18 19 第1章 第2节 有机化合物的结构特点

1、第二节 有机化合物的结构特点 学习目标：1.了解有机化合物中碳原子形成化学键的特点。2.认识有机化合物的同分异构现象与同分异构体。(重点)3.掌握同分异构体的书写方法与规律。(难点)4.知道有机化合物种类繁多的原因。 自 主 预 习探 新 知 一、有机化合物中碳原子的成键特点 1碳原子的结构及成键特点 2甲烷的分子结构 (1)甲烷分子的不同表示方法 分子式 电子式 结构式 结构简式 球棍模型 比例模型 甲CH CH 44 烷 (2)甲烷分子的立体构型 甲烷分子中，构成以碳原子为中心，4个氢原子位于四个顶点的正四面体立 体结构，两个碳氢键间的夹角均为10928。 微点拨：在烷烃中每一个碳原子都位

2、于其他与之成键的四个原子(碳原子或氢 原子)形成的四面体中心。 二、有机化合物的同分异构现象 1同分异构现象和同分异构体 (1)同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但结构不同，因而产生了性 质上的差异的现象。 (2)同分异构体：具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。 2同分异构体的类型 异构方式 特点 示例 碳链异构 碳链骨架不同 CH与CH =CHCH322 页 1 第 CH 与CH=CHCH322 官能团位置不同位置异构 CHCH=CH CH33CHO OH与官能团种类不同 CHCH官能团异构 CH3332碳原子数不同的烷微记忆：碳原子数相同的不同烷烃一定互为同分异构体， 烃之间一定是

3、同系物。 基础自测) (正确的打“”，错误的打“”1判断正误) 的烃一定是纯净物。 ( C(1)分子式为H83两种化合物组成元素相同，各元素质量分数也相同，则两者一定是同分(2) 异构体。( ) 同素异形体之间、同分异构体之间的转化均属于物理变化。( (3) ( (4)同系物之间可以互为同分异构体。 ) ( (5)两个相邻同系物的相对分子质量相差14。 (5) (4) (2)【答案】 (1) (3) ) 2下列化学用语正确的是( 】【导学号：40892019 CHA乙烯的结构简式可表示为CH22OH 乙醇的分子式为BCHCH23 C甲烷的结构式为CH4 D 甲苯的键线式可表示为=CHD 为乙醇

4、的结构项乙烯的结构简式为，双键不能省略；BCHA22 项正确。；只有；甲烷的结构式应为HOD简式，分子式是C62) 下列各组有机化合物中，互为同分异构体的是3( 页 2 第B 本题极易误选A和D。选项A中苯环用凯库勒式表示，易误认为是一种单双键交替的结构，但我们应明确苯分子中不存在单双键交替的结构，而是一种特殊的化学键大键，因此A中表示的是同一物质。同样对于选项D，由于甲烷分子是正四面体结构，因此表示的是同一物质。选项C表示的是同一物质。 合 作 探 究攻 重 难 有机物分子结构的表示方法 背景材料 有机物的表示方法多种多样，下面是常用的有机物的表示方法： 思考交流 结合有机物分子结构特点，回

5、答下列问题： (1)上述共有几种表示有机物分子结构的方法？哪一种最符合实际情况？ (2)、?的分子式分别是什么？和、和是同一种物质吗？?中分子内含有哪些官能团？ 【提示】 (1)上述共有7种表示有机物分子结构的方法，它们分别是：结构式、电子式、结构简式、键线式、比例模型、球棍模型、立体构型。其中比例模型最能反映结构的实际情况。 (2)的分子式为CH、的分子式为CH、?的分子式为CHO。66731124212和不是同一种物质、和是同一种物质，代表的是甲烷。?中分子内含有(醇)羟基和醛基两种官能团。 1有机物分子结构的表示方法 种类 表示方法 实例 分子式 用元素符号表示物质的分子组成 CH、CH

