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文档简介
1、烃的含氧衍生物 (建议用时:40分钟)1扁桃酸是重要的医药合成中间体,工业上合成它的路线之一如下:下列有关说法错误的是()A1 mol 与足量的新制Cu(OH)2悬浊液共热,可生成Cu2O 1 molB扁桃酸可直接用于合成高分子化合物C1 mol扁桃酸分别与Na、NaHCO3溶液反应时,生成气体的种类及物质的量均不相同D苯甲醛分子中共平面的原子最多有14个,核磁共振氢谱有4组峰答案C2下列关于化合物X(结构简式如图所示)的说法正确的是()A1 mol X与足量NaOH溶液反应,最多可消耗2 mol NaOHBX既可以发生加聚反应,也能发生缩聚反应CX在碱性条件下的水解产物遇FeCl3溶液显紫色
2、DX分子的不饱和度为12DX中含有一个羧基和一个酚酯基,1 mol X与足量NaOH溶液反应,最多可消耗3 mol NaOH,A项错误;X能发生加聚反应,不能发生缩聚反应,B项错误;X在碱性条件下完全水解后的产物为酚钠和乙酸钠,二者均不含有酚羟基,不能使FeCl3溶液显紫色,C项错误;X分子式为C23H24O5,计算其不饱和度为12,D项正确。3水杨酸、冬青油、阿司匹林的结构简式如图,下列说法不正确的是()A由水杨酸制冬青油的反应是取代反应B阿司匹林的分子式为C9H8O4,在一定条件下水解可得水杨酸C冬青油苯环上的一氯取代物有4种D可用NaOH溶液除去冬青油中少量的水杨酸D水杨酸与甲醇发生酯化
3、反应可生成冬青油,酯化反应属于取代反应,A项正确;阿司匹林的分子式为C9H8O4,阿司匹林在酸性条件下水解可得水杨酸,B项正确;冬青油苯环上有4种不同化学环境的氢原子,故其苯环上的一氯取代物有4种,C项正确;冬青油中含有的酚羟基和酯基都能与NaOH溶液反应,故不能用NaOH溶液除去冬青油中少量的水杨酸,D项错误。4化合物Y具有抗菌、消炎作用,可由X制得。下列有关化合物X、Y的说法正确的是()A1 mol X最多能与2 mol NaOH反应BY与乙醇发生酯化反应可得到XCX、Y均不能与酸性KMnO4溶液反应D室温下X、Y分别与足量Br2加成的产物分子中手性碳原子数目相等DA项,1个X分子中含有1
4、个羧基和1个酚酯基,所以1 mol X最多能消耗3 mol NaOH,错误;B项,Y中的羧基与乙醇发生酯化反应,产物不是X,错误;C项,X、Y中均含有碳碳双键,均可以被酸性KMnO4溶液氧化,错误;D项,X与足量Br2加成后,生成分子中含有3个手性碳原子的有机物,Y与足量Br2加成后,也生成分子中含有3个手性碳原子的有机物,正确。5已知有机物双草酸酯(CPPO)的结构简式为,下列有关说法正确的是()A该有机物既是芳香族化合物,又是酯类化合物B该有机物能发生氧化反应、还原反应、取代反应、加成反应和缩聚反应C1 mol该有机物与足量氢氧化钠稀溶液反应(不考虑苯环上卤素原子的水解)时,最多消耗4 m
5、ol NaOHD该有机物与10 mol氢气完全加成时,参加反应的该有机物为1 molA选项A,该有机物含有苯环,也含有酯基,正确。选项B,该有机物不能发生缩聚反应,错误。选项C,1个该有机物分子中含有4个酯基,水解后又产生2个酚羟基,所以1 mol该有机物与足量氢氧化钠稀溶液反应(不考虑苯环上卤素原子的水解)时,最多消耗6 mol NaOH,错误。选项D,酯基不能发生加成反应,所以1 mol该有机物完全加成时需要6 mol氢气,错误。6碳酸亚乙酯是一种重要的添加剂,其结构简式为。用环氧乙烷合成碳酸亚乙酯的反应为CO2。下列说法错误的是()A碳酸亚乙酯中所有原子可能处于同一平面内B碳酸亚乙酯的二
6、氯代物只有2种C上述反应属于加成反应D1 mol碳酸亚乙酯水解最多可消耗2 mol NaOHA碳酸亚乙酯中含有CH2结构,所有原子不可能处于同一平面内,A项错误;碳酸亚乙酯的二氯代物只有2种,B项正确;由题给反应可知,环氧乙烷中碳氧单键断裂,CO2中碳氧双键断裂,然后发生加成反应生成碳酸亚乙酯,C项正确;1 mol 碳酸亚乙酯水解最多可消耗2 mol NaOH,D项正确。7有机物F的合成路线如下:已知:2RCH2CHO请回答下列问题:(1)写出F的结构简式_;F中所含官能团名称为_。(2)简述检验有机物C中官能团的方法_。(3)反应中,属于取代反应的是_。(4)写出反应的化学方程式_。(5)反
7、应、的作用是_。(6)有机物D的同分异构体有_种(包括D)。解析(1)由题给框图和已知条件可推出A为CH3CH2OH,B为CH3CHO,C为CH3CH=CHCHO,D为CH3CH2CH2CH2OH,E为,F为。(2)先取一份物质C,加入银氨溶液,加热,有银镜生成,证明含醛基(或先取一份物质C,加入新制氢氧化铜悬浊液,煮沸,有砖红色沉淀生成,证明含醛基);然后酸化后滴入溴水,振荡、退色,证明含有碳碳双键。(5)酸性高锰酸钾既能氧化羟基,又能氧化甲基,为使羟基不被氧化,先将羟基保护起来。(6)符合条件的同分异构体有CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CHOHCH3、(CH3)2CHCH2OH
