第4章维生素与辅酶

1、第四章第四章 维生素和辅酶维生素和辅酶 ( (vitamin vitamin cozymasecozymase) )1、定义：、定义： 维生素是机体维持正常生命活动不可缺少维生素是机体维持正常生命活动不可缺少的，在体内不能合成或合成量不足，必需的，在体内不能合成或合成量不足，必需靠食物供给的一类小分子有机物质。靠食物供给的一类小分子有机物质。 维生素既不是构成组织的基础物质，也不是维生素既不是构成组织的基础物质，也不是能量物质，它是一类在代谢中起重要调节作能量物质，它是一类在代谢中起重要调节作用的生命物质，如果缺乏会导致一定疾病。用的生命物质，如果缺乏会导致一定疾病。第一节、概述第一节、概述2

2、、发现记、发现记 (1906年英国年英国)纯化饲料纯化饲料矿物质、矿物质、蛋白质、蛋白质、脂肪、核脂肪、核酸、糖酸、糖纯化饲料纯化饲料+极微量牛奶极微量牛奶 牛奶中存在需要量极牛奶中存在需要量极少，但生存必须的食少，但生存必须的食物辅助因子物辅助因子维生维生素素 19291929获诺贝尔生理学获诺贝尔生理学奖奖动物合成某些动物合成某些维生素的功能维生素的功能退化，必须依退化，必须依靠植物和微生靠植物和微生物提供，一旦物提供，一旦缺乏缺乏病或病或死。死。说明什么？说明什么？3、分类、分类 (依据依据溶解性溶解性)水溶性水溶性v vb族、族、vc脂溶性脂溶性v va 、 vd、 ve、 vk4、功

3、能、功能水溶性水溶性v作为辅酶或辅基的组成成分对代谢作为辅酶或辅基的组成成分对代谢 起调节作用起调节作用脂溶性脂溶性v在体内可直接参与代谢的调节作用在体内可直接参与代谢的调节作用第二节、第二节、 水溶性维生素与辅酶水溶性维生素与辅酶q水溶性维生素的特点：水溶性维生素的特点：种类较多，主要存在于植物性食物中。易溶于种类较多，主要存在于植物性食物中。易溶于水，可直接吸收，体内存储很少，必需由膳食供水，可直接吸收，体内存储很少，必需由膳食供给。一般不引起中毒。发挥生理功能有其共同点，给。一般不引起中毒。发挥生理功能有其共同点，在体内主要构成辅酶或辅基而参与物质代谢。在体内主要构成辅酶或辅基而参与物质

4、代谢。大多数辅酶大多数辅酶(或辅基或辅基)的前体主要是的前体主要是水溶性水溶性 b 族族维生素维生素。参与的酶促反应主要为氧化。参与的酶促反应主要为氧化-还原反应或还原反应或基团转移反应。基团转移反应。一、一、vb1和羧化辅酶和羧化辅酶1、别名：别名：vb1(硫胺素）硫胺素）2、结构特点：结构特点：嘧啶环嘧啶环 + 噻唑环噻唑环3、形成的辅酶、形成的辅酶tpp（硫胺素焦磷酸）硫胺素焦磷酸）atpamp嘧啶环嘧啶环噻唑环噻唑环丙酮酸脱羧酶的辅酶丙酮酸脱羧酶的辅酶乙酰乳酸合成酶的辅酶乙酰乳酸合成酶的辅酶5、缺乏病、缺乏病脚气病脚气病、消化不良、消化不良多存在于多存在于种皮、瘦肉、白菜中种皮、瘦肉、

