（新课标）高考化学总复习第一节认识有机化合物讲义.docx

第一节认识有机化合物高考备考指南考纲定位1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。 2.了解常见有机化合物的结构。了解有机化合物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。 3.了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)。 4.能正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。 5.能够正确命名简单的有机化合物。 核心素养1.宏观辨识从不同的角度认识有机物的分类、名称和性质应用。2.微观探析从组成、结构探究有机物的性质，形成“结构决定性质”“性质反映结构”的观念。3.证据推理根据不同的数据条件推测有机物的组成和结构。4.模型认知根据不同的结构判断性质，建立典型的结构模型。能运用模型解释化学现象，揭示本质和规律。有机化合物的分类(对应复习讲义第135页)有机化合物的分类(1)根据分子组成中是否有C、H以外的元素，分为烃和烃的衍生物。(2)根据分子中碳骨架的形状分类(3)烃的分类烃(4)按官能团分类 烃的衍生物：烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代后的产物。官能团：决定有机化合物特殊性质的原子或原子团。有机物的主要类别、官能团和典型代表物。类别官能团(结构式)典型代表物(名称、结构简式)烷烃甲烷CH4烯烃CC(碳碳双键)乙烯H2C=CH2炔烃CC(碳碳三键)乙炔HCCH芳香烃苯卤代烃X(卤素原子)溴乙烷C2H5Br醇酚OH(羟基)乙醇C2H5OH苯酚C6H5OH醚COC(醚键)乙醚CH3CH2OCH2CH3醛COH(醛基)乙醛CH3CHO酮CO(羰基、酮基)丙酮CH3COCH3羧酸COOH(羧基)乙酸CH3COOH酯COOR(酯基)乙酸乙酯CH3COOCH2CH3提醒官能团结构式写法：CC不能写成C=C，CC不能写成CC，CHO不能写成COH。(1)官能团相同的物质一定是同一类物质。()(2)含有羟基的物质只有醇或酚。()(3)含有醛基的有机物一定属于醛类。()(4)、COOH的名称分别为苯、酸基。()(5)含有苯环的有机物属于芳香烃。()提示(1)(2)(3)(4)(5)角度1有机化合物的分类1(2019成都模拟)下列对有机化合物的分类结果正确的是()A乙烯(CH2=CH2)、苯()、环己烷()都属于脂肪烃B苯()、环戊烷()、环己烷()同属于芳香烃C乙烯(CH2=CH2)、乙炔(CHCH)同属于烯烃D.、同属于环烷烃D烷、烯、炔都属于脂肪烃，而苯、环己烷、环戊烷都属于环烃，而苯属于环烃中的芳香烃。环戊烷、环丁烷及乙基环己烷均属于环烃中的环烷烃。2下列对有机化合物的分类结果正确的是()ACH2=CH2、同属于脂肪烃B、同属于芳香烃CCH2=CH2、CHCH同属于烯烃D.、同属于环烷烃D烷、烯、炔都属于脂肪烃，苯、环己烷、环戊烷都属于环烃，其中苯是环烃中的芳香烃；D项中几种物质都属于环烃中的环烷烃。(1)醇类和酚类物质的官能团都是羟基(OH)，二者的差别是羟基是否直接连在苯环上，羟基直接连在苯环上的是酚类，如OHCH3，羟基不直接连在苯环上的是醇类，如CH2OH。(2)含有醛基的有机物不一定属于醛类，如COHOH、COHOCH3，尽管都含有醛基但分别属于羧酸和酯类。角度2官能团的结构和名称的识别3对盆栽鲜花施用了S诱抗素制剂，可以保持鲜花盛开。S诱抗素的分子结构简式如图，下列关于该分子说法正确的是()A含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基B含有苯环、羟基、羰基、羧基C含有羟基、羰基、羧基、酯基D含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基A该分子中含有羰基(CO)、碳碳双键(CC)、羟基(OH)和羧基(COOH)。4下列物质的类别与所含官能团都正确的是()CH2OH酚类OHCOOHCH3CHCH3羧酸COOHOCOH醛类CHOCH3OCH3醚类COCCOHO羧酸COOHABCD仅C属于醇类；属于羧酸，正确；含有CHO，但是属于酯类，官能团为CORO；属于醚类，官能团是醚键，正确；是苯甲酸，官能团是COHO，正确。