高中化学有机物必考知识总结

化学有机物知识总结 一 有机代表物质的物理性质 1 状态 固态 饱和高级脂肪酸 脂肪 TNT 萘 苯酚 葡萄糖 果糖 麦芽糖 淀 粉 纤维素 醋 16 6 以下 气态 C4以下的烷烃 烯烃 炔烃 甲醛 一氯甲烷 液态 油 状 硝基苯 溴乙烷 乙酸乙酯 油酸 粘稠状 石油 乙二醇 丙三醇 2 气味 无味 甲烷 乙炔 常因混有 PH3 H2S 和 AsH3而带有臭味 稍有气味 乙烯 特殊气味 苯及苯的同系物 萘 石油 苯酚 刺激性 甲醛 甲酸 乙酸 乙醛 甜味 乙二醇 甘醇 丙三醇 甘油 蔗糖 葡萄糖 香味 乙醇 低级酯 苦杏仁味 硝基苯 3 颜色 白色 葡萄糖 多糖 淡黄色 TNT 不纯的硝基苯 黑色或深棕色 石 油 4 密度 比水轻的 苯及苯的同系物 一氯代烃 乙醇 低级酯 汽油 比水重的 硝基苯 溴苯 乙二醇 丙三醇 CCl4 氯仿 溴代烃 碘代烃 5 挥发性 乙醇 乙醛 乙酸 6 升华性 萘 蒽 7 水溶性 不溶 高级脂肪酸 酯 硝基苯 溴苯 烷烃 烯烃 炔烃 苯 及苯的同系物 萘 蒽 石油 卤代烃 TNT 氯仿 CCl4 能溶 苯酚 0 时是微溶 微溶 乙炔 苯甲酸 易溶 甲醛 乙酸 乙二醇 苯 磺酸 与水混溶 乙醇 苯酚 65 以上 乙醛 甲酸 丙三醇 二 有机物之间的类别异构关系 1 分子组成符合 CnH2n n 3 的类别异构体 烯烃和环烷烃 2 分子组成符合 CnH2n 2 n 4 的类别异构体 炔烃和二烯烃 3 分子组成符合 CnH2n 2O n 3 的类别异构体 饱和一元醇和饱和醚 4 分子组成符合 CnH2nO n 3 的类别异构体 饱和一元醛和饱和一元酮 5 分子组成符合 CnH2nO2 n 2 的类别异构体 饱和一元羧酸和饱和一元酯 6 分子组成符合 CnH2n 6O n 7 的类别异构体 苯酚的同系物 芳香醇及芳香醚 如 n 7 有以下五种 邻甲苯酚 间甲苯酚 对甲苯酚 苯甲醇 苯甲醚 7 分子组成符合 CnH2n 2O2N n 2 的类别异构体 氨基酸和硝基化合物 三 能发生取代反应的物质 1 烷烃与卤素单质 卤素单质蒸汽 如不能为溴水 条件 光照 2 苯及苯的同系物与 1 卤素单质 不能为水溶液 条件 Fe 作催化剂 2 硝化 浓硝酸 50 60 水浴 3 磺化 浓硫酸 70 80 水 浴 3 卤代烃的水解 NaOH 的水溶液 4 醇与氢卤酸的反应 新制氢卤酸 5 乙醇与浓硫酸在 140 时的脱水反应 7 酸与醇的酯化反应 浓硫酸 加热 8 酯类的水解 无机酸或碱催化 9 酚与 1 浓溴水 2 浓硝酸 四 能发生加成反应的物质 1 烯烃 炔烃 二烯烃 苯乙烯的加成 H2 卤化氢 水 卤素单质 2 苯及苯的同系物的加成 H2 Cl2 3 不饱和烃的衍生物的加成 包括卤代烯烃 卤代炔烃 烯醇 烯醛 烯酸 烯酸酯 烯酸盐等 4 含醛基的化合物 包括葡萄糖 的加成 HCN H2等 5 酮类 油酸 油酸盐 油酸某酯 油 不饱和高级脂肪酸甘油酯 等物质的 加成 H2 注意 凡是有机物与 H2的加成反应条件均为 催化剂 Ni 加 热 五 六种方法得乙醇 醇 1 乙醛 醛 还原法 CH3CHO H2 催化剂 加热 CH3CH2OH 2 卤代烃水解法 CH3CH2X NaOHCH3CH2OH 加热 H2O NaX 3 某酸乙 某 酯水解法 NaOHCH3CH2OH 加热 RCOONaRCOOCH2CH3 4 乙醇钠水解法 CH3CH2ONa H2OCH3CH2OH NaOH 5 