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文档简介
1、2021/3/111 2021/3/112 从结构上看,由烃基(或氢原子)跟醛 基(-CHO)相连而成的化合物叫醛。 R 2021/3/113 CH3 C2H5 | 6 5 4 3 2 1 CH3CH2CH2CHCH2CHO CH3 CH CH2 C CH3 O 4 3 2 1 5 6 2021/3/114 讨论:饱和一元醛的通式?讨论:饱和一元醛的通式? C O HH甲醛甲醛C O HCH3乙醛乙醛 丙醛丙醛C O HCH3CH2 C O HR CnH2n+1CHO 或或 CnH2nO 2021/3/115 1.醛类的官能团是醛基,醛基可写成CHO,但不能写 成COH,且醛基一定位于主链末端
2、且醛基一定位于主链末端。 2醛类按所含醛基的数目可分为一元醛、二元醛、多元 醛等。 3一元醛的通式为RCHO,饱和一元脂肪醛的通式为 CnH2n1CHO(或CnH2nO)。分子式相同的醛、酮、烯醇互为同分子式相同的醛、酮、烯醇互为同 分异构体。分异构体。 4醛类中除甲醛是气体外,其余都是无色液体或固体。 醛类的熔、沸点随着分子中碳原子数的增加而逐渐升高。 2021/3/116 除本身的碳架异构外,醛与酮、烯醇、环醇互 为同分异构体 如:C3H6O CH3-CH2-C-H O CH3-C-CH3 O CH2=CH-CH2-OH -OH C4H9CHO有几种同分异构体? C4H9 有4种同分异构体
3、 2021/3/117 乙醛的物理性质 乙醛是无色、有刺激性 气味的液体,密度比水小, 易挥发,易燃烧,能跟水、 乙醇、氯仿等互溶。 2021/3/118 乙醛的分子结构 分子式 结构简式 CH3CHO 结构式H H H HCC O 官能团 醛基: CHO或 C H O 醛基的写法,不要写成COH C2H4O 2021/3/119 回顾上节醇的相关内容,推测乙醛有什么性质? 乙醛乙酸 乙醇 是氧化还 是还原? 氧化反应: 有机物分子中加入氧原子或失去氢原子的反应。 还原反应: 有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应。 2021/3/1110 醛基中碳氧双键发生加 成反应,被H2还原为醇。 醛
4、基中碳氢键较活泼, 能被氧化成相应羧酸。 醛 氧化 乙醛 还原 乙酸 氧化 乙醇 与与C=C双键不同,能跟烯烃起加成双键不同,能跟烯烃起加成 反应的试剂一般不跟醛起加成反应。反应的试剂一般不跟醛起加成反应。 2021/3/1111 1、加成反应 还原反应 CH3CHO和H2 加成反应的方程式: 2021/3/1112 2、乙醛的氧化反应 (1) 燃烧 (2) 催化氧化(Cu /Ag) 2021/3/1113 2、乙醛的氧化反应 (3) 被酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液溴水等 强氧化剂氧化 2021/3/1114 (4) 被弱氧化剂氧化 a.银镜反应 2021/3/1115 实验现象
5、:试管内壁出现一层光亮的银。 2021/3/1116 (4) 被弱氧化剂氧化 a.银镜反应 【配置银氨溶液】取一洁净试管,加入1ml、 2%的AgNO3溶液,再逐滴滴入2%的稀氨水, 至最初产生的沉淀恰好溶解为止。 (氢氧化二氨合银)(氢氧化二氨合银) 注意:银镜反应要求在碱性环境 下进行,但氨水不应过量太多。 2021/3/1117 氧化剂还原剂 【水浴加热形成银镜】在配好的上述银氨溶液中滴 入3滴乙醛溶液,然后把试管放在热水浴中温热。 (1)碱性环境下,乙醛被氧化成乙酸后又与NH3反应生成乙酸铵。 (2)1 mol CHO被氧化,就应有2 mol Ag被还原。 (3)可用稀HNO3清洗试管
6、内壁的银镜。 现象:产生光亮的银镜 注意:水浴加注意:水浴加 热时不可振荡热时不可振荡 和摇动试管和摇动试管 2021/3/1118 银镜反应的应用: (1)检验醛基的存在; (2)测定醛基的数目; (3)工业上用来制保温瓶胆和镜子。 银镜反应注意事项:银镜反应注意事项: (-CHO2Ag) (1)试管内壁必须洁净; (2)必须水浴,加热(60),不能直接加热; (3)加热时不可振荡和摇动试管; (4)须用新配制的银氨溶液,氨水不能过量(防止生成易爆炸物质); (5)乙醛用量不可太多; (6)实验后,银镜用稀HNO3浸泡,再用水洗涤。 2021/3/1119 b.与新制的氢氧化铜悬浊液反应 (