有机化合物的结构和命名(对应复习讲义第136页)1有机化合物的结构(1)有机化合物的结构特点有机物中碳原子的成键特点。有机物结构的表示方法。名称结构式结构简式键线式丙烯CHHHCHCHHCH3CH=CH2乙醇CHHHCHHOHCH3CH2OHOH乙酸CHHHCOHOCH3COOHOOH(2)同系物结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质具有相同的通式相似(3)有机物的同分异构现象同分异构现象和同分异构体。a同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但结构不同，因而产生了性质上的差异的现象。b同分异构体：具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。同分异构体的常见类型。异构方式形成途径实例碳链异构碳骨架不同CH3CH2CH2CH3和CHCH3CH3CH3位置异构官能团位置不同CH2=CHCH2CH3和CH3CH=CHCH3官能团异构官能团种类不同CH3CH2OH和CH3OCH32.有机物的命名(1)烷烃的习惯命名法如C5H12的同分异构体有三种，分别是CH3(CH2)3CH3、CH3CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)4，用习惯命名法分别为正戊烷、异戊烷、新戊烷。(2)烷烃的系统命名命名步骤。如CH3CHCH2CH2CH3CH2CH3命名为3甲基己烷。编号三原则。原则解释首先要考虑“近”以离支链较近的主链一端为起点编号同“近”考虑“简”有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简单的支链一端开始编号同“近”、同“简”，考虑“小”若有两个相同的支链且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得到两种不同的编号系列，两系列中各位次之和最小者即为正确的编号(3)烯烃和炔烃的命名将含有碳碳双键或碳碳三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”将支链作为取代基，写在“某烯”或“某炔”的前面，并用阿拉伯数字标明碳碳双键或碳碳三键的位置如CHCCH2CHCH3CH3命名为4甲基1戊炔。(4)苯的同系物的命名以苯作为母体，其他基团作为取代基。如果苯分子中两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯，有三种同分异构体，可分别用邻、间、对表示。系统命名时，将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给另一个甲基编号。如34561CH32CH31，2二甲苯(邻二甲苯)3CH34561CH321，3二甲苯(间二甲苯)1H3C234CH3561，4二甲苯(对二甲苯)(5)含官能团有机物的命名如CHCH3CH2CH2OHCH2OH的名称为2乙基1，3丙二醇，CHCH3CH2OHCH3的名称为2丁醇。提醒有机物命名时常用到的四种字及含义。烯、炔、醇、醛、酮、酸、酯指官能团；1、2、3指官能团或取代基的位置；二、三、四指官能团或取代基的个数；甲、乙、丙、丁、戊指碳原子数。(1)OH和CH2OH互为同系物。()(2)正丁烷和异丁烷互为同系物。 ()(3)相对分子质量相同的有机物一定是同分异构体。 ()(4)最简式相同的两种有机物，可能是同系物，也可能是同分异构体。 ()(5)CH3CH2CHCH3C2H5命名为2乙基丁烷。()提示(1)(2)(3)(4)(5)1烷烃同分异构体的书写烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：2同分异构体数目的判断方法 (1)记忆法：记住一些常见有机物异构体数目，如凡只含一个碳原子的分子均无异构体。乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无异构体。4个碳原子的烷烃有2种异构体，5个碳原子的烷烃有3种异构体，6个碳原子的烷烃有5种异构体。(2)基元法：如丁基有4种，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。