乙烯水化法 H2C CH2 CH3CH2OHH2O 催化剂 6 葡萄糖发酵法 2 CH3CH2OH C6H12O6 酒化酶 2 CO2 葡萄糖 六 能发生银镜反应的物质 含 CHO 1 所有的醛 RCHO 2 甲酸 甲酸盐 甲酸某酯 3 葡萄糖 麦芽糖 葡萄糖酯 果糖 能和新制 Cu OH 2反应的除以上物质外 还与酸性较强的酸 如甲酸 乙酸 丙酸 盐酸 硫酸等 发生中和反应 七 分子中引入羟基的有机反应类型 1 取代 水解 反应 卤代烃 酯 酚钠 醇钠 羧酸钠 2 加成反应 烯烃水化 醛 H2 3 氧化 醛氧化 4 还原 醛 H2 八 能跟钠反应放出 H2的物质 一 有机物 1 醇 也可和 K Mg Al 反应 2 有机羧酸 3 酚 苯酚及苯酚的同系 物 4 苯磺酸 5 苦味酸 2 4 6 三硝基苯酚 6 葡萄糖 熔融 7 氨基酸 二 无机物 1 水及水溶液 2 无机酸 弱氧化性酸 3 NaHSO4 九 能与溴水反应而使溴水褪色或变色的物质 一 有机物 1 不饱和烃 烯烃 炔烃 二烯烃 苯乙烯 苯乙炔 不饱和烃的衍生物 包括卤代烯 烯醇 烯醛 烯酸 烯酯 油酸 油酸盐 油酸某酯 油等 即含有碳碳双键或碳碳叁键的有机物 2 石油产品 裂化气 裂解气 裂化汽油等 3 苯酚及其同系物 因为能和溴水取代而生成三溴酚类沉淀 4 含醛基的化合物 醛基被氧化 5 天然橡胶 聚异戊二烯 二 无机物 1 S 2 硫化氢及硫化物 2 S 4 SO2 H2SO3及亚硫酸盐 3 Fe2 例 6FeSO4 3Br2 2Fe2 SO4 3 2FeBr2 6FeCl2 3Br2 4FeCl3 2FeBr3 2FeI2 3Br2 2FeBr3 2I2 4 Zn Mg Fe 等单质如 Mg Br2 MgBr2 此外 其中亦有 Mg 与 H Mg 与 HBrO 的反应 5 I 氢碘酸及碘化物 变色 6 NaOH 等强碱 因为 Br2 H2O HBr HBrO 加入 NaOH 后 平衡向右移动 7 Na2CO3等盐 因为 Br2 H2O HBr HBrO 2HBr Na2CO3 2NaBr CO2 H2O HBrO Na2CO3 NaBrO NaHCO3 8 AgNO3 十 能萃取溴而使溴水褪色的物质 上层变无色的 1 卤代烃 CCl4 氯仿 溴苯等 CS2等 下层变无色的 1 低级酯 液态饱和烃 如己烷等 苯及苯的同系物 汽油 十一 最简式相同的有机物 1 CH C2H2 C6H6和 C8H8 苯乙烯或环辛四烯 2 CH2 烯烃和环烷烃 3 CH2O 甲醛 乙酸 甲酸甲酯 葡萄糖 4 CnH2nO 饱和一元醛 或饱和一元酮 与二倍于其碳原子数的饱和一元 羧酸或酯 例 乙醛 C2H4O 与丁酸及异构体 C4H8O2 5 炔烃 或二烯烃 与三倍于其碳原子数的苯及苯的同系物 例 丙炔 C3H4 与丙苯 C9H12 十二 有毒的物质 一 毒气 F2 Cl2 HF H2S SO2 CO NO NO2等 其中 CO 和 NO 使人中毒的 原因相同 均是与血红蛋白迅速结合而丧失输送氧的能力 二 毒物 液溴 白磷 偏磷酸 HPO3 水银 亚硝酸盐 除 BaSO4外的大多数钡 盐 氰化物 如 KCN 重金属盐 如铜盐 铅盐 汞盐 银盐等 苯酚 硝基苯 六六六 六氯环己烷 甲醇 砒霜等 十三 能爆炸的物质 1 黑火药成分有 一硫 二硝 KNO3 三木炭 2 NH4NO3 3 火棉 4 红磷与 KClO3 5 TNT 雷汞作引爆剂 6 硝化甘油 7 氮化银 此外 