天然药物化学教学大纲

1、天然药物化学教学大纲课程编号：课程名称：天然药物化学课程类型：必修总学时：96 学时 理论课学时：42学时 实验学时：38学时 机动：16学时适用对象：药学专业课程简介：天然药物化学是药学专业高专学生必修的专业课。根据教学计划的要求，本课程力求以理论与实践相结合的观点，在有机化学、分析化学、药用植物课程的基础上，着重围绕药用植物有效成分的结构、性质、提取分离、鉴定的基本原理和基本技能教学。培养学生具有初步从事天然药物有效成分的提取和生产的能力，为继承和发扬祖国的中医药事业奠定基础。教学内容按三级要求，第一级是学生必须掌握的内容，教师一般应于理论课讲授的内容，也是学生实验课要进行的内容；第二级是

2、学生要熟悉的内容，教师应选择性的讲授；第三级为了解内容，供学生自学或教师选择性的简单介绍。为适应现代化科学的迅猛发展，教师在教学过程中可以及时补充介绍本学科的新方向和新进展，对教材内容与学时安排进行适当的调整与修改。一、课程任务天然药物化学是运用现代理论、方法与技术研究天然药物中化学成分的学科，是药学专业学生的必修专业课，也是国家职业药师(中药学)资格考试必考课程。本课程着重围绕天然药物有效成分的化学结构、理化性质、提取分离和鉴定的基本知识和基本操作技能进行教学。目的在于培养学生具有较强地从事天然药物化学成分提取分离和鉴定岗位的实践操作能力，具有较强地知识运用能力和开拓精神，为学生适应岗位变化

3、，学习相关专业知识和技能，具有个人可持续发展能力奠定基础。二、课程目标（一）知识目标1掌握各类型天然药物化学成分的提取分离和鉴别的一般方法，为毕业后从事与天然药物相关的工作打下理论基础。2掌握主要类型天然药物化学成分的存在形式、结构特征和理化性质的基本知识。3熟悉寻找天然药物活性成分的一般途径，并对各主要类型化学成分具有初步检识判断能力（二）技能目标1培养学生提取分离和鉴别的基本操作技能。2培养学生根据各类化合物的存在形式、结构和理化性质等特点选择适当的提取分离和鉴定方法的能力。3学会用化学检识法和色谱法初步鉴别天然药物化学成分的基本技术。4培养学生团结合作的能力、观察能力、提出问题、综合分析

4、和解决药物的生产、分析检验、调剂中的问题的能力。（三）情感目标1培养学生对医药学知识的兴趣和爱好,对医药学工作的向往和追求2培养学生敢于面对困难和克服困难的能力。3养成认真负责，实事求是和吃苦耐劳的工作态度4树立终生学习的理念，正确的职业道德观和从事医药学工作的使命感和荣誉感三、教学时间分配教学内容 理论学时 实践学时 合计绪论 2 0 2天然药物化学成分提取分离和鉴定的方法与技术 10 6 16糖与苷类 2 0 2 生物碱 6 10 16黄酮类化合物 6 10 16蒽醌类化合物 4 12 16香豆素和木脂素 4 12 16萜类和挥发油 2 4 2强心苷 2 0 2皂苷 2 0 2其他成分 2

5、 0 2合计 42 54(任选38) 96(其中实验任选38)机动 16 16 58 38 96四、理论教学内容及要求绪论（2学时）目的和要求：【掌握】天然药物化学研究内容;有效成分与无效成分的定义【熟悉】天然药物的各种化学成分的溶解性能【了解】天然药物化学发展史、现状及未来和学习天然药物化学的重要意义重点与难点：天然药物化学研究内容天然药物的各种化学成分的溶解性能内容要点:一、 概述二、 天然药物化学研究进展与前景三、 研究天然药物化学的意义和作用四、天然药物各类化学成分简介和溶解性能天然药物化学成分提取分离和鉴定的方法与技术（10学时）目的和要求：【掌握】（1）溶剂提取法与水蒸气蒸馏法的适

6、用范围及其操作要点（2）溶剂的极性和选用原则（3）天然药物化学成分分离、鉴定的基本方法与技术；天然药物化学成分薄层色谱，纸色谱和柱色谱的适用范围及其操作要点。【熟悉】各种提取分离和鉴定方法的基本原理和影响因素【了解】离子交换柱色谱和凝胶色谱的原理及操作要点重点和难点：（1）渗漏、煎煮、回流、连续回流及水蒸汽蒸馏法等提取方法，蒸发与减压蒸馏等浓缩操作，结晶法、PH梯度萃取法及柱色谱等分离方法，薄层色谱与纸色谱等鉴别方法。（2）溶剂的极性和选用原则。内容要点：第一节 提取方法与技术一、溶剂提取法二、其他提取方法第二节 分离与鉴定的方法与技术一、系统溶剂分离法二、两相溶剂萃取法三、沉淀法四、结晶与重

