饱和脂肪烃烷烃

1、2.1.1 同系列和同分异构同系列和同分异构(掌握）掌握）烷烃的通式烷烃的通式: CnH2n+2 CH4、C2H6、C3H8、C4H10、C5H12、C6H12、 C7H16、C8H18、C9H20、C10H22同系列同系列: 凡具有同一通式凡具有同一通式, 且有相似的构造和性质且有相似的构造和性质, 而在而在 组成上相差一个或多个固定结构单元（组成上相差一个或多个固定结构单元（CH2）的一系列化合物。如上面分子式代表的一系列烷的一系列化合物。如上面分子式代表的一系列烷烃烃烷烃同系列烷烃同系列。2.1 烷烃的同系列和同分异构烷烃的同系列和同分异构同系物同系物:同系列中任意两个物质互称同系列中任

2、意两个物质互称同系物同系物。系差系差:任意两个相邻同系物的分子式之差。任意两个相邻同系物的分子式之差。 例如例如: CH4、C2H6、C3H8、C4H10、C5H12 系差系差:CH2 又如又如: CH3OH、CH3CH2OH、CH3CH2CH2OH2、同分异构现象、同分异构现象 同分异构体同分异构体:具有相同的分子式具有相同的分子式,而有不同的而有不同的结构结构,其物理、化学性质均不相同的多个化合物其物理、化学性质均不相同的多个化合物,互称同分异构体互称同分异构体,这种现象称这种现象称同分异构现象同分异构现象如如:分子式为分子式为C4H10的烷烃的烷烃分子式均为分子式均为:C4H10,但是碳

3、原子连接次序不同。但是碳原子连接次序不同。各自代表的是各自代表的是不同的物质不同的物质CHHHCHHHHHHCCHHHHHHCCCHHHHHC正丁烷正丁烷Bp=-0.5异丁烷异丁烷Bp=-10.2戊烷戊烷C5H10有三个同分异构体有三个同分异构体CHHCHHHHHHCCHHHHHHCCCHHHHHCHHHHCCHHHHHHHHCCCHHHHCCHBp=36.1Bp=27.9Bp=9.5碳原碳原子数子数123456789101520异构异构体数体数1112359 18 35754347366319理论可根据碳原子数计算出相应烷烃异构体数理论可根据碳原子数计算出相应烷烃异构体数C10的已全部合成出

4、来的已全部合成出来,和理论计算完全相符和理论计算完全相符含不同碳原子数的烷烃的同分异构体数目含不同碳原子数的烷烃的同分异构体数目分子结构的涵意分子结构的涵意:构造构造,构型构型,构象。构象。构造构造:分子由哪些原子构成分子由哪些原子构成,各原子间的连接方式各原子间的连接方式和顺序。和顺序。CHHHCHHHHHCCHHHHHHCCCHHHHHHC这些式子中这些式子中,只表示了原子之间的连接只表示了原子之间的连接方式方式（单单键连接键连接）和）和次序次序（谁与谁连接谁与谁连接）,并没有表示分并没有表示分子的空间立体型象子的空间立体型象,所以所以:只表示了原子之间的连只表示了原子之间的连接方式和次序

5、的式子接方式和次序的式子,称为称为构造式构造式。2021/3/177构型构型:分子在一定构造的基础上分子在一定构造的基础上,各原子的空间排各原子的空间排布。布。分子的立体型象分子的立体型象。CHHHH甲烷的构造式甲烷的构造式CHHHHCHHHH甲烷的构型式甲烷的构型式CHHHHHHHHHCCH乙烷的构造式乙烷的构造式CHHHHHHC乙烷的构型式乙烷的构型式2021/3/178构象构象:分子在一定构型的基础上分子在一定构型的基础上,碳碳碳单键的旋碳单键的旋转转,使分子型象发生不同的变化使分子型象发生不同的变化,所产生的多种型所产生的多种型象。象。CHHHHHHCC-C键旋转键旋转若干多个型象若干