5、白菜中乙酰乳酸4、功能：、功能：脱羧酶辅酶脱羧酶辅酶氧化脱羧氧化脱羧转酮醇酶的辅酶，参与磷酸戊糖代谢转酮醇酶的辅酶，参与磷酸戊糖代谢与神经冲动传导有关与神经冲动传导有关 来源来源：&多数天然食物中均含有多数天然食物中均含有vb1，种皮及胚芽、种皮及胚芽、瘦猪肉、动物心脏、肝脏的含量较为丰富。瘦猪肉、动物心脏、肝脏的含量较为丰富。&vb1分子中噻唑环和嘧啶环之间的化学键很分子中噻唑环和嘧啶环之间的化学键很易破坏。收获、加工、烹调和贮藏都可造易破坏。收获、加工、烹调和贮藏都可造成其损失。成其损失。&某些食物中含有抗某些食物中含有抗vb1因子。如某些海产品因子。如某些海产品（特别是鲤鱼、鲱鱼、虾）和

6、茶。（特别是鲤鱼、鲱鱼、虾）和茶。h1、别名：核黄素、别名：核黄素2、化学结构：、化学结构：二甲基异咯嗪二甲基异咯嗪核糖醇核糖醇二二. vb2？键相连键相连核苷键核苷键3、形成的辅酶：、形成的辅酶：fmn（核黄素单核苷酸）核黄素单核苷酸） fad核黄素腺嘌呤二核苷酸核黄素腺嘌呤二核苷酸 vb24、功能、功能脱氢脱氢酶辅酶，酶辅酶， 传递传递h机理机理 fmn + 2e + 2h+ fmnh2 fad + 2e + 2h+ fadh2 二甲基异咯嗪上的二甲基异咯嗪上的n1n1、n5n5载运载运h h缺乏病缺乏病唇炎、舌炎、唇炎、舌炎、口角炎、眼角膜炎等症状口角炎、眼角膜炎等症状动物体内不能合成；

7、动物体内不能合成；补充物补充物乳类乳类蛋类、肉类、蛋类、肉类、谷类谷类强光破坏、碱性加热破坏强光破坏、碱性加热破坏氧化态氧化态 还原态还原态功能：功能：是多种氧化还原酶的辅基，递氢体是多种氧化还原酶的辅基，递氢体 fad + 2h = fadh2 fmn + 2h = fmnh2三、三、 vbvb3 3和辅酶和辅酶a(coaa(coa-sh)-sh)1、vb3别名：泛酸、遍多酸，别名：泛酸、遍多酸，1919年发现年发现“pantothenic acid”-无所不在无所不在2、结构特点：由、结构特点：由 ， -二羟基二羟基- -二甲基丁二甲基丁酸和酸和 -丙氨酸通过肽键缩合而成丙氨酸通过肽键缩合

8、而成。ch2cch3ch3chohconhch2ch2cohcooho3、形成的辅酶：、形成的辅酶：与巯基乙胺、核苷酸形与巯基乙胺、核苷酸形成成辅酶辅酶a (coa-sh) 4、功能：传递酰基、功能：传递酰基ch2cch3ch3chohconhch2ch2cnhch2ch2shoooohpoohhonnnh2nnopooohpooohch2李普曼李普曼(18991986) 德裔美国物生化学家。德裔美国物生化学家。1945年发现并分离出辅酶年发现并分离出辅酶a，证明辅酶证明辅酶a是体内乙酰基是体内乙酰基反应所必需的。于反应所必需的。于1953年获诺贝尔奖。年获诺贝尔奖。四、四、 vitpp(vb

9、5)和辅酶和辅酶i 、辅酶、辅酶ii1、别名：尼克（烟）酸和尼克（烟）酰胺、别名：尼克（烟）酸和尼克（烟）酰胺2、结构特点：吡啶衍生物，、结构特点：吡啶衍生物，ncoohnconh23、形成的辅酶：、形成的辅酶： nad+ 和和nadp+ nad+：烟酰胺腺嘌呤二核苷酸，辅酶烟酰胺腺嘌呤二核苷酸，辅酶i nadp+：烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸，烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸， 辅酶辅酶ii多种氧化还原酶的辅酶多种氧化还原酶的辅酶 och2opopoch2ohoho oo-o-n+conh2oohoh(opo3h2)nnnh2nn4、功能：作为多种脱氢酶的辅酶，在催化底物、功能：作为多种脱氢酶的辅酶，在

