第十章认识有机化合物

1、认识有机化合物认识有机化合物 学习目标学习目标 1.1.了解有机化学和有机化合物的概念、有机了解有机化学和有机化合物的概念、有机 化合物的特性。化合物的特性。 2.2.掌握有机化合物的分类和有机化合物掌握有机化合物的分类和有机化合物 的官能团。的官能团。 3.3.掌握有机化合物的系统命名法。掌握有机化合物的系统命名法。 第一节第一节 有机化合物与有机化学有机化合物与有机化学 一、有机化合物与有机化学定义一、有机化合物与有机化学定义 二、有机化合物的特性二、有机化合物的特性 1 1、有机化学的发展及其研究热点有机化学的发展及其研究热点 最早的有机化合物来源于最早的有机化合物来源于“有机体有机体”

2、 （如酒石酸、尿酸和乳酸（如酒石酸、尿酸和乳酸 ） 18281828年，德国化学家维勒年，德国化学家维勒(W(Whler,F.)hler,F.) 合成了尿素。合成了尿素。 NH4CNOH 2N CNH2 O 18451845年，柯尔伯年，柯尔伯(H.kolber) (H.kolber) 制得醋酸；制得醋酸； 18541854年，柏赛罗年，柏赛罗(M.berthelot)(M.berthelot)合成油脂类合成油脂类 化合物；化合物； 尔后，布特列洛夫合成了糖类化合物；尔后，布特列洛夫合成了糖类化合物；. . 迄今已知的化合物已达迄今已知的化合物已达几千万种几千万种( (主要通过主要通过 人工合

3、成人工合成 ) )，其中绝大多数是，其中绝大多数是有机化合物有机化合物。 6 2、有机化合物和有机化学的现代定义：、有机化合物和有机化学的现代定义： l 有机化合物有机化合物(organic compounds) 含碳化合物或含碳化合物或 碳氢化合物及其衍生物碳氢化合物及其衍生物 CO32-、CO2、CO、CN-、SCN-等由于其性质等由于其性质 与无机物相似，习惯上仍列为无机物与无机物相似，习惯上仍列为无机物 上页上页下页下页首页首页 某些不含氢元素的化合物如四氯化碳（某些不含氢元素的化合物如四氯化碳（ CCl4）、）、 二氯碳烯（二氯碳烯（ :CCl2 ）为有机物）为有机物 有机化学有机化

4、学organic chemistry 是研究是研究有机化合物有机化合物的来源、结构、性能、的来源、结构、性能、 应用以及有关理论和方法的科学，是化学应用以及有关理论和方法的科学，是化学 学科的一个分支，它的研究对象是有机化学科的一个分支，它的研究对象是有机化 合物。合物。 有机化合物和有机化学的现代定义：有机化合物和有机化学的现代定义： 2 2）分子组成复杂）分子组成复杂 VBVB12 12： ：C C63 63H H9090N N1414PCo PCo 3、有机化合物的特征、有机化合物的特征 1）同分异构现象）同分异构现象 C63H90N14PCo 3 3）熔、沸点低，易燃）熔、沸点低，易燃

5、 3、有机化合物的特征、有机化合物的特征 4 4）难溶、反应速度慢）难溶、反应速度慢 易溶于乙醇、乙醚、丙酮、汽油或苯等有易溶于乙醇、乙醚、丙酮、汽油或苯等有 机溶剂机溶剂 5 5）副反应多）副反应多 第二节第二节 有机化合物的分类有机化合物的分类 一、按碳的骨架分类一、按碳的骨架分类 二、按官能团分类二、按官能团分类 1、开链化合物、开链化合物 饱和烃（烷烃）饱和烃（烷烃） 碳原子之间碳原子之间全部以单键结合全部以单键结合，剩余价键均与氢原子，剩余价键均与氢原子 结合的烃。它们在组成上只相差一个或多个结合的烃。它们在组成上只相差一个或多个 ， 这样的一系列化合物属于同系列。这样的一系列化合物