6、多个型象每一个型象都是乙烷的构象每一个型象都是乙烷的构象每一个构象之间互称构象异构体每一个构象之间互称构象异构体.烷烃的构造异构烷烃的构造异构:仅仅构造不同而产生的同分异构仅仅构造不同而产生的同分异构体构。体构。 CHHCHHHHHCCHHHHHHCCCHHHHHHCHHHCCHHHHHHHHCCCHHHHHCCHCHHCHHHCCHHHHHCHH2CH2CCH2CH2H2C2021/3/1710在烷烃分子中在烷烃分子中,连接方式只有连接方式只有单键单键,但碳原子的连接但碳原子的连接次序可不同次序可不同,因而产生构造异构因而产生构造异构,实质上是实质上是碳链的不碳链的不同同而产生的异构体而产生

7、的异构体,又称之为又称之为碳链异构碳链异构。CHHCHHHHHCCHHHHHHCCCHHHHHHCHHHCCHHHHHHHHCCCHHHHHCCHCHHHCHHHHHCCHHHHHHCCCHHHHHHC2021/3/1711简写式简写式:CH3CH2CH2CH3CHHHCHHCCHHHHH分子构造式的表示方法分子构造式的表示方法CHHHCHHCCHHHHH缩写式缩写式:CH3CH2CH2CH3CCCCHHHHHHHHCHHHH简写式简写式:CHCH3CH2CH3CH3缩写式缩写式:CH3CH2CH(CH3)CH3推出碳链异构体的方法推出碳链异构体的方法: CCCCCCCCCCCCCCCCCCC

8、CCCCCCCCCCCCCCCCC1、先写出最长的直链结构。、先写出最长的直链结构。2、逐步缩短碳链、逐步缩短碳链,缩减部分的碳链作为支链缩减部分的碳链作为支链,去掉去掉重复的构造式。重复的构造式。 例例: 写出己烷（写出己烷（C6H14）所有的构）所有的构造异构体。造异构体。 在烷烃分子中在烷烃分子中,碳原子是主体碳原子是主体,碳原子之间相互碳原子之间相互连结成的连结成的“碳胳碳胳”决定了分子的基本骨架。因此决定了分子的基本骨架。因此根据碳原子之间相互连接情况可对碳原子分类根据碳原子之间相互连接情况可对碳原子分类: 根据碳原子和周围其它碳原子直接成键的数根据碳原子和周围其它碳原子直接成键的数

9、目目,可将分子中碳原子分为四类。可将分子中碳原子分为四类。 伯、仲、叔、季伯、仲、叔、季注意注意:在这些碳链中在这些碳链中,根据每个碳都要形成四个共根据每个碳都要形成四个共价键原则价键原则,用氢补足。用氢补足。HHHCHHHCCHHHHHHHCCCHHHHCCH111234111o碳碳:和一个别的碳原子相连和一个别的碳原子相连,又称伯碳又称伯碳。2o碳碳:和二个别的碳原子相连和二个别的碳原子相连,又称仲碳。又称仲碳。3o碳碳;和三个别的碳原子相连和三个别的碳原子相连,又称叔碳又称叔碳。4o碳碳:和四个别的碳原子相连和四个别的碳原子相连,又称季碳。又称季碳。伯氢伯氢:伯碳上的氢伯碳上的氢,1o氢

10、。氢。仲氢仲氢:仲碳上的氢仲碳上的氢,2o氢。氢。叔氢叔氢:叔碳上的氢叔碳上的氢,3o氢。氢。2.2.1 、 普通命名法普通命名法（掌握）（掌握） 用于简单烷烃和烷基的命名用于简单烷烃和烷基的命名命名原则命名原则: 根据分子中的碳原子总数叫做根据分子中的碳原子总数叫做某烷某烷。“某某” 为数字为数字,表示分子中碳原子的数目。表示分子中碳原子的数目。表示法如下表示法如下: 甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸、甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸、十一、十一、 十二十二二十二十 CH4、C2H6、C3H8、C4H10、5H12C12H26 甲烷甲烷 乙烷乙烷 丙烷丙烷 丁烷丁烷 戊烷戊烷 十

