人教版(2019)高化学选择性必修三1.2.2《有机化合物实验式、分子式、分子结构的确定》学案(含解析)

1、第1章 有机化合物的结构特点与研究方法第二节 研究有机化合物的一般方法1.2.2 有机化合物实验式、分子式、分子结构的确定 1. 能依据元素分析和质谱数据推断有机化合物的分子式。2. 能依据波谱分析数据推断简单有机化合物的分子结构。教学重点：有机化合物的实验式、分子式和分子结构的确定方法教学难点：有机化合物的实验式、分子式和分子结构的确定方法一、有机化合物实验式的确定1.元素定性分析确定有机物的元素组成一般是将一定量的有机物燃烧，转化为简单的无机物。2.元素定量分析确定有机物的实验式(最简式)（1）原理：通过无机物的质量推算出该有机物所含各元素的质量分数，然后计算出该有机物分子内各元素原子的

2、，确定其 （也称 ）。（2）测定步骤（李比希法）【例1】某含C、H、O三元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.2%，氢的质量分数为13.1%。则：氧的质量分数为 ；C、H、O的原子个数比：N(C)：N(H)：N(O)= ；该未知物的实验式为 。二、有机化合物分子式的确定质谱法快速、精确测定相对分子质量的重要方法是 ，测定时只需要很少量的样品。1.质谱法(1)原理(2)质荷比是指分子离子、碎片离子的 与 的比值，即质荷比。【例2】1.以上例题未知物A的相对分子质量为 ；2. 未知物A的结构式为 。三、有机化合物分子结构的确定确定比较复杂的有机化合物的分子结构，仅靠质谱法

3、是很难完成的，需要借助其他现代分析仪器，进行 、 、 等波谱分析。1、红外光谱 (1)红外光谱利用有机化合物受到红外线照射时，能吸收与 的振动频率相同的红外线，通过红外光谱仪的记录形成该有机化合物的 。(2)谱图中不同化学键或官能团的吸收频率 ，因此分析有机化合物的红外光谱图，可获得分子中所含有的 信息。【例3】以上例题未知物A的红外光谱图如下：可推出未知物A里面所含有的化学键有 ，未知物A的结构式为 。3. 核磁共振氢谱图(1)氢原子核具有磁性，如果用电磁波照射含氢元素的化合物，其中的氢核会吸收特定频率电磁波的能量而产生 现象，用核磁共振仪可以记录有关信号。(2)处于不同化学环境中的氢原子因

4、产生共振时吸收电磁波的频率 ，相应的信号在谱图中出现的位置也 ，具有不同的 （用 表示）,而且 与 成正比。吸收峰的数目等于 ，吸收峰面积比等于 。【例4】4. 以上例题未知物A的核磁共振氢谱图如下：可推出未知物A所含有的氢原子种类有 种，其数目比为 ；未知物A的结构式为 。【思考与交流】红外光谱与核磁共振氢谱分别是怎样确定相关的结构的？ 3.X射线衍射谱(1)原理X射线是一种波长很短（约10m）的电磁波，它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射谱图。(2)应用经过计算可以从中获得分子结构的有关数据，包括 、 等分子结构信息。将X射线衍射技术用于有机化合物（特别是复杂的生物大分子）晶体结构的测定，

5、可以获得更为直接而详尽的结构信息。【答案】一、最简整数比，实验式 最简式【例1】34.7 2：6：1 C2H6O二、质谱法 相对质量 电荷数 【例2】46 三、红外光谱、核磁共振氢谱、射线衍射谱1.它的某些化学键或官能团 红外光谱图 不同 化学键或官能团【例3】CO，CH，OH 2、核磁共振 不同 不同 化学位移 吸收峰的面积 氢原子数氢原子的种类 氢原子数目之比【例4】3 3:2:1 【思考与交流】3.键长 键角1. 有机物的天然提取和人工合成往往得到的是混合物，假设给你一种这样的有机混合物让你研究，一般要采取的几个步骤是 A. 分离、提纯确定化学式确定实验式确定结构式B. 分离、提纯确定实

6、验式确定化学式确定结构式C. 分离、提纯确定结构式确定实验式确定化学式D. 确定化学式确定实验式确定结构式分离、提纯【答案】B【解析】从天然资源提取的有机物，首先得到的是含有有机物的粗品，需经过分离、提纯才能得到纯品，再进行鉴定和研究未知有机物的结构与性质，一般先利用元素定量分析确定实验式，再测定相对分子质量确定分子式，因为有机物存在同分异构现象，所以最后利用波谱分析确定结构式，故对其进行研究一般采取的研究步骤是：分离、提纯确定实验式确定分子式化学式确定结构式。故选B。2. 某有机物A的分子式为，红外光谱图如图所示，则A的结构简式为A. B. C. D. 【答案】A【解析】红外光谱图中显示存在

7、对称的甲基、对称的亚甲基和醚键，可得分子的结构简式为。3. 二甲醚和乙醇是同分异构体，其鉴别可采用化学方法及物理方法，下列鉴别方法中不能鉴别这两种有机物的是A. 利用质谱法B. 利用红外光谱法C. 利用金属钠D. 利用核磁共振氢谱【答案】A【解析】A.二者属于同分异构体，相对分子质量相同，用质谱法不能鉴别，故A错误； B.二甲醚和乙醇中分别含有醚键和羟基，官能团不同，可用红外光谱法鉴别，故B正确； C.乙醇中含有，可与金属钠反应生成氢气，二甲醚不能反应，可鉴别，故C正确； D.二者含有的H原子的种类和性质不同，可用核磁共振氢谱鉴别，故D正确。4. 下列化合物分子，在核磁共振氢谱图中能给出三种吸收峰的是A. B. C. D. 【答案】B【解析】A.中有2种H原子，核磁共振氢谱有2个吸收峰，故A错误；B.2个甲基中H原子不同、亚甲基H原子与甲基不同，中有3种H原子，核磁共振氢谱有3个吸收峰，故B正确；C.中有1种H原子，核磁共振氢谱有1个吸收峰，故C错误；D.只有2个甲基，则