(3)替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl互换)；又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。(4)等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：同一碳原子上的氢原子等效。同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。3芳香化合物的同分异构体的书写及判断(1)苯的氯代物苯的一氯代物只有1种：Cl。苯的二氯代物有邻、间、对3种：ClCl、ClCl、ClCl。(2)苯的同系物甲苯(C7H8)不存在芳香烃的同分异构体。分子式为C8H10的芳香烃的同分异构体有4种：C2H5、CH3CH3、CH3CH3、CH3CH3。(3)甲苯的一氯代物的同分异构体有4种。CH2Cl、CH3Cl、CH3Cl、CH3Cl。4限定条件下同分异构体书写与判断(1)基本思路根据限定条件确定同分异构体中所含官能团。结合所给有机物有序思维：碳链异构官能团位置异构官能团类别异构。确定同分异构体种数或根据性质书写结构简式。(2)注意事项限定范围书写和补写同分异构体，解题时要看清所限范围，分析已知几个同分异构体的结构特点，对比联想找出规律补写，同时注意碳原子的四价原则和官能团存在位置的要求。芳香族化合物同分异构体a烷基的类别与个数，即碳链异构。b若有2个侧链，则存在邻、间、对三种位置异构。具有官能团的有机物一般的书写顺序：碳链异构官能团位置异构官能团类别异构。书写要有序进行，如书写酯类物质的同分异构体时，可采用逐一增加碳原子的方法。如C8H8O2含苯环的属于酯类的同分异构体为甲酸某酯：HCOCH2O、HCOOCH3(邻、间、对)；乙酸某酯：CH3COO；苯甲酸某酯：COCH3O。【例】(1)(2016全国卷节选)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E(结构简式为H3COOCCOOCH3)的同分异构体，0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO，W共有_种(不含立体异构)，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为_。(2)(2016全国卷节选)G(结构简式为CH2CCOOCH3CN)的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有_种。(不含立体异构)(3)(2016全国卷节选)芳香化合物F是C(结构简式为CCl2CH3)的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为31，写出其中3种的结构简式_。(4)(2017全国卷，节选)L是D(HOOH)的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应，L共有_种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3221的结构简式为_、_。(5)(2018全国卷，节选)F是B()的同分异构体。7.30 g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24 L二氧化碳(标准状况)，F的可能结构共有_种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为311的结构简式为_。解析(1)0.5 mol W能产生1 mol CO2，说明1 mol W中含有2 mol COOH，且只有一种官能团的二取代芳香化合物，苯环上的二取代基可能是以下四种情况：2个取代基均为CH2COOH，2个取代基分别是COOH和CH2CH2COOH，分别是COOH和CHCOOHCH3，分别是CH3和CHCOOHCOOH，每种情况均存在邻、间、对三种情况，共有12种同分异构体。核磁共振氢谱为三组峰说明该有机物高度对称，为HOOCCH2CH2COOH。(2)符合条件的G的同分异构体应含有碳碳双键、氰基和甲酸某酯的结构，书写时可先写出对应的甲酸丙烯酯的结构简式，有3种：HCOOCH2CHCH2、HCOCHOCHCH3、HCOCOCH3CH2，然后将CN作为取代基，分析上述三种结构的一取代物，上述三种结构中烃基上的氢原子种数分别为3种、3种、2种，则满足条件的G的同分异构体共8种。