卤代烃--导学案.doc

第三节 卤代烃一、 教材分析：本章是第一章内容的具体化，第一章中具有共性的概念化知识在本章结合了具体物质类别和卤代烃而得到进一步的落实和深入。烃是有机化学中的基础物质，卤代烃是有机合成中非常重要的中间体，通过卤代烃的桥梁作用可以实现官能团之间的转换。本章从代表物质结构、性质、制法、用途到同系列有机物的学习，强化了分类思想的重要性和“结构决定性质”的有机化合物学习方法，通过进一步学习取代反应、加成反应、聚合反应及消去反应等反应类型，为后续各章内容的学习打下牢固的基础。二、 教学目标1. 知识目标：（1） 了解卤代烃的概念和溴乙烷的主要物理性质。 （2） 掌握溴乙烷的主要化学性质，理解溴乙烷发生水解反应的条件和发生共价键的变化。2.能力目标：(1)通过溴乙烷中CBr键的结构特点,结合其水解反应和消去反应,体会结构和性质的相互关系,有机反应中“条件”的影响，学会分析问题的方法，提高解决问题的能力；（2）通过卤代烃发生消去反应具备条件的分析及检验卤代烃中含有卤元素的实验设计及操作，培养学生的思维能力、实验能力和实验能力。3.情感、态度和价值观目标：通过卤代烃如何检验卤元素的讨论、实验设计、实验操作，尤其是不同意见的对比实验，激发学习兴趣，使其产生强烈的好奇心、求知欲，体会到劳动的价值，实验不成功的同学，经过了困难的磨炼，经过独立思考，找出存在的问题，既锻炼了毅力，也培养了严谨求实的科学态度。三、 教学重点难点重点：溴乙烷的主要物理性质和化学性质。难点：溴乙烷发生取代反应和消去反应的基本规律。四、 教学方法：（1） 实验法：对溴乙烷的水解及消去反应进行实验；（2） 学案导学：见后面学案；（3） 新授课教学基本环节：预习检查、总结疑惑情境导入、展示目标合作探究、精讲点拨反思总结、当堂检测发导学案、布置预习五、 课前准备：1. 学生的学习准备：预习卤代烃一节，初步把握卤代烃的水解及消去反应。2. 教师的教学准备：课前预习学案，课内探究学案，课后延伸拓展学案。3. 教学环境的设计和布置：四人一组，实验室内教学。课前打开实验室门窗通风，课前准备好实验所需仪器及试剂。七、课时安排：约4课时卤代烃导学案课前预习：1 完成下列化学反应方程式光照（1） 乙烷+溴蒸汽 (一取代)（2） 乙烯+溴水或（溴的四氯化碳）2烃的衍生物：烃分子中的被或取代所生成的一系列新的有机化合物。3官能团：（1）概念：决定化合物特殊性质的。（2）常见官能团：卤素原子（）羟基（ ）醛基（）羧基（）硝基（） 酯基（）羰基（）氨基（）等，碳碳双键（ ）碳碳叁键（ ）也分别是烯烃和炔烃的官能团一、溴乙烷1结构和物性：(1).物理性质：纯净的溴乙烷是_，有刺激性气味，沸点_（38.4）。密度比水_，_于水, 于多种有机溶剂。 (2).分子组成和结构请写出溴乙烷的分子式、电子式、结构式和结构简式_；_； _； _思考：（1）乙烷的核磁共振氢谱中有 峰，而溴乙烷有 种峰。（2）由于卤素原子是官能团，卤素原子的吸引电子能力 ，使共用电子对偏移，CX键具有较强的 ，因此卤代烃的反应活性 。2化学性质（1）水解反应：（取代反应）溴乙烷在存在下跟反应溴乙烷的官能团转化为官能团，这个过程又称为卤代烃的水解反应。有关化学方程式 思考1：溴乙烷中存在的是溴原子还是溴离子？上述反应的断键位置在哪？2.该反应是水解反应，为什么反应中加NaOH溶液？3.用何种波谱的方法可以方便地检验出溴乙烷的取代反应的生成中有乙醇生成？探究：该反应是何种反应类型？如何设计实验证明？探究溴乙烷的取代反应实 验实验1另取一支试管，加入约1mL溴乙烷，滴入硝酸银溶液，观察现象。实验2另取一支试管，加入约0.5mL溴乙烷(不要多)和1mL氢氧化钠溶液，水浴加热至不再分层，冷却，先用稀硝酸将溶液酸化，然后加入硝酸银（思考一下为什么？），观察现象并纪录。（装置图1）现 象分 析实验1和实验2的对比你能得出何种结论？