【大纲版创新设计】2011届高考化学一轮复习 第三节 有机合成测试 大纲人教版

第三节第三节 有机合成有机合成 1 2010 原创 下列反应中不属于消去反应的是 A CH3CH2OHCH2 CH2 H2O 浓H2SO4 170 B CH3CHBrCH3 NaOHCH3CH CH2 NaBr H2O 乙醇 C 2NaOH 2NaCl 2H2O 乙醇 D 2CH3OHCH3 O CH3 H2O 浓H2SO4 解析 据反应条件及反应产物可知 醇在浓 H2SO4存在下加热生成烯烃属于消去反应 而醇在浓 H2SO4存在下加热生成醚 则属于分子间脱水反应 即取代反应 卤代烃在 碱的醇溶液中共热生成不饱和键 碳碳双键或碳碳叁键 属于消去反应 答案 D 2 某有机物的结构简式为 关于它的叙述不正确的是 A 该有机物能使溴的 CCl4溶液褪色 B 该有机物发生消去反应可得芳香烃 C 该有机物在一定条件下可发生氧化反应 D 该有机物在一定条件下可发生聚合反应 生成高分子化合物 C7H8O4 n 解析 题给有机物含 COOH 其所含醇 OH 消去后不能使该有机物变为芳香烃 B 项叙述不正确 选 B 答案 B 3 人类已进入网络时代 长时间看显示屏的人 会感到眼睛疲劳 甚至会使眼睛受到一 定的伤害 人眼中的视色素中含有以视黄醛 见甲 为辅基的蛋白质 而与视黄醛有相 似结构的维生素 A 见乙 常作为保健药物 则下列有关叙述正确的是 A 视黄醛的分子式为 C20H26O B 视黄醛和维生素 A 互为同分异构体 C 维生素 A 是视黄醛的还原产物 D 1 mol 视黄醛最多能与 5 mol H2加成 解析 视黄醛的分子式为 C20H28O A 错 视黄醛和维生素 A 分子式不同 B 错 从 甲 乙的分子组成和结构式可看出 甲 乙是 CHO CH2OH C 对 1 mol 视 黄醛最多能与 6 mol H2加成 D 错 答案 C 4 食品化学家 A Saari Csallany 和 Christine Seppanen 说 当豆油被加热到油炸温度 185 时 会产生如下图所示高毒性物质 许多疾病和这种有毒物质有关 如帕金森 综合症 下列关于这种有毒物质的判断不正确的是 A 1 mol 该物质最多可以和 2 mol H2发生加成反应 B 该物质的分子式为 C9H15O2 C 该物质分子中含有三种官能团 D 该物质属于烃的衍生物 解析 该物质含有醛基 其中 CO 双键和分子中的双键均与 H2发生加成 反应 A 项正确 该有机物的分子式应为 C9H16O2 B 项错 该分子中的官能团有 CHO OH 和 C 项正确 D 项也正确 答案 B 5 2010 试题调研 重庆十二校联考 绿色有机合成是指采用无毒 无公害的原料 催化 剂和溶剂 具有高选择性 高转化率 不生产或少生产对环境有害的副产品的合成 下列是 BHC 公司新发明的布洛芬绿色合成方法 请回答下列问题 1 反应 分别所属的有机反应类型是 2 反应 的化学方程式为 3 不能与布洛芬发生反应的物质是 A CH3CH2OH B 金属钠 C 溴水 D H2 4 反应 符合绿色化学中的原子经济性原则 请写出此反应的化学方程式 5 某学生提议用 Reppe 反应一步合成布洛芬 并使原子利用率为 100 已知 RCHCH2 CO H2ORCH CH3 COOH 请照例写出用一种有机原料合成布洛 Ni CO 4 芬的化学方程式 解析 1 比较反应 中反应物和产物的结构简式知 中 取代了烃中氢原子的产物之一是 CH3COOH 属于取代反应 中发生了加成 反应 2 反应 的通式可表示为 R H CH3CO 2O CH3COR CH3COOH R 表示烃基 3 布洛芬分子中含有苯环和羧基 苯环与氢气可加成 羧基与钠发生置换 反应 与乙醇发生酯化反应 它不能与溴水发生反应 4 的反应实质是 OH CO COOH 其他结构不变 5 根据所给反应原理 CO H2O 可被看作为 HCOOH RCHCH2与 H COOH 加成 H 加在CH2上 答案 1 取代反应 加成反应 2 3 C 4 5 6 已知 与结构相似的醇不能被氧化成对应的醛或羧酸 智能型 高分子 在生物工程中有广泛的应用前景 PMAA 就是一种 智能型 高分子材料 可用于生 