(3)C的侧链中的碳原子均饱和，若分子中只有两种不同化学环境的氢，则分子对称性较强，满足条件的有机物的结构简式为CH3ClCH3Cl、CH3CH3ClCl、ClClCH3CH3、ClClCH3CH3、ClH3CClCH3等。(4)L可与FeCl3溶液发生显色反应，说明L的结构中含有酚羟基；1 mol L可与2 mol Na2CO3反应，说明L含有2个酚羟基，另外苯环上还有一个甲基，由“定二移一”法可知，L共有6种结构；满足峰面积比为3221的结构简式为HOCH3OH、HOCH3OH。(5)由B的键线式可得B的分子式为C6H10O4，即F的分子式也为C6H10O4，其摩尔质量为146 gmol1，7.30 g F的物质的量为0.05 mol，结合0.05 mol F与饱和NaHCO3溶液反应生成2.24 L(0.1 mol)CO2可知1 mol F中含2 molCOOH，则F的结构中，主链上含有4个碳原子时有6种情况，即C1C2C3C4COOH(数字表示另一个COOH的位置，下同)和CC1C2CCOOH；主链含3个碳原子时有3种情况，即C3C2CC1COOH，则符合条件的F有9种可能结构。其中核磁共振氢谱中吸收峰的峰面积之比为311的结构简式为HOOCCOOH。答案(1)12HOOCCH2CH2COOH(2)8(3)CH3ClCH3Cl、CH3CH3ClCl、ClClCH3CH3、ClClCH3CH3、ClH3CClCH3(任选三种)(4)6HOCH3OHHOCH3OH(5)9HOOCCOOH思路点拨苯环上有两个取代基；说明分子中含COOH，且1 mol COOH生成1 mol CO2；含有三种类型的氢原子；含有CC、CN和酯基(CORO)，并且含醛基(CHO)。角度1有机化合物的命名1(2019普宁模拟)根据有机化合物的命名原则，下列命名正确的是()ACHCH3CH3CHCHCH32甲基3戊烯BCH3CHCH2CH3CH3异丁烷CCH3CH(C2H5)CH2CH2CH32乙基戊烷DCH3CH(NO2)CH2COOH3硝基丁酸DA项，甲基和双键位置编号错误，正确命名应该为4甲基2戊烯，错误；B项，该有机物有5个碳原子，为戊烷，正确命名应该为异戊烷，错误；C项，烷烃的命名中出现2乙基，说明选取的主链不是最长碳链，该有机物正确命名应该为3甲基己烷，错误；D项，该有机物分子中含有硝基和羧基，属于硝基羧酸，编号从距离羧基最近的一端开始，该有机物命名为3硝基丁酸，正确。HOCOCH3CHO2.(1)具有复合官能团的复杂有机物中官能团具有各自的独立性，在不同条件下所发生的化学反应可分别从各官能团讨论。根据下图回答：该物质具有的官能团是_、_(填化学式)，所以该物质既可以归为_类又可以归为_类(填有机物的类别)。(2)写出下列化合物的名称或结构简式：结构简式为CH3CH2CHCCH2CH3CH3CH2，此烃的名称为_。结构简式为CH2CH3CH3CH3，此烃的名称为_。2，4二甲基己烷的结构简式为_。解析(1)有机物含有的官能团有羧基和醛基，所以这个化合物可归为羧酸类或醛类。(2)CH3CH2CHCCH2CH3CH3CH2中含碳碳双键的最长碳链含有5个碳原子，为戊烯，在3号碳原子上有一个甲基，在2号碳原子上有一个乙基，命名为3甲基2乙基1戊烯；有苯环的有机物命名时可以依次编号命名，CH2CH3CH3CH3命名为1，2二甲基4乙基苯；根据2，4二甲基己烷的名称可知，在主链上有6个碳原子，在2号和4号碳原子上各有一个甲基，结构简式为CH3CHCH2CHCH2CH3CH3CH3。答案(1)COOHCHO羧酸醛(2)3甲基2乙基1戊烯1，2二甲基4乙基苯CHCH3CH3CH2CHCH2CH3CH3角度2同分异构体数目的判断3(2019湖南模拟)有机物(CH3)2CHCH2CH3的二氯代物有()A9种B10种C11种 D12种B该有机物的碳骨架为C1C2C3C4，先在1号碳原子上取代一个H原子，那么取代第二个H原子的方法有5种(1、2、3、4、5)；先取代2号碳原子上的H原子，那么取代第二个H原子的方法有2种(3、4)；先取代3号碳原子上的H原子，那么取代第二个H原子的方法有2种(3、4)；还有最后一种情况，在4号碳原子上取代两个H原子。综上所述，该有机物共有10种二氯代物，B正确。