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高二有机化学复习学案【要点梳理】一、有机化学基本概念1有机物：一般是指含 元素的化合物（但碳的氧化物、碳酸及其盐、碳化物、氰化物及硫氰化物等的组成和性质跟无机物相近，仍归于无机物）。其特点是 2同系物：(1)同系物应同时满足：结构相似（必为同一类物质、有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）；分子组成上相差一个或若干个 （组成通式相同）。例如烷烃的同系物分子组成上相差 。（2）同系物化学性质 。3同分异构体:具有相同分子式和不同结构的化合物互称为同分异构体。例如：C4H10、C5H12的结构简式及名称：C4H10： ； 。C5H12： ； ； 。4表示有机物的化学式：（以乙烯为例）分子式C2H4 、最简式 、电子式 、结构式 、结构简式 5有机化学反应类型（1）取代反应：（1）有机物分子里的_被_代替的反应叫做取代反应（抓住“取而代之”的特征），包括卤代反应、硝化反应、酯化反应等反应。各举一例：卤代反应： ；硝化反应： ；酯化反应： 。（2）加成反应：有机物分子里_碳原子和其它原子或原子团直接结合而生成新物质的反应叫做加成反应（抓住“断键相连”的特征）。举一例： 。（3）聚合反应：由相对分子质量 的化合物分子相互结合成为相对分子质量 的化合物分子的反应叫做聚合反应（抓住“n个分子断键互连”的特征）。例如：乙烯的加聚反应_；氯乙烯加聚反应 ；（4）消除反应：在适当条件下，有机物分子内脱去小分子而生成_（含“双键”或“叁键”）化合物的反应叫做消去反应（抓住“去小分子、生成不饱和键”的特征。如：乙醇制乙烯_。二、常见的有机化合物1甲烷：（1）甲烷的分子结构：电子式 ；结构式 ；空间构型 ，能证明甲烷分子空间构型的事实依据是 只存在一种结构。甲基的电子式是 。（2）甲烷的物理性质：甲烷是一种 色 味的比空气 且 溶于水的气体。（3）甲烷的化学性质： 反应，甲烷完全燃烧的化学方程式为 。 反应，甲烷在 条件下与Cl2反应的化学反应方程式为 。甲烷在隔绝空气下的分解反应 。（4）甲烷的用途：分解产物的用途 ；制得的CHCl3叫_，是一种有机溶剂；作燃料。2烷烃：（1）烷烃属于饱和链烃，组成通式为 ；烷基：是指 。（2）烷烃的命名：碳原子数目小于10的烷烃，命名时以“甲、乙、丙、丁、_、_、_、_、_、癸”来表示碳原子数目；碳原子数目大于10的烷烃，命名时则以“十一、十二、十三”来表示碳原子数目。传统命名常用一些词头来区别同分异构体，如：“正”表示直链；“异”表示有（CH3)2CH-结构；“新”表示有(CH3)3C-结构。烷烃系统命名“五原则”：主链最_；定位最_；“支”前“主”后；同基合并；先简后繁（附口诀：“定主链，作母体，称某烷；选起点，编号数，定支位；支名前，母名后，支名异，简在前，支名同，要合并”）。（3）烷烃同系物：化学性质相似，都 。物理性质随着分子中碳原子数的增多，有一定的递变规律：常温下的状态由气态、液态到固态，且无论是气体还是液体，均为_色。一般地，C1C4为_态，C5C16为_态，C17以上为_态；熔沸点由_到_；密度由_到_，但都小于1g/cm3，即都小于_的密度；烷烃都_于水，易溶于_。3乙烯：（1）乙烯的分子结构：电子式 ；结构式 ；结构简式 ；空间构型 。（2）乙烯的物理性质和用途：物性：乙烯是一种 色、 气味 、 溶于水， 溶于乙醇且其密度比空气 的气体。用途： 。（3）乙烯的化学性质：主要由其分子结构中 官能团所决定。