第7章 萜类和挥发油

1、第七章第七章萜类和挥发油萜类和挥发油terpenoids and volatile oils一、萜类一、萜类二、挥发油二、挥发油第七章第七章 萜类和挥发油萜类和挥发油 （一、萜类一、萜类）1.1 1.1 萜的含义和分类萜的含义和分类1.1.1、 定义：是异戊二烯首尾相连的聚合体及其含定义：是异戊二烯首尾相连的聚合体及其含氧衍生物的总称，分子式一般符合（氧衍生物的总称，分子式一般符合（C5H8 )n )n 通式通式的称为的称为萜类化合物萜类化合物（TerpenoidsTerpenoids）。 1.1.2、 特点：特点：骨架庞杂、种类繁多、数量庞大、生骨架庞杂、种类繁多、数量庞大、生物活性广泛的一

2、类重要的天然药物化学成分。物活性广泛的一类重要的天然药物化学成分。1.1.3、化学结构特点：是异戊二烯的聚合体及其衍化学结构特点：是异戊二烯的聚合体及其衍生物，其生物，其骨架骨架一般以一般以五个碳五个碳为基本单位，也有为基本单位，也有例外例外。一、萜类一、萜类 1.1.4、分类、分类（1）萜类化合物常常根据分子结构中异戊二烯单位的数目萜类化合物常常根据分子结构中异戊二烯单位的数目进行分类进行分类。eg.eg.单萜、倍半萜、二萜单萜、倍半萜、二萜等。等。（2）根据各萜类分子结构中碳环的有无和数目的多少根据各萜类分子结构中碳环的有无和数目的多少，进，进一步分为一步分为链萜、单环萜、双环萜、三环萜、

3、四环萜等。链萜、单环萜、双环萜、三环萜、四环萜等。（3）萜类萜类多数是含氧衍生物多数是含氧衍生物，所以萜类化合物又可分为，所以萜类化合物又可分为醇、醇、醛、酮、羧酸、酯及苷等萜类醛、酮、羧酸、酯及苷等萜类。 本章主要介绍本章主要介绍单萜、倍半萜、二萜、二倍半萜等萜类单萜、倍半萜、二萜、二倍半萜等萜类以及以及挥发油类挥发油类化合物。化合物。一、萜类一、萜类分类与分布分类与分布分类碳原子数通式(C5H8)n存在半萜5n=1植物叶单萜10n=2挥发油倍半萜15n=3挥发油二萜20n=4树脂、苦味质二倍半萜25n=5海绵、细菌三萜30n=6皂苷、树脂四萜40n=8色素多聚萜103-105(C5H8)n

4、橡胶1.2.1.2.1 1、单萜：单萜：由2个异戊二烯单位构成、含10个碳原子的化合物及其衍生物。 典型的单萜分子式为C10H16，可形成无环单萜、单环单萜、双环单萜。一、萜类一、萜类 结构类型结构类型（1）无环单萜无环单萜O蒿酮artemisia Ketone1.2 1.2 萜类化合物的结构类型萜类化合物的结构类型（2）环状单萜环状单萜OH薄薄荷荷酮酮（平平喘喘、止止咳咳、抗抗菌菌作作用用）龙龙脑脑( (俗俗：冰冰片片) )（发发汗汗、兴兴奋奋、镇镇静静、驱驱虫虫作作用用）OH一、萜类一、萜类 结构类型结构类型（3 3）卓酚酮）卓酚酮（troponoidestroponoides）- 抗真菌

5、，同时有毒性抗真菌，同时有毒性g g-崖柏素崖柏素a a-崖柏素崖柏素扁柏素扁柏素变形的单萜变形的单萜，碳架，碳架不符合不符合异戊二烯法则，具有以下特征：异戊二烯法则，具有以下特征：一、萜类一、萜类 结构类型结构类型1、具有、具有芳香芳香化合物性质，具有化合物性质，具有酚的通性酚的通性，具有，具有酸性酸性。 酸性：酚酸性：酚 卓酚酮卓酚酮 - -细辛醚细辛醚 欧细辛醚欧细辛醚二、挥发油二、挥发油 提取分离提取分离（四）（四）挥发油的成分鉴定挥发油的成分鉴定1、物理常数的测定物理常数的测定 相对密度、比旋度、折光率和凝固点等是鉴别挥发油相对密度、比旋度、折光率和凝固点等是鉴别挥发油常测得物理常数

6、。常测得物理常数。2、化学常数的测定、化学常数的测定 酸值、皂化值、酯值是重要的化学常数，也是表示质量的酸值、皂化值、酯值是重要的化学常数，也是表示质量的重要指标。重要指标。（1）酸值：是代表挥发油中游离羧酸和酚类成分的含量。以中）酸值：是代表挥发油中游离羧酸和酚类成分的含量。以中和和1 g 挥发油中游离羧酸和酚类所需氢氧化钾毫克数目来表示。挥发油中游离羧酸和酚类所需氢氧化钾毫克数目来表示。（2）酯值：代表挥发油中酯类成分含量。以水解）酯值：代表挥发油中酯类成分含量。以水解1g挥发油所需挥发油所需氢氧化钾毫克数目来表示氢氧化钾毫克数目来表示二、挥发油二、挥发油 提取分离提取分离（2）皂化值：以

7、皂化）皂化值：以皂化1g挥发油所需氢氧化钾毫克数目来表示。挥发油所需氢氧化钾毫克数目来表示。事实上，皂化值等于酸值和酯值之和。事实上，皂化值等于酸值和酯值之和。3、官能团的鉴别、官能团的鉴别 （1）酚类成分）酚类成分 （2）羰基类成分）羰基类成分 （3）不饱和物和奥类成分）不饱和物和奥类成分 （4）内酯类化合物）内酯类化合物4、色谱法、色谱法 （1）薄层色谱法（）薄层色谱法（TLC法）：法）： 吸附剂：硅胶吸附剂：硅胶 展开剂：石油醚展开剂：石油醚/乙酸乙酯乙酸乙酯 （2） 气相色谱法气相色谱法 （3） 气相色谱法气相色谱法-质谱（质谱（GC-MS）联用法）联用法:二、挥发油二、挥发油 提取分离提取分离习习 题题1、根据碳原子个数，可将萜分为几类？每一类举、根据碳原子个数，可将萜分为几类？每一类举出一个代表性的化合物，并写出其结构。出一个代表性的化合物，并写出其结构。2、简述挥