（新课标）2020高考化学二轮复习 第二部分 高考大题突破 题型四 有机化学基础（选考）专题强化训练

1 题型四题型四 有机化学基础 选考 有机化学基础 选考 专题强化训练 1 美托洛尔可治疗各型高血压及做血管扩张剂 它的一种合成路线如下 1 a 的化学名称是 b 的结构简式为 美托洛尔中含氧官能团的名 称是 2 a 合成 b 的反应中 加入 k2co3的作用可能是 3 b 合成 c 的反应类型是 4 f 生成 g 的化学方程式为 5 氯甲基环氧乙烷 是合成有机化合物的重要原料 实验室检验卤代烃中氯原子 的常用试剂是 6 芳香族化合物 m 是 f 的同分异构体 则符合下列条件的 m 共有 种 不含立 体异构 苯环上只有 2 个取代基 1 mol m 与足量 na 充分反应能生成 1 mol h2 能与 fecl3溶液发生显色反应 2 其中核磁共振氢谱为 5 组峰的同分异构体的结构简式为 解析 1 根据 c 的碳架结构和碳原子守恒和转化条件可推出 a 为 b 为 2 a 和 b 的反应会产生 hcl 加入 k2co3可消耗 hcl 使反应更彻底 3 由 b 和 c 的结构简式可知 b 合成 c 为加成反应 4 f 生成 g 的反应为取代反应 5 取少量卤代烃于试管中 加 naoh 溶液 充分振荡后静置 或加热 待分层后 取 上层水溶液 加入另一支盛有稀硝酸的溶液中 然后加入几滴 agno3溶液 产生白色沉淀 则说明该卤代烃中含有氯原子 6 芳香族化合物 m 是 f 的同分异构体 1 mol m 与足量 na 充分反应能生成 1 mol h2 说明 m 中含有 2 个羟基 m 能与 fecl3溶液发生显色反应 说明 m 中含有酚羟基 再结 合 m 苯环上只有 2 个取代基 则其中一个取代基是 oh 另一个取代基可能是 ch2ch2ch2oh 每一种与 oh 均有 3 种位置关系 邻 间 对 故符合条件的 m 共有 15 种 其中核磁共振氢谱为 5 组峰的是 答案 1 对羟基苯乙醛 醚键 羟基 2 消耗反应生成的 hcl 使反应更彻底 3 加成反应 4 5 氢氧化钠水溶液 硝酸 硝酸银 6 15 2 蜂胶是一种天然抗癌药 主要活性成分为咖啡酸苯乙酯 i 合成化合物 i 的路线 如下 3 已知 rcho hoocch2coohrch chcooh 吡啶 当羟基与双键碳原子相连时 易发生转化 rch choh rch2cho 请回答下列问题 1 化合物 f 的名称是 b c 的反应类型是 2 化合物 e 中含氧官能团的名称是 g h 的反应所需试剂和条件分别是 3 写出化合物 c 与新制 cu oh 2悬浊液反应的化学方程式 4 化合物 w 与 e 互为同分异构体 两者所含官能团种类和数目完全相同 且苯环上只 有 3 个取代基 则 w 可能的结构有 种 不考虑顺反异构 其中核磁共振氢谱显示 有 6 种不同化学环境的氢原子 且峰面积比为 2 2 1 1 1 1 写出符合要求的 w 的结 构简式 5 参照上述合成路线 设计由 ch3ch ch2和 hoocch2cooh 为原料制备 ch3ch2ch chcooh 的合成路线 无机试剂任选 解析 1 化合物 f 的名称是苯乙烯 由已知 得 b 为 通过对化合物 b 和 化合物 c 的结构进行比较可知 化合物 b 中处于邻位的两个 酚 羟基被 och3取代 故 b c 的反应类型是取代反应 2 由化合物 i 逆推可知化合物 e 的结构简式为 4 含氧官能团的名称为 酚 羟基和羧基 化合物 g 的结构简式为 变为化合物 h发生的是卤代烃的水解反应 需要在氢氧化钠溶液 加热条件下才能进行 3 化合物 c 中含有醛基 与新制的氢氧化铜悬浊液发生氧化反应 其化学方程式为 2cu oh 2 naoh cu2o 3h2o 4 根据 题意 化合物 w 中含有 1 个羧基 1 个碳碳双键和 2 个 酚 羟基 同时要求苯环上只有 3 个取代基 则苯环上有 2 个 酚 羟基和 1 个 ch chcooh 或 1 个 先在苯环上确 定两个 酚 羟基的位置 有邻 间 对三种位置 三种结构共有 6 种等效氢原子 再让 ch chcooh 或取代氢原子的位置 共 12 种结构 其中有一种结构与化合物 e 是 相同的 故满足条件的化合物 w 的结构有 11 种 其中有 6 种氢原子 且峰面积比为 2 2 1 1 1 1 符合要求的 w 的结构简式为 5 首先丙烯与 hbr 发生加成反应生成 1 溴丙烷 然后让 1 溴丙烷在碱性条件下水解为 1 丙醇 1 丙醇通过催化氧化变为丙醛 最后在吡啶作用下加热丙醛与 hoocch2cooh 即可制 出 ch3ch2ch chcooh 合成路线如下 ch3ch ch2ch3ch2ch2brch3ch2ch2oh hbr 过氧化物 naoh ch3ch2cho ch3ch2ch chcooh o2 cu 答案 1 苯乙烯 取代反应 2 酚 羟基 羧基 氢氧化钠溶液 加热 3 2cu oh 2 naoh