某些混合气点燃或光照也会爆炸 其中应掌握 H2和 O2 点爆 的 CO 和 O2 光爆 的 H2和 Cl2 CH4和 O2 CH4和 Cl2 C2H2和 O2 无需点燃或光照 一经混合即会爆炸 所谓 混爆 的是 H2和 F2 另外 工厂与实验室中 面粉 镁粉等散布于空气中 也是危险源 十四 能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质 一 有机物 1 不饱和烃 烯烃 炔烃 二烯烃 苯乙烯等 2 苯的同系物 3 不饱和烃的衍生物 包括卤代烯 烯醇 烯醛 烯酸 烯酯 油酸 油酸盐 油酸酯等 4 含醛基的有机物 醛 甲酸 甲酸盐 甲酸某酯等 5 还原性糖 葡萄糖 麦芽糖 6 酚类 7 石油产品 裂解气 裂化气 裂化汽油等 8 煤产品 煤焦油 9 天然橡胶 聚异戊二烯 二 无机物 1 氢卤酸及卤化物 氢溴酸 氢碘酸 浓盐酸 溴化物 碘化物 2 亚铁盐及氢氧化亚铁 3 S 2 的化合物 硫化氢 氢硫酸及硫化物 4 S 4 的化合物 SO2 H2SO3及亚硫酸盐 5 双氧水 H2O2 十五 既能发生氧化反应 又能发生还原反应的物质 一 有机物 1 含醛基的化合物 所有醛 甲酸 甲酸盐 甲酸酯 葡萄糖 2 不饱和烃 烯烃 炔烃 二烯烃 苯乙烯 3 不饱和烃的衍生物 包括卤代烯 卤代炔烃 烯醇 烯醛 烯酸 烯酸盐 烯酸酯 油酸 油酸盐 油酸酯 油 二 无机物 1 含中间价态元素的物质 S 4 SO2 H2SO3及亚硫酸盐 Fe2 亚铁盐 N 4 NO NO2 2 N2 S Cl2等非金属单质 3 HCl H2O2等 十六 检验淀粉水解的程度 1 未水解 加新制 Cu OH 2煮沸 若无红色沉淀 则可证明 2 完全水解 加碘水 不显蓝色 3 部分水解 取溶液再加新制 Cu OH 2煮沸 有红色沉淀 另取溶液加碘水 显蓝色 十七 能使蛋白质发生凝结而变性的物质 1 加热 2 紫外线 3 酸 碱 4 重金属盐 如 Cu2 Pb2 Hg2 Ag 等 5 部分有机物 如苯酚 乙醇 甲醛等 十八 关于纤维素和酯类的总结 一 以下物质属于 纤维素 1 粘胶纤维 2 纸 3 人造丝 4 人造棉 5 玻璃纸 6 无灰滤纸 7 脱脂棉 二 以下物质属于 酯 1 硝酸纤维 2 硝化甘油 3 胶棉 4 珂珞酊 5 无烟火药 6 火棉 易错 TNT 酚醛树脂 赛璐珞既不是 纤维素 也不是 酯 十九 既能和强酸溶液反应 又能和强碱溶液反应的物质 1 有机物 蛋白质 氨基酸 2 无机物 两性元素的单质 Al Zn 两性氧化物 Al2O3 ZnO 两性氢氧化物 Al OH 3 Zn OH 2 弱酸的酸式盐 NaHCO3 NaH2PO4 NaHS 弱酸的铵盐 NH4 2CO3 NH4HCO3 NH4 2SO3 NH4 2S 等 属于 两性物质 的是 Al2O3 ZnO Al OH 3 Zn OH 2 氨基酸 蛋白质 属于 表现两性的物质 是 Al Zn 弱酸的酸式盐 弱酸的铵盐 二十 有机实验问题 一 甲烷的制取和性质 1 反应方程式 CH3COONa NaOHCH4 加热 CaO Na2CO3 2 为什么必须用无水醋酸钠 若有水 电解质 CH3COONa 和 NaOH 将电离 使键的断裂位置发生改变而不 生成 CH4 3 必须用碱石灰而不能用纯 NaOH 固体 这是为何 碱石灰中的 CaO 的作用 如何 高温时 NaOH 固体腐蚀玻璃 CaO 作用 1 能稀释反应混合物的浓度 减少 NaOH 跟试管的接触 防止腐蚀玻璃 