高中化学选修5 有机化学 同分异构体的书写及其判断方法

1、高中化学选修 5 有机化学 同分异构体的书写及其判断方法一、同分异构体的概念同分异构体是指分子式相同而结构式不同的物质之间的互称，关键要把握好以下两点：1、 分子式相同2、 结构式不同：（1） 碳链异构（烷烃、烷烃基的碳链异构）（2） 位置异构（官能团的位置异构）（3） 官能团异构（官能团的种类异构）同分异构体的书写步骤一般为：官能团异构 碳链异构 位置异构二、同分异构体的书写方法基本方法：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边（烃基不能到端），排布由邻位到间位，再到对位（或同 一个碳原子上）。位置：指的是支链或官能团的位置。排布：指的是支链或官能团的排布。例如：己烷（c h ）的同分异构体

2、的书写方法为：6 14写出没有支链的主链。 ch ch ch ch ch ch3 2 2 2 2 3写出少一个碳原子的主链，将这个碳原子作为支链，该支链在主链上的位置由心到边，但不能到端。ch ch chch ch 3 2 2 3ch ch ch chch 3 2 2 3ch3ch3写出少两个碳原子的主链，将这两个碳原子作为支链连接在主链上碳原子的邻位、间位或同一个碳原子上。ch3ch chchch 3 3ch cch ch 3 2 3ch ch3 3故己烷（c h ）的同分异构体的数目有 5 种。 6 14三、同分异构体的判断方法ch31、记忆法记住一些常见的物质的同分异构体数目。例如：甲烷

3、、乙烷、 新戊烷（可看作 ch 的四甲基取代物）、2,2,3,3四甲基丁烷（可看作乙烷的六甲基取代物）等4分子，其一卤代物只有一种；甲基、乙基的结构只有一种，即甲基（ch ）、乙基（ch ch ） ；3 2 3丙基的结构有两种，即 ch ch ch 、 ；2 2 3丁基（c h ）的结构有 4 种，戊基（c h ）的结构有 8 种。4 9 5 11该方法可以借助书写碳链异构的基本方法和等效氢法来辅助记忆，例如戊基的 8 种结构的判断方法为：ch ch ch ch ch （有 3 种等效氢）3 2 2 2 3（有 4 种等效氢）（有 1 种等效氢）故戊基的结构共有 8 种。2、基元法例如：丁基（

4、c h ）的结构有 4 种，则：4 9c h cl、c h o 属于醇（可写成 c h oh）、ch o 属于醛（可写成 c h cho）、ch o 属于酸（可写成 c h cooh） 4 9 4 10 4 9 5 10 4 9 5 10 2 4 9的同分异构体数目均为 4 种。c h o 属于酯的同分异构体数目的判断方法：4 8 2第 1 页1共 4 页2方法一：o方法二：先写出官能团之外的剩余基团的结构简式。r cor1 20 3 2 种判断：对称碳碳单键种数+不对称碳碳单键种数21 2 1 种2 1 1 种+ 碳氢单键种数 ch ch ch3 2 3o co碳原子数碳原子数 4 种该结构

5、简式中含 1 种不对称碳碳单键，2 种碳氢单键， 故可得酯 4 种。3、替代法例如：c h cl 的同分异构体有 3 种，故 c h cl 的同分异构体也有 3 种(将 h 替代 cl)。6 4 2 6 2 44、不饱和度转换法根据结构简式判断：不饱和度 = 双键数 + 三键数2 + 环数（注：苯环可看成是三个双键和一个环）同分异构体的分子式相同，所以同分异构体的不饱和度也相同，因此只需注意双键数、三键数和环数，无需数 h 原子数。例如：（2003 广东卷.15.）人们使用四百万只象鼻虫和它们的 215 磅粪物，历经 30 年多时间弄清了棉子象鼻虫的四 种信息素的组成，它们的结构可表示如下（括