6、属于同系列。 例：例： 4 CH 33 CH CH 323 CH CH CH 通式：通式： n22 C H n 2 C H 同系物：同系物：同系列的化合物之间互称为同系物 同系列的化合物之间互称为同系物 一、按碳的骨架分类一、按碳的骨架分类 不饱和烃不饱和烃 烯烃烯烃 碳原子间有碳原子间有碳碳双键碳碳双键 炔烃炔烃碳原子间有碳原子间有碳碳三键碳碳三键 例：例：22 CH CH 2n C H n 例：例：2n-2 C H n22 C H 1、开链化合物、开链化合物 2、碳环化合物、碳环化合物 定义：定义：这类有机分子中含有完全由碳原这类有机分子中含有完全由碳原 子组成的环。子组成的环。 碳环化合

7、物碳环化合物 脂环化合物脂环化合物 环戊烷环戊烷 芳香族化合物芳香族化合物 3、杂环化合物杂环化合物 定义：定义： 这类化合物的这类化合物的 。 官能团：官能团：有机物分子中含有的容易发生某有机物分子中含有的容易发生某 些特征反应的些特征反应的原子原子或或原子团原子团以及以及 特征的化学结构。特征的化学结构。 按官能团分类，有机化合物可以分为烯按官能团分类，有机化合物可以分为烯 烃、炔烃、卤代烃、醇、酚、醚、醛、烃、炔烃、卤代烃、醇、酚、醚、醛、 酮、羧酸等酮、羧酸等 二、按官能团分类二、按官能团分类 卤代烃卤代烃： CH3ClClCH3CH2 Cl RX Br CH3 二、按官能团分类二、按

8、官能团分类 卤基卤基 烯烃烯烃： 二、按官能团分类二、按官能团分类 碳碳双键碳碳双键CC CH2CH2 乙烯乙烯 炔烃炔烃： CC碳碳三键碳碳三键 CHCH乙炔乙炔 醇：醇：OH CH3OHCH3CH2OH CH2OH CH2CH2 OHOH 甲醇甲醇 乙醇乙醇 OH OH CH3 酚：酚： OH 醇羟基醇羟基 二、按官能团分类二、按官能团分类 苯酚苯酚 酚羟基酚羟基 与烃基或苯环侧链上的碳原子与烃基或苯环侧链上的碳原子 相连相连称为醇称为醇 醇醇: : 酚酚: : 共同点：共同点： OHCH2OHOH CH3 OH 醛：醛：CHO C O H C O H CH3H C O H 甲醛甲醛乙醛乙

9、醛 醛基醛基 二、按官能团分类二、按官能团分类 酮：酮： CO 酮基酮基 CH3COCH3丙酮丙酮 醚：醚： R，R 指烃基指烃基 CH3OCH3 CH3CH2OCH2CH3 二、按官能团分类二、按官能团分类 醚键醚键 R O R 羧酸：羧酸： COOH COOHH CH3COOH COOH 甲酸甲酸 乙酸乙酸 C O HO COOH COOH 羧基羧基 二、按官能团分类二、按官能团分类 酯：酯： O CRO HCOOC2H5 CH3COOC2H5 甲酸乙酯甲酸乙酯 乙酸乙酯乙酸乙酯 酯基酯基 二、按官能团分类二、按官能团分类 酰胺：酰胺： 二、按官能团分类二、按官能团分类 酰氨基酰氨基CON

10、H2 乙酰胺乙酰胺 CH3CONH2HCONH2 甲酰胺甲酰胺 胺：胺：氨基氨基NH2 CH3CH2NH2乙胺乙胺 腈：腈： 二、按官能团分类二、按官能团分类 氰基氰基CN 乙乙腈腈CH3CN 硝基化合物：硝基化合物： NO2硝基硝基 NO2 硝基苯硝基苯 磺酸：磺酸： SO3H磺酸磺酸基基 二、按官能团分类二、按官能团分类 SO3H 苯磺酸苯磺酸 HC O H HC O OC2H5 H2CCHC O OH 醛醛 酚酚 羧酸羧酸 酯酯 羧酸、烯烃羧酸、烯烃 一、按官能团的不同可以对有机物进行分类一、按官能团的不同可以对有机物进行分类 OH HO COOH 练习题练习题 二、下列物质有多个官能团