实验2中为什么会出现淡黄色沉淀？反应本质 加硝酸银前为什么要加入HNO3酸化溶液？（2）消去反应：溴乙烷与 反应时，溴乙烷消去溴化氧生成乙烯有关化学方程式 。定义： 。溴乙烷消去反应实验（）溴乙烷的消去反应装置如图水KMnO4(H+)（）步骤：如图所示连接装置，并检验。在试管中加入1mL溴乙烷和5mL 5% NaOH醇溶液。试管中加入几片碎瓷片，目的是第二支试管中水的作用是 ，第三支装有KMnO4(H+)的作用是 ，还有什么方法检验乙烯? 此时还有必要将气体先通入水中吗？ 往反应后溶液里先加足量 ，再加入几滴 溶液，有色沉淀生成。【科学探究】P42课堂练习：1溴乙烷作为我们研究卤代烃的代表，其他卤代烃在化学性质上与溴乙烷有相似性，你能完成下列反应吗？(1). 2-溴丙烷+NaOH溶液(2). 2-溴丁烷+NaOH醇溶液2以溴乙烷为起始原料，其他无机试剂任选，试合成抗冻液乙二醇。课堂小结：取代反应消去反应反应物反应条件断键生成物习题一1下列物质中不属于烃的衍生物的是（ ） 2下列属于官能团的基团是（ ）A-OH B C D 3下列有机物中含有两种官能团的是 ( )4.要制得较纯净的溴乙烷，最好的方法是（ ）A.乙烷与溴发生取代反应 B.乙烯与溴化氢发生加成反应C.乙烯与溴发生加成反应 D.乙炔与溴化氢发生加成反应5.某学生将1氯乙烷与NaOH溶液共热几分钟后，冷却，滴入AgNO3溶液，结果未见到白色沉淀生成，其主要原因是（ ）A.加热时间太短 B.不应冷却后再加入AgNO3溶液C.加AgNO3溶液前未用稀HNO3酸化 D.反应后的溶液中不存在Cl6.由2溴丙烷为原料制取1，2丙二醇，需要经过的反应为（ ）A.加成消去取代 B.消去加成取代C.消去取代加成 D.取代消去加成7.写出2-溴丁烷分别发生下列反应后生成物的结构简式。 思考：C(CH3)3CH2Br能否发生消去反应？二、卤代烃1概念： 。2分类：（1）根据所含卤素分（2）根据烃基分（3）根据卤素数目分3. 命名：卤代烃中存在相应的卤素原子官能团，所以在命名时一定注意官能团的存在。（1）选主链：选取使卤素原子连在主链上的最长碳链作力主链。（2）编号位：从离卤素原子最近的一端进行编号。（3）写名称：以烷烃为母体，以卤素原子为取代基写出全称。卤素原子是比甲基小的基团写在前面，也可作为官能团写在最后。练习命名下列卤代烃：(CH3)2CHBr (CH3)3CCHBrCH(CH3)2 CH2ClCHClCH2CH3不饱和链状卤代烃的命名：含连接X 的C原子在内的最长不饱和碳链为主链，从离双键或三键最近的一端编号，其他命名同饱和链状卤代烃。练习命名下列卤代烃： CH2CHCH2CH2Br CH2CHCH(CH3)CH2Br4. 同分异构体的书写：一般先写烃的同分异构体，再用卤素原子代替氢原子，从而得到各种不同的同分异构体。如：C4H9Cl有几种同分异构体，试写出其结构简式。5制法.(1).烷烃和芳香烃的卤代反应.(2).不饱和烃加成.【思考】制取CH3CH2Br可用什么方法？其中哪种方法较好？为什么？ 6.物理通性:(1)常温下，卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余为液体或固体.(2)互为同系物的卤代烃，如一氯代烷的物理性质变化规律是：随着碳原子数（相对分子质量）增加，其熔、沸点和密度也增大.（沸点和熔点大于相应的烃）(3)难溶于水，易溶于有机溶剂.除脂肪烃的一氟代物、一氯代物等部分卤代烃外，液态卤代烃的密度一般比水大.密度一般随烃基中碳原子数增加而减小.7化学性质（1）取代反应：NaOHCH3Cl+H2O （2）消去反应：乙醇CH3CH2Br+NaOH 思考： 为什么不用NaOH水溶液而用醇溶液？ 乙醇在反应中起到了什么作用？ 检验乙烯气体时，为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管？