cu2o 3h2o 5 4 11 5 ch3ch ch2ch3ch2ch2brch3ch2ch2ohch3ch2choch hbr 过氧化物 naoh o2 cu 3ch2ch chcooh 3 双安妥明可用于降低血液中的胆固醇 其结构简式为 该物质的合成线路如下 已知 同温同压下 a 的密度是 h2密度的 28 倍 且支链有一个甲基 g 能发生银镜反应 且 1 mol g 能与 2 mol h2发生加成反应 1 双安妥明的分子式为 2 a 的结构简式为 3 b c 的反应条件是 g h 的反应类型是 4 f i 双安妥明的化学方程式为 5 符合下列 3 个条件的 f 的同分异构体有 种 与 fecl3溶液发生显色反应 苯环上只有两个取代基 1 mol 该物质最多可与 3 mol naoh 反应 6 参照上述合成路线 请设计由与苯环性质相似 与 合成的路线 无机试剂任选 6 解析 由双安妥明的结构可知 合成双安妥明的物质 为 hoch2ch2ch2oh 和 g 的分子式为 c3h4o 经过系列反应生成 i 根 据 g 的碳原子数目可知 i 为 hoch2ch2ch2oh 则 f 为 g 能发生银镜 反应 分子中含有 cho 且 1 mol g 能与 2 mol 氢气发生加成反应 说明分子中还含有 碳碳双键 故 g 为 ch2 ch cho h 为 hoch2ch2cho e 与苯酚钠反应生成 occh3coohch3 由转化关系 结合已知信息 可知 e 为 brc ch3 2cooh 则 d 为 ch ch3 2cooh c 连续氧 化生成 d 故 c 为 ch ch3 2ch2oh a 的密度是同温同压下 h2密度的 28 倍 则 a 的相对分子 质量为 28 2 56 且支链有一个甲基 与 hbr 在过氧化物作用下生成 b b 转化得到 c 则 a 为 c ch3 2 ch2 b 为 ch ch3 2ch2br 1 由双安妥明的结构简式可知 其分子式为 c23h28o6 2 a 的结构简式为 c ch3 2 ch2 3 b c 发生卤代烃的取代反应 反应条件是氢氧化钠水溶液 加热 g h 的反应类 型是加成反应 4 f i 双安妥明的化学方程式为 hoch2ch2ch2oh 浓硫酸 2h2o 5 符合下列三个条件的 f 的同分异构体 能与 fecl3溶液发 生显色反应 说明含有酚羟基 苯环上只有两个取代基 1 mol 该物质最多可与 3 mol naoh 反应 则苯环上的另一个取代基为 oocch ch3 2 oocch2ch2ch3 分别存在邻 间 对三种同分异构体 则符合条件的 f 的同分异构体有 6 种 6 在氢氧化钠水溶 液 加热条件下发生水解反应生成 ch3ch2ch2ch2oh 连续氧化生成 ch3ch2ch2cooh 再与 br2 红磷作用得到 ch3ch2chbrcooh 最后与发生取代反应得到 7 合成路线流程图为 答案 1 c23h28o6 2 3 naoh 水溶液 加热 加成反应 4 hoch2ch2ch2oh 2h2o 浓硫酸 5 6 6 4 新题预测 治疗癌症的有机小分子酯类药物 x 被批准使用 以芳香族化合物 a 为主 要原料合成 x 的路线如图所示 已知 核磁共振氢谱显示 a 有 3 种化学环境的氢原子 e 只有 1 种化学环境的氢原子 回答下列问题 1 a 的名称是 g 中官能团的名称是 2 c 在一定条件下反应生成高分子化合物 该反应的化学方程式为 8 3 d 生成 e 的反应类型为 4 x 的结构简式为 5 已知 同一个碳原子若连有两个 oh 时 易转化成 h 是 c 的同分异构体 写出两种满足下列要求的 h 的结构简式 a 苯环上有两个取代基 b 能发生银镜反应 且在碱性条件下加热水解 酸化后的两种产物也能发生银镜反应 6 参照上述合成路线和题给信息 用乙烯 乙醚 环氧乙烷为原料 其他无机试剂任 选 合成 1 6 己二酸 解析 a 为芳香族化合物 分子式为 c7h5bro 由已知信息 可推知 a 中含有醛基 又 知 a 有 3 种化学环境的氢原子 可推出 a 的结构简式为 则 b 为 c 为 由 d e 的反应条件和 e 只有 1 种化学 环境的氢原子可推知 e 的结构简式为 d 的结构简式为 结合已知 信息 可知 f 的结构简式为 g 的结构简式为 1 a 的结构简式为 则其名称是 4 溴苯甲醛或对溴苯甲醛 g 的结 构简式为 则其官能团的名称是羟基 2 c 的结构简式为 其分子中含有 nh2和 cooh 一定条件下能发生缩聚反应 化学 方程式为 n 1 h2o 3 d 生成 e 一定条件 的反应为烯烃和溴化氢的加成反应 4 x 为羧酸 c 和醇 g 发生酯化反应生成的酯 可通过 9 c 和 g 的结构写出 x 的结构简式为 5 根据已知信息 b 可知 h 分子中含有甲酸酯基 且水解后所得两种产物都含有醛基 结合卤素原子在碱性 条件下加热水解成羟基 同一碳原子上连接两个羟基时 易转化成羰基可知