11、，回答以下问题：二、下列物质有多个官能团，回答以下问题： 属醇类的是属醇类的是 属属酚类的是酚类的是 属属羧酸类的是羧酸类的是 属属酯类的是酯类的是 BD ABC BCD E OH CHO OCH3 A. OH CH2OH COOH B. OH CH3 COOH C. OH CHCOOH D. OH E. CH2CHCOOCHCHCOOCHCH2 练习题练习题 C 三、下列有机物中，含有两种官能团的是（三、下列有机物中，含有两种官能团的是（ ） A. CH3CH2Cl B. C. CH2CHBr D. Cl NO2H3C 练习题练习题 四、课本四、课本P165页课堂反馈页课堂反馈 五、课本五、

12、课本P169页第一题选择题页第一题选择题 练习题练习题 六、课本六、课本P170页第六题页第六题 并按碳架和官能团两种方法进行分类并按碳架和官能团两种方法进行分类 第三节第三节 有机化合物的命名有机化合物的命名 一、烷烃的命名一、烷烃的命名 二、其他有机物的命名二、其他有机物的命名 1.普通命名法普通命名法 习惯命名法习惯命名法 一、烷烃的命名一、烷烃的命名 普通命名法、系统命名法普通命名法、系统命名法 根据分子中所含碳根据分子中所含碳 原子的数目来命名，原子的数目来命名， 叫叫“某烷某烷” (1)碳原子数在十个以下碳原子数在十个以下,用用天干天干来命名；来命名； 甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、

13、辛、壬、癸甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸 1.普通命名法普通命名法 习惯命名法习惯命名法 (2)碳原子数在十个以上，就用数字十一、十碳原子数在十个以上，就用数字十一、十 二、十三二、十三来命名；来命名； 如如:C:C原子数目为原子数目为11 11 、1717、100100等的烷烃其对应的等的烷烃其对应的 名称分别为：名称分别为：十一烷、十七烷、一百烷。十一烷、十七烷、一百烷。 (3)对于异构体，直链的烷烃称为对于异构体，直链的烷烃称为“正正”某烷某烷 C C5 5H H12 12有三种同分异构体 有三种同分异构体: : CHCH3 3-CH-CH2 2-CH-CH2 2-CH-CH2

14、2-CH-CH3 3 正戊烷正戊烷 C C5 5H H12 12有三种同分异构体 有三种同分异构体: : CHCH3 3-CH-CH-CH-CH2 2-CH-CH3 3 CH CH3 3 CH CH3 3 CHCH3 3-C-CH-C-CH3 3 CH CH3 3 新戊烷新戊烷 异戊烷异戊烷 (4)对于异构体，对于异构体，在链端在链端 第二个碳原子上连有一第二个碳原子上连有一 个甲基支链的称为个甲基支链的称为“异异” 某烷某烷 (5)对于异构体，对于异构体，在链端在链端 第二个碳原子上连有两第二个碳原子上连有两 个甲基支链的称为个甲基支链的称为“新新” 某烷。某烷。 C C5 5H H12 1

15、2有三种同分异构体 有三种同分异构体: : CHCH3 3-CH-CH2 2-CH-CH2 2-CH-CH2 2-CH-CH3 3CHCH3 3-CH-CH-CH-CH2 2-CH-CH3 3 CH CH3 3 异戊烷异戊烷 正戊烷正戊烷 aabbb a a ac b a:a:伯碳原子，只与一个碳原子相连的碳，表示为伯碳原子，只与一个碳原子相连的碳，表示为1 10 0 与其相连的氢原子称为伯氢或一级（与其相连的氢原子称为伯氢或一级（ 1 10 0 ）氢 ）氢 b:b:仲碳原子，与两个碳原子相连的碳，表示为仲碳原子，与两个碳原子相连的碳，表示为2 20 0 与其相连的氢原子称为仲氢或二级（与其相

16、连的氢原子称为仲氢或二级（ 2 20 0 ）氢 ）氢 C C5 5H H12 12有三种同分异构体 有三种同分异构体: : CH CH3 3 CHCH3 3-C-CH-C-CH3 3 CH CH3 3 新戊烷新戊烷 a a a a d d:d:季碳原子，与四个碳原子相连的碳，表示为季碳原子，与四个碳原子相连的碳，表示为4 40 0 c:c:叔碳原子，与三个碳原子相连的碳，表示为叔碳原子，与三个碳原子相连的碳，表示为3 30 0 与其相连的氢原子称为叔氢或三级（与其相连的氢原子称为叔氢或三级（ 3 30 0 ）氢 ）氢 CHCH3 3-CH-CH2 2-CH-CH-CH-CH3 3 CH CH3

