高二竞赛班化学讲义一含氮有机化合物（学生版

1、0909高二化学竞赛A班讲义第一讲 含氮有机化合物1写出下列反应的每步反应的主产物（A、B、C）的结构式；若涉及立体化学，请用Z、E、R、S等符号具体标明。B是两种几何异构体的混合物。2多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物。多沙唑嗪的合成路线如下： （1）写出D中两种含氧官能团的名称： 和 。（2）写出满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式 。 苯的衍生物，且苯环上的一取代产物只有两种； 与Na2CO3溶液反应放出气体； 水解后的产物才能与FeCl3 溶液发生显色反应。（3）EF的反应中还可能生成一种有机副产物，该副产物的结构简式为 。（4）由F制备多沙唑嗪的反应中要加入试剂X(C10

2、H10N3O2Cl)，X的结构简式为 。（5）苯乙酸乙酯（）是一种常见的合成香料。请设计合理的方案以苯甲醛和乙醇为原料合成苯乙酸乙酯（用合成路线流程图表示，并注明反应条件）。3尼龙-66广泛用于制造机械、汽车、化学与电气装置的零件，亦可制成薄膜用作包装材料，其合成路线如下图所示（中间产物E给出两条合成路线）。完成下列填空：（1）写出反应类型：反应_反应_（2）写出化合物D的结构简式：_（3）写出一种与C互为同分异构体，且能发生银镜反应的化合物的结构简式： _（4）写出反应的化学方程式： _（5）下列化合物中能与E发生化学反应的是_。a b c d（6）用化学方程式表示化合物B的另一种制备方法（

3、原料任选）： _4叠氮化合物应用广泛，如NaN3，可用于汽车安全气囊，PhCH2N3可用于合成化合物V（见下图，仅列出部分反应条件Ph代表苯基）（1） 下列说法不正确的是 （填字母）A. 反应、属于取代反应B. 化合物I可生成酯，但不能发生氧化反应C. 一定条件下化合物能生成化合物ID. 一定条件下化合物能与氢气反应，反应类型与反应相同(2) 化合物发生聚合反应的化学方程式为 （不要求写出反应条件）(3) 反应的化学方程式为 （要求写出反应条件）（4） 化合物与phCH2N3发生环加成反应成化合物V，不同条件下环加成反应还可生成化合物V的同分异构体。该同分异物的分子式为 ，结构式为 。(5)

4、科学家曾预言可合成C(N3)4，其可分解成单质，用作炸药。有人通过NaN3与NCCCl3,反应成功合成了该物质下。列说法正确的是 （填字母）。A. 该合成反应可能是取代反应B. C(N3)4与甲烷具有类似的空间结构C. C(N3)4不可能与化合物发生环加反应D. C(N3)4分解爆炸的化学反应方程式可能为：C(N3)4C6N25某有机物含C、H、N、O四种元素，下图为该有机物球棍模型。 (1)该有机物的化学式为_，结构简式为_。(2)该有机物可能发生的化学反应有(填序号) _。 水解 加聚 取代 消去 酯化(3)该有机物发生水解反应的化学方程式为。6氯原子与氨基可以结合生成一氯胺（NH2Cl）

5、电子式为 。若把氨基换成乙基，则构成的物质A属于 类有机物，A在碱性溶液中能发生水解反应，而一氯胺在酸性或中性环境中可以水解，并用于自来水消毒。则两种物质水解的方程式分别为 ， 。若由A通过反应，最终可以制得乙酸乙酯，反应过程中可能涉及到的反应类型有 （用A、B等表示）。取代 加成 氧化 消去 酯化 A B C D7下列是由苯制取有机物“茚”的反应过程：（1）上述、反应中，属取代反应的有_；（2）写出上述有关物质的结构简式：X_、茚_；（3）与互为同分异构，有一苯环且苯环上有互为对位的2个取代基，并能与NaOH反应的有机物可能为（写出三种）_。8氨基酸分子（）中，既有碱性的氨基(NH2)，又有

6、酸性的羧基（COOH）。在一定的酸碱性条件下，能自身成盐（）。所以在氨基酸分析中不能用碱溶液测定氨基酸水溶液中羧基的数目，而应先加入甲醛，使它与NH2缩合（RNH2HCHORNCH2H2O），然后再用碱液滴定法，测定羧基含量。氨基酸中NH2的数目可用与HNO2反应定量放出N2而测得，氨基在反应中变成（OH）。（RNH2HNO2ROHN2H2O）。化合物A，分子式为C8H15O4N3。中和l mol A与甲醛作用后的产物消耗1 mol NaOH。1 mol A与HNO2反应放出l mol N2。，并生成B（C8H14O5N2）。B经水解后得羟基乙酸和丙氨酸。A的结构简式为B的结构简式为跟亚硝酸反