物制药中大分子和小分子的分离 下面是以物质 A 为起始反应物合成 PMAA 的路线 请填写下列空白 1 A 的结构简式为 2 写出下列反应的化学方程式 E F F PMAA 3 E 在有浓硫酸并加热的条件下 除了生成 F 外 还可能生成一种分子内有一个六元 环的有机物 G G 的结构简式为 解析 本题主要考查烯烃 卤代烃 醇 醛 羧酸间的相互转化关系 由 F 的结构简式 结合各物质转化的条件可知 COOH 由 CH2OH 氧化而来 双 键由醇通过消去反应产生 而醇可由烯烃加成 Cl2后再水解而生成 据此思路可顺利 作答 一 选择题 1 截止 2008 年 9 月 14 日 河北省共收回 8 218 吨三鹿问题奶粉并全部销毁 三鹿婴幼 儿奶粉受三聚氰胺污染 氰胺 H2NCN 在一定条件下生成三聚氰胺 C3H6N6 发 生的反应类型为 A 加成反应 B 加聚反应 C 取代反应 D 消去反应 解析 3NH2CN C3H6N6 因为三聚氰胺是小分子 不是高分子 所以 该反应属 于加成反应 不属于加聚反应 答案 A 2 下列反应可以使碳链增长的是 A CH3CH2CH2CH2Br 和 NaCN 共热 B CH3CH2CH2CH2Br 和 NaOH 的乙醇溶液共热 C CH3CH2CH2CH2Br 和 NaOH 的水溶液共热 D CH3CH2CH2CH2Br g 和 Br2 g 光照 解析 CH3CH2CH2CH2Br 和 NaCN 共热 发生取代反应生成 CH3CH2CH2CH2CN 使 碳链增加一个碳原子 而 B 发生消去反应生成烯烃 碳链不变 C 发生取代反应生成 醇 碳链不变 D 发生取代反应生成多溴代烃 碳链也不变 答案 A 3 链状高分子化合物可由有机化工原料 R 和其他有机试 剂 通过加成 水解 氧化 缩聚反应得到 则 R 是 A 1 丁烯 B 2 丁烯 C 1 3 丁二烯 D 乙烯 解析 从链状有机物分析 合成该高分子化合物的单体为 HOOC COOH 和 HOCH2CH2OH R 经过加成 水解 氧化可生成 HOOC COOH 而其水解后的产物 为 HOCH2CH2OH 故该有机物为乙烯 答案 D 4 2010 模拟精选 山西太原一模 乙醇在与浓硫酸混合共热的反应过程中 受反应条件 的影响 可发生两类不同的反应类型 1 4 二氧六环是一种常见的溶剂 它可 以通过下列合成路线制得 其中的 A 可能是 A 乙烯 B 乙醇 C 乙二醇 D 乙酸 解析 根据题示信息 可以得出 1 4 二氧六环是由乙二醇通过分子间脱水反应的方式 合成的 结合官能团在各反应条件下变化的特点 各物质的结构可借助于逆向思维的 方式得以推知 答案 A 5 用乙炔为原料制取 CH2Br CHBrCl 可行的反应途径是 A 先加 Cl2 再加 Br2 B 先加 Cl2 再加 HBr C 先加 HCl 再加 HBr D 先加 HCl 再加 Br2 解析 CHCH CH2Br CHBrCl 引入两个 Br 1 个 HCl 答案 D 6 下面是有机合成的三个步骤 对不同的合成路线进行优选 由目标分子逆推原料分 子并设计合成路线 观察目标分子的结构 正确的顺序为 A B C D 解析 有机合成中首先确定目标 然后推理 最后确定路线 答案 B 7 胡椒酚是植物挥发油的成分之一 它的结构简式为 下列 叙述中不正确的是 A 1 mol 胡椒酚最多可与 4 mol 氢气发生反应 B 1 mol 胡椒酚最多可与 4 mol 溴发生反应 C 胡椒酚可与甲醛发生反应 生成聚合物 D 胡椒酚在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度 解析 1 mol 胡椒酚只能与 3 mol Br2反应 胡椒酚可与甲醛反应生成树脂 答案 B 8 2010 试题调研 江苏苏州 有机物 在不同条件下至少可能发生七种不同类型的有机反应 加成 取代 消去 氧化 酯化 加聚 缩聚 其中由于分子结构中 含 OH 可能发生的反应有 A B C D 解析 含醇羟基 可发生取代 消去 氧化 酯化等反应 含 OH 和 COOH 可发 生缩聚反应 答案 C 9 人造象牙的主要成分的结构简式是 可通过加聚反应生成它的单体是 A CH3 2O B CH3CHO C