11、二十二烷烷直链烷烃直链烷烃, 前缀前缀“正正”字表示。字表示。 CH3CH2CH2CH2CH3 正戊烷正戊烷从丁烷起有异构体，怎么办呢从丁烷起有异构体，怎么办呢?凡具有凡具有(CH3)2CH(CH2)nCH3结构的烷烃结构的烷烃,前缀前缀 “异异”字表示字表示CH3CH2CH3CH3CHCH2异某烷异某烷CH3CH3CH3CH2CH缩写缩写(CH3)2CHCH2CH3 异戊烷异戊烷CH3CH2CH2CH2CH (CH3)2 异庚烷异庚烷CH3CH3CH2CHCH3CH2CH2CH3CH3CH2CHCH3CH2CH2CCH2CHCH3CH3CH3CH3CH3一个例外一个例外:衡量汽油品质的辛烷值

12、的衡量汽油品质的辛烷值的“异辛烷异辛烷”其结构如下。其结构如下。按普通命名法规则不属此名。而按普通命名法规则不属此名。而以下烷烃才是以下烷烃才是。CH2CHCH3CH3CH3CH2CH2CH2烷基的命名烷基的命名（掌握）（掌握）: CH3CH2CH3CH3CH3CCH3CH3CH3CH3C (CH3)3CCH3 (CH3)3CCH2CH3 新戊烷新戊烷 新己烷新己烷烷基烷基: 从烷烃分子中去掉一个从烷烃分子中去掉一个H后后,剩下的部分剩下的部分。 一般用一般用 R 表示。表示。 一些常见烷基的名称一些常见烷基的名称: CH3（甲基甲基）CH3CH2（乙基乙基）CH2CH3CH2CH3CH3CH

13、正丙基正丙基异丙基异丙基CH3CH2CH2CH2正丁基正丁基CH3CH3CHCH2另丁基另丁基CH3CH3CH3C叔丁基叔丁基CH3CH2CH2CH2正某基正某基CH3CHCH2CH3CH2异某基异某基CH3CH3CHCH2异丁基异丁基 2.2.2、 系统命名法系统命名法 （重点掌握（重点掌握） 该命名法是一种国际通用方法该命名法是一种国际通用方法,1892年一些年一些国家的化学家在日内瓦集会拟订了一种的有机化国家的化学家在日内瓦集会拟订了一种的有机化合物系统命名法合物系统命名法,称之为日内瓦命名法称之为日内瓦命名法,以后经国以后经国际纯化学和应用化学协会多次修订际纯化学和应用化学协会多次修订

14、,1957年进行最年进行最后修订后后修订后,正式向各国推荐正式向各国推荐,我国使用的系统命名我国使用的系统命名法法,就是根据其原则结合我国文字特点而制订的。就是根据其原则结合我国文字特点而制订的。命名原则命名原则: 分两部分进行分两部分进行 CH3CH2CH3CH2丁烷丁烷CH3CH2CH3CH2CH2CH2己烷己烷 CH2CH3CH2CH2CH2CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2十二烷十二烷1、直链烷烃、直链烷烃的命名与普通命名法相似的命名与普通命名法相似, 只是不加只是不加“正正”字字2、支链烷烃、支链烷烃的命名的命名:以主链为母体以主链为母体, 所连的支链所连的支链做取代基。做取

15、代基。选择1为主链（首先是最长,其次同长时含支链最多）母体名母体名:辛烷辛烷 (1)选择主链选择主链: 选择选择最长面碳链最长面碳链为主链。以此作为主链。以此作为母体为母体, 按其碳原子数称按其碳原子数称某烷某烷母体名。母体名。如:CH2CH3CH3CH2CH3CH3CH3CH3CH2CH2CH2CHCHCHCH123(2)对主链的编号对主链的编号: 遵循遵循最低系列原则。最低系列原则。首先离支链首先离支链最近的一端开始最近的一端开始,其次如有相同其次如有相同,看第二个取代基看第二个取代基,再再有相同有相同, 应使较不优先应使较不优先(注注: 按次序规则排列按次序规则排列)的取代的取代基（这里