加成反应（跟氢气、溴水、氯化氢、水）： ；加聚反应： 。4.乙炔：（1）乙炔的分子结构：电子式 ；结构式 ；结构简式 ；空间构型 。（2）乙炔的物理性质：_色、_味的气体，比空气稍_，微溶于水，易溶于有机剂。（3）乙炔的化学性质：主要由其分子结构中 官能团所决定。加成反应（跟氢气、溴水、氯化氢）： ；乙炔加成产物氯乙烯的加聚反应方程式： 5.苯：（1）苯的分子结构：结构式 ；结构简式 ；苯分子中的碳碳键是一种介于 特殊键，正因为此，苯“既可 ，又可 ”。（2）苯的物理性质： 色且带特殊气味的 挥发的 体； 于水且密度比水 ；它是一种良好的有机溶剂，且 毒。（3）苯的化学性质：通常情况下，苯性质稳定，如苯不能使 、 溶液褪色。苯与液溴反应： ，反应类型： ；生成的溴苯本身 色（因溶有 等杂质而呈 色）且其密度比水 （填“大”或“小”），有 气味。除去该杂质的方法是将其与 溶液混合充分反应，再用分液法分离。注意：实验时要用 吸收溴蒸气（Br2），以防止溴单质对检验 产生干扰。苯的硝化反应： ，反应类型： ；生成的硝基苯本身 色（因溶有杂质而呈 色）且其密度比水 （填“大”或“小”）。除去该杂质的方法是将其与 溶液混合充分反应，再用分液法分离。注意：实验时，采用 方法加热，此种加热方式的优点有 、 ；还要用温度计来控制反应温度至5060，温度计应放置在 中。苯与氢气的反应： ，反应类型： 。6乙醇、乙醛、乙酸的比较代表物结构特点物理性质化学性质（写出化学方程式）乙醇 官能团_基（-OH），与乙基（-CH2CH3）直接相连_色、有特殊香味的_体，比水_，能跟水以任意比例互溶（1）取代反应：与Na反应 与乙酸发生酯化反应 （2）氧化反应：在氧气中燃烧 催化氧化 （3）消去反应： 乙醛 官能团醛基（ ）与甲基（ ）直接相连无色、有_ 气味的液体，易挥发，能跟水_（1）氧化反应：银镜反应 与新制氢氧化铜反应 （2）加成反应：跟H2 乙酸 官能团_基（ ）与_基（ ）直接相连无色、有制激性气味的液体，_溶于水（1）酸的通性： （2）取代反应：与乙醇发生酯化反应。反应中，酸脱_，醇脱_； 2乙醇的工业制法及用途：（1）粮食发酵法：化学方程式 、 （2）乙烯水化法：化学方程式 ，反应类型 。（3）乙醇的用途： 。8高分子：（1）聚乙烯：结构简式 ；（2）聚氯乙烯：结构简式 。9有机化工与矿物原料：（1）石油：石油的成分：主要是由 两种元素组成的混合物。石油的分馏：根据石油中各成分沸点不同，分成不同 的蒸馏产物。分馏出的各种成分叫_，产物是溶剂油、_、航空煤油、凡士林、石蜡等。石油的裂化：在一定得温度下，把_、_的烃断裂成相对分子质量较小、沸点较低的烃；裂化方式有_和_，产物主要是燃料油和少量乙烯。石油的裂解：在更高的温度下，把长链的烃断裂成短链的_的气态或液态烃；产物是_、丙烯等。（2）煤：煤的成分：是由 、 所组成的复杂 物；主要组成元素是 。煤的干馏：把煤 使其分解的过程，产物是_ 等。煤的气化：使煤中的有机物部分氧化为 等可燃性气体的过程。煤的液化：把煤磨成煤粉和燃料油混合催化加氢，转化成 的过程。（3）天然气：主要成分是 ，其用途是 。10有机物转化关系：（完成转化关系，写出有关的化学方程式）三、有机物的制备实验1实验室制乙烯：（1）试剂：乙醇、浓硫酸（体积比 ）。（2）反应： ；浓硫酸作 剂和 剂。（3）装置：如图。温度计的水银球必须插入 中，以便控制反应溶液的温度迅速到 ，以减少 生成。在反应溶液中放入几片碎瓷片是为了 。（4）现象：有 产生，反应混合液逐渐变 ，产生的混合气体有 气味。（5）收集方法：由于乙烯 ，故通常只能用排水法收集。