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第二章烃和卤代烃 第一节脂肪烃 烷烃和烯烃 仅含有碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物 又称为烃 复习 链状烃 包括烷烃 烯烃 炔烃 二烯烃等 环状烃 脂环烃 芳香烃 分子中含有一个或多个苯环的一类碳氢化合物 链烃 脂肪烃 烃 分子中含有碳环的烃 按碳的骨架给烃分类 复习 1 概念 仅含C C键和C H键的饱和链烃 又叫烷烃 若C C连成环状 称为环烷烃 通式 CnH2n 2 n 1 单键 C C 价键饱和分子里含有碳碳双键的不饱和链烃叫做烯烃通式 CnH2n n 2 碳碳双键 链烃 分子里含有两个双键的链烃叫做二烯烃 一 烷烃和烯烃 烷烃 烯烃 图2 1烷烃 烯烃的沸点随碳原子数变化曲线 烷烃 烯烃同系物的相对密度随碳原子数的变化曲线 2 烷烃和烯烃同系物物性递变规律 结论 烷烃和烯烃的物理性质 原因 对于结构相似的物质 分子晶体 来说 分子间作用力随相对分子质量的增大而逐渐增大 导致物理性质上的递变 常温下 状态也由气态液态固态 随着分子中碳原子数的递增 呈规律性的变化 同系物的沸点逐渐升高 相对密度逐渐增大 说明 所有的脂肪烃都是无色物质 难溶于水而易溶于苯 乙醚等有机溶剂 密度比水小 常温下烷烃的状态 当C 4时为气态 脂肪烃的同分异构体 支链越多 熔沸点越低 练习 下列五种烃 1 2 甲基丁烷2 2 2 二甲基丙烷3 戊烷4 丙烷5 丁烷 按沸点由高到低的顺序排列的是 A 12345B 23541C 31254D 45213 思考与交流 2 谈无机与有机反应分类方法与思路 取代反应 有机物分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应 加成反应 聚合反应 通过加成反应聚合成高分子化合物的反应 加成聚合反应 加成反应 有机物分子中未饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应 1 氧化反应 通常状况下 它们很稳定 跟酸 碱及氧化物都不发生反应 不能使酸性KMnO4溶液或溴水褪色 一 烷烃 3 烷烃和烯烃的化学性质 3 热分解 2 取代反应 二 烯烃 1 氧化反应 燃烧 乙烯火焰明亮 伴有黑烟 与酸性KMnO4的作用 5CH2 CH2 12KMnO4 18H2SO4 10CO2 12MnSO4 6K2SO4 28H2O 将烯烃通入酸性高锰酸钾溶液中 溶液的颜色逐渐变浅直至消失 2 加成反应 使溴水褪色 烯烃的加成反应 加成反应 与H2 Br2 HX H2O等 大量实验事实表明 凡是不对称结构的烯烃和酸 HX 加成时 酸的负基 X 主要加到含氢原子较少的双键碳原子上 这称为马尔科夫尼科夫规则 也就是马氏规则 主产物 烯烃的聚合反应 由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应叫做聚合反应 由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量大的化合物分子 这样的聚合反应同时也是加成反应 所以这样聚合反应又叫做加聚反应 练习 请写出CH3CH CH2加聚的化学方程式 完成 学与问 P30 烷烃和烯烃化学性质比较 全部单键 饱和 CH4 燃烧 取代 热分解 有碳碳双键 不饱和 CH2 CH2 燃烧 与强氧化剂反应 加成 聚合 误 CH2CH2 练习 如想制备一氯乙烷 是采用乙烷与氯气的取代反应还是用乙烯与氯化氢的加成反应 为什么 练习 甲烷中混有乙烯 欲除去乙烯得到纯净的甲烷 最好依次通过盛有什么试剂的洗气瓶 A 澄清石灰水 浓硫酸B 酸性高锰酸钾溶液 浓硫酸C 溴水 浓硫酸D 浓硫酸 酸性高锰酸钾溶液 CnH2n 2 n 4 代表物 1 3 丁二烯CH2 CH CH CH2 2 二烯烃的通式 2 甲基 1 3 丁二烯 也可叫作 异戊二烯 思考 1 3 丁二烯分子中最多有多少个C原子在同一平面上 最多可以有多少个原子在同一平面上 1 概念 含有两个碳碳双键 C C 的不饱和链烃 二 二烯烃性质 CH2 CH CH CH2 2Br2 CH2 CH CH CH2 Br2 CH2 CH CH CH2 Br Br Br Br 