乙酰水杨酸的制备实验报告

1、乙酰水杨酸（阿司匹林）的合成实验报告 一、教学要求： 1、通过本实验了解乙酰水杨酸（阿斯匹林）的制备原理和方法。 2、进一步熟悉重结晶、熔点测定、抽滤等基本操作。 3、了解乙酰水杨酸的应用价值。 二、预习内容： 1、重结晶操作 2、抽虑操作 三、实验操作流程： 三、实验原理： 乙酰水杨酸即阿斯匹林（aspirin ），是19世纪末合成成功的，作为一个有效的解热止痛、治 疗感冒的药物，至今仍广泛使用，有关报道表明，人们正在发现它的某些新功能。水杨酸可以止痛, 常用于治疗风湿病和关节炎。它是一种具有双官能团的化合物，一个是酚羟基，一个是羧基，羧基 和羟基都可以发生酯化，而且还可以形成分子内氢键，阻

2、碍酰化和酯化反应的发生。 阿斯匹林是由水杨酸（邻羟基苯甲酸）与醋酸酐进行酯化反应而得的。水杨酸可由水杨酸甲酯， 即冬青油（由冬青树提取而得）水解制得。本实验就是用邻羟基苯甲酸（水杨酸）与乙酸酐反应制 备乙酰水杨酸。反应式为： 副反应： 表1主要试剂和产品的物理常数 名称 分子量 .或. 水 醇 醚 水杨酸 138 158(s) 微 易 易 醋酐 (l) 易 溶 oo 乙酰水杨酸 135(s) 溶、热 溶 微 四、实验步骤: 在50mL圆底烧瓶中，加入干燥的水杨酸7.0g （）和新蒸的乙酸酐10ml（）（思考题1），再加10 滴浓硫酸，充分摇动（思考题2）。水浴加热，水杨酸全部溶解，保持瓶内温度

3、在70C左右（思考题3）, 维持20min，并经常摇动。稍冷后，在不断搅拌下倒入100ml冷水中，并用冰水浴冷却15min，抽滤， 冰水洗涤（思考题 4），得乙酰水杨酸粗产品。 将粗产品转至250ml圆底烧瓶中，装好回流装置，向烧瓶内加入100ml乙酸乙酯和2粒沸石，加热 回流，进行热溶解（思考题5）。然后趁热过滤，冷却至室温，抽滤，用少许乙酸乙酯洗涤，干燥，得 无色晶体状乙酰水杨酸，称重，计算产率。测熔点（思考题6）。 乙酰水杨酸熔点：136 Co 六、存在的问题与注意事项: 1、热过滤时，应该避免明火，以防着火。 128135C。因此重结晶时不宜长时间 2、为了检验产品中是否还有水杨酸，利

4、用水杨酸属酚类物质可与三氯化铁发生颜色反应的特点，用几 粒结晶加入盛有 3mL水的试管中，加入 12滴1% FeC溶液，观察有无颜色反应（紫色）。 120 C左右，再放入样品管 139140 C的馏分 适应症： 阿司匹林是使用最 3、产品乙酰水杨酸易受热分解，因此熔点不明显，它的分解温度为 加热，控制水温，产品采取自然晾干。用毛细管测熔点时宜先将溶液加热至 测定 4、仪器要全部干燥，药品也要实现经干燥处理，醋酐要使用新蒸馏的，收集 5、本实验中要注意控制好温度（水温 90 C） 6、产品用乙醇-水或苯-石油醚（6090C）重结晶 七、深入讨论： 1 、乙酰水杨酸的应用价值 阿司匹林 英文名称：

5、 aspirin 其他名称： 乙酰水杨酸，醋柳酸。 多、使用时间长的解热、镇痛和消炎药物，能抑制体温调节中枢的前列腺素合成酶，使前列腺素 （ pge1 ）合成、释放减少，从而恢复体温中枢的正常反应性，使外周血管扩张并排汗，使体温恢复正 常。本品尚具抗炎、抗风湿作用，并促进人体内所合成的尿酸的排泄，对抗血小板的聚集。适用于解 热，减轻中度疼痛如关节炎、神经痛、肌肉痛、头痛、偏头痛、痛经、牙痛、咽喉痛、感冒及流感症 状。 2、乙酰水杨酸其它制备方法 在干燥的锥形瓶中放入称量好的水杨酸 （2g 、乙酐 （5ml 5.4g ，滴入 5滴浓硫酸，轻轻摇荡锥形 瓶使溶解，在8090 C水浴中加热约 15m