（6）除杂：让气体通过盛有 溶液的洗气瓶，除去SO2、CO2。2实验室制乙炔：（1）试剂：电石、 食盐水。（2）反应： 。（3）装置:如图。不能用长颈漏斗代替分液漏斗，因为 。不能用启普发生器，是因为 。（4）现象：有气泡产生，产生的混合气体有 气味。（5）收集方法：由于乙炔 ，故通常只能用排水法收集。（6）除杂：让气体通过盛有 溶液的洗气瓶，除去 。3实验室制乙酸乙酯：（1）试剂（混合顺序）： 。（2）反应： ；浓硫酸作 剂和 剂。（3）装置：如图。加入沸石，是为了防止 ；因为乙酸乙酯的沸点为77，故采用7090的水浴加热，其作用是 ；长导管作用是 ；长导管插到饱和碳酸钠溶液中的液面上是为了防止 。（4）现象：碳酸钠溶液中的液面上出现 液体。（5）除杂分离：在收集乙酸乙酯的试管中加饱和碳酸钠溶液，其作用是 、 、 ，使乙酸乙酯分层析出，最后用 分离出乙酸乙酯。四、有机物的性质实验1乙烯的性质实验：验证乙烯容易被氧化和起加成反应。（1)乙烯的燃烧：火焰明亮，产生 ；反应为 。(2)乙烯跟酸性高锰酸钾溶液、溴水的反应：溶液均褪色；乙烯被KMnO4氧化.跟溴水反应： .2乙炔的性质实验：验证乙炔容易被氧化和起加成反应。（1) 乙炔的燃烧：火焰明亮，产生 ; 反应为 。(2) 乙炔跟酸性高锰酸钾溶液、溴水的反应：溶液均褪色；乙炔被KMnO4氧化.跟溴水反应： 、 。3乙醛的性质实验：验证乙醛能被弱氧化剂氧化。（1）乙醛跟银氨溶液的反应：操作：在洁净的试管里加入1mL2% 溶液，一边摇动试管，一边逐渐滴入2%的 ，直到沉淀恰好溶解为止，得到 溶液。然后加入3滴 溶液，振荡，把试管放入 里温热。现象：试管内壁上出现 ；反应： ；结论：说明乙醛中含有 。（2）乙醛跟新制氢氧化铜悬浊液的反应：操作：在试管里加入10% 溶液2 mL，滴入2% 溶液 滴，振荡。然后加入乙醛溶液0.5mL，加热到 。现象：红色沉淀；反应： 、 。五、有机物的其他课堂实验1石油的分馏：a、b、c塔间依次出现沸点160、80、60的 液体，U形验气管中导出的气体使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明含有除 以外的有机物。2甲烷与氯气反应：操作：取一大试管，把容积分成五等分，并在管壁上做好标记。用排饱和食盐水的方法收集1/5体积的甲烷和4/5体积的氯气，最后经导管向试管中鼓入几个空气泡。把试管倒立于饱和食盐水中并把它固定好（如图），然后用日光或高压汞灯电光源照射。现象及解释：随即可以看到试管内黄绿色气体变 、液面 ，这是因为甲烷跟氯气反应生成的 溶于水，使试管内 的结果。同时液面上的试管内壁可以看到有 出现，这是附着在管壁上的 。反应： 。3石蜡的催化裂化：装置如图。A中石蜡熔化成液体，有 产生；B中试管内部分气体凝结成有 气味的油状液体；D中溴水 ，说明有 生成；导气管口逸出的气体燃烧产生 。4煤的干馏：装置如图。铁管中残留 色固体（焦炭），U形管中液体分层，上层澄清透明有 气味（粗氨水），下层 色粘稠油状物（煤焦油），U形管口逸出的气体（焦炉气）燃烧产生 。5比较苯、烯烃、炔烃的化学性质：（1）酸性高锰酸钾溶液/溴水中滴加苯：溶液均 。（2）酸性高锰酸钾溶液/溴水中通入乙烯/乙炔：溶液均 。6苯与液溴反应：验证苯与液溴发生取代反应。（1）装置及其改进：如图。苯与液溴41体积比混合液滴入A中铁丝上，A中反应液呈 状态， 色气体充满A管；双球U形管中CCl4液体（吸收挥发出来的 ）变成 色，试管B的硝酸银溶液中出现 （试管D中导管口冒 ），锥形瓶B的底部出现 液体（用NaOH溶液除去溴苯中的 、再经 可得溴苯）。