1 2加成 1 4加成 3 4 二溴 1 丁烯 1 4 二溴 2 丁烯 1 1 2 加成和1 4 加成反应 1234 1 3 丁二烯 聚1 3 丁二烯 2 加聚反应 思考 2 丁烯中 与碳碳双键相连的两个碳原子 两个氢原子是否处于同一平面 如处于同一平面 与碳碳双键相连的两个碳原子是处于双键的同侧还是异侧 CH3CH CHCH3 三 烯烃的顺反异构现象 H H CH3 CH3 CH3 CH3 H H 反式异构 顺式异构 如果每个双键碳原子连接了两个不同的原子或原子团 双键上的4个原子或原子团在空间就有两种不同的排列方式 产生两种不同的异构 即顺反异构 1 异构现象的产生 由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象 称为顺反异构 2 产生顺反异构体的条件 1 分子中存在着限制原子或原子团自由旋转的因素 如具有碳碳双键2 组成双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团 顺式结构 两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧 反式结构 两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧 3 异构的分类 顺式结构和反式结构的两种烯烃化学性质基本相同 物理性质有一定差异 4 顺反异构体的性质 烯烃的同分异构现象 碳链异构位置异构官能团异构顺反异构 空间异构 思考 烷烃是否也有顺反异构现象 烷烃分子中的碳碳单键可以旋转 所以不会产生有顺反异构现象 例题 下列物质中没有顺反异构的是 A 1 2 二氯乙烯B 1 2 二氯丙烯C 2 甲基 2 丁烯D 2 氯 2 丁烯 思考 2 丁炔有顺反异构吗 不存在顺反异构现象 线形分子不具备构成的条件 形成顺反异构的条件 1 具有碳碳双键2 组成双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团 三 炔烃 分子里含有碳碳三键的脂肪烃称为炔烃 1 概念 2 炔烃的通式 CnH2n 2 n 2 3 炔烃的通性 1 物理性质 随着碳原子数的增多 沸点逐渐升高 相对密度逐渐增加 C原子数 4时为气态 2 化学性质 能发生氧化反应 加成反应 4 乙炔 1 乙炔的分子结构 电子式 H C C H 结构简式 CH CH或HC CH 结构式 直线型 键角1800 空间结构 2 乙炔的实验室制法 B 反应原理 A 原料 CaC2 电石 与H2O C 装置 D 收集方法E 净化 CaC2 2H OHC2H2 Ca OH 2 H 127kJ mol 固液不加热制气体 排水集气法 通入硫酸铜或者碱液中除去杂质气体硫化氢等 1 实验中采用块状CaC2和饱和食盐水 为什么 2 实验中为什么要采用分液漏斗 3 制出的乙炔气体为什么要先通入硫酸铜溶液 思考以下问题 F 注意事项 注意事项 1 使用前要检验装置气密性 2 试剂瓶要及时密封 防止电石吸水而失效 3 取电石要用镊子夹取 4 制取时在导气管口附近塞入少量棉花目的 为防止产生的泡沫进入导管 5 电石与水反应很剧烈 常用饱和食盐水代替水 并用分液漏斗控制水流的速度 逐滴慢慢地滴入 6 纯净的乙炔气体是无色无味的气体 用电石和水反应制取的乙炔 常闻到有恶臭气味 是因为在电石中含有少量硫化钙 砷化钙 磷化钙等杂质 跟水作用时生成H2S ASH3 PH3等气体有特殊的气味所致 常用盛有CuSO4溶液或者碱液洗气瓶除去 下列那种装置可以用来做为乙炔的制取装置 A B C D E F 下列那种装置可以用来做为乙炔的收集装置 制取 收集一集气瓶乙炔气体 观察其物理性质 实验探究 物理性质 乙炔是无色 无味的气体 密度比空气略小 微溶于水 易溶于有机溶剂 溶液紫色逐渐褪去 溴的颜色逐渐褪去 生成无色易溶于四氯化碳的物质 火焰明亮 并伴有浓烈的黑烟 乙炔的化学性质 2C2H2 5O2点燃4CO2 2H2O l H 2600KJ mol A 氧化反应 1 可燃性 火焰明亮 氧炔焰 并伴有浓烈的黑烟 淡蓝色火焰 火焰较明亮 燃烧火焰明亮 带黑烟 燃烧火焰很明亮 带浓烟 c 与HX等的反应 B 加成反应 CH CH H2OCH3CHO 制乙醛 CH CH HCl催化剂CH2 CHCl 制氯乙烯 