专项2第一单元有机化合物的结构

1、专 题 2 课前预习 巧设计 名师课堂 一点通 创新演练 大冲关 考 点一 课堂10分钟练习 设计 1 考 点二 第 一 单 元 设计 2 设计 3 课下30分钟演练 课堂5分钟归纳 返回返回 返回返回 返回返回 返回返回 返回 (1)甲烷的分子式为 ，空间构型为 。乙 烯的结构简式为CH 2=CH2，六个原子共 。 (2)C4H10的同分异构体有 种，分别为 。 CH 4 正四面体 平面 2 返回返回 返回 一、有机物中碳原子的成键特点 1有机物中碳原子的成键特点 (1)有机物的基本骨架： 碳原子通过 结合形成的 或 。 (2)碳原子的成键特点： 碳原子总是形成 个共价键。 碳原子间可以形成

2、碳碳单键、 、 。 碳原子与氧原子间可形成碳氧单键(CO)或 。 共价键 碳链 碳环 四 碳碳双键 碳碳叁键 碳氧双键(C=O) 返回 2碳原子的成键方式和有机物的空间结构的关系碳原子的成键方式和有机物的空间结构的关系 (1)单键：碳原子与其他4个原子形成 结构。 (2)双键：形成该双键的原子以及与之直接相连的原 子处于同一 上。 (3)叁键：形成该叁键的原子以及与之直接相连的原 子处于同一 上。 四面体 平面 直线 返回返回 3碳原子的饱和性碳原子的饱和性 (1)饱和碳原子：仅以 方式成键的碳原子。方式成键的碳原子。 (2)不饱和碳原子：以 或或 方式成键的碳原子。 单键单键 双键 叁键 返

3、回 二、有机物结构的表示方法二、有机物结构的表示方法“ 三式三式” 1写出下列有机物的结构式、结构简式和键线式写出下列有机物的结构式、结构简式和键线式 有机 物物 结构式 结构简式 键线式 乙烯 = 乙炔 HCCH CHCH CH 2=CH2 返回返回 有机物有机物 结构式结构式 结构简式结构简式 键线式键线式 丙烷丙烷 CH3CH2CH3 苯苯 返回 有机物 结构式 结构简式 键线式 乙醇 乙酸 CH 3CH2OH CH 3COOH 返回 2区别 (1)结构式能完整地表示出有机化合物分子中各原 子的 情况。 (2)键线式表示出了碳碳键及与碳原子相连的基团， 每个拐点和终点均表示一个 。 成键

4、 碳原子 返回 三、同分异构体 1同分异构现象 (1)概念：具有相同 而 不同的现象。 (2)产生原因：分子内部原子结合顺序不同、成键方 式不同。 2同分异构体 (1)概念：具有 的化合物。 (2)性质和特点：具有相同的分子组成和不同的 和 。 分子式 结构 同分异构现象 结构 性质 返回 3立体异构体 (1)顺反异构： 条件：每个双键碳原子上连有两个不同的原子或 原子团。 反式：相对较大的基团在双键 。 顺式：相对较大的基团在双键 。 如顺-2-丁烯的结构为 ；反-2-丁烯的 结构为 。 两侧 同侧 返回 (2)对映异构对映异构: 条件：同一碳原子上连有四个不同的原子或原子团。 关系：对映异

5、构体互为 关系。 例如，乳酸的一对对映体可表示如图： 镜像镜像 返回返回 返回 1下列各式属于结构式且含有不饱和碳原子的是 ( ) 返回 分析：A属于键线式，B属于分子式，C属于电子式，D 属于结构式且含有碳碳双键。 答案：D 返回 2下面各种结构都是表示乙醇分子的，其中不正确的是下面各种结构都是表示乙醇分子的，其中不正确的是 ( ) . 返回 分析：A是键线式，但有3个碳原子，所以是错误的。 B、D是乙醇的结构简式，C是乙醇的结构式。 答案：A 返回 3下列物质中互为同分异构体的是 ( ) A B C D 返回 分析：分析：判断同分异构体一看分子式，二看结构。分 子式相同，结构也相同，为同一

6、种物质，分子式相 同而结构不同。 答案：答案：D 返回 4有机化合物的结构简式可进一步简化，如：有机化合物的结构简式可进一步简化，如： CH3CH2CH2CH3： ， : ， CH 3CH=CHCH3： ： 写出下列物质的分子式：写出下列物质的分子式： (1) _。 (2) _。 (3) _。 (4) _。 返回 分析：在键线式中每个折点和端点处为1个碳原子，每个 碳原子可以形成4个共价键，不足4个的用氢原子补足。 答案：(1)C6H14 (2)C5H10 (3)C7H12 (4)C10H8 返回 5请说明下列有机化合物的空间形状，并画出空间结构请说明下列有机化合物的空间形状，并画出空间结构