7、应的化学方程式为：9布噁布洛芬是一种消炎镇痛的药物。它的工业合成路线如下：请回答下列问题：A长期暴露在空气中会变质，其原因是 。有A到B的反应通常在低温时进行。温度升高时，多硝基取代副产物会增多。下列二硝基取代物中，最可能生成的是 。（填字母） a bcd在E的下列同分异构体中，含有手性碳原子的分子是 。（填字母）a b c dF的结构简式 。D的同分异构体H是一种-氨基酸，H可被酸性KMnO4溶液氧化成对苯二甲酸，则H的结构简式是 。高聚物L由H通过肽键连接而成，L的结构简式是 。10（1）氨基酸是蛋白质的基石，氨基酸分子中的氨基（NH2）显碱性。氨基酸往往形成一种两性离子，在水溶液中存在如

8、下平衡：方框内所表示的离子()的结构简式是 。（2）谷氨酸的一钠盐（）是味精的主要成分。当前我国生产味精主要采用淀粉发酵法，其中第一步是使淀粉水解为单糖。淀粉发生水解反应的化学方程式是 。实验室中检验淀粉水解产物应选用的试剂是 （填字母）。 a. NaOH溶液、氨水、AgNO3溶液 b. H2SO4溶液、氨水、AgNO3溶液c. NaOH溶液、CuSO4溶液 d. H2SO4溶液、CuSO4溶液（3）“沙伦逊甲醛滴定法”用于测定味精中谷氨酸一钠盐的含量。将一定质量味精样品溶于水，再向溶液中加入36%甲醛溶液，反应为 NH2 HCHO NCH2 H2O，再以酚酞为指示剂，用NaOH溶液进行滴定。

9、上述测定过程中加入甲醛的目的是 。（4）味精中常含食盐，两同学分别设计甲、乙两种方案测定味精中NaCl的含量。甲方案：取一定质量味精样品溶于水，加入足量稀硝酸酸化的硝酸银溶液，充分反应后，过滤、 （填缺少的步骤），称量沉淀质量，重复实验3次。乙方案：已知AgSCN是难溶于水的沉淀。取m g味精溶于水，加入过量浓度为c1 molL-1的AgNO3溶液，再加入少量 （填可能的化学式）溶液作指示剂，用浓度为c2 molL-1的NH4SCN溶液进行滴定，当溶液变为红色时，达到滴定终点。设测定过程中所消耗的AgNO3溶液和NH4SCN溶液的体积分别为V1 mL和V2 mL，则该味精样品中NaCl的质量分

10、数是 。11“凯氏定氮法”是通过测试含氮量（氮元素的质量分数）来估算奶品中蛋白质含量的一种方法。为了提高氮的检出量，不法分子将三聚氰胺添加进婴幼儿奶粉中，使许多婴幼儿长期服用后产生结石，严重影响了婴幼儿的健康。三聚氰胺的结构简式如下图，关于它的下列说法正确的是 （填字母序号）。 A属于有机物 B属于高分子化合物 C分子式为C3H6N6 D三聚氰胺的含氮量高于蛋白质的含氮量三聚氰胺遇强酸或强碱发生一系列水解反应，氨基逐步被羟基取代，最终得到三聚氰酸（）。三聚氰酸可看成是三分子氰酸通过加成反应得到的环状分子，则氰酸的分子式是 。异氰酸是氰酸的同分异构体，二者同为链状结构，且分子中除氢原子外，其他原

11、子均满足最外层的8电子结构，则异氰酸的结构式是 。异氰酸可用于消除汽车尾气中的氮氧化物。以NO2转化为例，已知1 mol异氰酸与NO2完全反应时，失去电子的物质的量为3 mol，则异氰酸与NO2反应的化学方程式是 。为测定某牛奶样品中蛋白质的含量进行如下实验：称取2.50g样品，用浓硫酸使氮转化为铵盐； 加入足量浓的强碱液充分反应将氨蒸出； 用过量硼酸吸收所得的氨 2 NH3 + 4 H3BO3 = (NH4)2B4O7 + 5 H2O ；然后加入指示剂并用标准的盐酸滴定 (NH4)2B4O7 + 2 HCl + 5 H2O = 2 NH4Cl + 4 H3BO3 ，消耗盐酸10.00mL；另

12、取0.214g纯的NH4Cl，重复的操作步骤，最终耗去标准盐酸50.00 mL。步骤中反应的离子方程式是 ；此牛奶中蛋白质的百分含量是（已知奶品中的蛋白质平均含氮量16%） 。12醛类（RCHO）分子中碳基上氧原子吸引电子能力强于碳原子，使羰基碳上带有部分正电荷，从而表现出以下两方面的性质：碳基碳接受带负电荷或带部分负电荷的原子或原子团进攻，而发生加成反应，称为亲核加成反应。一氢（RCH2CHO）表现出一定酸性，能与碱作用，产生碳负离子：RCHCHO。（l）醛与亚硫酸氢钠加成反应的过程如下：为什么（I）会转化成（）？（2）已知RCH2CHONH2NH2ARCH2CHNNH2，则A的结构简式为