7、结晶法五、透析法六、盐析法七、色谱法生物碱（6学时）目的和要求：【掌握】（1）生物碱的理化性质及存在形式（2）生物碱的提取分离及鉴定方法【熟悉】（1）生物碱的含义和结构特征（2）所举例生物碱的性质及提取分离方法【了解】生物碱的分布及其生理活性重点与难点：生物碱的主要结构类型及理化性质生物碱的提取分离及鉴定的基本原理与操作技能内容要点：第一节 结构与类型第二节 理化性质一、 性状二、 旋光性三、 碱性四、 溶解性五、 生物碱的检识第三节 提取与分离 一、总生物碱的提取二、生物碱的分离第四节 鉴定一、理化鉴定二、色谱鉴定糖和苷（2课时）目的和要求：【掌握】糖和苷类化合物的结构类型及分类；苷键的酸催

8、化水解及其应用【熟悉】苷的一般性状、溶解性和旋光性；糖的化学检识及色谱检识：苷键的碱催化水解及酶催化水解【了解】糖和苷的提取方法重点和难点：（1）糖和苷类化合物的结构类型及分类（2）苷键的水解及其应用内容要点：第一节 结构类型一、糖的结构与分类二、苷的结构与分类第二节 理化性质一、苷的性状和溶解性二、苷的旋光性三、糖的检识 第三节 苷键的裂解 一、酸催化水解 二、碱催化水解 三、酶催化水解 四、氧化裂解法第四节 苷的提取与分离一、 提取二、 分离黄酮类化合物（6学时）目的和要求：【掌握】（1）黄酮类化合物的存在形式、基本结构和分类（2）黄酮类化合物的颜色、旋光性、溶解度的特性及与结构之间的关系

9、（3）黄酮类化合物酸碱性，酸性强弱与结构之间的关系及其在提取分离中的应用【熟悉】（1）黄酮类化合物的一般提取方法（溶剂提取法、碱溶酸沉淀法）（2）代表化合物如槐米、陈皮、黄芩、葛根、银杏叶中所含黄酮类化合物的结构类型、理化性质、鉴定方法、提取方法和生物活性【了解】（1）黄酮类化合物的紫外光谱及核磁共振氢谱的基本特点及其在结构测定中的应用（2）黄酮类化合物生物活性重点与难点：黄酮类化合物的存在形式、结构分类及理化性质黄酮类化合物的颜色、溶解性及酸性与结构的关系黄酮类化合物的提取分离方法内容要点：第一节 结构与类型第二节 理化性质一、 性状二、 溶解性三、 酸碱性四、 显色反应第三节 提取与分离

10、一、提取二、分离第四节 鉴定一、薄层色谱二、纸色谱蒽醌类化合物 (4学时)目的和要求：【掌握】（1）醌类化合物的基本结构及分类（2）蒽醌类化合物的存在形式、理化性质及提取分离方法【熟悉】蒽醌类化合物的生物活性；大黄、丹参中所含主要醌类化合物的化学结构、理化性质、提取分离方法及鉴定方法。【了解】蒽醌类化合物的结构测定方法重点与难点：苯琨、萘醌、菲醌及蒽醌的结构类型蒽醌的颜色、升华性及溶解度与结构的关系蒽醌类化合物的提取分离方法内容要点：第一节 结构类型第二节 理化性质一、 性状二、 升华性三、 溶解性四、 酸碱性五、 显色反应第三节 提取与分离 一、提取二、分离第四节 鉴定一、薄层色谱二、纸色谱

11、香豆素和木脂素类（4学时）目的与要求：【掌握】香豆素的结构类型、溶解性、理化性质、提取分离和鉴别方法【熟悉】木脂素的结构与生物活性【了解】木脂素的理化性质及提取分离方法重点与难点：（1）香豆素基本的结构特征和溶解性（2）香豆素的内酯性质和碱水解反应（3）香豆素的提取分离方法内容要点：第一节 香豆素一、结构类型二、理化性质三、提取与分离四、鉴定第二节 木脂素一、结构类型二、理化性质三、提取与分离四、鉴定萜类和挥发油（2学时）目的和要求：【掌握】（1）挥发油的定义、通性、化学组成和提取方法（2）卓酚酮、环烯醚萜、薁类的结构特点和主要性质【熟悉】（1）萜的定义和主要分类方法（2）挥发油的分离方法【了

