核磁共振1H谱图解析与结构确定

1、一、谱图中化合物的一、谱图中化合物的结构信息结构信息二、谱图解析二、谱图解析三、谱图联合解析三、谱图联合解析 （1）峰的数目：标志分子中磁不等性质子的种类，）峰的数目：标志分子中磁不等性质子的种类， 多少种；多少种；（2）峰的强度）峰的强度(面积面积)：每类质子的数目：每类质子的数目(相对相对)， 多少个；多少个；（3）峰的位移）峰的位移( )：每类质子所处的化学环境，每类质子所处的化学环境， 化合物中位置；化合物中位置；（4）峰的裂分数：）峰的裂分数：相邻碳原子上质子数；相邻碳原子上质子数；（5）偶合常数）偶合常数(j)：确定化合物构型确定化合物构型。不足之处不足之处：仅能确定质子（氢谱）。

2、：仅能确定质子（氢谱）。 1hnmr图谱的解析大体程序为：图谱的解析大体程序为：（1）首先注意检查tms信号是否正常；（2）根据积分曲线算出各个信号对应的h数；（3）解释低磁场处（1016）出现的cooh及具有分子内氢键缔合的oh基信号；（4）参考化学位移、小峰数目及偶合常数，解释低级偶合系统；（5）解释芳香氢核信号及高级偶合系统；（6）对推测出的结构，结合化学法或利用uv、ir、ms等提供的信息进行确定。6个质子处个质子处于完全相同于完全相同的化学环境，的化学环境，单峰。单峰。没有直接与没有直接与吸电子基团吸电子基团（或元素）（或元素）相连，在高相连，在高场出现。场出现。1. 1. 谱图解析

3、谱图解析 质子质子a与质子与质子b所处的化学环境所处的化学环境不同，两个单峰。不同，两个单峰。单峰：没有相邻单峰：没有相邻碳原子（或相邻碳原子（或相邻碳原子无质子）碳原子无质子） 质子质子b直接与吸电子元素相连，产生去屏蔽效应，直接与吸电子元素相连，产生去屏蔽效应，峰在低场（相对与质子峰在低场（相对与质子a ）出现。）出现。 质子质子b也受其影响，峰也向低场位移。也受其影响，峰也向低场位移。裂分与位移裂分与位移苯环上的质子在低场出现。为什么？苯环上的质子在低场出现。为什么？为什么为什么1h比比6h的化学位移大？的化学位移大？2. 谱图解析与结构确定谱图解析与结构确定5223化合物化合物 c10

4、h12o28 7 6 5 4 3 2 1 0正确结构：正确结构：u=1+10+1/2(-12)=5, u=1+n4 + 1/2(n3-n1) 2.1单峰三个氢，单峰三个氢，ch3峰峰 结构中有氧原子，可能具有：结构中有氧原子，可能具有：coch3 7.3芳环上氢，单峰烷基单取代芳环上氢，单峰烷基单取代ch2ch2ococh3abc3.0 4.302.1 3.0和和 4.30三重峰和三重峰三重峰和三重峰 och2ch2相互偶合峰相互偶合峰 9 5.30 3.38 1.37c7h16o3，推断其结构推断其结构61c7h16o3，u=1+7+1/2(-16)=0 u=1+n4 + 1/2(n3-n1

5、)a. 3.38和和 1.37 四重峰和三重峰四重峰和三重峰 ch2ch3相互偶合峰相互偶合峰 b. 3.38含有含有och2结构结构结构中有三个氧原子，可能具有结构中有三个氧原子，可能具有(och2)3c. 5.3ch上氢吸收峰，低场与电负性基团相连上氢吸收峰，低场与电负性基团相连hcoooch2ch3ch2ch3ch2ch3正确结构：正确结构： 化合物化合物 c10h12o2，推断结构推断结构7.3 5.211.22.35h2h2h3h 化合物化合物 c10h12o2，u=1+10+1/2(-12)=51) 2.32和和 1.2ch2ch3相互偶合峰相互偶合峰2) 7.3芳环上氢，单峰烷基

6、单取代芳环上氢，单峰烷基单取代3) 5.21ch2上氢，低场与电负性基团相连上氢，低场与电负性基团相连coch2o ch2ch3ch2ococh2ch3ababab哪个正确?正确：b为什么?化合物化合物 c8h8o2，推断其结构推断其结构987654310化合物化合物 c8h8o2，u=1+8+1/2(-8)=57-8芳环上氢，四个峰对位取代芳环上氢，四个峰对位取代 9.87醛基上醛基上上氢，低场上氢，低场正确结构：正确结构：cohh3cocoh 3.87 ch3峰，向低场位移峰，向低场位移,与电负性基团相连与电负性基团相连1700cm-1, c=0, 醛醛,酮酮3000 cm-1, -c-h 饱和烃饱和烃两种质子两种质子 1：3或或3：9-ch3 ：-c(ch3)3无裂分，无相邻质子无裂分，无相邻质子1700cm-1, c=0, 醛醛,酮，排除羧酸，醇，酮，排除羧酸，醇，酚酚3000 cm-1, -c-h 饱和烃，无芳环饱和烃，无芳环( 1) 三种质子三种质子 4：4：(2) 裂分，有相邻质子；裂分，有相邻质子；(3) =1.3(6h) 两个两个