7、示意图。 (1)CH 3Cl_。 (2)HCHO_ 。 (3)CH 2=CCl2_。 返回 答案：(1)四面体形 (2)平面形 (3)平面形 返回返回 返回返回 返回 有机物 甲烷 乙烯 乙炔 苯 分子式 CH 4 C2H4 C2H2 C6H6 结构式 H CCH 球棍模 型 典型有机物的分子结构典型有机物的分子结构 返回 有机物有机物 甲烷 乙烯 乙炔乙炔 苯苯 比例模型 分子的空 间构型 正四面体 平面形 直线形 平面正 六边形 与同一碳 原子相连 的不同键 的夹角 10928 120 180 120 返回 例例1 某分子具有如下结构： ，试回答下列问题： (1)在同一直线上的原子最多有_

8、个； (2)可能在同一平面上的原子最多有_个。 返回 解析 以甲醛平面为参照物： 炔直线位于醛平面上，但甲基上的H原子都不在炔直 线上，转动处CC键，可使醛平面与苯平面重合，转动 处CC键，可使末端甲基中的一个H原子位于醛平面上。 答案 (1)4 (2)17 返回 由共价键的饱和性可推出烃分子 CxHy中 y 一定是偶数 且最大值为 2x2；CxHyClz、CxHyNz中若 z 为偶数则 y 为偶 数，若 z 为奇数，则 y 为奇数等结论。 返回返回 返回 1同分异构体的种类 (1)碳链异构： 因碳原子的结合顺序不同而引起的异构现象，如 C5H12有3种同分异构体：CH 3CH2CH2CH2C

9、H3、 和 。 返回 (2)官能团位置异构：官能团位置异构： 因官能团或取代基在碳链或碳环上的位置不同而引起因官能团或取代基在碳链或碳环上的位置不同而引起 的异构现象，如的异构现象，如CH3CH2CH2OH和和 。 (3)官能团异构：由于官能团不同而引起物质的类别不官能团异构：由于官能团不同而引起物质的类别不 同所产生的异构现象，常见的类别异构有：同所产生的异构现象，常见的类别异构有： 返回 组成通式组成通式 可能的类别可能的类别 CnH2n 烯烃、环烷烃烯烃、环烷烃 CnH2n2 炔烃、二烯烃、环烯烃 CnH2n2O 醇、醚醇、醚 CnH2nO 醛、酮、烯醇、环醇、环醚 CnH2nO2 羧酸

10、、酯、羟基醛、羟基酮 CnH2n6O 酚、芳香醇、芳香醚酚、芳香醇、芳香醚 CnH2n 1NO2 硝基烷烃、氨基酸 Cn(H2O)m 单糖或二糖单糖或二糖 返回 (4)顺反异构。 (5)对映异构。 2同分异构体的书写 (1)烷烃书写方法： 主链由长到短； 支链由散到整，由不同碳到相同碳原子； 支链位置由心到边(一边走，不到端，支链碳数小 于挂靠碳离端点位数)。 返回 (2)以烯烃为代表的官能团的位置异构和类别异构： 烯烃的同分异构体除了要考虑碳链异构外，双键在不 同的碳原子之间时也会导致结构不同。由于分子组成符合 CnH2n的烃除烯烃以外，当n3、4、5时，还有 等环烷烃，所 以它们也应是同分

11、异构体。 返回 例例2 根据下表中烃的分子式排列规律，判断空格中 烃的同分异构体数目是 ( ) A3 B4 C5 D6 1 2 3 4 5 6 7 8 CH 4 C2H4 C3H8 C4H8 C6H12 C7H16 C8H16 返回 解析 由表格可知排列规律为：碳原子数依次增 多的烷烃、烯烃排列，由此可判断出空格中烃的分子式 为C5H 12，则其同分异构体有3种：正戊烷、异戊烷和新 戊烷。 答案 A 返回 判断同分异构体数目的常用方法 (1)基元法： 如丁基有4种同分异构体，则丁醇有4种同分异构体。 (2)替代法： 如二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体，四氯苯也有3种同 分异构体(将H替代C

12、l)。 返回 (3)对称法对称法(又称等效氢法又称等效氢法)： 等效氢法的判断可按下列三点进行：等效氢法的判断可按下列三点进行： 同一甲基上的氢原子是等效的；同一甲基上的氢原子是等效的； 同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的；同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的； 处于对称位置上的氢原子是等效的。处于对称位置上的氢原子是等效的。 (4)定一移二法：定一移二法： 对于二元取代物的同分异构体的判定，可固定一个取对于二元取代物的同分异构体的判定，可固定一个取 代基位置，再移动另一取代基，以确定同分异构体数目。代基位置，再移动另一取代基，以确定同分异构体数目。 返回返回 返回返回 点击下图片进入点击下图片进入 返回返回 返回 1每个碳原子可与其它原子形成4个共价键，碳原 子之间可以以单键、双键或叁键相连成链状或环状，这 是有