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有机物共线、共面类问题分析有机化学中,判断某有机物中碳原子共线或共面问题,是一类常考的问题,处理这样的问题除了必须具备一定的化学知识外,还应注意化学与数学的结合,运用所学立体几何知识,凭借简单分子作母体模型解决相关问题.以母体模型为基准,注意基团之间的连接方式,即价键的联结方式从而做出准确判断。我们需要掌握烃类中甲烷、乙烯、乙炔、苯四种分子的空间构型,以其为母体模型并将其从结构上衍变至复杂有机物中,便能准确判断原子是否共线共面。以下分析这四种分子空间构型,及其衍变过程。一、甲烷的空间构型-正四面体型结构式、分子构型如图一:其键角109度28分,很显然甲烷中一个碳原子和四个氢原子不能共面,在甲烷分子中,1个碳原子和任意2个氢原子可确定一个平面,其余的2个氢原子位于该平面的两侧,即甲烷分子中有且只有三原子共面(称为三角形规则)。以甲烷母体模型衍变为-一氯甲烷、乙烷当甲烷分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时,该代替原子的共面问题,可将它看作是原来氢原子位置。若将其中一个氢原子换成一个氯原子,由于C-H键键长短于C-Cl键长则以氯原子为顶点的正三棱锥如图二(1),同样这五个原子不能共面。同理将甲烷中的一个氢原子换为甲基,则变为乙烷如图二(2)所示:C-C单键可以自由转动以,同样这些原子不能共面。可见凡是碳原子以单键形式存在其所连四个碳原子不能共面。二、乙烯的空间构型-平面型结构式、分子构型如图三:平面型结构,键角为120度,C=C 所连的四个氢原子与这两个碳原子同在一个平面上。当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时,则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内。需要注意的是:C=C不能转动,而C-H键可以转动。以乙烯母体模型衍变为-丙烯、2-丁烯若将其中的氢原子换成氯原子,其与所有碳氢原子共面。若将一个氢原子换成甲基,即为丙烯则如图四(1):将两个氢原子换成甲基则为2-丁烯如图四(2)显然,实线框内所有原子共面,由于C-C单键转动,实线框外的氢原子有一个可能转到纸面与框内所有原子共面, 可见凡与C=C直接相连的原子连同自身两个碳原子共面。三、乙炔的空间构型-直线型结构式、空间构型如图五:.乙炔分子中的2个碳原子和2个氢原子一定在一条直线上,键角为180。当乙炔分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时,代替该氢原子的原子一定和乙炔分子的其他原子共线。四个原子共直线,CC不能转动,而C-H键可以转动。以乙炔母体模型衍变为-乙烯基乙炔.乙炔的直线形结构,若将其中的一个氢换为乙烯基,在若将其中的另外一个氢换为甲基,如图六实线框内所有原子共面,由于C-C单键转动,虚、实线框外的氢原子有一个可能转到纸面与框内所有原子共面. 与CC直接相连的两个碳原子和CC中的两个碳原子共直线。四、苯的空间构型-平面六边型 结构简式如图七: 键角:120度苯分子所有的原子共平面。当苯分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时,代替该氢原子的原子一定在苯环所在平面内。 以苯母体模型衍变为-甲基苯同样甲基取代苯环上的氢原子,即得甲苯,其构型如图八:显然甲基上的碳原子与苯环中的原子共平面。总而言之,有机物中出现C-R单键,则同一个碳原子上的四单键夹角接近为109度28分,而直接相连的原子不能共平面。C=C则要求保持其键角为120度,与
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