起什么作用？ C(CH3)3CH2Br能否发生消去反应？ 什么结构的卤代烃不能发生消去反应？ 2溴丁烷 消去反应的产物有几种？ CH3CH = CHCH3 (81%) CH3CH2CH = CH2 (19%)札依采夫规则：卤代烃发生消去反应时，消除的氢原子主要来自含氢原子较少的碳原子上.【例1】下列反应的产物中，有的有同分异构体，有的没有同分异构体，其中一定不存在同分异构体的反应是（）CH3A异戊二烯（CH2C-CHCH2）与等物质的量的Br2发生加成反应B2氯丁烷 （CH3CH2CHCH3）与NaOH乙醇溶液共热发生消去HCl分子的反应ClC甲苯在一定条件下发生硝化生成一硝基甲苯的反应D邻羟基苯甲酸与NaHCO3溶液反应变形题：下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不能发生消去反应的是（）CH3ClCH3CHCH2Cl(CH3)3CCH2ClBrCH2ClCHBr2CH3ClABC全部D二元卤代烃发生消去反应时，要比一元卤代烃困难些，但可引入三键或两个双键。如：CH3CH2CHCl2【课堂练习】1:试写出1-氯丙烷和2-氯丙烷分别发生水解反应的化学方程式.试写出1-氯丙烷和2-氯丙烷分别发生消去反应的化学方程式.2写出下列化学方程式：BrBrCH2CH2（水解反应）BrBr CH2CH2（消去反应）8卤代烃中卤素检验方法卤代烃不溶于水，也不能电离出X因此检验卤代烃中卤素的方法步骤是：（1）卤代烃与NaOH溶液混合加热，目的是 。（2）加稀HNO3（能否用稀H2SO4，稀HCl？为什么？）目的， （3）加AgNO3，若氯代烃则有现象，若有溴代烃现象。若有碘代烃则有现象。（4）定量关系：RX NaX AgX常用此关系进行定量测定卤素9卤代烃在有机合成中的应用卤代烃化学性质比烃能发生许多化学反应如取代反应、消去反应、从而转化各种其他类型的化合物，因此引入卤原子常常是改变分子性能的第一步反应在有机合成中起着重要的桥梁作用。A: 卤代烃的作用 (1) 在烃分子中引入官能团-OH等(2) 改变官能团在碳链上的位置 卤代烃a 消去 加成 卤代烃b 水解如：由CH3CH2CH2Cl 制备CH3CH(OH)CH3(3) 增加官能团的数目 如：由CH3CH2Br 制备CH2BrCH2BrB: 在有机物分子中引入卤原子的方法有：(1).不饱和烃的加成反应，如：写出下列化学方程式CH2CH2 +Br2 (2)取代反应Fe光CH4Cl2（一元取代）Cl2 CH3OH+HBr 【例2】某化合物的分子式分为C5H11Cl，分析数据表明：分子中有两个CH3、两个CH2、一个CH和一个Cl，它的可能的结构有（）（本题不考虑对映异构体）A2种B3种C4种D5种三、卤代烃对人类生活的影响【交流讨论】阅读P41第二自然段、P42最后一自然段的相关内容，结合日常生活经验说明卤代烃的用途，以及DDT禁用原因和卤代烃对大气臭氧层的破坏原理.1.卤代烃的用途：致冷剂、灭火剂、有机溶剂、麻醉剂，合成有机物. 2.卤代烃的危害：(1) DDT禁用原因:相当稳定，在环境中不易被降解，通过食物链富集在动物体内，造成累积性残留，危害人体健康和生态环境.(2)卤代烃对大气臭氧层的破坏原理：卤代烃释放出的氯原子对臭氧分解起到了催化剂的作用，可对臭氧层产生长久的破坏作用。习题二1没有同分异构体的一组是（）C3H7ClC2H5ClC6H5ClC2H4Cl2ABCD2下列各组液体混合物，用分液漏斗不能分开的是（）A溴乙烷和氯仿B氯乙烷和水C甲苯和水D苯和溴苯3为鉴定卤代烃中所含卤素原子，现有下列实验操作步骤，正确的顺序是（）加入AgNO3加入少许卤代烃试样加热加入5mL 4molL1 NaOH溶液加入5mL 4molL1HNO3溶液ABCD4下列物质中属于同系物的是（）CH3CH2ClCH2=CHClCH3CH2CH2ClCH2ClCH2ClCH3CH2CH2CH3CH3CH(CH3)2ABCD5下列关于卤代烃的叙述中正确的是（）A所有卤代烃都是难溶于水、比水重的液体B所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应C所有卤代烃都含有卤原子D所有卤代烃都是通过取代反应制得的6.