6、 634最简式表示物质组成的各元素原子个数的最简整数，CH乙烯最简式为2 页 3 第实验比 () 式最简式为HOC6126O CH2 号表示原子最外层电子的成“”用小黑点或 电子式 键情况 、)单键“”来表示1个共价键，用“”(用短线 结构式 将所有原子连接起来)或“”(三键)双键“=”( 将与碳原子相连可以省略，表示单键的“”的其他原子写在其旁边，在右下角注明其个 数 结构不能省=“=”“”表示碳碳双键、碳碳三键的 CH=CH、CH23 简式COOH HOOC 略 可简醛基()、羧基()COOH CHO、化成进一步省去碳、氢元素的元素符号，只要求表示出碳碳键以及与碳原子相 键 连的基团 线图

7、式中的每个拐点或终点均表示一 式 个碳原子，每个碳原子都形成四个共 价键，不足的用氢原子补足 球棍 小球表示原子，短棍表示化学键 模型 页 4 第 比例模型 用不同体积的小球表示不同原子的大 小 几种表示方法的关系2 对点训练 1有关该物质的推断不正确某有机物分子的比例模型为，) ( 的是 40892019 】【导学号： A分子中可能含有羟基 分子中可能含有羧基B C分子中可能含有氨基 HOD该物质的分子式可能为C336结构的模型图主要有球棍模型和比例模型两种。对分子结构模型的认 C本题给的是也需要有关分子结构的基础知识。识，既需要一定的空间想象能力，比例模型，应着重观察模型中球的种类、球与球

8、之间的连接顺序和数量关系等。，说明该有机物分子)个、斜线球3个、小白球6个(观察模型中有三种球黑球3等常见原子形成共价键的价键特C、H、O中有三种原子。再联想有机化合物中征，可分析出黑球应该是碳原子，斜线球是氧原子、小白球是氢原子。题给模型 CHCOOH。HOCH所表示的有机物结构简式为22 同分异构现象和同分异构体 背景材料 有下列几种有机化合物的结构简式： CHCH=CHCHCH332CHCHOH CHCH2232CHCC CH33CH CCHCH23 页 5 第CHCHCHOCH 3322CH=CHCH=CH 22CH=CHCHCHCH 3222思考交流 结合上述有机物的结构，回答下列问

9、题： (1)上述有机物属于同分异构体的有哪些？其中官能团位置不同的同分异构体有哪些？含官能团且类型不同的同分异构体有哪些？ (2)属于同系物的又有哪些？ 【提示】 (1)、，其中、为官能团位置不同的同分异构体；、为含官能团且类型不同的同分异构体。 (2)属于同系物的有和、和。 1烷烃同分异构体的书写 烷烃只存在碳链异构，书写烷烃同分异构体时一般采用“减碳法”，可概括为“两注意、三原则、四顺序”。 实例：下面以己烷(CH)为例说明(为了简便易看，在所写结构式中省去了146H原子)。 (1)将分子中全部碳原子连成直链作为母链。 CCCCCC (2)从母链的一端取下1个C原子，依次连接在母链中心对称

10、线一侧的各个C原子上，即得到多个带有甲基、主链比母链少1个C原子的异构体骨架。 (3)从母链上一端取下两个C原子，使这两个C原子相连(整连)或分开(散连)，依次连接在母链所剩下的各个C原子上，即得到多个带1个乙基或两个甲基、主链比母链少两个C原子的异构体骨架。 故己烷(CH)共有5种同分异构体。 146 页 6 第2烯烃同分异构体的书写(限单烯烃范围内) 书写方法：先链后位，即先写出可能的碳链方式，再加上含有的官能团位置。下面以CH为例说明。 84 CCC(1)C。碳链异构：、(2)位置异构：用箭头表示双键的位置，即 CH在单烯烃范围内的同分异构体共有3种。 843烃的含氧衍生物同分异构体的书

11、写 书写方法：一般按碳链异构官能团位置异构官能团异构的顺序来书写。下面以CHO为例说明。 125(1)碳链异构：5个碳原子的碳链有3种连接方式： CCCCC (2)位置异构：对于醇类，在碳链各碳原子上连接羟基，用“”表示连接的不同位置。 (3)官能团异构：通式为CHO的有机物在中学阶段只能是醇或醚，对于2nn2醚类，位置异构是因氧元素的位置不同而导致的。 分析知分子式为CHO的有机物共有8种醇和6种醚，总共14种同分异125构体。 4同分异构体数目的判断方法 (1)基元法 如丁基有4种同分异构体，分别为 页 7 第CHCHCHCH、2322 、，4 种。则丁醇的同分异构体为(2)替代法 如二氯