17、 3 ac b a 异戊烷异戊烷 一、课本一、课本P170页第四题页第四题 二、课本二、课本P170页第五题页第五题 练习题练习题 三、课本三、课本P170页第七题页第七题 （1）烷基的命名）烷基的命名由相应的烷烃而来由相应的烷烃而来 2、系统命名法、系统命名法 烷烷烃烃分子分子失去一个氢原子后所剩余的原子团。可失去一个氢原子后所剩余的原子团。可 用用R 表示表示, ,化学通式：化学通式：CnH2n+1 如如:C4H9 烷基烷基: : 常见的烷基常见的烷基: 甲基：甲基：CH3 乙乙 基：基： CH2CH3 或或C2H5 正丙基：正丙基： CH2CH2CH3 异丙基：异丙基： CH3CHCH3

18、 (2)烷烃的命名规则：烷烃的命名规则： (2)(2)从从离取代基离取代基的一端作为的一端作为起点起点，使取代基的编号最小使取代基的编号最小， 用用1 1、2 2、3 3等阿拉伯数字给主链的各碳原子依次编号定等阿拉伯数字给主链的各碳原子依次编号定 位以确定支链的位置。位以确定支链的位置。 (1)(1)选定分子中最长的碳链做主链，并按主链上选定分子中最长的碳链做主链，并按主链上 碳原子的数目称为碳原子的数目称为 “某烷某烷”。主链以外的支链主链以外的支链 则作为取代基则作为取代基 CH3CHCH2CH3 CH3 4321 丁烷丁烷 CH3CHCH2CH3 CH3 4321 (3)(3)把把取代基

19、取代基的名称写在的名称写在主链主链名称的前面，在支链的名称的前面，在支链的 前面用阿拉伯数字注明它在主链上的位置，并在数前面用阿拉伯数字注明它在主链上的位置，并在数 字与名称之间用字与名称之间用半字线半字线“一一”隔开。隔开。 丁烷丁烷 2甲基甲基 (2)烷烃的命名规则：烷烃的命名规则： CH3CHCHCH3 CH3 4321 丁烷丁烷 2甲基甲基 CH3 这个化合物还叫这个名吗？这个化合物还叫这个名吗？ (2)烷烃的系统命名法：烷烃的系统命名法： CH3CHCHCH3 CH3 4321 2，3二甲基丁烷二甲基丁烷 CH3 (4)(4)如果主链上有相同的支链，可以将支链合并起如果主链上有相同的

20、支链，可以将支链合并起 来，用来，用二、三二、三等数字表示支链的个数，两个表示等数字表示支链的个数，两个表示 支链位置的阿拉伯数字之间要用支链位置的阿拉伯数字之间要用“，”隔开。隔开。 (2)烷烃的系统命名法：烷烃的系统命名法： 同基合并同基合并 CH3CHCHCH2 CH3 CH2 CH3 CH3 请把该化合物命名？请把该化合物命名？ (2)烷烃的系统命名法：烷烃的系统命名法： CH3CHCHCH2 CH3 2 甲基甲基 3 乙基戊烷乙基戊烷 CH2 CH3 CH3 (5)(5)如果最长链不只一条，应选择连有支链多的最长如果最长链不只一条，应选择连有支链多的最长 链为主链。链为主链。 532

21、14 (2)烷烃的系统命名法：烷烃的系统命名法： 先简后繁先简后繁 支链最多支链最多 (6)如果主链上有几个不同的取代基，把取代基按如果主链上有几个不同的取代基，把取代基按“次次 序规则序规则”排列，较优基团后列出，即较小位次给小基团。排列，较优基团后列出，即较小位次给小基团。 a.按与主链直接相连的第一个原子的原按与主链直接相连的第一个原子的原 子序数大小排列，序数大的为子序数大小排列，序数大的为“较优较优” 基团，同位素按质量大小排列。基团，同位素按质量大小排列。 次序规则次序规则 (2)烷烃的系统命名法：烷烃的系统命名法： IBrClSFONCDH孤对电子孤对电子 (2)烷烃的系统命名法

