反应条件“光照”知cl取代的是苯环侧链甲基上的氢原子。(4)b的同分异构体中含有苯环的还有4种，分别是其中b、d在核磁共振氢谱中有四组峰。(5)d的同分异构体中含有苯环的还有4种，分别为答案(1)c9h6o2(2)取代反应邻氯甲苯(或2氯甲苯)(4)426(2013合肥一模)优良的有机溶剂对孟烷和耐热型特种高分子功能材料pmnma的合成路线如下：已知：芳香族化合物苯环上的

11、氢原子可被卤代烷中的烷基取代。如：rxhx(r是烃基，x为卤原子)0.01 mol c质量为1.08 g，能与饱和溴水完全反应生成3.45 g白色沉淀，e不能使br2的ccl4溶液褪色。g的核磁共振氢谱有3种峰，其峰面积之比为321，g与naco3溶液反应放出气体。根据以上信息回答以下问题：(1)化合物a的名称为_；f的官能团结构简式为_；c的结构简式为_。(2)下列说法正确的是_(填选项字母)。ab可使酸性高锰酸钾溶液褪色bc不存在芳香族醛类同分异构体cd的酸性比e弱df不能使溴水褪色(3)e与g反应生成h的化学方程式为_，其反应类型为_；pmnma的结构简式为_，由h生成该有机物的反应类型

12、为_。(4)g的能水解的链状同分异构体有_种，其中不能发生银镜反应的有机物结构简式为_(写出一种即可)。解析由对孟烷的结构简式倒推，b对孟烷肯定是苯环被h2还原的过程，故b为再根据题目所给已知，得a为 (2)c能跟饱和溴水反应，且最终能转化为对孟烷，再结合题目所给质量关系知c为顺推d为为甲苯。由f的结构知其含官能团为碳碳双键；c的结构简式见上述分析。(2)b是苯的同系物，烷基可被酸性高锰酸钾溶液氧化，a正确；由c的结构简式知，除苯环外，其他取代基没有不饱和度，故一定不能形成芳香族醛类同分异构体，b正确；d是酚，e是醇，故酸性是e较弱，c错误；f中含有c=c，能与溴水发生加成反应，d错误。(3)

13、e与g发生的是酯化反应，注意方程式细节的书写，如反应条件，产物小分子水等。(4)5种同分异构体为ch2=c(ch3)ooch、ch3ch=chooch、ch2=chch2ooch、ch2=choocch3、ch3oocch=ch2。答案(1)甲苯(2)ab(4)5ch3cooch=ch2(或ch2=chcooch3)7(2013长沙调研)多昔芬主要用于防治骨质疏松等病症，其合成路线如下：说明：dgh的转化中分别发生了加成反应和水解反应。(1)d中含氧官能团的名称是_。(2)cd的反应类型是_，h多昔芬的反应类型是_。(3)ef转化中另一产物是hbr，则试剂x的结构简式是_。(4)h分子中有_个手性碳原子。(5)写出同时满足下列条件的a物质同分异构体的结构简式：_。能发生银镜反应与fecl3发生显色反应苯环上的一溴代物只有2种(6)苯甲酰氯()是合成药品的重要中间体。请写出以苯、乙醚、甲醛为原料