有机化合物的结构特点.ppt

1、第一章 认识有机化合物,chemyoung,第二节：有机化合物的结构特点,一、有机物中碳原子的成键特点,在有机物分子中碳呈 价。,碳原子既可与其他原子形成 共价键，碳原子之间也可相互成键，也可以形成 或 ；碳碳之间可以形成长长的 ，也可以形成 。,形成4个共价键,四,碳链,碳环,问题：有机物种类繁多的主要原因是什么？,四个,答：碳原子既可与其他原子形成4个共价键，碳原子之间也可相互成键。,键长,分子中两个成键的原子的核间距离叫做键长,一般说来，键长越短，键越牢固。,键能,以共价键结合的双原子分子，裂解成原子时所吸收的能量称为该种共价键的键能,键能越大，键越牢固。,键角,在分子中键和键之间的夹角

2、叫做键角,1.共价键的三个参数,键能,键长,键角,判断分子的稳定性,确定分子在空间的几何构型,电子式,结构式,正四面体结构示意图,正四面体结构物质还有：甲烷 白磷 四氯化碳 氨根离子 金刚石 晶体硅,碳原子成键规律：,1、当一个碳原子与其他4个原子连接时，这个碳原子将采取四面体取向与之成键。 2、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时，形成双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上。 3、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成叁键时，形成叁键的原子以及与之直接相连的原子处于同一直线上。 4、只有单键可以在空间任意旋转。,点击高考 1、下列关于CH3CH=CHCH=CH2分子的结构叙述

3、正确的是（ ） A、5个碳原子有可能都在一条直线上 B、5个碳原子不可能都在一条直线上 C、5个碳原子一定都在同一平面上 D、5个碳原子不可能都在同一平面上,点击高考 2、下列关于CH3CHCHCCCF3分子的结构叙述正确的是 （ ） A、6个碳原子有可能都在一条直线上 B、6个碳原子不可能都在一条直线上 C、6个碳原子一定都在同一平面上 D、6个碳原子不可能都在同一平面上,结构式：,结构简式：,键线式：,有机物分子中原子间的一对共用电子用一根短线表示，将有机物分子中的原子连接起来，称为结构式。,把有机物分子中的碳碳单键或碳氢键等短线省略，称为结构简式。,把有机物分子中的碳、氢元素符号省略，只

4、表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示有一个碳原子，称为键线式。,三、有机物结构的表示方法,1.写出下列物质的键线式：,2.写出下列物质的结构简式,3、深海鱼油分子中有_个碳原子，_个氢原子，_个氧原子，分子式为_,22,32,2,C22H32O2,二、有机化合物的同分异构现象,1、同分异构体现象,（1）同分异构体现象：,（2）同分异构体：,化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构现象，叫做同分异构现象。,具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体。,理解：,三个相同：,分子式相同、元素组成相同、相对分子质量相同、,二个不同：,结构不同、性质不同,2、同分异构体常见三种类型,同分异构现象

5、,构造异构,碳链异构,位置异构,官能团异构,构型异构,顺反异构,对映异构,构象异构,立体异构,（如1-丁烯与2-丁烯）,（如丁烷与异丁烷）,（如乙醇与二甲醚）,常见的官能团异构,【判断】下列异构属于何种异构？,1-丙醇和2-丙醇 CH3COOH和 HCOOCH3 CH3CH2CHO和 CH3COCH3 4 CH3 CH- CH3和 CH3 CH2CH2 CH3 CH3 5 CH3CH=CHCH2CH3和 CH3CH2CH = CHCH3,位置异构,官能团异构,官能团异构,碳链异构,位置异构,3、同分异构体的判断,抓住同分异构两要素： 分子式相同；结构式不同的化合物 。,运用书写形式变换法： “

6、拉”、“转”、“翻”。,例一：以下各组属于同分异构体的是 。 A. 与 B. CH3(CH2)7CH3与 C金刚石与石墨 D. CH3CH=CHCH=CH2 与,D,观察空间结构,单质,分子式均为C5H8,分子式不同,例二：下列物质AC是什么关系？BD是什么关系？EF是什么关系？,F.,A.,B.,C.,D.,E.,第一章 认识有机化合物,chemyoung,第二节：有机化合物的结构特点 （第二课时）,（1）烷烃同分异构体的书写 “减碳法”， 母链取下的碳原子数，要小于母链剩余部分。 只需要考虑碳链异构。 例：书写C6H14的同分异构体。 观察：分子式为C6H14的烷烃在结构式中含有3个甲基的

7、同分异构体有（ ）个。 A. 2 B. 3 C. 4 D. 5,A,4、同分异构体的书写,口诀：,主链由长到短； 减碳架成支链； 支链由整到散； 位置由心到边；（找对称轴） 注：CH3 不放1位； C2H5 不放2位 排布由邻到间再到对； 最后用氢原子补足碳原子的四个价键。,练习： 1、写出C7H16 所有的同分异构体。 （9种） 2、写出C4H9基团的所有同分异构体。 （4种）,附表：烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数,（2）CnH2n 同分异构体的书写 先考虑碳架异构； 再考虑位置异构； 再考虑官能团异构。 例： 1、写出C6H12所有属于烯烃的同分异构体。 2、写出C5H10所有的同分

8、异构体。,（3）卤代烃（醇）同分异构体的书写 例：写出分子式为C5H11Cl的所有同分异 构体的结构简式。 解：按照思维有序性原则，先写出5个碳原子的碳链异构，再移动氯原子位置，写出氯原子位置异构，移动时要注意对称性原则，避免重复。,作业：写出C4H10O所有的同分异构体。,C4H10O,类别异构,位置异构,位置异构,醇,醚,碳链异构,碳链异构,（氧的位置不同）,确定一元取代物的同分异构体数目的基本方法与技巧： （1）等效氢： 同一碳原子上的氢原子是等效的。 同一碳原子上所连接甲基上的氢原子是等效的。 处于镜面对称位置上的氢原子是等效的,例：CH3CH2CH2CH2CH3 , CH3-CH2-