16、可认为较简单）的位次较小基（这里可认为较简单）的位次较小,。 CH2CH3CH3CH2CH3CH3CH3CH3CH2CH2CH2CHCHCHCH12345678支链所在碳原子的编号即为支链的位置号支链所在碳原子的编号即为支链的位置号12345678(3)取代基的处理取代基的处理: 分别把取代基的位次、个数和名称依次写出。分别把取代基的位次、个数和名称依次写出。 如果主链上连有多个取代基如果主链上连有多个取代基:A、 相同的取代基应合并。相同的取代基应合并。B、 不同的取代基按次序规则的优先顺序依次写不同的取代基按次序规则的优先顺序依次写出出,较不优先者排在前较不优先者排在前,较优先的取代基列在

17、后。较优先的取代基列在后。C、严格注意中间的分隔符。、严格注意中间的分隔符。CH2CH3CH3CH2CH3CH3CH3CH3CH2CH2CH2CHCHCHCH12345678取代基取代基:两个甲基两个甲基,位次是位次是:3,4;一个乙基一个乙基,位次是位次是:6;一个丙基一个丙基,位次是位次是:5取代基位次和名称的排列取代基位次和名称的排列: 3,4-二甲基二甲基-6-乙基乙基-5-丙基丙基该化合物的名称为该化合物的名称为: 3,4-二甲基二甲基-6-乙基乙基-5-丙基丙基辛烷辛烷CCH2CHCH3CH3CH3CH3CHCH2CH2CH3CH2CH312345678母体名称母体名称:辛烷辛烷取

18、代基取代基:3,3-二甲基二甲基-5-异丙基异丙基全名全名:3,3-二甲基二甲基-5-异丙基辛烷异丙基辛烷注意注意:同种基团合并后同种基团合并后,前面表示位次的数前面表示位次的数字必须定出字必须定出,绝不能省。绝不能省。CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH2CHCCH1234562,2,3,5-四甲基四甲基己己烷烷CH2CH2CH2CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH2CH2CHCHCHCHCH2123456789104-甲基甲基-6-乙基乙基-7-异丙基异丙基癸烷癸烷 2.3 烷烃的结构烷烃的结构1、烷烃的结构、烷烃的结构（了解）（了解）甲烷的结构甲烷的结构: 分子中的碳原子以四个分

19、子中的碳原子以四个sp3杂化轨道杂化轨道分别与四个氢原子的分别与四个氢原子的1s轨道重叠轨道重叠, 形成四个等同形成四个等同的的CH 键键, 键角为键角为109.5, 呈正四面体的空间呈正四面体的空间结构结构, 体系最稳定体系最稳定.碳原子的四条sp3杂化轨道分布书写时:CHHHHCHHHHCCHHHH2s 2p乙烷分子的结构乙烷分子的结构:CHHHHCHHHCHHHCHHHCHHHCHHHCCHHHHHH丙烷的结构丙烷的结构HHHCCHHHHHHCHHHCCHHHHHCCHHHHHC丁烷的结构丁烷的结构:CHHHCHHCCHHHHHCHHHCHHHHCCHHHHHC2、烷烃结构式的书写（、烷

20、烃结构式的书写（掌握）掌握）B、构造式、构造式:短画式短画式:A、立体式、立体式: (构型式）构型式）CCCCCHHHHHHHHHHHHCH3CH2CH3CHCH3CH3CH3CHCH3CH2简写式简写式:缩写式缩写式: CH3CH2CH(CH3)CH32.4 烷烃的构象烷烃的构象不不 要要 求求有机物的物理性质通常是指有机物的物理性质通常是指: 物态、沸点、熔物态、沸点、熔点、密度、点、密度、 溶解度、折射率、比旋光度和光溶解度、折射率、比旋光度和光谱性质等。通过测定物理常数可以鉴定有机物谱性质等。通过测定物理常数可以鉴定有机物和分析有机物的纯度。和分析有机物的纯度。 1、 状态状态(常温、