7、4) 被弱氧化剂氧化 碱必须过量碱必须过量 实验实验3-63-6 【配制新制的Cu(OH)2悬浊液】向2ml 10% NaOH溶 液中滴入2% CuSO4溶液46滴,振荡。 【乙醛的氧化】在上述蓝色浊液中加入0.5 ml乙醛溶液,加 热至沸腾。 2021/3/1120 现象:有砖红色(Cu2O)沉淀生成 注意:氢氧化铜溶液一定要新制; 碱一定要过量。 (2) 医学上检验病人是否患糖尿病。 (1)检验醛基的存在;应用: 2021/3/1121 乙醛、苯、CCl4均为无色液体, 如何用最简便的方法鉴别? (1)与新制的银氨溶液反应有光亮的银镜生成 (2)与新制的Cu(OH)2共热煮沸有砖红色沉淀生
8、成 醛基的检验方法:醛基的检验方法: 2021/3/1122 1、某醛的结构简式为某醛的结构简式为(CH(CH3 3) )2 2C C CHCHCHCH2 2CHCH2 2CHOCHO。 (1 1)检验分子中醛基的方法是)检验分子中醛基的方法是 (2 2)检验分子中碳碳双键的方法是)检验分子中碳碳双键的方法是 (3 3)实验操作中,哪一个官能团应先检验?为什么?)实验操作中,哪一个官能团应先检验?为什么? 加入银氨溶液后,水浴加热有银镜生成,可证加入银氨溶液后,水浴加热有银镜生成,可证 明有醛基明有醛基 由于由于BrBr2 2也能氧化也能氧化CHOCHO,所以必须先用银氨溶液,所以必须先用银氨
9、溶液 氧化醛基,又因为氧化后溶液为碱性,所以应先氧化醛基,又因为氧化后溶液为碱性,所以应先 酸化后再加溴水检验碳碳双键。酸化后再加溴水检验碳碳双键。 在加银氨溶液氧化在加银氨溶液氧化CHOCHO后,调后,调pHpH至酸性再加入至酸性再加入 溴水,看是否褪色。溴水,看是否褪色。 2021/3/1123 乙醛的化学性质乙醛的化学性质 C O HR 2021/3/1124 O C H C H H H HH 乙醛的加成反应乙醛的加成反应 乙醛的氧化反应:乙醛的氧化反应: O CHC H H H O 2021/3/1125 乙醛能否使溴水或酸性KMnO4溶液褪色? 常用的氧化剂: 银氨溶液、新制的Cu(
10、OH)2、O2、酸性KMnO4溶液、 酸性K2Cr2O7溶液、HNO3、H2O2溶液等。 能能 2021/3/1126 2021/3/1127 2021/3/1128 甲醛的物理性质: 甲醛又叫蚁醛,是一种无色具有强烈刺激性气 味的气体,易溶于水。 福尔马林是质量分数含3540的甲醛水溶 液。甲醛的水溶液具有杀菌和防腐能力,是一种良 好的杀菌剂。 居室污染的主要气体之一。 2021/3/1129 为求延长保质期为求延长保质期 不良奸不良奸 商竟然给冰鲜鱼浸商竟然给冰鲜鱼浸甲醛甲醛 保鲜保鲜 甲醛有毒甲醛有毒,如果用它来浸泡水,如果用它来浸泡水 产,可以固定海鲜、河鲜形态,产,可以固定海鲜、河鲜
11、形态, 保持鱼类色泽水发鱿鱼全部含保持鱼类色泽水发鱿鱼全部含 甲醛甲醛 食用过量会休克和致癌食用过量会休克和致癌 2021/3/1130 儿童房儿童房甲醛甲醛超标易诱发儿童超标易诱发儿童白血病白血病 2021/3/1131 甲醛的1H-NMR 2021/3/1132 甲醛甲醛的结构的结构 结构式:分子式: CH2O 结构简式: HCHO C O HH -C O H C : :O : HH : : 电子式: 官能团: -CHO 2021/3/1133 2021/3/1134 2甲醛的化学性质 (1)加成反应 (2)氧化反应 燃烧: HCHO O2 CO2 H2O 2021/3/1135 2甲醛的化学性质 (2)氧化反应 催化氧化: 2 HCHOO2 2 或或HCHOO2 2021/3/1136 银镜反应: 与新制的Cu(OH)2悬浊液反应: 与强氧化剂 2021/3/1137 A 2021/3/1138 2021/3/1139 2021/3/1140 2021/3/114
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