22、：烷烃的系统命名法： 同位素同位素名称名称质子数质子数中子数中子数 H氕氕10 D氘氘11 T氚氚12 ClCH2- CH3- (Cl,H,H) (H,H,H) (CH3)3C- (CH3)2CH- CH3CH2CH2- CH3- (C,C,C) (C,C,H) (C,H,H) (H,H,H) 次序规则次序规则 b.若取代基的第一个原子相同时，则比若取代基的第一个原子相同时，则比 较与它直接相连的其他几个原子的原子较与它直接相连的其他几个原子的原子 序数。若仍相同，则沿取代基链逐次比序数。若仍相同，则沿取代基链逐次比 较，直到找到较优基团。较，直到找到较优基团。 C=O C -CH=CH- -

23、CH-CH- 次序规则次序规则 c.含有双键和三建的基团，可以认为连含有双键和三建的基团，可以认为连 有两个或三个相同的原子。例如：有两个或三个相同的原子。例如： CC O O (7)当支链上又含支链时，要对支链编号。当支链上又含支链时，要对支链编号。 从与主链相连的碳原子开始给支链编号从与主链相连的碳原子开始给支链编号 （可以用带撇数字标明可以用带撇数字标明），），把支链上的取把支链上的取 代基的位置、个数及名称写在支链名称前，代基的位置、个数及名称写在支链名称前， 一并放在括号内一并放在括号内。例如：。例如： (2)烷烃的系统命名法：烷烃的系统命名法： CH3CH2CHCH2CH2CHCH

24、2CH2CH2CH3 CH3 C CH3 CH2CH3CH3 12 345678910 1 23 3-甲基甲基-6-（1 ,1-二甲基丙基）癸烷二甲基丙基）癸烷 CH3CHCH CH2CH3 CH3 CH3 主链名称主链名称 支链名称支链名称 支链数目支链数目 支链位置支链位置 戊烷戊烷甲基甲基2 2，3 3二二 小结小结 名称组成顺序名称组成顺序: : 支链位置支链位置-支链数目支链数目-支链名称支链名称-主链名称主链名称 12345 6 4 5 12345 6 如果含碳数相同，则选择如果含碳数相同，则选择支链最多支链最多的碳链作为主链的碳链作为主链 5 【注意注意1】 C H 3 C H

25、2 C H C H 2 C H C H 3 C H 3 C H 3 C H 3 C H 2 C H C H C2H5 C H C H 3 C H 3 C H 3 主链的碳原子编号从离支链最近的一端开始，依次主链的碳原子编号从离支链最近的一端开始，依次 用阿拉伯数字标出，使用阿拉伯数字标出，使支链位号最小支链位号最小。 1234 5 678 【注意注意2】 CH3CH2CH2CH CH2CH3 CH2 CH2CH2CH3 612345 1 23 456 若两个相同支链，而中间还有支链，则按支链编号若两个相同支链，而中间还有支链，则按支链编号 相加最小一端开始相加最小一端开始（小）（小） 【注意注

26、意3】 C H 3 C H 2 C H C H C2H5 C H C H 3 C H 3 C H 3 612345789 【注意注意4】 当两个不同支链离两端一样近，从简单的支链一当两个不同支链离两端一样近，从简单的支链一 端开始编号端开始编号（简）（简） CH3CH2CH2CHCH2CHCH2CH2CH3 CH3C2H5 烷烃的系统命名遵守：烷烃的系统命名遵守： 1 1、最、最长长原则原则 2 2、最、最近近原则原则 3 3、最、最小小原则原则 4 4、最、最多多原则原则 5 5、最、最简简原则原则 【小结】 丁烷丁烷 练习题练习题 一、命名下列化合物一、命名下列化合物 1. CH3CH2C

27、H2CH3 2. CH3CH2CHCH2CH2CH3 CH3 3-甲基己烷甲基己烷 3. CH3CH2CHCHCH2CH3 CH3 CH3 CH2 4. CH3CH2CHCCH2CH3 CH3CH3 CH3 3 甲基甲基 4 乙基己烷乙基己烷 3 ，4，4 三甲基己烷三甲基己烷 3 ，3，4 三甲基己烷三甲基己烷 位次和最小位次和最小 5. CH3CHCHCH3 CH3 CH2 CH3 2 ,3 二甲基戊烷二甲基戊烷 二、课本二、课本P167页课堂反馈页课堂反馈 三、课本课后练习第二题（第三、课本课后练习第二题（第9题除外）题除外） 练习题练习题 二、其他有机物的命名二、其他有机物的命名 1.