12、苯(CHCl)有3种同分异构体，则四氯苯(CHCl)也有3种同分异构446622体(将H替代Cl)。 (3)等效氢法 同一甲基上的氢原子是等效的。 同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。如新戊烷 ()的四个甲基是等效的，所有的氢原子都是等效的，故新戊烷 的一氯代物只有一种。 如的六个甲基处于对称位置上的氢原子是等效的。18 个氢原子都是等效的，因此该物质的一氯代物也只有一种。是等效的，对点训练 2下列物质的一氯代物的同分异构体数目相同的是( ) A B DC C 根据等效氢法可知，四种物质的等效氢如下图所示： 页 8 第 4种，物物质一氯代物均为 7种。都为质 基固 标 双当 堂 达) (

13、1下列化学用语表达正确的是 A乙烯的电子式： B丙烷分子的比例模型： C对氯甲苯的结构简式：O CHD乙醇的分子式：62 表示的B中，乙烯的电子式应为；D 选项A选项 是丙C表示的是间氯甲苯，对氯甲苯的结构简式为烷分子的球棍模型；选项 。 ) ( 下列叙述中正确的是2 40892019导学号：】【 A分子式相同，各元素百分含量也相同的物质是同种物质 化学性质相似的不同物质一定属于同系物B C分子式相同而结构不同的物质一定是同分异构体 页 9 第D相对分子质量相同的不同物质一定是同分异构体 C A项，分子式相同，各元素百分含量也相同的物质可能属于同分异构体，也可能是同种物质；B项，同系物化学性质

14、相似，但化学性质相似的物质不一定是同系物，如乙烯与1,3-丁二烯；D项，相对分子质量相同的不同物质不一定是H和CO。同分异构体，如C 423下列五种物质：CO CHCl CH CCl P，其结构具有44324正四面体构型的是( ) A B D C B 甲烷和CCl都是以碳原子为中心的正四面体构型；P也是正四面体构44型；CO为直线结构；CHCl中由于除碳原子外的四个原子不完全相同，虽然是32四面体结构，但不是正四面体结构。 键线式可以简明扼要地表示碳氢化合物，如键线式为的物质是 4 丙烷A丁烷 B 丙烯C1-丁烯 DC 我们可用结构式、结构简式或键线式表示有机化合物的结构。用一条短线代表一个共

15、价键，这种表示有机化合物结构的式子称为结构式；如果省去结构式中部分短线，就可以写出有机化合物的结构简式；如果省去碳、氢元素符号，剩下有机化合物分子中键的连接情况，每个拐点和终点均表示连接有一个碳原子，这样的式子称为键线式。书写键线式时要注意像碳碳双键、碳碳三键等不饱 表示正丁烷，表示乙烷，=表示乙烯，如键线式和键不能简略， 表示丙烯。表示氯乙烷， 5某工厂生产的某产品只含C、H、O三种元素，其分子模型如图所示(图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键等)。下列物质中与该产品互为 页 10 第同分异构体的是( ) 【导学号：40892019】 ACH=C(CH)COOH 32BCH=CHCO

16、OCH 32CCHCHCH=CHCOOH 23DCHCH(CH)COOH 33B 分子式相同而结构不同的化合物互为同分异构体，根据模型示意图可判断该有机物的结构简式为CH=C(CH)COOH，因此与之互为同分异构体的是32CH=CHCOOCH。 326已知丁基有4种结构，则分子式为CHO且属于醛类的有机物有 ( ) 105A3种 B4种 D6 C5种种 HO的醛可写成CHCHO，即可看作丁基与醛基(CHO)C分子式为B 91054H)有4种结构，故CHCHO的醛也有4种结构。 C相连形成的，因丁基(99447下列几种烃类物质 【导学号：40892019】 (1)环辛四烯的分子式为_。 (2)互为同分异构体的有_、_(填写名称，可以不填满，也可以再补充)。 (3)正四面体烷的一氯取代产物有_种；立方烷的二氯取代产物有_种。 【解析】 首先找出分子的对称中心，确定等效氢原子的种类，然后确定取代产物的种类。(1)依据碳原子的四价原则，推知环辛四烯分子中每个碳原子只结合一个氢原子，故环辛四烯的分子