6、in，从水浴中移岀锥形瓶，当内容物温热时慢慢滴入35mL冰 水，此时反应放热，甚至沸腾。反应平稳后，再加入40mL水，用冰水浴冷却，并用玻棒不停搅拌，使 结晶完全析岀。抽滤，用少量冰水洗涤两次，得阿斯匹林粗产物。 将阿斯匹林的粗产物移至另一锥形瓶中，加入25mL饱和NaHCO溶液，搅拌，直至无 CO气泡产生， 抽滤，用少量水洗涤，将洗涤液与滤液合并，弃去滤渣 （为何物 ?） 。 先在烧杯中放大约 5mL浓盐酸并加入l0mL水，配好盐酸溶液，再将上述滤液倒入烧杯中，阿斯匹 林复沉淀析岀，冰水冷却令结晶完全析岀，抽滤，冷水洗涤，压干滤饼，干燥。 3、阿斯匹林的鉴定 外观及熔点 纯乙酰水杨酸为白色针

7、状或片状晶体，.135136 C，但由于它受热易分解，因此熔点难测准。 各种谱图 乙酰水杨酸的红外光谱图 八、思考题和测试题 1：为什么使用新蒸馏的乙酸酐？ 答：长时间放置的乙酸酐遇空气中的水，容易分解成乙酸，所以在使用前必须重新蒸馏，收集 139-140 C馏分。 2：加入浓硫酸的目的是什么？ 浓硫酸作为催化剂 3:为什么控制反应温度在 70 C左右？ 反应温度不宜过高，否则将增加副产物（如水杨酰水杨酸酯、乙酰水杨酰水杨酸酯）的生成。 4:怎样洗涤产品？ 洗涤时，应先拨开吸滤瓶上的橡皮管，加少量溶剂在滤饼上，溶剂用量以使晶体刚好湿润为宜，再接 上橡皮管将溶剂抽干 5:乙酰水杨酸还可以使用溶剂

8、进行重结晶？重结晶时需要注意什么？ 还可以用乙醇-水、乙酸、苯、石油醚（30-60 C）等溶剂进行重结晶。重结晶时，溶液不能加热过久， 以免乙酰水杨酸分解。 当用有机溶剂重结晶时，不能用烧杯等敞口容器进行，而应用回流装置，以免溶剂的蒸气的散发或火 灾事故的发生。热过滤时，应避免明火，以防着火。 6:熔点测定时需要注意什么问题？ 产品乙酰水杨酸易受热分解，因此熔点不明显，它的分解温度为128135C。因此重结晶时不宜长时间加 热，控制水温，产品采取自然晾干。用毛细管测熔点时宜先将溶液加热至120C左右，再放入样品管测 定。 7、若在硫酸的存在下，水杨酸于乙醇作用将得到什么产物？写出反应方程式 将

9、得到水杨酸乙酯，反应式如下: 8、本实验中可产生什么副产物？ 本实验的副产物包括水杨酰水杨酸酯、乙酰水杨酰水杨酸酯和聚合物。 9、混合溶剂重结晶的方法是什么？ 当一种物质在一些溶剂中的溶解度太大，而在另一些溶剂中的溶剂度又太小，不能选择到一种合适的 溶剂时，常可使用混合溶剂而得到满意的结果。所谓混合溶剂，就是把对此物质溶解度很大的和溶解 度很小的而又能互溶的两种溶剂（例如水和乙醇）混合起来，这样可以获得新的良好的溶解性能。用混 合溶剂重结晶时，可以先将待纯化的物质在接近良溶剂的沸点时溶于良溶剂中（在此溶剂中极易溶 解） 。不有不溶物，趁热滤去；若有色，则用适量 （如 1-2%）活性炭煮沸脱色后趁热过滤。于此热溶液 中小心地加入热的不良溶剂（物质在此溶剂中溶解度很小），直至所出现的浑浊