2 CaO 能吸水 保持 NaOH 的干燥 4 制取甲烷采取哪套装置 反应装置中 大试管略微向下倾斜的原因何在 此 装置还可以制取哪些气体 采用加热略微向下倾斜的大试管的装置 原因是便于固体药品的铺开 同时 防止产生的湿水倒流而使试管炸裂 还可制取 O2 NH3等 5 点燃甲烷时的火焰为何会略带黄色 点燃纯净的甲烷呈什么色 1 玻璃中钠元素的影响 反应中副产物丙酮蒸汽燃烧使火焰略带黄色 2 点燃纯净的甲烷火焰呈淡蓝色 二 乙烯的制取和性质 1 化学方程式 170 浓硫酸 CH3CH2OH H2O H2CCH2 2 制取乙烯采用哪套装置 此装置还可以制备哪些气体 分液漏斗 圆底烧瓶 加热 一套装置 此装置还可以制 Cl2 HCl SO2等 3 预先向烧瓶中加几片碎玻璃片 碎瓷片 是何目的 防止暴沸 防止混合液在受热时剧烈跳动 4 乙醇和浓硫酸混合 有时得不到乙烯 这可能是什么原因造成的 这主要是因为未使温度迅速升高到 170 所致 因为在 140 乙醇将发生分子 间脱水得乙醚 方程式 140 浓硫酸 CH3CH2OH H2O 2 CH3CH2OCH2CH3 5 温度计的水银球位置和作用如何 混合液液面下 用于测混合液的温度 控制温度 6 浓 H2SO4的作用 催化剂 脱水剂 7 反应后期 反应液有时会变黑 且有刺激性气味的气体产生 为何 浓硫酸将乙醇炭化和氧化了 产生的刺激性气味的气体是 SO2 加热 2 H2O C2 H2SO4 浓 CO2 2 SO2 三 乙炔的制取和性质 1 反应方程式 2 H2OC2H2CaC2 Ca OH 2 2 此实验能否用启普发生器 为何 不能 因为 1 CaC2吸水性强 与水反应剧烈 若用启普发生器 不易控 制它与水的反应 2 反应放热 而启普发生器是不能承受热量的 3 反应 生成的 Ca OH 2 微溶于水 会堵塞球形漏斗的下端口 3 能否用长颈漏斗 不能 用它不易控制 CaC2与水的反应 4 用饱和食盐水代替水 这是为何 用以得到平稳的乙炔气流 食盐与 CaC2不反应 5 简易装置中在试管口附近放一团棉花 其作用如何 防止生成的泡沫从导管中喷出 6 点燃纯净的甲烷 乙烯和乙炔 其燃烧现象有何区别 甲烷 淡蓝色火焰 乙烯 明亮火焰 有黑烟 乙炔 明亮的火焰 有浓 烟 四 苯跟溴的取代反应 1 反应方程式 Br2 Br HBr Fe 2 装置中长导管的作用如何 导气兼冷凝 冷凝溴和苯 回流原理 3 所加铁粉的作用如何 催化剂 严格地讲真正起催化作用的是 FeBr3 4 导管末端产生的白雾的成分是什么 产生的原因 怎样吸收和检验 锥形瓶 中 导管为何不能伸入液面下 白雾是氢溴酸小液滴 由于 HBr 极易溶于水而形成 用水吸收 检验用 酸化的 AgNO3溶液 加用酸化的 AgNO3溶液后 产生淡黄色沉淀 导管口 不伸入液面下是为了防止水倒吸 5 将反应后的液体倒入盛有冷水的烧杯中 有何现象 水面下有褐色的油状液体 溴苯比水重且不溶于水 6 怎样洗涤生成物使之恢复原色 溴苯因溶有溴而呈褐色 多次水洗或稀 NaOH 溶液洗可使其恢复原来的无色 五 苯的硝化反应 1 反应方程式 HNO3 浓 50 60 浓硫酸 NO2 H2O 2 实验中 浓 HNO3 浓 H2SO4的作用如何 浓 HNO3是反应物 硝化剂 浓 H2SO4是催化剂和脱水剂 3 使浓 HNO3和浓 H2SO4的混合酸冷却到 50 60 以下 这是为何 防止浓 NHO3分解 防止混合放出的热使苯和浓 HNO3挥发 温度过高有副反应发生 