（2）反应： 7苯的硝化反应：（1）装置：如图。在试管中先后加入 ，摇匀，冷却，慢慢滴入 ，60 加热，试管底部出现 液体，可闻到 气味。反应后的混合物倒入盛水的烧杯中，得到 液体，再经 可得硝基苯。（2）反应： 8乙醇的催化氧化：将红热的螺旋状铜丝反复多次伸入试管里的乙醇中，变黑的铜丝又变 ，嗅闻到试管里的液体有 气味。反应： 9设计实验比较乙酸、盐酸酸性的强弱：方案1：分别测定浓度均为0.1mol/L的乙酸、盐酸溶液的pH，pH分别为 。说明：电离方程式 ，酸性： 方案2：分别测定浓度均为0.1mol/L的乙酸钠、氯化钠溶液的pH，pH分别为 。说明：离子方程式 ，酸性： 10甲醛的银镜反应：操作同乙醛实验；现象：试管内壁上出现 ；反应： ；结论：说明甲醛中含有 。 11甲醛与氢氧化铜反应：操作同乙醛实验；现象：出现 ；反应： 、 【考点例析】1简单有机物的命名例1 |CH3CH2CH3对于烃CH3CH2CH2CHCHCH3的命名正确的是（ ）A.2-甲基-3-丙基戊烷 B.3-异丙基己烷 C.2-甲基-3-乙基己烷D.5-甲基-4-乙基己烷2.同系物与同分异构体的判断及表示式例2 （2011上海学业）下列五组物质中，属于同位素的是 ；同素异形体的是 ；同分异构体的是 ；同系物的是 ；同一种物质的是 ；只有一种一氯代物的是 。（填编号）O2和O3 ；和；CH4和CH3CH3 ；和； 和例3 由碳、氢、氧三种元素组成的某有机物，它的蒸汽密度为3.304g/L（已换算为标准状况）。该有机物1.48 克完全燃烧后，生成的CO2和H2O（气），在相同条件下两者的体积比为4：5，将生成的气体全部通入足量的澄清石灰水中，将得到的沉淀洗涤、烘干、称重为8 g。（1）该有机物的化学式为 。（2）写出该有机物能与金属钠反应的可能存在的结构简式 。3有机物的推断例4人们对苯的认识有一个不断深化的过程。 （1）由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出C6H6的一种含叁键且无支链链烃的结构简式_ ，苯不能使溴水褪色，性质类似烷烃，任写一个苯发生取代反应的化学方程式_ 。 （2）1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列_事实（填入编号） A.苯不能使溴水褪色 B.苯能与H2发生加成反应 C.溴苯没有同分异构体 D.邻二溴苯只有一种例5旧键断裂重组新键是有机反应的特点。如图是乙醇的结构式，乙醇在下列反应中化学键的断裂方式不正确的是A实验室制取乙烯： B催化氧化：C与金属钠反应： D与乙酸进行酯化：4有机物的合成例6 （2011上海学业调研）乙烯是重要的化工原料，以乙烯为原料在不同条件下可合成下列物质（部分条件未标出）：乙醇氯乙烯乙烯二氯乙烷聚乙烯乙醛乙酸500(工业制法)新制Cu(OH)2按下列要求写出：（1）聚乙烯的结构简式是_。乙酸中所含官能团的名称为_基。（2）乙醇能与乙酸反应生成有果香味的物质，其名称为_，该反应类型是_。（3）反应的化学方程式是 ，反应类型是 。（4）反应的化学方程式是_，实验现象是_。5有机物的制备、性质实验例7 （2011上海学业调研）实验室常用浓硫酸和乙醇混合加热制取乙烯。请填写下列空白:（1）实验室制乙烯的化学方程式为 。（2）关于该实验的说法中正确的是 。a浓硫酸只作催化剂 b可用向下排空气法收集乙烯c在反应容器中放入几片碎瓷片防止混合液暴沸d温度计应插入反应溶液液面下，以便控制温度（3）实验后期制得的乙烯气体中常含有杂质气体SO2和CO2，将此混合气体直接通入溴水中，若观察到