8、、(CH3)3COH、CH3OCH2CH2CH3、CH3OCH(CH3)2、CH3CH2OCH2CH3,共7种。答案(1)(酚)羟基、酯基(2)先取一份物质C,加入银氨溶液,加热,有银镜生成,证明含醛基(或先取一份物质C,加入新制氢氧化铜悬浊液,煮沸,有砖红色沉淀生成,证明含醛基);然后酸化后滴入溴水,振荡、退色,证明含有碳碳双键(3)(4)2CH3CHOCH3CH=CHCHOH2O(5)保护OH,防止氧化CH3时,OH被氧化(6)78有机物G是有机合成中间体,可合成高聚物。G的合成线路如图所示。已知:,A的苯环上的一氯代物只有2种。有机物B是最简单的单烯烃。R1CHOR2CH2CHO (R1
9、、R2为烃基或氢原子)。回答下列问题:(1)X的化学名称为_。(2)写出FG的有机反应类型:_。(3)碳原子上连有4个不同的原子或原子团时,该碳原子称为手性碳原子。写出F的结构简式,并用星号(*)标出F中的手性碳原子:_。(4)写出CD的化学方程式:_。(5)写出A的两种能发生银镜反应的芳香族同分异构体的结构简式:_。(6)参照上述合成路线,设计由苯合成的路线(无机试剂任选):_。解析结合已知信息和X的分子式可知X的结构简式为,根据A的苯环上的一氯代物只有2种,可确定A为。根据已知信息可知B为CH2=CH2,结合题图反应条件可知C、D分别为CH3CH2OH和CH3CHO。根据已知信息可确定E为
10、,E经银氨溶液氧化、酸化得到的F为,F在浓硫酸及加热条件下发生消去反应生成G。(5)根据题中限定条件可知A的同分异构体中含有醛基和苯环,则A可以为苯环上连接CH3和CHO,二者分别处于邻位和间位,也可以为苯环上直接连接CH2CHO,故共有3种符合条件的同分异构体。答案(1)甲苯(2)消去反应(5) (任写两种)9以下为合成2氧代环戊羧酸乙酯K和聚酯L的路线:已知如下信息:.链烃A可生产多种重要有机化工原料,生成合成树脂、合成橡胶等,在标准状况下的密度为1.875 gL1。请回答以下问题:(1)A的名称是_,K中含氧官能团的名称为_。(2)的反应类型是_。(3)写出反应、的化学方程式:_、_。(
11、4)与H官能团的种类和数目完全相同的同分异构体有_种,其中核磁共振氢谱为4组峰,且峰面积之比为1234的是_(写结构简式)。(5)利用以上合成路线中的相关信息,请写出以乙醇为原料制备(其他试剂任选)的合成路线流程图:_。解析(1)根据链烃A在标准状况下的密度为1.875 gL1,可知A的相对分子质量为22.41.87542,根据“ABC”的转化关系,知A中含3个碳原子,则A为丙烯。K中含氧官能团的名称为羰基、酯基。(2)B为CH3CHClCH2Cl,反应为CH3CHClCH2Cl的水解反应。(3)根据图示中转化关系,E为,F为,则反应为的消去反应。C为,反应为与的缩聚反应。(4)的同分异构体可
12、以看作C4H10中两个氢原子被两个COOH取代,C4H10有CH3CH2CH2CH3、两种,两个COOH取代CH3CH2CH2CH3中同一个C上的两个H,有2种;两个COOH取代中不同C上的H,有4种;两个COOH取代中同一个C上的两个H,有1种;两个COOH取代中不同C上的H,有2种,总共有9种,除去H,故满足条件的同分异构体有8种。其中核磁共振氢谱为4组峰,且峰面积之比为1234的是。(5)运用逆合成分析法,倒推中间产物,确定合成路线。答案(1)丙烯羰基、酯基(2)取代反应(或水解反应)(3)NaOHNaClH2O(4)8(5)C2H5OHCH3COOHCH3COOC2H510X()是一种
13、具有特殊用途的芳香酸,工业上合成它的流程如图所示。其中1 mol A(芳香烃)完全燃烧时生成9 mol CO2、5 mol H2O,B、C、D含有相同的含氧官能团且芳香族化合物B是其同系物中相对分子质量最小的物质。已知:RCH2CHOR1CH2CHO请回答下列问题:(1)A的分子式为_,B的名称是_,X的分子式为_。(2)E中官能团的名称是_,GX的反应类型是_。(3)写出F与NaOH醇溶液反应的化学方程式:_。(4)Y是D的同分异构体,具有如下性质的Y共有_种;满足下列条件,其中核磁共振氢谱有4组峰的Y的结构简式为_。能与FeCl3溶液发生显色反应分子中有一个甲基1 mol Y能与2 mol Br2发生加成反应(5)以丙烯为基本原料可以合成环状化合物。写出相应的合成路线(无机试剂任选):_。最后一步反应中还可得到目标产物的一种同分异构体,其结构简式为_。解析根据题给数据,由碳、氢原子守恒易求出A的分子式为C9H10。由题给流程图及B、C、D的结构特点知B、C、D中均含有CHO,结合B的物质类型、相对分子质量关系知其是苯甲醛(CHO),则C是CH3CHO,结合已知信息及流程图可知D是CH=CHCHO,故E是CH=CHCOOH,F是CH=BrCHBrCOOH,G是CCCOOH。(4)由知分子中含有苯环且苯环上连接有O
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