21、常压下常温、常压下) (了解了解) 正烷烃正烷烃: C1C4 C5C16 C17以上以上 气体气体 液体液体 腊状固腊状固体体 一般低级烷烃为无色、有特殊的气味。如一般低级烷烃为无色、有特殊的气味。如汽油。高沸点烷烃为粘稠状液体汽油。高沸点烷烃为粘稠状液体,如润滑油。固如润滑油。固体烷烃没有气味。体烷烃没有气味。 2、 沸点沸点 ( b.p.) （掌握）（掌握） 烷烃的沸点随分子量的增加（分子中碳原子数烷烃的沸点随分子量的增加（分子中碳原子数的增加）的增加）,而升高。而升高。烷烃为弱极分子烷烃为弱极分子,分子间仅存在分子间仅存在van der Waals 力力: 色散力、诱导力和取向力。主要为

22、色色散力、诱导力和取向力。主要为色散力散力,色散力与分子体积相关。色散力与分子体积相关。 同数碳原子数的各同分异构体中同数碳原子数的各同分异构体中, 直链烃的沸点直链烃的沸点较高较高, 支链越多支链越多, 沸点相应越低。沸点相应越低。 支链较多支链较多,使分子之间无法紧密排列。使分子之间无法紧密排列。与分子量相同或相近的其它有机物相比与分子量相同或相近的其它有机物相比, 烷烃的烷烃的沸点最低。沸点最低。分子的弱极性分子的弱极性不用查表排出下列烷烃的沸点顺序不用查表排出下列烷烃的沸点顺序 丁烷丁烷 、戊烷、戊烷、2-甲基戊烷、己烷、甲基戊烷、己烷、2,3-二甲二甲基戊烷基戊烷解解: 2,3-二甲

23、基戊烷己烷二甲基戊烷己烷 2-甲基戊烷戊甲基戊烷戊烷丁烷烷丁烷3、 熔点熔点 ( m.p.) (了解了解) 烷烃的熔点也随着分子中碳数的增加而升高烷烃的熔点也随着分子中碳数的增加而升高, 但不像沸点变化规律那么强。低级同系列中含偶但不像沸点变化规律那么强。低级同系列中含偶数碳原子的烷烃比它相邻的含奇数碳原子数的烷数碳原子的烷烃比它相邻的含奇数碳原子数的烷烃的熔点略高烃的熔点略高,高级同系列中随着分子中碳数的增高级同系列中随着分子中碳数的增加而升高。加而升高。P34表表2-3所示所示, P35图图2-13所示所示 丙烷丙烷 丁烷丁烷 戊烷戊烷 己烷己烷 庚烷庚烷 辛烷辛烷 壬壬烷烷 -189.7

24、 -138.4 -130 -95 -90.6 -56.8 -51对称性好的分子有利于固体内部分子间紧密对称性好的分子有利于固体内部分子间紧密排列。排列。4、 密度密度(了解了解) 烷烃的密度也是随分子量的增加而增加烷烃的密度也是随分子量的增加而增加,但都比但都比水轻水轻, 也就是都小于也就是都小于 1 gcm3。5、 溶解性溶解性（掌握）（掌握） 根据根据“相似者相溶相似者相溶”的规律的规律, 所有烷烃均不溶所有烷烃均不溶于极性较大水于极性较大水, 易溶于非极性或弱极性有机溶剂易溶于非极性或弱极性有机溶剂如乙醚、苯、如乙醚、苯、CCl4 。液体烷烃本身是良好的有机液体烷烃本身是良好的有机溶剂。