为检验某卤代烃(R-X)中的X元素，下列操作：(1)加热；(2)加入AgNO3溶液；(3)取少量该卤代烃；(4)加入足量稀硝酸酸化；(5)加NaOH溶液；(6)冷却。正确的顺序是( )A、(3) (1) (5) (6) (2) (4) B、(3) (5) (1) (6) (4) (2)C、(3) (2) (1) (6) (4) (5) D、(3) (5) (1) (6) (2) (4)7.下列物质与NaOH醇溶液共热可制得烯烃的是（） A. C6H5CH2Cl B. (CH3)3CCH2Br C. CH3CHBrCH3 D. CH3Cl 8.下列烃中能发生消去反应的有（ ）BrCH3Br CH3CH-ICH3BrA. B. C. D. 9 请同学们用乙醇为原料来合成聚氯乙烯，其它无试剂任选，请把相关的反应方程式写在下面。习题三1、下列叙述中，正确的是（ ）A、含有卤素原子的有机物称为卤代烃 B、卤代烃能发生消去反应，但不能发生取代反应C、卤代烃包括卤代烷烃、卤代烯烃、卤代炔烃和卤代芳香烃 D、乙醇分子内脱水也属于消去反应2、下列叙述正确的是（ ） A所有卤代烃都难溶于水，且都是密度比水大的液体 B所有卤代烃都是通过取代反应制得C卤代烃不属于烃类 D卤代烃都是良好的有机溶剂3、下列物质与NaOH醇溶液共热可制得烯烃的是：( ) AC6H5CH2Cl B. (CH3)3CBr C. CH3CHBrCH3 D. CH3Cl 4、欲得到较纯一氯代烃的方法是( )A乙烷与Cl2发生取代反应 B乙烯与Cl2发生加成反应C乙烯与HCl发生加成反应 D乙炔与HCl发生加成反应5、某气态烃1 mol跟2 mol氯化氢加成，其加成产物又可被8 mol氯气完全取代，该烃可能是（ ） A丙烯 B1，3-丁二烯 C丙炔 D2-丁炔6、溴乙烷与氢氧化钾溶液共热，既可生成乙烯又可生成乙醇，其区别是A生成乙烯的是氢氧化钾的水溶液 B生成乙醇的是氢氧化钾的水溶液C生成乙烯的是在170下进行的 D生成乙醇的是氢氧化钾的醇溶液7、在卤代烃RX中化学键如下所示，则下列说法正确的是A发生水解反应时，被破坏的键是和B发生消去反应时，被破坏的键是和C发生水解反应时，被破坏的键是D发生消去反应时，被破坏的键是和8、下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不能发生消去反应的是（ ） Cl CH3CH(CH3)CH2Cl (CH3)3CCH2Cl CH2ClCHBr2 Br CH3ClA B C全部 D9、足球运动员在比赛中腿部受伤常喷洒一种液体物质，使受伤部位表面皮肤温度骤然下降，减轻伤员痛感。这种物质是（ ）A碘酒 B氟里昂 C酒精 D氯乙烷10、DDT是人类合成得到的第一种有机农药，它的结构简式如右图所示，有关它的说法正确的是（ ）A它属于芳香烃 B1mol该物质能与6mol H2加成C分子式为C14H8Cl5 D分子中最多可能有27个原子共面11、氯仿可用作全身麻醉剂，但在光照下，易被氧气氧化成剧毒的光气（COCl2）： 2CHCl3 +O2 2HCl+2COCl2。为防止发生医疗事故，在使用前要先检查是否变质，你认为检验用的最佳试剂是（ ）A烧碱溶液 B溴水 CKI淀粉溶液 DAgNO3溶液12、1-溴丙烷和2-溴丙烷分别与氢氧化钠醇溶液共热的反应中，两反应（ ）A产物相同，反应类型相同 B碳氢键断裂的位置相同C产物不同，反应类型不同 D碳溴键断裂的位置相同13、根据下面的反应路线及所给信息填空（1）A的结构简式是 ，名称是 。