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第3课时酯和油脂,1.酯的存在:酯广泛存在于自然界中。很多水果和花草具有芳香气味,如草莓、香蕉、苹果、丁香等,这些芳香气味是其中含有的产生的。、存在于草莓、香蕉、梨等水果中,和存在于成熟的香蕉中,存在于丁香油中等等。,笃学一酯,酯类物质,乙酸乙酯,乙酸异戊酯,乙酸丁酯,异戊酸异戊酯,苯甲酸甲酯,2酯的含义:和发生反应生成的一类有机化合物称为酯。像乙酸乙酯这样的有机化合物属于酯。3酯的结构:酯的结构简式为,其中两个烃基R和R可以相同也可以不同,左边的烃基还可以是H;酯的分子结构特点是含有原子团,它的右边连接时被称为酯基。,酸,醇,酯化,烃基,4酯的物理性质:大多数酯熔点较,溶于水,溶于有机溶剂,密度比水。相对分子质量较小(分子里碳原子数较少)的酯,通常是具有气味的,相对分子质量较大(分子里碳原子数较多)的酯通常是,不一定有气味。,低,不,易,小,芳香,液体,固体,芳香,5酯的化学性质在存在条件下,乙酸乙酯发生水解反应生成和。反应的化学方程式为。酯的水解反应是酯化反应的。在存在的条件下,水解生成的酸被中和,使酯的水解程度。反应的化学方程式为。,酸,乙酸,乙醇,逆反应,碱,碱,增大,CH3COONaCH3CH2OH。,1.油脂的组成和结构:油脂是一类特殊的酯。从油脂的结构上可以看出,油脂可看做如硬脂酸()或软脂酸()与丙三醇()经酯化反应生成的酯。其结构简式为,其中R1、R2、R3代表的是烃基,可相同,也可不同。,笃学二油脂,高级脂肪酸,C17H35COOH,C15H31COOH,甘油,2油脂的分类(1)油:,通常呈态,如豆油、花生油等。(2)脂肪:,通常呈态,如猪、牛、羊等的脂肪。3油脂的化学性质油脂在适当的条件下能发生反应,生成相应的和。,植物油脂,液,动物油脂,固,水解,高级脂肪酸,甘油,(1)油脂在酸性条件下水解,可以制取高级脂肪酸和甘油。发生的化学方程式为:。,(2)油脂在碱性条件下水解,可以制取高级脂肪酸盐和甘油。发生的化学方程式为:。在碱性条件下水解可制造肥皂。因此,油脂在碱性条件下的水解反应称为皂化反应。,4油脂的生理功能和用途(1)油脂的生理功能:油脂在小肠内受的催化作用而水解,生成的高级脂肪酸和甘油作为人体营养为肠壁所吸收,同时提供人体活动所需要的。(2)油脂的用途:油脂除食用外,还可以作工业生产、油漆等的原料。,酶,能量,高级脂肪酸,肥皂,甘油,【慎思1】为什么酯的水解反应用水浴加热?提示水浴加热的优点:被加热的物质受热均匀;便于控制温度变化的快慢和程度。当被加热的物质要求受热均匀而温度又不超过100时,一般采用水浴加热。水浴加热所用的盛水容器叫做水浴锅,通常用大烧杯代替水浴锅。【慎思2】实验室如何用最简单的方法鉴别乙醇、乙酸和乙酸乙酯这三种物质?提示用闻气味的方法即可。乙醇具有特殊的酒的香味,乙酸具有刺激性的酸味,乙酸乙酯具有水果香味。,【慎思3】日常生活中为什么可以用热的纯碱溶液洗涤炊具上的油污?提示热纯碱溶液具有较强的碱性,能促进油脂水解而除去。【慎思4】中学化学中,用到温度计的实验有哪些?温度计的水银球的正确位置在哪里?提示(1)实验室制乙烯,温度计水银球插在乙醇与浓H2SO4的混合液液面以下,用以测定反应温度。,(2)实验室蒸馏石油,温度计水银球插在蒸馏瓶支管口略下部位,用以测定蒸气馏分的温度。(3)乙酸乙酯水解实验,温度计水银球插在水浴中,用以测定水浴温度。(4)KNO3溶解度测定实验,水银球插入KNO3溶液中,用以测定溶液的温度。,【慎思5】讨论判断油脂属于酯类()。油脂在酸性和碱性环境中均可水解()。