25、溶剂。相似者相溶相似者相溶:分子结构相似、分子间作用力相似分子结构相似、分子间作用力相似。 烷烃是化学性质相对稳定烷烃是化学性质相对稳定,不活泼的一类化合物不活泼的一类化合物 烷烃分子中只含有比较牢固的烷烃分子中只含有比较牢固的C和和 CH 键键键键, 这些键的键能相对较高这些键的键能相对较高,不易被破坏不易被破坏,所以分所以分子的稳定性较好子的稳定性较好,烷烃的烷烃的化学性质相对不活泼化学性质相对不活泼。 对一般化学试剂表现出高度稳定性对一般化学试剂表现出高度稳定性, 在室温下在室温下与强酸、强碱、强氧化剂及强还原剂都不发生与强酸、强碱、强氧化剂及强还原剂都不发生反应。反应。 （用途（用途:

26、溶剂、保存活泼金属）溶剂、保存活泼金属） 但稳定是相对的但稳定是相对的,在一定条件下在一定条件下, 如高温、如高温、高压、光照等条件下高压、光照等条件下,烷烃也能发生一些化学烷烃也能发生一些化学反应。有的可以爆炸性地完成。反应。有的可以爆炸性地完成。 、卤代反应、卤代反应:（掌握）（掌握）卤代反应是取代反应的一种卤代反应是取代反应的一种取代反应取代反应:在有机分子中的氢在有机分子中的氢(或基团或基团)被别的被别的原子或原子团（基团）取代的反应。烷烃分子原子或原子团（基团）取代的反应。烷烃分子中的氢被中的氢被卤素原子卤素原子取代的反应取代的反应,叫叫卤代反应卤代反应。 (1)、烷烃的卤代反应、烷

27、烃的卤代反应如如:甲烷的卤代反应甲烷的卤代反应 反应条件反应条件:光照或高温光照或高温(500) 分子中氢原子可依次被卤素取代分子中氢原子可依次被卤素取代,产物为混合产物为混合物。物。 但控制适当的反应条件但控制适当的反应条件, 可使反应主要生成可使反应主要生成一种卤代物。一种卤代物。工业上生产一氯甲烷、三氯甲烷工业上生产一氯甲烷、三氯甲烷（氯仿）、四氯化碳。（氯仿）、四氯化碳。CH4CH3ClCH2Cl2CHCl3CCl4+ HClCl2+Cl2Cl2Cl2+ HCl+ HCl+ HClCH3CH3CH2400o-500oC0.1-1.5MPaCH3Cl工业生产氯乙烷工业生产氯乙烷如果分子中

28、有不同的氢存在时如果分子中有不同的氢存在时,所有的氢都可所有的氢都可被卤原子取代被卤原子取代,就可能产生就可能产生多种异构体多种异构体。CH3CH2CHCH2300oCCH3ClCH2CH3CH3CH3+Cl氯丙烷氯丙烷氯丙烷氯丙烷-甲基甲基-氯丙烷氯丙烷2-甲基甲基-2-氯丙烷氯丙烷CH3CH3CHCH3CH3CH2-15oCCH3ClCH3CH3CH3+ClCHhvC应用应用: A、可合成某些卤代烃（工业生产氯甲烷和、可合成某些卤代烃（工业生产氯甲烷和氯乙烷）。氯乙烷）。 B、一个烷烃分子被一取代后产生多少个异一个烷烃分子被一取代后产生多少个异构体构体,由原分子中不同种氢的数目决定。由原分

29、子中不同种氢的数目决定。分析一分析一取代产物可倒推原烷烃分子的结构取代产物可倒推原烷烃分子的结构(分子中有多分子中有多少种不同的氢少种不同的氢)。C、烷烃分子中不同的氢被取代的活性不同、烷烃分子中不同的氢被取代的活性不同 3oH 2oH 1oHCH3CH2CHCH2300oCCH3ClCH2CH3CH3CH3+Cl实际产率实际产率:43% 57%理论计算理论计算:各氢被取代几率相同时（各氢被取代几率相同时（1/8） 6/8=75% 2/8=25%说明说明伯氢和仲氢被取代的机率不同伯氢和仲氢被取代的机率不同,设伯氢的几率设伯氢的几率为为1,仲氢的几率为仲氢的几率为X。CH3CH2CHCH2300