CH3OH D HCHO 解析 逆推法 则 X 为 CH2O 答案 D 10 下列有机物中 既能发生加成反应 酯化反应 又能发生消去反应的是 A CH2CH CHO B CH2CH CH2 COOH C CH2CH COOCH3 D CH2OH CH2 4CHO 解析 选项 A B C D 能发生加成反应 选项 A B D 能发生酯化反应 仅有选 项 D 能发生消去反应 答案 D 二 非选择题 11 有机物 A B C 互为同分异构体 分子式为 C5H8O2 有关的转化关系如下图所示 已知 A 的碳链无支链 且 1 mol A 能与 4 mol Ag NH3 2OH 完全反应 B 为五元环酯 提示 CHCH3CHR 溴代试剂 NBS 请回答下列问题 1 A 中所含的官能团是 2 B H 的结构简式为 3 写出下列反应的化学方程式 有机物用结构简式表示 D C E F 只写 条件下的反应 4 F 的加聚产物的结构简式为 解析 A B C 互为同分异构体 其分子式为 C5H8O2 不饱和度为 2 A 的碳链无支 链 且 1 mol A 能与 4 mol Ag NH3 2OH 完全反应 说明 1 mol A 中含有 2 mol 醛基 则 A 为 OHCCH2CH2CH2CHO 为 HOOCCH2CH2CH2COOH 观察框图的相互转化 关系 可发现始终没有碳链的变化 即各物质的碳链结构中都没有支链 根据提示 C 中与双键碳原子相邻的甲基上的氢原子可以被溴原子取代 发生 NBS 溴代反应 可 以确定 C 为 CH3CHCHCH2COOH E 为 CH2BrCHCHCH2COOH F 为溴原子水解 酸化的产物 CH2 OH CHCHCH2COOH G 为碳碳双键加氢的产物 CH2 OH CH2CH2CH2COOH H 为醇羟基催化氧化的产物 OHCCH2CH2CH2COOH 为醛基催化氧化的产物 结合 B 为五元环酯 由 C 逆推出 D B 的结构简式分别为 CH3CH OH CH2CH2COOH 当然 本题也可以由 B 正向推出 D C E F G H 的结构简式 答案 1 醛基 或 CHO 2 OHC CH2 CH2 CH2 COOH 3 4 12 2009 模拟精选 江苏南通 2 月 格氏试剂在有机合成方面用途广泛 可用卤代烃和镁 在醚类溶剂中反应制得 设 R 为烃基 已知 阅读合成路线图 回答有关问题 1 反应 的类型是 反应 的条件是 2 反应 的化学方程式为 3 E 的同分异构体中 含有苯环且能发生银镜反应的有机物共有 种 4 有机物是合成药物中的一种原料 实验室可用下列合成路线合成该有机 物 其中 Z 的结构简式为 用反应流程图表示以环己烯 为有机原料合成有 机物 N 解析 题给信息为格氏试剂可与发生加成反应 且 R 加在 C 上 MgX 加在 O 上 则 A 为 CH3CHO B 为 C 为 D 为 根据反应 得到的产物可得 G 为 可逆推出 F 为 E 为 同理在第 4 问中 M 的制备为 N 的制备为 答案 1 加成反应 Cu 或 Ag 加热 2 3 4 4 13 已知在极性溶剂中 溴与 1 3 丁二烯 主要发生 1 4 加成生成 在非极性溶剂中 如正己烷中 主要是 1 2 加成生成 现用 1 3 丁二烯 溴水为主要原料 其他无机试剂可自选 合 成氯丁橡胶 试写出有关反应的化学方程式 解析 采用逆合成分析方法设计出如下合成线路 14 2009 浙江理综 29 苄佐卡因是一种医用麻醉药品 学名对氨基苯甲酸乙酯 它以 对 硝基甲苯为主要起始原料经下列反应制得 请回答下列问题 1 写出 A B C 的结构简式 A B C 2 用 1H 核磁共振谱可以证明化合物 C 中有 种氢处于不同的化学环境 3 写出同时符合下列要求的化合物 C 的所有同分异构体的结构简式 E F G 除外 化合物是 1 4 二取代苯 其中苯环上的一个取代基是硝基 分子中含有结构的基团 注 E F G 结构如下 4 E F G 中有一化合物经酸性水解 其中的一种产物能与 FeCl3溶液发生显色反应 写出该水解反应的化学方程式 5 苄佐卡因 D 的水解反应如下 化合物 H 经聚合反应可制成高分子纤维 广泛用于通讯 导弹 宇航等领域 请写出 该聚合反应的化学方程式 解析