28、单官能团化合物的命名单官能团化合物的命名 （1）选主链，选择包含官能团的最）选主链，选择包含官能团的最 长碳链为主链长碳链为主链 （2）编号）编号,使官能团的位次最小使官能团的位次最小 （3）命名，以官能团所代表的物质类别）命名，以官能团所代表的物质类别 为母体并指明官能团位次为母体并指明官能团位次 二、其他有机物的命名二、其他有机物的命名 命名下列有机化合物命名下列有机化合物 1. CH3CHCH2CHCHO C2H5 CH3 2,4-二甲基己醛二甲基己醛 二、其他有机物的命名二、其他有机物的命名 CH2COCH3 1-环己基丙酮环己基丙酮 二、其他有机物的命名二、其他有机物的命名 3.CH

29、3CH2C=CHCH2CH3 CH3 3甲基甲基3己烯己烯 4.CH CCH2CHCH3 CH3 4甲基甲基1戊炔戊炔 二、其他有机物的命名二、其他有机物的命名 卤代烃的命名卤代烃的命名 （1）卤代烃命名）卤代烃命名以相应烃作为母体以相应烃作为母体，卤，卤 原子作为取代基原子作为取代基 （2）碳链取代基根据顺序规则写在卤原）碳链取代基根据顺序规则写在卤原 子的前面子的前面 （3）若有多种卤原子，列出顺序为氟、）若有多种卤原子，列出顺序为氟、 氯、溴、碘氯、溴、碘 二、其他有机物的命名二、其他有机物的命名 命名下列有机化合物命名下列有机化合物 1. CH3CHCH2CCH2CHBr CH3CH3

30、 CH3 4,4,6-三甲基三甲基-2-溴庚烷溴庚烷 CH3 二、其他有机物的命名二、其他有机物的命名 CH2 2CCH3 CH3 Cl CH3 2,2二甲基氯丙烷二甲基氯丙烷 二、其他有机物的命名二、其他有机物的命名 醚的命名醚的命名 （1）小基排前大基排后（芳基在前烃）小基排前大基排后（芳基在前烃 基在后），称为某基某基醚基在后），称为某基某基醚 O-CH3 苯甲醚苯甲醚 醚的命名醚的命名 （2）两基团相同时简称）两基团相同时简称“某醚某醚” CH3OCH3 甲醚甲醚 （3）碳链较为复杂时，以较长的一端为母）碳链较为复杂时，以较长的一端为母 体，另一端和氧原子合起来作为取代基，体，另一端和

31、氧原子合起来作为取代基， 称为称为烃氧基烃氧基 醚的命名醚的命名 CH3OCH2CH2CHCH2CH3 OH 1-甲氧基甲氧基-3-戊醇戊醇 CH3OCH2CHCH2 3-甲氧基甲氧基-1-丙烯丙烯 醚的命名醚的命名 （1）与单官能团的命名类似，用汉字二、）与单官能团的命名类似，用汉字二、 三、四、三、四、 标明官能团个数标明官能团个数 2.含有含有多个相同官能团多个相同官能团的化合物的命名的化合物的命名 （2）用阿拉伯数字标明官能团的位置，数）用阿拉伯数字标明官能团的位置，数 字间用字间用“，”隔开隔开 （1）按次序规则将官能团进行排列，以）按次序规则将官能团进行排列，以 次序最高的官能团作为主要官能团次序最高的官能团作为主要官能团，命，命 名时放在最后名时放在最后 3.含有含有多个不同官能团多个不同官能团的化合物的命名的化合物的命名 （2）其他官能团命名时顺序越低名称越）其他官能团命名时顺序越低名称越 靠前靠前 （3）含有主要官能团的最长碳链作为