利用油脂在碱性条件下的水解反应,可以生产甘油和肥皂()。煤油、柴油、花生油、豆油都属于油脂()。提示,1乙酸乙酯的水解反应的探究,要点一|乙酸乙酯的水解反应,2酯化反应和酯水解反应的比较:,【例1】乙酸乙酯在NaOH的重水(D2O)溶液中加热水解,其产物是()。ACH3COOD、C2H5ODBCH3COONa、C2H5OD、HODCCH3COONa、C2H5OH、HODDCH3COONa、C2H5OD、H2O,解析依据酯的水解反应的实质:酯化反应的成键处也是酯的水解反应时的断键处,断键后碳氧双键处加上羟基,碳氧单键处加上氢原子。故乙酸乙酯水解后的酸为CH3COOD,乙醇是C2H5OD,CH3COOD再与NaOH反应得到CH3COONa和HOD,故乙酸乙酯在NaOH的重水(D2O)溶液中加热水解的产物是CH3COONa、C2H5OD和HOD。答案B,酯化反应和酯的水解反应互为可逆反应,酯的水解反应也是取代反应;酯的水解反应采用水浴加热,水浴加热优点是受热均匀,且易控制温度,防止高温下乙酸乙酯挥发;在酯的水解反应中,酸碱的作用:酸只作催化剂,碱既作催化剂又是反应物;酯的水解反应的规律:酯化反应的成键处也是酯的水解反应时的断键处,断键后碳氧双键处加上羟基,碳氧单键处加上氢原子;三种情况下乙酸乙酯的水解程度:H2O中稀硫酸中NaOH溶液中。,【体验1】下列有机化合物中,刚开始滴入NaOH溶液会出现分层现象,用水浴加热后分层现象逐渐消失的是()。A乙酸B乙酸乙酯C甲苯D汽油答案B,要点二|油、脂肪和酯的比较,【例2】下列关于油脂的叙述中,错误的是()。A油脂没有固定的熔点和沸点,所以油脂是混合物B油脂和矿物油不属于同一类有机物C油脂是由高级脂肪酸和甘油所生成的酯D油脂都不能使溴水退色,解析脂肪和油统称为油脂,是多种高级脂肪酸甘油酯的混合物,没有固定的熔点和沸点。油脂结构中的烃基有些是不饱和的如亚油酸甘油酯中的烃基(C17H31),含有碳碳双键,可与溴水发生加成反应,使溴水退色。答案D,油脂是混合物;油脂中含有碳碳双键时,主要是低沸点的植物油;油脂中主要含有碳碳单键时,是较高沸点的动物脂肪;酯和油脂在概念上不尽相同:酯是由酸与醇相互作用失去水分子而生成的一类化合物的总称;而油脂仅指高级脂肪酸与甘油所生成的酯,因而油脂是酯类中的特殊一类;矿物油也常称为“油”,但它与油脂有本质上的区别:矿物油的成分是烃,油脂是酯类物质。,【体验2】下列有关油脂的说法错误的是()。A油脂的主要成分是高级脂肪酸的甘油酯,属于酯类B油脂只有在碱性环境中才能水解C天然油脂大多数是混合物D脂肪里饱和烃基的相对含量较多,其熔点较高,解析油脂在酸性和碱性环境中均可能水解,只是在碱性条件下水解比较彻底。答案B,规律探究十九羧酸与醇发生酯化反应的规律及酯化反应的类型【知识支持】1酯化反应的规律羧酸与醇发生酯化反应时,一般是羧酸分子中的羟基与醇分子中羟基上的氢原子结合生成水,其余部分结合生成酯。,(3)多元醇与一元羧酸之间的酯化反应(4)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应,(5)羟基酸自身的酯化反应,【问题探究】有机物是一种酯。参考乙酸乙酯水解中化学键变化的特点分析判断,这种酯在酸性条件下水解生成_种新物质。这些新物质再每两个一组进行酯化反应,最多可生成_种酯。在新生成的酯中,相对分子质量最大者的结构简式是_。,解析酯的水解时酯分子里断裂的化学键是中的碳氧单键,原有机物分子里有2个这样的原子团,故它水解生成3种
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