10、催化底物时通过氧化态与还原态的互变而传递氢时通过氧化态与还原态的互变而传递氢 nad+ + 2h = nadh + h+ nadp+ + 2h = nadph + h+5、vitpp缺乏症：缺乏症： 能维持神经组织的健康。缺乏时表现出能维持神经组织的健康。缺乏时表现出神经营养障碍，出现皮炎（神经营养障碍，出现皮炎（癞皮病癞皮病）。）。 fad + 2h = fadh2 fmn + 2h = fmnh2 nad+ + 2h = nadh+h+ nadp+ + 2h = nadph+h+注意区别：注意区别：动物肝脏、瘦肉、豆类及花生中含量丰富，动物肝脏、瘦肉、豆类及花生中含量丰富，在体内可由在体内

11、可由trp转变转变来源：来源：五、五、 vitb6（吡吡哆哆素素）1、 vitb6 别名：吡别名：吡哆哆素素(包括吡哆醇、吡哆醛和吡哆胺包括吡哆醇、吡哆醛和吡哆胺)nh3choch2nh2ch2ohnh3chochoch2oh2、形成的辅酶：磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺、形成的辅酶：磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺3、功能：功能：aa转氨酶、脱羧酶、消旋酶的辅酶转氨酶、脱羧酶、消旋酶的辅酶nh3chochoch2opohoohnh3choch2nh2ch2opohooh磷酸吡哆醛 磷酸吡哆胺 来源：分布极广，谷类外皮含量最丰富，来源：分布极广，谷类外皮含量最丰富，肠内细菌可以合成。肠内细菌可以合成。 极少发生

12、吡哆素缺乏症。极少发生吡哆素缺乏症。 治疗婴儿昏厥和妊娠呕吐治疗婴儿昏厥和妊娠呕吐六、六、 生物素生物素（biotinbiotin）1、别名：维生素、别名：维生素h、vb72、组成：噻吩环、尿素、戊酸组成。、组成：噻吩环、尿素、戊酸组成。自然界有自然界有生物素和生物素和生物素。耐酸不耐碱，氧化和高温使生物素。耐酸不耐碱，氧化和高温使其失活其失活hnnhcochh2cs(ch2)4cooh3、生物素本身是羧化酶的辅酶、生物素本身是羧化酶的辅酶4、功能：、功能：co2的载体，在生物合成中起传的载体，在生物合成中起传递和固定递和固定co2的作用。的作用。5、生物素来源广泛，且、生物素来源广泛，且肠道

13、细菌可以合成生物素，一般不肠道细菌可以合成生物素，一般不会出现生物素缺乏症会出现生物素缺乏症。但是，经常食用生鸡蛋清则可能引起生物素缺乏症。长期使但是，经常食用生鸡蛋清则可能引起生物素缺乏症。长期使用抗生素可抑制肠道细菌生长，造成生物素缺乏症。用抗生素可抑制肠道细菌生长，造成生物素缺乏症。七、七、 叶酸和四氢叶酸（叶酸和四氢叶酸（fh4）1、别名：、别名：蝶酰谷氨酸，蝶酰谷氨酸，vb112、组成：蝶呤啶、对氨基苯甲酸，、组成：蝶呤啶、对氨基苯甲酸，l谷氨酸谷氨酸叶酸叶酸 二氢叶酸二氢叶酸 四氢叶酸四氢叶酸3、存在形式：、存在形式：fh4（ 5、6、7、8四四氢叶酸氢叶酸）转一碳基团酶系的辅酶。

14、转一碳基团酶系的辅酶。4、功能：、功能：作为一碳基团作为一碳基团-ch3, -ch2-, -cho 等等的的载体，参与多种生物合成过程。载体，参与多种生物合成过程。5、缺乏症：巨幼红细胞性贫血、缺乏症：巨幼红细胞性贫血由于叶酸参与由于叶酸参与嘌呤、嘧啶嘌呤、嘧啶的合成，进而间接影响到的合成，进而间接影响到蛋白质的合成，一旦缺乏会影响细胞合成。蛋白质的合成，一旦缺乏会影响细胞合成。磺胺类药物的抑菌原理磺胺类药物的抑菌原理八、八、 维生素维生素b12和和b12辅酶辅酶 1、别名：钴胺素、别名：钴胺素2、主要功能：主要功能：变位酶的辅酶，催化底物分子内基团变位酶的辅酶，催化底物分子内基团(主要为甲基