生成苯磺酸和间二硝基苯 4 盛反应液的大试管上端插一段导管 有何作用 冷凝回流 苯和浓硝酸 5 温度计的水银球的位置和作用如何 插在水浴中 用以测定水浴的温度 6 为何用水浴加热 放在约 60 的水浴中加热 10 分钟的目的如何 为什么应 控制温度 不宜过高 水浴加热 易于控制温度 有机反应往往速度缓慢 加热 10 分钟使反应彻底 防止浓 NHO3分解 防止混合放出的热使苯和浓 HNO3挥发 温度过高有 副反应发生 生成苯磺酸和间二硝基苯 7 制得的产物的颜色 密度 水溶性 气味如何 怎样洗涤而使之恢复原色 淡黄色 溶有 NO2 本色应为无色 油状液体 密度大于水 不溶于水 有苦杏仁味 多次水洗或 NaOH 溶液洗涤 六 实验室蒸馏石油 1 石油为什么说是混合物 蒸馏出的各种馏分是纯净物还是混合物 石油中含多种烷烃 环烷烃及芳香烃 因而它是混合物 蒸馏出的各种馏分 也还是混合物 因为蒸馏是物理变化 2 在原油中加几片碎瓷片或碎玻璃片 其作用如何 防暴沸 3 温度计的水银球的位置和作用如何 插在蒸馏烧瓶支管口的略下部位 用以测定蒸汽的温度 4 蒸馏装置由几部分构成 各部分的名称如何 中间的冷凝装置中冷却水的水 流方向如何 四部分 蒸馏烧瓶 冷凝管 接受器 锥形瓶 冷却水从下端的进水口进入 从上端的出水口流出 5 收集到的直馏汽油能否使酸性 KMnO4溶液褪色 能否使溴水褪色 为何 不能使酸性 KMnO4溶液褪色 但能使溴水因萃取而褪色 因为蒸馏是物理变 化 蒸馏出的各种馏分仍是各种烷烃 环烷烃及芳香烃组成的 七 煤的干馏 1 为何要隔绝空气 干馏是物理变化还是化学变化 煤的干馏和木材的干馏各 可得哪些物质 有空气氧存在 煤将燃烧 干馏是化学变化 煤的干馏可得焦炭 焦炉 气 煤焦油 粗氨水 木材的干馏可得木煤气 木炭 木焦油 2 点燃收集到的气体 有何现象 取少许直试管中凝结的液体 滴入到紫色的 石蕊试液中 有何现象 为什么 此气体能安静地燃烧 产生淡蓝色火焰 能使石蕊试液变蓝 因为此液体是 粗氨水 溶有氨 在水中电离呈碱性 八 乙酸乙酯的制取 1 反应方程式 加热 浓硫酸 H2O CH3COOHCH3CH2OH CH3COOCH2CH3 2 盛装反应液的试管为何应向上倾斜 45 角 液体受热面积最大 3 弯曲导管的作用如何 导气兼冷凝回流 乙酸和乙醇 4 为什么导管口不能伸入 Na2CO3溶液中 为了防止溶液倒流 5 浓硫酸的作用如何 催化剂和吸水剂 6 饱和 Na2CO3溶液的作用如何 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度最小 利于分层 乙酸与 Na2CO3反应 生成无味的 CH3COONa 而被除去 C2H5OH 被 Na2CO3溶液吸收 便于除去乙酸及乙醇气味的干扰 九 酚醛树脂的制取 1 反应方程式 浓盐酸 OH n n HCHO 加热 OH H2 C n n H2O 2 浓盐酸的作用如何 催化剂 3 水浴的温度是多少 是否需要温度计 100 故无需使用温度计 4 实验完毕的试管 若水洗不净 可用何种物质洗 用酒精洗 因为酚醛树脂易溶于酒精 十 淀粉的水解 1 稀 H2SO4的作用如何 催化剂 2 淀粉水解后的产物是什么 反应方程式 硫酸 加热 C6H10O5 n n H2O n C6H12O6 淀粉 葡萄糖 3 向水解后的溶液中加入新制的 Cu OH 2悬浊液 加热 无红色沉淀生成 这 可能是何种原因所致 未加 NaOH 溶液中和 原溶液中的硫酸中和了 