（2）的反应类型是 。（3）反应的化学方程式是 。习题四1能发生消去反应，生成物中存在同分异构体的是（）BrCH2CH2ClCH3BrA. CH3CHCH3 B. CH3CH2CCH3 C. DCH3CH2CHCH2CH3ClBr2CCl4醇，NaOH2化合物丙由如下反应得到，C4H9BrYZ，Z的结构简式可能是（）ACH3CH2CHBrCH2BrBCH3CH(CH2Br)2CCH3CHBrCHBrCH3DCH2BrCH2CHBrCH33二溴苯有3种同分异构体，其中一种为M。M的苯环上的氢原子被一个溴原子取代后，只能得到一种产物，则由M形成的三溴苯只能是（）BrBrBrBrBrBrBrBrBrABCD不存在4由2溴丙烷为原料制取1,2丙二醇，需要经过的反应为（）A加成消去取代B消去加成取代C消去取代加成D取代消去加成CH35已知有机物A与NaOH的醇溶液混合加热得产物C和溶液D。C与乙烯混合在催化剂作用下可反应生成 CHCH2CH2CH2 n 的高聚物。而在溶液D中加入硝酸酸化后,加AgNO3溶液,有白色沉淀生成，则A的结构简式为（）CH3CH3A CH3CHCH2CH2ClB CH2CCH2CH2Cl CH3CCH3CH2CH2Cl D CH3CHCH2ClBrBr6在 与NaOH的醇溶液共热一段时间后，要证明 已发生反应，甲、乙、丙三名学生分别选用了不同的试剂和方法，都达到了预期的目的，请写出这三组不同的试剂名称和每种试剂的作用。（1）第一组试剂名称作用（2）第二组试剂名称作用（3）第三组试剂名称作用XH7 已知RCHCH2HXRCHCH2（主要产物），下图中的A、B分别是化学式C3H7Cl的两种同分异构体。BANaOH水溶液NaOH水溶液EDC请根据图中所示物质的转化关系和反应条件，判断并写出：（1）A、B、C、D、E的结构简式（2）由E转化为B，由B转化为D的化学方程式。H2O8已知溴乙烷跟氰化钠反应再水解可以得到丙酸。NaCNCH3CH2Br CH3CH2CN CH3CH2COOHBr2稀NaOH反应NaCN反应H2O酸催化加成反应产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。请根据以下框图回答问题：A（C3H6） B D C EF分子中含有8个原子组成的环状结构。反应中属于取代反应的是（填反应代号）写出结构简式：EF14某液态卤代烷RX（R是烷基，X是某种卤原子）的密度是a gcm3。RX可以与稀碱发生水解反应生成ROH（能跟水互溶）和HX。为了测定RX的相对分子质量，拟定的实验步骤如下：准确量取该卤代烷bmL，放入锥形瓶中。在锥形瓶中加入过量稀NaOH溶液，塞上带有长玻璃管的塞子，加热，发生反应。反应完成后，冷却溶液，加稀硝酸酸化，滴加过量AgNO3溶液得到白色沉淀。将沉淀过滤、洗涤、干燥后称重，得到固体c g 。 回答下列问题：（1）装置中长玻璃管的作用是 。（2）步骤中洗涤的目的是为了除去沉淀吸附的离子。（3）该卤代烷中所含卤素的名称是，判断依据是。（4）该卤代烷的相对分子质量是（列出算式）。（5）如果在步骤中，加HNO3的量不足，没有将溶液酸化，则步骤测得的c值 （填下列选项代码）。A偏大B偏小C不变D大小不定能力提高：1已知卤代烃可以和钠发生反应。例如溴乙烷与钠发生反应为：2CH3CH2Br + 2Na CH3CH2CH2CH3 + 2NaBr应用这一反应，下列所给出的化合物中CH2CH2可以与钠反应合成环丁烷（CH3CH3）的是（）ACH3Br BCH3CH2CH2CH2BrCCH2BrCH2Br DBrCH2CH2CH2CH2Br2化学教育报道了数起因食用有“瘦肉精”的猪肉和内脏而发生急性中毒的恶性事件，这足以说明，目前由于奸商的违法经营，已使“瘦肉精”变成了“害人精”。“瘦肉精”的结构可表示为ClClCH3CH3OH CH3CNHCH2C