30、oCCH3ClCH2CH3CH3CH3+Cl57%43%2X6*1 X=（57*6）/（43*2）=4说明说明:在反应中在反应中,仲氢被取代的几率是伯氢的仲氢被取代的几率是伯氢的4倍倍,也就是说仲氢的活性是伯氢的也就是说仲氢的活性是伯氢的4倍。倍。同样可算出叔氢的活性大约是伯氢的同样可算出叔氢的活性大约是伯氢的5倍倍CH3CH2CHCH3CH3CH3CHCH3CH3CCH3CH3ClClCl2+36%64%1X9*1X=（36*9）/64=5.06理论解释理论解释:A、从、从CH的键能解释。的键能解释。B、通过反应机理、通过反应机理(2)、 烷烃的卤代反应机理烷烃的卤代反应机理自由基反应（了解

31、）自由基反应（了解）反应机理反应机理(反应历程反应历程): 化学反应所经历的途径或过化学反应所经历的途径或过程程。只有了解反应机理只有了解反应机理, 才能认清反应的本质才能认清反应的本质, 掌掌握反应的规律握反应的规律, 从而有效控制和利用反应从而有效控制和利用反应。烷烃氯代反应历程烷烃氯代反应历程就是讨论烷烃分子和氯气分子就是讨论烷烃分子和氯气分子是如何作用而转变成氯代烷的是如何作用而转变成氯代烷的全过程全过程。到目前为止到目前为止,反应历程还是在实验事实基础上建反应历程还是在实验事实基础上建立的理论假设。如甲烷和氯气的反应的实验事立的理论假设。如甲烷和氯气的反应的实验事实实:甲烷和氯气的反

32、应，有哪些实验事实可帮助了甲烷和氯气的反应，有哪些实验事实可帮助了解反应历程呢解反应历程呢?2021/3/1750 1、将甲烷和氯气在黑暗中混合、将甲烷和氯气在黑暗中混合,放置若干放置若干天都不不反应。天都不不反应。 2、将甲烷和氯气混合物、将甲烷和氯气混合物,在光照或者加热到在光照或者加热到250oC以上以上,反应能很快发生反应能很快发生,甚至爆炸性完成。甚至爆炸性完成。 3、将氯气光照后、将氯气光照后,立即在黑暗中与甲烷混合立即在黑暗中与甲烷混合,能反应能反应;但将氯气光照后但将氯气光照后,在黑暗中放一段时间再在黑暗中放一段时间再与甲烷混合与甲烷混合,不反应。不反应。 4、将甲烷光照后、将

33、甲烷光照后,立即在黑暗中与氯气混合立即在黑暗中与氯气混合,不反应。不反应。结论结论:光与氯气作用光与氯气作用,产生一种能引起反应的东西。产生一种能引起反应的东西。是什么东西呢？是什么东西呢？是氯原子是氯原子:.ClCl22ClCH4Cl+CH3+ HClCl2Cl+CH3CH3Cl+甲烷的氯代反应历程甲烷的氯代反应历程: 自由基链锁反应历程自由基链锁反应历程,其过其过程如下程如下:1、链引发、链引发2、链增长、链增长吸热吸热放热放热,活性质点构成循环活性质点构成循环,两个反应象链锁一样两个反应象链锁一样,一环扣一环地向外延伸。一环扣一环地向外延伸。3、链终止、链终止Cl2Cl+ ClCl+CH

34、3CH3ClCH3CH3+CH3CH3反应后活性质点消失反应后活性质点消失,反应停止反应停止游离基或自由基游离基或自由基:带有成单电子的原子或原子带有成单电子的原子或原子团团,带有成单电子的烷基带有成单电子的烷基,称烷基游离基。称烷基游离基。 对烷基游离基单电子在不同的碳原子上稳对烷基游离基单电子在不同的碳原子上稳定性不同定性不同CH3CHCH2CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH2C2o3o1o甲基游离基甲基游离基CH3CHCH3CH3CH3CHCH3Cl2ClCH2CH3CCH3CH3CH3CCH3CH3ClCH3CHCH2ClCH3ClCl2根据游离基的稳定性可解释不同氢被取代的活性

