chapt12脂类化合物

1、第十二第十二章章 脂类化合物脂类化合物学习要求：学习要求：1.掌握油脂、蜡、磷脂化合物的结构2.掌握油脂的性质及皂化值、碘值和酸值的概念油脂脂类类脂油脂肪蜡磷脂甾族化合物共同性质：共同性质：不溶于水，易溶于有机溶剂。 油脂通常是指牛油、猪油、菜油、花生油、茶油等动、植物油。 类脂化合物通常是指磷脂、蜡和甾体化合物等。第一节第一节 油脂油脂一、油脂的存在与用途一、油脂的存在与用途 油脂是动植物体内重要的贮藏物质之一，普遍存在于高等动物的脂肪组织及植物的根、茎、叶、花、果实和种子之中 。 油脂在生物体中有重要的生理功能。是人和高等动物的三大营养物质之一，是生物体进行生命活动所需能量的主要来源。二、

2、油脂的结构与组成二、油脂的结构与组成高级脂肪酸的甘油脂ch2 o c ro ch o c roch2 o c ro单纯甘油脂：r相同；混合甘油脂：r不相同硬脂酸ch3(ch2)16coohch3(ch2)14cooh软脂酸亚油酸 (顺，顺-9，12-十八碳二烯酸 或 顺，顺-9，12-十八碳二烯酸) coohcooh 油酸 (顺-9-十八碳烯酸 或 顺- 9 -十八碳烯酸)反式脂肪酸对健康有多方面的危害，包括以下几个方面：1.增加血液粘稠度和凝聚力，促进血栓形成;2.提高低密度脂蛋白,也就是“坏脂蛋白，降低高密度脂蛋白,也就是“好脂蛋白，促进动脉硬化;3.促进2型糖尿病的发生;4.对婴幼儿来说

3、，反式脂肪酸还会影响生长发育，并对中枢神经系统发育产生不良影响。三、油脂的物理性质三、油脂的物理性质不溶于水，易溶于有机溶剂；无固定的熔点和沸点，只有一定的范围。四、油脂的化学性质四、油脂的化学性质1.油脂的水解和皂化反应油脂的水解和皂化反应ch2 o c ro ch o c roch2 o c ro+ naoh+ch2 oh ch ohch2 ohrcoonarcoonarcoona皂化值：皂化一克油脂所需氢氧化钾的毫克数。皂化值3 56 1000平均分子量=皂化值越小，油脂的平均分子量越大。皂化值是检验油脂的一个重要指标。2.加成反应加氢o ch o c (ch2)7ch=ch(ch2)7

4、ch3och2 o c (ch2)7ch=ch(ch2)7ch3och2 o c （ch2)7ch=ch(ch2)7ch3油脂的氢化：使液态的油转变为固态或半固态的脂肪. 三油酸甘油酯三硬脂酸甘油酯o ch o c (ch2)16ch3och2 o c (ch2)16ch3och2 o c （ch2)16ch3ni3h2加碘及碘值碘值：碘值：一百克油脂所吸收碘的克数。碘值越大，油脂的不饱和程度就越高。3.油脂的酸败油脂的酸败含义：油脂长期贮存，由于受到光、热、空气中的氧气和微生物的作用，会逐渐产生一种令人不愉快的气味，其酸度也明显增大。 原因：空气中的氧使油脂氧化分解；微生物使油脂分解。酸值：

5、中和一克油脂中所游离脂肪酸消耗koh的毫克数。酸值 6 油脂不宜食用。4 干化作用 某些油在空气中放置，能逐渐形成一层干燥而有韧性的膜，这种现象叫做油脂的干化作用。 干化作用与油脂的不饱和度及由氧引起的聚合有关，尤其是油脂中含有共轭多烯烃结构的不饱和脂肪酸 易干化。如：桐油 干性油：碘值在130以上，如：桐油（具有干化作用）。 非干性油：碘值在100以下，如：花生油、猪油（没有干化作用）。 半干性油：碘值在100130之间，如：棉籽油。 植物蜡： 注意：蜡和石蜡的区别，石蜡是石油中得到的直链烷烃（含有2630个碳原子）的混合物 。 鲸蜡 主要成分是十六酸十六酯 (c15cooc16h31) 蜂

6、蜡 主要成分是十六酸三十酯(c15cooc30h61) 虫蜡（又名白蜡） 白蜡虫的分泌物，主要成分是二十六酸二十六酯(c25cooc26h51)动物蜡 棕榈蜡 二十六酸二十六酯(c25cooc26h51)和二十六酸三十酯 (c25cooc30h61)第二节第二节 类脂化合物类脂化合物一、蜡：一、蜡：高级脂肪酸和高级饱和一元醇形成酯。二、磷脂：含磷酸的类脂化合物。二、磷脂：含磷酸的类脂化合物。ch2 ocor ch ocorch2 ocor油脂ch2 ocor ch ocorch2 op-ohooh磷脂酸ch2 ocor ch ocorch2 op-o-ooh含氮化合物磷脂ch2 ocor ch

7、ch2 op-o-oohrcooch2ch2nh2l-脑磷脂ch2 ocor chch2 op-o-oohrcooch2ch2n+(ch3)3oh-l-卵磷脂胆胺胆碱nh2ch2ch2ohhoch2ch2n(ch3)3 oh-+2神经磷脂ch3(ch2)12chchchohchnh2ch2oh+ch2opo-och2ch2n(ch3)3och3(ch2)12chchohchnhco(ch2)22ch3ch 鞘氨醇鞘磷脂三三 甾体化合物甾体化合物（一）、甾体化合物的结构（一）、甾体化合物的结构环戊烷并多氢菲(甾环) c10和c13处都 有 一 个甲 基 ， 叫角 甲 基 ，在c17上还有 一 些 不同 的 取 代基。1091112131716151487654321dcbar（二）、重要的甾体化合物（二）、重要的甾体化合物 1胆甾醇ch3hch3hhch3ch3hoh3cch3hch3hch3ch3hoh3cch3ch3hch2ch3h3cho胆甾醇 7-脱氢胆甾醇 维生素d3 酶日光 2麦角甾醇ch3hch3ch3hch3h3cch3ho紫外光紫外光 麦角甾醇 维生素d2hoch3ch3hoch2ch3ch3ch3 3甾体激素ohch3hch3ohhhhch3ohhhoohoch3hch3ch3 睾丸酮 雌二醇 孕甾酮