12、解】（1）萜类化合物的提取分离方法（2）挥发油类成分的鉴定方法重点与难点：（1）挥发油的定义、通性、化学组成和提取方法（2）环烯醚萜类化合物的定义、结构特点、分类及主要性质内容要点：第一节 萜类一、结构类型二、理化性质第二节 挥发油一、挥发油的组成二、理化性质三、提取与分离四、鉴定强心苷（2学时）目的和要求：【掌握】（1）强心苷的母核结构与分类（2）强心苷的水解反应、显色反应及其应用【熟悉】强心苷的提取分离【了解】强心的结构与强心作用的关系重点与难点：强心苷元及其苷的结构特征及理化性质、提取分离强心苷的性状和溶解度，强心苷的酸水解法和酶水解法内容要点：第一节 结构与分类一、强心苷元部分二、糖部

13、分三、糖和苷元的连接方式 第二节 理化性质 一、性状 二、溶解性 三、水解性 四、显色反应第三节 提取分离一、 提取二、分离第四节 色谱鉴定 一、纸色谱 二、薄层色皂苷（2学时）目的和要求：【掌握】（1）皂苷的结构与分类（2）皂苷的溶解性、表面活性、溶血作用与鉴别方法【熟悉】 （1）皂苷的提取方法（2）人参、甘草中主要化学成分的结构类型、理化性质、提取分离方法和生物活性【了解】皂苷的分离方法重点与难点：皂苷的结构与分类理化性质内容要点：第一节 甾体皂苷一、甾体皂苷二、三萜皂苷第二节 理化性质二、 性状三、 溶解性四、 表面活性五、 溶血作用六、 显色反应第三节 提取与分离一、 提取二、 精制与

14、分离其他类成分（2学时）目的和要求：【熟悉】（1）鞣质、有机酸、多糖、氨基酸、蛋白质和酶及动物活性成分结构特点（2）鞣质、有机酸、多糖、氨基酸、蛋白质和酶及动物活性成分的一般性质及鉴别方法【了解】鞣质、有机酸、多糖、氨基酸、蛋白质和酶及动物活性成分的生物活性重点与难点：鞣质、有机酸、多糖、氨基酸、蛋白质和酶及动物活性成分的一般性质及鉴别方法内容要点：一、鞣质二、有机酸三、多糖四、氨基酸五、蛋白质和酶六、动物活性成分五、实验教学内容及要求目的要求:本实验是在学生通过有机化学、分析化学及天然药物学基础等实践课程学习的基础上，进一步对学生进行基本实验技能方面的培养，重在对其进行综合实践技能的培养。使

15、学生熟悉并掌握天然药物常用的提取分离及理化和色谱鉴定的方法与手段，为今后更深入的学习与工作奠定基础。 要求学生通过本实验课的学习，提高综合实验动手的能力以及分析解决问题的能力。 主要仪器设备： 薄层板、涂布器、电热恒温干燥箱、层析槽、层析柱、研钵、锥形瓶、圆底烧瓶、球形冷凝管、烧杯、小漏斗、分液漏斗、布氏漏斗、抽滤瓶、真空泵、索氏提取器、电热恒温水浴锅等。 实验项目与内容：序号实验名称内容提要实验学时实验属性适用层次开出要求1提取分离操作练习回流提取，连续回流提取，常压蒸馏及减压蒸馏装置的安装与拆卸；薄层色谱操作练习6验证专科必做2黄连中盐酸小檗碱的提取、分离和检识本实验根据小檗碱的硫酸盐可溶

16、于水而盐酸盐难溶于水的性质从黄连中提取盐酸小檗碱，并对其做化学检识和薄层色谱检识 。10验证加设计专科必做3槐米中芸香苷的提取、精制和检识本实验利用芸香苷在碱水中成盐溶解度增大的特点，用碱水（石灰乳）为溶剂煮沸提取，碱水提取液加酸酸化化即可析出芸香苷；再利用芸香苷在冷水和热水中溶解度差异而进行精制 。10验证加设计专科必做4大黄中游离蒽醌的提取分离与鉴定本实验利用大黄中的羟基蒽醌经酸水解成游离蒽醌苷元，苷元可溶于三氯甲烷而被提出；再利用各羟基蒽醌类化合物酸性不同，采用PH梯度萃取法结合柱色谱法分离而得到大黄素单体。12验证加设计专科选做5秦皮中香豆素的提取分离与鉴定本实验利用七叶内酯和七叶苷均易溶于乙醇采用乙醇回流提取将二者提取出来；再利用两者在乙酸乙酯中溶解度的差别采用乙酸乙酯萃取七叶内酯而与七叶苷分离12验证加设计专科选做6八角茴香中挥发油的提取分离与鉴定本实验利用八角茴香挥发油具有挥发性的性质采用水蒸汽蒸馏法提取，在实验中可使用挥发油含量测定器或一般的水蒸汽蒸馏装置提取挥发油。4验证专科选做六、教学