9、CH-CH2-CH3 CH2 CH3,CH3 CH3 C CH2- CH3 CH3 ,a,（2）对称技巧,例1：下面烷烃一氯代物有_种同分异构体. CH3CHCHCHCH3 l l l CH3 CH3 CH3 例2：分子里含碳原子数不超过10的所有烷烃中，一氯代物只有一种的烷烃共有（ ） A、2种 B、3种 C、4种 D、无数种,CH3CH3,CH4,常见一元取代物只有一种的10个碳原子以内的烷烃。,（3）转换技巧 例: 下图表示某物质的结构简式（C12H12）, （1）在环上的二溴代物有9种同分异构体, 则环上的四溴代物有（）种；,9,确定烃的多元取代物同分异构体数目： 方法：有机物CxHy

10、形成的CxHy-aXa 与CxHaXy-a（ay）具有相同的异构体数目。,(2)在环上的二溴代物有9种同分异构体, 则环上的四溴代物有（）种；,1. 下图表示某物质（C12H12）的结构简式 （1） 在环上的一溴代物有（ ）种；,巩固训练,9,3,其二溴代物有_种,17,2. 已知二氯苯的同分异构体有3种， 从而可推知四氯苯的同分异构体数目是 A. 2 B. 3 C. 4 D. 5,B,m + n = 6,4已知丁基有四种，不必试写,立即可断定分子式为C5H10O的醛应有( ) A3种 B4种 C5种 D6种,【解析】C5H10OC4H9-CHO，丁基-C4H9有四种，则醛也为4种。,B,C4

11、H9OH，C5H10O2的羧酸，C4H9Cl，各有多少种同分异构体？,种同分异构体。 A3种 B4种 C2种 D5种,5三联苯,的一氯代物有( ),B,6.分子式为C5H12O的饱和一元醇,其分子中含有两个 ，两个 ，一个 和一个 ，它的可能结构有（ ）种。 A2 B3 C4 D5,C,7、环状结构（BHNH）3称为无机苯，它和苯是等电子体，（BHNH）3的结构简式如右图示。,无机苯的一氯代物的同分异构体共有（ ）,A5种 B4种 C3种 D2种,D,10.乙烷在光照条件下与Cl2混合 ，最多可生成几种物质 A. 6 B. 7 C. 9 D. 10,9. 甲苯分子被式量为43的烷基取代苯环上一

12、个H原子后，可能得到的产物有几种 A. 8 B. 6 C. 4 D. 3,8.甲苯在FeBr3的作用下与液态溴作用，则产物中 一溴代物可能有几种 A. 1 B. 2 C. 3 D. 4,C,B,D,四、有关同分异构体信息题,例3 1，2，3-苯基丙烷的3个苯基可以分布在环丙烷平面的上下，因此有2个异构体：（ 是苯基，环用键线表示，C、H原子都未画出）据此，可判断1，2，3，4，5-五氯环戊烷（假定五个碳原子也处于同一平面上）的异构体数是（ ） A4B5 C6 D7,分析：环五烷的每个环上碳原子结合着两个氢原子，分别在环的两边，五个氯原子取代每一个碳原子上的氢原子，假设五个氯原子都在一边，然后再

13、有一个在另一边，两个在另一边（表示氯原子在环平面上） 。故答案为A。,例4已知 和 互为同分异构体（称作“顺反异构体”），则化学式为C3H5Cl的链状的同分异构体共有 （ ） A3种 B4种 C5种 D6种,解析：由于C=C双键的形成，使得C=C双键不能沿轴旋转，就出现了“顺反异构”。构成顺反异构的必要条件：任何一个不饱和C原子上结合的基团都不相同。C3H5Cl构造异构有3种CH2=CHCH2Cl CH2=CClCH3 ClCH=CHCH3，其中的不饱和碳原子上结合的两个基团都不同，有顺反异构，故答案为B。,小结：C=C双键的两个碳原子上，只要有一个碳原子上连的两个基团相同，就没有“顺反异构”

14、,下列烯烃中哪些存在顺反异构,、（CH3）2C=CH-CH3,2、,例5当有机物分子中的一个碳原子所连四个原子或原子团均不相同时，此碳原子就是“手性碳原子”，具有手性碳原子的物质往往具有旋光性，存在对映异异构体，如 等，下列化合物中存在对映异构体的是 （ ） A B C甲酸 DC6H5CH2OCH3,解析：A无手性碳原子。 B有手性碳原子 存在对映异构体。 C无手性碳原子。 D无手性碳原子。答案为B。,小结：,一个碳原子所连四个原子或原子团均不相同时，此碳原子就是“手性碳原子”,指出下列有机物中具有对映异构现象的中心碳原子。,判断同分异构体的思想方法,在判断同分异构体的数目以及列举同分异构体的结构时，应注意培养有序思维。 解题的关键按 “类别异构 碳链异构 官能团位置异构”的顺序进行，C4H8、C4H10O 并充分运用“对称性”防漏去同。,8. 某化合物A的化学式为C5H11Cl，分析数据表明，分 子中有2个CH3、2个CH2、1个Cl。它的可能结构只有4种，请写出4种结构简式,9. 某苯的同系物分子式为C8H10若苯环上的氢原子被卤原子取代，生成的一卤代物有 三种异构体，则该苯的同系物可能有 A. 4 B. 3 C