6、号内表示的结构简式）以上四种信息素中互为同分异构体的是：a 和 b 和 c 和 d 和解析：和的不饱和度均为 3，但比多一个碳原子，所以和不可能互为同分异构体；和的不饱和度 均为 2，结合选项采用排除法可选出正确选项为：c5.对称法（又称等效氢法） 一元取代物同分异构体数目的判断方法等效氢的判断方法：1 同一碳原子上的氢原子是等效氢原子2 同一碳原子上的甲基氢原子是等效氢原子3 处于镜面对称位置上的氢原子是等效氢原子一元取代物同分异构体数目的判断方法：物质的结构简式中有多少种等效氢原子，其一元取代物就有多少种同分 异构体。no2例如：分子中苯环上的氢原子被氯原子所取代，其一氯代物共有多少种？n

7、o2noc解析：该有机物分子中共有 3 种等效氢，如图所示：abba，故该有机物分子中的氢原子被氯原子所取代，c其一氯代物共有 3 种。6、二元取代物同分异构体数目的书写方法 步骤：判断等效氢 定位组合法no2ch3例如：分子中苯环上的氢原子被氯原子所取代，其二氯取代物共有多少种？第 2 页2共 4 页3fa解析：ch3chg分子中苯环上共有 7 种等效氢原子，如图所示： ，根据定位组合可以得到其二元取代物bec d的同分异构体数目：a b b c c d d e e f f g a c b d c e d f e g 1 种 a d b e c f d g 2 种a e b f c g 3

8、种a f b g 4 种a g 5 种6 种所以共有 21 种同分异构体。还可以通过排列组合公式进行计算：c27=7 62 1=21（种）练习：判断满足下列条件的同分异构体数目：c h o （酯） 参考数目：9 种5 10 2c h cl、c h no 、c h o（醇）、c h o （羧酸）、c h o（醛） 参考数目：17 种6 13 6 13 2 6 14 7 14 2 7 14c h （烯烃，不考虑顺反异构） 参考数目：5 种5 10c h o （酯） 参考数目：6 种8 8 21、下列烷烃中，进行一氯取代反应后，只能生成三种沸点不同的产物的是（ ）a(ch ) chch ch ch

9、b(ch ch ) chch3 2 2 2 3 3 2 2 3c(ch ) chch(ch ) d(ch ) cch ch3 2 3 2 3 3 2 32、分子式为 c h o 的有机物 a，能在酸性条件下水解，生成有机物c 和 d，且 c 在一定的条件下可转10 20 2化为 d，则 a 的可能结构有（ ）a2 b3 c4 d53、c h 分子呈正六面体结构,如图所示，因而称为“立方烷”，它的六氯 代物的同分异构体共有（ ） 8 8种a3 b6 c12 d244、下列化学式所表示的化合物中，具有两种或两种以上同分异构体的有（ ）ach o bch cl cc h o dc h no2 2 2

10、 2 7 8 2 5 25、下列各对物质：葡萄糖，甘油；蔗糖，麦芽糖；淀粉，纤维素；氨基乙酸，硝基乙烷；苯甲醇，2甲 基苯酚。其中互为同分异构体的是 （ ）a b c d6、下列化学反应中的产物中不存在同分异构体的是 （ ）a2丁醇在浓硫酸存在下发生脱水反应 b丙烯与 hcl 的加成c1氯丙烷在 naoh 溶液中水解 d甲苯在 fe 粉作用下与氯气的反应7、 在下列各组有机化合物中，既不属于同分异构又不属于同系物的一组物质是（ ）a甲酸、乙酸、软脂酸 b甲酸、石炭酸、苯甲酸c1丙醇，2丙醇，甲乙醚 d丙醛、丙酮、丙烯醇8、 有一环状化合物 c h ，它不能使溴的 ccl 溶液褪色；它的分子中碳环上的 1 个氢原子被氯取代后的有机生成物只8 8 4有一种。这种环状化合物可能是 ( )9、 蒽的结构简式是 ，如果将蒽分子中减少 3 个碳原子，而 h 原子数保持不变，形成的 稠环化合物的同分异构体数目是 （ ）a2 b3 c4