15、主要为甲基)的变位反应。的变位反应。5-脱氧脱氧腺苷腺苷维生素维生素b12辅酶辅酶九、九、vitcvitc（抗坏血酸）抗坏血酸）1、别名：抗坏血酸、别名：抗坏血酸2、结构特点：、结构特点： 己糖酸内酯，己糖酸内酯，c2和和c3二烯醇具有很强二烯醇具有很强的还原性，极易被的还原性，极易被氧化成氧化型抗坏氧化成氧化型抗坏血酸血酸 cccccch2ohohohohhohooccooohhohch2ohccc-2h+2h抗坏血酸抗坏血酸 脱氢抗坏血酸脱氢抗坏血酸3、生理功能、生理功能 ：自成氧化还原体系自成氧化还原体系氢的载体氢的载体参与体内氧化还原作用：如使巯基酶中巯基处参与体内氧化还原作用：如使巯

16、基酶中巯基处于还原态。于还原态。 脯氨酸羟化酶的辅酶，促进细胞质的形成。脯氨酸羟化酶的辅酶，促进细胞质的形成。4、来源及缺乏症：、来源及缺乏症： 来源：来源：vc广泛存在于水果及蔬菜中，许多动物（鸡、广泛存在于水果及蔬菜中，许多动物（鸡、犬及许多家畜家禽）可以合成犬及许多家畜家禽）可以合成vc，但人、猿猴及豚鼠但人、猿猴及豚鼠必需从食物中获得必需从食物中获得vc。 缺乏症：坏血病缺乏症：坏血病十、硫辛酸（类维生素）十、硫辛酸（类维生素）1、硫辛酸有两种形式：硫辛酸（氧化型）、硫辛酸有两种形式：硫辛酸（氧化型）和二氢硫辛酸（还原型）和二氢硫辛酸（还原型）.2、本身为辅酶，、本身为辅酶，3、功能：

17、、功能： 氢载体；氢载体； 酰基载体酰基载体 schschch2ch2ch2ch2ch2cooh第三节第三节 脂溶性维生素脂溶性维生素 维生素维生素a、d、e、k 脂溶性维生素：脂溶性维生素：溶于有机溶剂，多数来自动物性食物。在溶于有机溶剂，多数来自动物性食物。在胆汁酸的协助下被吸收，可在肝脏等组织胆汁酸的协助下被吸收，可在肝脏等组织储存。易引起中毒。此类维生素各自发挥储存。易引起中毒。此类维生素各自发挥不同的生理作用。不同的生理作用。一、维生素一、维生素a a1、维生素、维生素a分分a1, a2两种，是不饱和一元醇类。两种，是不饱和一元醇类。维生素维生素a1又称为视黄醇，又称为视黄醇，a2称

18、为脱氢视黄醇。称为脱氢视黄醇。ch2ohch2oha1a22、主要生理功能、主要生理功能：主要功能是维持上皮组织的健康和正常视觉主要功能是维持上皮组织的健康和正常视觉 3、来源及缺乏症、来源及缺乏症 来源：来源：维生素维生素a存在于动物性食物中，植物中存在于动物性食物中，植物中胡萝卜素进入动物体后，受肠壁中的一种酶的胡萝卜素进入动物体后，受肠壁中的一种酶的作用而转变成作用而转变成va 。 缺乏症：缺乏症：夜盲症夜盲症二、维生素二、维生素d d1、维生素、维生素d是固醇类化合物，主要有是固醇类化合物，主要有d2 d3 d4 d5。其中其中d2、d3活性最高。活性最高。麦角固醇7-脱氢胆固醇22-双氢麦角固醇7-脱氢谷固醇维生素d2维生素d3维生素d