Cu OH 2 十一 纤维素水解 1 纤维素水解后的产物是什么 反应方程式 硫酸 加热 C6H10O5 n n H2O n C6H12O6 纤维素 葡萄糖 2 70 的 H2SO4的作用如何 催化剂 3 纤维素水解后 为验证产物的性质 须如何实验 现象如何 先加 NaOH 溶液使溶液呈现碱性 再加新制 Cu OH 2 煮沸 有红色沉淀 证明产物是葡萄糖 4 实验过程中 以什么为标志判断纤维素已水解完全了 试管中产生亮棕色物质 十二 纤维素三硝酸酯的制取 1 反应方程式 3n HNO3 浓 浓硫酸 3n H2O C6H7O2 OH 3 n C6H7O2 ONO2 3 n 2 将纤维素三硝酸酯和普通棉花同时点火 有何现象 纤维素三硝酸酯燃烧得更迅速 二十一 有机化学反应方程式小结 CH4 2 O2 CO2 2 H2O 点燃 CH4 光照 Cl2CH3Cl HCl CH3Cl 光照 Cl2CH2Cl2 HCl CH2Cl2 光照 Cl2CHCl3 HCl CHCl3 光照 Cl2CCl4 HCl CH4 C 2 H2 高温 170 浓硫酸 CH3CH2OH H2O H2CCH2 3 O2 2 CO2 2 H2O 点燃 H2CCH2 H2CCH2 Br2 CH2BrCH2Br H2CCH2 CH3CH2OHH2O 催化剂 加热 H2CCH2 CH3CH3H2 催化剂 加热 H2CCH2 CH3CH2ClHCl 催化剂 H2 C H2 C H2CCH2 催化剂 n n Cl2 1 2 加成 H2CC H C H CH2 H2C H CC H CH2 ClCl Cl2 1 4 加成 H2CC H C H CH2H2CC H C H CH2 ClCl CaC2 2 H2O C2H2 Ca OH 2 2 C2H2 5 O2 4 CO2 点燃 2 H2O BrHCCHBr C2H2 Br2 BrHCCHBr Br2 CHBr2CHBr2 H2CCHClC2H2 HCl 催化剂 加热 H2 C HCl C n H2CCHCl 催化剂 加热 HNO3 浓 50 60 浓硫酸 NO2 H2O H2SO4 浓 70 80 SO3H H2O Br2 Br HBr Fe 3 H2 催化剂 加热 3 HNO3 浓 加热 浓硫酸 NO2 3 H2O CH3 CH3 O2N NO2 15 O212 CO2 点燃 6 H2O 2 2 CH3CH2OH 2 Na 2 CH3CH2ONa H2 CH3CH2OH HBr 加热 H2OCH3CH2Br CH3CH2OH 3 O2 2 CO2 点燃 3 H2O 2 CH3CH2 OH 催化剂 O2 加热 2 CH3CHO 2 H2O 140 浓硫酸 CH3CH2OH H2O 2 CH3CH2OCH2CH3 CH3CH2Br NaOH 醇 加热 H2O H2CCH2 NaBr CH3CH2Br NaOH 水 加热 CH3CH2OH NaBr 加热 CH3CHO 2 Ag NH3 2OHCH3COONH4 2 Ag 3 NH3 H 2O 加热 CH3CHO 2 Cu OH 2CH3COOH 2 H2OCu2O 2 CH3CHO O2 催化剂 2 CH3COOH H2O OH NaOH ONa H2O OH NaHCO3 ONa CO2 HBr OH 3 Br2 OH BrBr Br 加热 浓硫酸 H2O CH3COOHCH3CH2OH CH3COOCH2CH3 加热 稀硫酸 H2O CH3COOHCH3CH2OH