13、（3）乙醛与乙醇在催化剂作用下，可生成半缩醛（C4H10O2）和缩醛（C6H14O2）。试写出半缩醛的结构简式和缩醛的结构简式：半缩醛 ；缩醛 。（4）试写出乙醛与OH作用产生的碳负离子的电子式 ，该碳负离子又可进攻另一分子乙醛，而发生加成反应：2CH3CHOC（分子式：C4H8O2）D则C、D的结构简式为：C ，D 。13H是一种性能优异的高分子材料，其结构简式为已被广泛应用于声、热、光的传感等方面。它是由HCCH、(CN)2、CH3COOH三种单体通过适宜的反应形成的。由H的结构式分析合成过程中发生反应的类型有 加成反应 取代反应 缩聚反应 加聚反应 酯化反应A B C D14甲基丙烯酸甲

14、酯是世界上年产量超过100万吨的高分子单体，旧法合成的反应是(CH3)2COHCN (CH3)2C(OH)CN(CH3)2(OH)CNCH3OHH2SO4CH2C(CH3)COOCH3NH4HSO490年代新法的反应是：CH3CCHCH3OHCOCH2C(CH3)COOCH3与旧法比较，新法的优点是A原料无爆炸危险 B原料都是无毒物质C原料利用率高 D对设备腐蚀性较小15缩聚产物是一种具有较好耐热性、耐水性和高频电绝缘性的高分子化合物（树脂），它是由三种单体在一定条件下缩聚（同时还生成水）而成的。这三种单体分别是（写结构简式）C6H5NH2、 、和 。它们的物质的量之比（按以上回答单体的顺序写

15、）为 。16苄佐卡因是一种医用麻醉药品，学名对氨基苯甲酸乙酯，它以对硝基甲苯为主要起始原料经下列反应制得：（1）写出A、B、C的结构简式：A_，B_，C_。（2）用1H核磁共振谱可以证明化合物C中有_种氢处于不同的化学环境。（3）写出同时符合下列要求的化合物C的所有同分异构体的结构简式（E、F、G除外）_。为1,4二取代苯，其中苯环上的一个取代基是硝基；分子中含有结构的基团。注：E、F、G结构如下：、。（4）E、F、G中有一化合物经酸性水解，其中的一种产物能与FeCl3溶液发生显色反应，写出该水解反应的化学方程式_。（5）苄佐卡因(D)的水解反应如下：化合物H经聚合反应可制得高分子纤维，广泛用

16、于通讯、导弹、宇航等领域。请写出该聚合反应的化学方程式_。17光催化制氢是化学研究的热点之一。科学家利用含有呲啶环（其性质类似于苯）的化合物II作为中间体，实现了循环法制氢，示意图如下（仅列出部分反应条件）：（1）化合物II的分子式为_。（2）化合物I合成方法如下（反应条件略，除化合物III的结构未标明外，反应式已配平）；化合物III的名称是_。（3）用化合物V（结构式见右图）代替III作原料，也能进行类似的上述反应，所得有机关物的结构式为_。（4）下列说法正确的是_（填字母）A化合物V的名称是间羟基苯甲醛，或2羟基苯甲醛B化合物I具有还原性；II具有氧化性，但能被酸性高锰酸钾溶液氧化C化合物

17、I、II、IV都可发生水解反应D化合物V遇三氯化铁显色，还可发生氧化反应，但不能发生还原反应（5）呲啶甲酸酯可作为金属离子的萃取剂。2呲啶甲酸正丁酯（VI）的结构式见右图，其合成原料2呲啶甲酸的结构式为_；VI的同分异构体中，呲啶环上只有一氢原子被取代的呲啶甲酸酯类同分异构体有_种。18铜单质及其化合物在很多领域有重要的用途，如金属铜用来制造电线电缆，五水硫酸铜可用作杀菌剂。（1）Cu位于元素周期表第I B族。Cu2的核外电子排布式为_。（2）右图是铜的某种氧化物的晶胞结构示意图，可确定该晶胞中阴离子的个数为_。（3）胆矾CuSO45H2O可写成Cu(H2O)4SO4H2O，其结构示意图如下：

18、下列说法正确的是_（填字母）。A在上述结构示意图中，所有氧原子都采用sp3杂化 B在上述结构示意图中，存在配位键、共价键和离子键C胆矾是分子晶体，分子间存在氢键D胆矾中的水在不同温度下会分步失去（4）往硫酸铜溶液中加入过量氨水，可生成Cu(NH3)42配离子。已知NF3与NH3的空间构型都是三角锥形，但NF3不易与Cu2形成配离子，其原因是_。(5)Cu2O的熔点比Cu2S的_(填“高”或“低”)，请解释原因_。第一讲 含氮有机化合物答案1A B和 C对应于E式 E- Z- 和 对应于Z-式 2（1）羧基和醚键；（2）（3）（4）（5） 3（1）氧化反应 缩聚反应（2）（3）（4）（5） d（6）4(1)B(2)(3)(4)C15H13N3；(5)ABD5(1)C5H11NO2 HOCH2CH2NHCOCH2CH3 (2) (3)HOCH2CH2NHCOCH2CH3+H2O-HOCH2CH2NH2+CH3CH2COOH6电子式：略卤代烃 CH3CH2Cl + H2O CH3CH2OH + HCl（碱性条件） NH2Cl + H2O = NH3 + HClO B、C7（1）（2），（3）、8AB9酚类化合物易被空气中的O2氧化 a ac 或 11acd（2分） HOCN（2分） HN=C=