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第3讲有机综合推断与合成 高考点击 1 了解天然气 石油液化气和汽油的主要成分及其应用 2 举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用 3 了解卤代烃 醇 酚 羧酸 酯的典型代表物之间的相互联系 4 结合实际了解某些有机化合物对环境和健康可能产生的影响 关注有机化合物的安全使用问题 5 了解化学科学在生命科学发展中所起的重要作用 6 了解合成高分子的组成与结构特点 能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体 7 了解加聚反应和缩聚反应的特点 8 了解新型高分子材料和性能及其在高新技术领域中的应用 9 了解合成高分子化合物在发展经济 提高生活质量方面的贡献 重点知识整合 一 有机推断题解题思路和突破口1 解题思路 2 突破口 1 特殊条件 加热与新制Cu OH 2悬浊液反应产生红色沉淀或加热条件下与银氨溶液反应产生银镜的物质中含有醛基 可能是醛类 甲酸 甲酸盐 甲酸某酯 葡萄糖 麦芽糖 显酸性的有机物可能含有 羧基 酚羟基 能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质可能含有 碳碳双键 碳碳三键 含苯环且连苯环的碳上有氢原子 醇 OH 酚 OH 醛基 显碱性的有机物可能含有 NH2或 NH 或 N 既能与酸又能与碱反应的有机物可能是 由消去反应的产物确定 OH X的位置 如 某醇 或一卤代烃 消去仅生成惟一的一种产物CH2 CH CH2 CH3则醇为 CH2OHCH2CH2CH3 或一卤代烃为CH2XCH2CH2CH3 从取代产物确定碳链结构 如C5H12的一取代物仅一种 则其结构为C CH3 4 由加H2后的碳的骨架确定碳碳双键或碳碳三键的位置 如 CH3 3CCH2CH3对应的烯烃为 CH3 3CCH CH2 炔烃为 CH3 3CC CH 由有机物发生酯化反应生成酯的结构 可以推断反应物中羧基和羟基的位置 由有机物发生成肽反应生成肽的结构 可以推断反应物中羧基和氨基的位置 4 定量关系 烃和卤素的取代反应 被取代的H原子和消耗的卤素分子之间的数值关系 1 1 不饱和烃分子与H2 Br2 HCl等分子加成反应中 与无机物分子的个数比关系 1 1 1 2 含 OH结构的有机物与Na的反应中 OH与生成的氢分子的个数比关系 2 1 CHO与生成的Ag 1 2 或Cu2O 1 1 的物质的量比关系 酯化反应中酯基与生成的水分子的个数比关系 1 1 醇和乙酸发生酯化反应 生成酯的相对分子质量比一元醇的相对分子质量大42n n代表醇中羟基的个数 5 转化关系 二 有机合成的解题思路与官能团的转化方法1 解题思路 2 官能团的转化方法 1 官能团的引入 命题热点演练 2011年高考山东卷 美国化学家R F Heck因发现如下Heck反应而获得2010年诺贝尔化学奖 回答下列问题 1 M可发生的反应类型是 a 取代反应b 酯化反应c 缩聚反应d 加成反应 2 C与浓H2SO4共热生成F F能使酸性KMnO4溶液褪色 F的结构简式是 D在一定条件下反应生成高分子化合物G G的结构简式是 3 在A B的反应中 检验A是否反应完全的试剂是 4 E的一种同分异构体K符合下列条件 苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢 与FeCl3溶液作用显紫色 K与过量NaOH溶液共热 发生反应的方程式为 变式训练1 2011年高考广东卷 直接生成碳 碳键的反应是实现高效 绿色有机合成的重要途径 交叉脱氢偶联反应是近年备受关注的一类直接生成碳 碳单键的新型反应 例如 1 化合物 的分子式为 其完全水解的化学方程式为 注明条件 2 化合物 与足量浓氢溴酸反应的化学方程式为 注明条件 3 化合物 没有酸性 其结构简式为 的一种同分异构体 能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2 化合物 的结构简式为 4 反应 中1个脱氢剂 结构简式见右下图 分子获得2个氢原子后 转变成1个芳香族化合物分子 该芳香族化合物分子的结构简式为 解析 化合物 的分子式为C3H8O2 由其饱和度可知该有机物饱和 则可能为醇或醚 又由后面的反应历程可推知为醇 被氧化为醛 再与Ag NH3 2OH反应生成羧酸铵 酸化生成羧酸 再与甲醇发生酯化反应生成酯 2010年高考福建卷 从樟科植物枝叶提取的精油中含有下列甲 乙 丙三种成分 丙 1 甲中含氧官能团的名称为 2 由甲转化为乙需经下列过程 已略去各步反应的无关产物 下同 其中反应 的反应类型为 反应 的化学方程式为 注明反应条件 D有多种同分异构体 任写其中一种能同时满足下列条件的异构体的结构简式 a 苯环上连接三种不同官能团b 能发生银镜反应c 能与Br2 CCl4发生加成反应d 遇FeCl3溶液显示特征颜色 综上分析 丙的结构简式为 变式训练2 2010年高考北京卷 镇痉药物C 化合物N以及高分子树脂 的合成路线如下 1 A的含氧官能团的名称是 2 A在催化剂作用下可与H2反应生成B 该反应的反应类型是 3 酯类化合物C的分子式是C15H14O3 其结构简式是 4 A发生银镜反应的化学方程式是 5 扁桃酸 有多种同分异构体 其中属于甲酸酯且含酚羟基的同分异构体共有 种 写出其中

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