35、根据游离基的稳定性可解释不同氢被取代的活性.稳定性好稳定性好活化能低活化能低3oH被取被取代活性高代活性高2、氧化反应（、氧化反应（了解）了解）氧化反应氧化反应:在有机分子中引入氧或脱去氢的反应在有机分子中引入氧或脱去氢的反应;反之称为还原反应。反之称为还原反应。烷烃在室温下与氧气接着是烷烃在室温下与氧气接着是稳定的稳定的,但在高温或催化剂但在高温或催化剂 存在下存在下,可和氧气发生可和氧气发生反应。反应。A、部分氧化、部分氧化:把烷烃氧化成分子中含氧的有机物把烷烃氧化成分子中含氧的有机物,如如:醇醇 、醛、酸等。、醛、酸等。CnH2n+2+ O2CmH2m-1CO2Hm1/2n工业上制备混合

36、酸工业上制备混合酸,可生产肥皂可生产肥皂B、完全氧化、完全氧化:烷烃在氧气或空气中燃烧生成烷烃在氧气或空气中燃烧生成:CO2 + H2O意义意义:烷烃是重要能源烷烃是重要能源烷烃与空气或氧气混合烷烃与空气或氧气混合,遇火星爆炸。遇火星爆炸。爆炸的爆炸的危害和用途危害和用途CH42O2CO22H2O+878.64KJ/mol+CnH2n+23n+12O2nCO2(n+1)H2O通式通式:3、热裂化、热裂化（了解）（了解）热裂化热裂化:烷烃在隔绝空气的条件下烷烃在隔绝空气的条件下,加强热加强热（400以上）使分子中的以上）使分子中的C或或CH发生断发生断裂裂,生成分了量相对较小的烃类或氢气的反应。

37、生成分了量相对较小的烃类或氢气的反应。CH4+CH3CH2CH3CH3CH3CH3CH2CH2500oCCHCH2CH2意义意义:A、提高汽油的产量和质量、提高汽油的产量和质量B、生产化工原料、生产化工原料:乙烯、乙炔、丙烯等。乙烯、乙炔、丙烯等。催化裂化催化裂化:催化剂存在下催化剂存在下,在较低的温度下进行在较低的温度下进行2021/3/1759第五节第五节 烷烃的主要来源和制法烷烃的主要来源和制法第六节第六节 环烷烃环烷烃石油和天然气（自学）石油和天然气（自学）环烷烃环烷烃: 分子中含有由碳原子彼此以共价单键分子中含有由碳原子彼此以共价单键连接而成的环状结构单位的化合物。连接而成的环状结构

38、单位的化合物。H2CCH2CHH2CH2CCH3CH32021/3/17601、 环烷烃的命名环烷烃的命名 单环烷烃单环烷烃:一般命名为一般命名为:环某烷环某烷,“某某”字表示字表示成环碳原子数目成环碳原子数目. 环上有支链（不太复杂）时环上有支链（不太复杂）时,仍以环为母体仍以环为母体,支链作为取代基处理。对一取代环烷烃把取代基支链作为取代基处理。对一取代环烷烃把取代基名加在母体名前名加在母体名前,不用编号确定其位置。不用编号确定其位置。2021/3/1761CH3甲基环戊烷甲基环戊烷CH3CH3CH异丙基环庚烷异丙基环庚烷 环上有两个以上取代基环上有两个以上取代基的环烷烃的环烷烃,在把取代在把取代基名加在母体名前时基名加在母体名前时,需要同时标出取代基之间需要同时标出取代基之间的相对位置关系的相对位置关系,对成环碳原子编号来确定各取对成环碳原子编号来确定各取代基的相对位置。代基的相对位置。2021/3/1762一般将优先级最一般将优先级最低的编为低的编为1号号CH3CH2CH3123451-甲基甲基-2-乙基环戊烷乙基环戊烷2021/3/1763螺环类化合物螺环类化合物:螺螺n,m某烷某烷H2CH2CCH2CH2CCH2