溶液紫色逐渐褪去 2KMnO4 3H2SO4 C2H2 2MnSO4 K2SO4 2CO2 4H2O 2 乙炔能使酸性KMnO4溶液褪色 a 使溴水褪色 b 催化加氢 催化剂 思考 在烯烃分子中如果双键碳上连接了两个不同的原子或原子团 将可以出现顺反异构 请问在炔烃分子中是否也存在顺反异构 40 练习1 乙炔是一种重要的基本有机原料 可以用来制备氯乙烯 写出乙炔制取聚氯乙烯的化学反应方程式 练习2 某气态烃0 5mol能与1molHCl氯化氢完全加成 加成产物分子上的氢原子又可被3molCl2取代 则气态烃可能是A CH CHB CH2 CH2C CH C CH3D CH2 C CH3 CH3 练习3 含一叁键的炔烃 氢气加成后的产物结构简式为此炔烃可能有的结构有 A 1种B 2种C 3种D 4种 4 在标准状况下将11 2升乙烯和乙炔的混合气通入到溴水中充分反应 测得有128克溴 80g mol 参加了反应 测乙烯 乙炔的物质的量之比为 A 1 2B 2 3C 3 4D 4 5 5 描述CH3 CH CH C C CF3分子结构的下列叙述中正确的是 A 6个碳原子有可能都在一条直线上B 6个碳原子不可能都在一条直线上C 6个碳原子有可能都在同一平面上D 6个碳原子不可能都在同一平面上 四 脂肪烃的来源及其应用 脂肪烃的来源有石油 天然气和煤等 石油通过常压分馏可以得到石油气 汽油 煤油 柴油等 减压分馏可以得到润滑油 石蜡等分子量较大的烷烃 气态烯烃是最基本的化工原料 催化重整是获得芳香烃的主要途径 煤也是获得有机化合物的源泉 通过煤焦油的分馏可以获得各种芳香烃 通过煤矿直接或间接液化 可以获得燃料油及多种化工原料 天然气是高效清洁燃料 主要是烃类气体 以甲烷为主 原油的分馏及裂化的产品和用途 学与问 石油分馏是利用石油中各组分的沸点不同而加以分离的技术 分为常压分馏和减压分馏 常压分馏可以得到石油气 汽油 煤油 柴油和重油 重油再进行减压分馏可以得到润滑油 凡士林 石蜡等 减压分馏是利用低压时液体的沸点降低的原理 使重油中各成分的沸点降低而进行分馏 避免高温下有机物的炭化 石油催化重整的目的有两个 提高汽油的辛烷值和制取芳香烃 石油裂解是深度的裂化 使短链的烷烃进一步分解生成乙烷 丙烷 丁烯等重要石油化工原料 石油的催化裂化是将重油成分 如石油 在催化剂存在下 在460 520 及100kPa 200kPa的压强下 长链烷烃断裂成短链烷烃和烯烃 从而大大提高汽油的产量 习题1 鉴别甲烷 乙烯 乙炔三种气体可采用的方法是 A 通入溴水中 观察溴水是否褪色 B 通入酸化的高锰酸钾溶液中 观察颜色是否变化 C 点燃 检验燃烧产物 D 点燃 观察火焰明亮程度及产生黑烟量的多少 D 习题2 下列说法正确的是 乙烯和乙炔都能使溴水褪色 但乙炔反应时要比等物质的量的乙烯消耗溴单质要少 B 纯净的乙炔没有难闻的臭味 C 乙炔可用电石和水反应制得 所以可选用长颈漏斗加水 D 乙炔含碳量高于乙烯 等物质的量的乙炔和乙烯充分燃烧时 乙炔耗氧多 B 1 两种气态烃组成的混合气体0 1mol 完全燃烧得0 16molCO2和3 6gH2O 则下列关于混合气体组成的推断正确的是 A 一定有甲烷 B 一定是甲烷和乙烯 C 一定没有乙烷 D 一定有乙炔 平均值法在确定分子组成时的应用 2 由两种气态烃组成的混合气体20L 跟过量的氧气混合后进行完全燃烧 当燃烧产物通过浓硫酸体积减少30L 然后通过碱石灰 体积又减少40L 气体体积均在相同条件下测定 则这两种烃可能为 A CH4 C2H4B C2H2 C2H4C C2H2 C2H6D CH4 C2H6 平均值法在确定分子组成时的应用 3 烃完全燃烧时耗氧量的规律烃燃烧的化学方程式 CxHy x y 4 O2 xco2 y 2H2O 等物质的量的烃完全燃烧耗氧量比较的规律 规律4 对于等物质的量的任意烃 CxHy 完全燃烧 耗氧量的大小取决于 x y 4 的值的大小 该值越大 耗氧量越多 例题 等物质的量的CH4 C2H4 C2H6 C3H4 C3H6完全燃烧 耗氧量最大的是哪个 解 根据等物质的量的任意烃 完全燃烧 耗氧量的大小取决于 x y 4 的值的大小 该值越大 耗氧量越多 得到C3H6中 x y 4 的值最大 所以 C3H6的耗氧量最多 思考 相同物质的量的下列有机物 充分燃烧 消耗氧气量相同的是A C3H4和C2H6B