4已知苯()分子有一类氢原子，其中二氯代物有3种，萘()分子有两类氢原子，其中二氯代物有10种，蒽()分子有三类氢原子，其中二氯代物有()A13种B15种C18种D20种B蒽()分子有三类氢原子，即，其一氯代物有三种，当一个氯原子在位时，苯环上氢原子有9类；当氯原子在位时，苯环上去除位氢原子外，氢原子仍有5类；当氯原子在位时，苯环上去除、位氢原子外氢原子仍有1类，则二氯代物共有15种。角度3限定条件下同分异构体的书写5有机物OHCOOCH3的同分异构体很多，符合下列条件的同分异构体有_种。苯的衍生物含有羧基和羟基分子中无甲基任意写出其中三种结构简式为_、_、_。解析将OHCOOCH3的酯基COOCH3写成CH2COOH，考虑邻、间、对有3种结构，分别是OHCH2COOH、CH2COOHOH、CH2COOHOH，再将CH2移到羟基与苯环之间构成醇，同样邻、间、对有3种结构，分别是CH2OHCOOH、COOHCH2OH、COOHCH2OH，还有CHOHCOOH，共7种。答案7CH2COOHOH、CH2COOHOH、OHCH2COOH、CH2OHCOOH、CH2OHCOOH、COOHCH2OH、CHCOOHOH(其中任意三种)6写出下列特定有机物的结构简式。(1)写出同时满足下列条件的A(OHOCH3)的同分异构体的结构简式：_。分子中含有苯环，且苯环上的一氯代物有两种与FeCl3溶液发生显色反应能发生银镜反应 (2)写出同时满足下列条件的OCH2OCH3CHO的一种同分异构体的结构简式：_。苯环上有两个取代基分子中有6种不同化学环境的氢原子既能与FeCl3溶液发生显色反应，又能发生银镜反应，水解产物之一也能发生银镜反应(3)OCCH3O的一种同分异构体满足下列条件：能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应分子中有6种不同化学环境的氢原子，且分子中含有两个苯环写出该同分异构体的结构简式：_。答案(1)HOCH2CHO(2)CHCH3HCOOOH(或CH2CH2HCOOOH)(3)H3COCHO限定条件下同分异构体的书写解答这类题目时，要注意分析限定条件的含义，弄清楚在限定条件下可以确定什么，一般都是根据官能团的特征反应限定官能团的种类、根据等效氢原子的种类限定对称性(如苯环上的一取代物的种数、核磁共振氢谱中峰的个数等)，再针对已知结构中的可变因素书写各种符合要求的同分异构体。研究有机化合物的一般步骤和方法(对应复习讲义第140页)1研究有机化合物的基本步骤2分离、提纯有机化合物的常用方法适用对象要求蒸馏常用于分离、提纯液态有机物该有机物热稳定性较强该有机物与杂质的沸点相差较大重结晶常用于分离、提纯固态有机物杂质在所选溶剂中溶解度很大或很小，易于除去被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大萃取分液液液萃取有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同固液萃取用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物3.有机物分子式的确定(1)元素分析(2)相对分子质量的测定质谱法质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。4有机物分子结构的鉴定(1)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。(2)物理方法红外光谱分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。核磁共振氢谱(1)碳氢质量比为31的有机物一定是CH4。()(2)CH3CH2OH与CH3OCH3互为同分异构体，核磁共振氢谱图相同。 ()(3)蒸馏分离液态有机物时，在蒸馏烧瓶中应加少量碎瓷片。()(4)乙醇是良好的有机溶剂，根据相似相溶原理用乙醇从水溶液中萃取有机物。 ()(5)混合物经萃取、分液后可获得纯净物。 ()(6)质谱法可以用来测定有机物的摩尔质量，而红外光谱和核磁共振氢谱图都可以用来确定有机物的官能团类型和数目。 ()提示(1)(2)(3)(4)(5)(6)角度1有机化合物的分离和提纯1(2019西安八校联考)化学小组采用类似制乙酸乙酯的装置(如图)，以环己醇制备环己烯。已知：OHH2O密度(gcm3)熔点()沸点()溶解性环己醇0.9625161能溶于水环己烯0.8110383难溶于水(1)制备粗品 将12.5 mL环己醇加入试管A中，再加入1 mL浓硫酸，摇匀后放入碎瓷片，缓慢加热至反应完全，在试管C内得到环己烯粗品。A中碎瓷片的作用是_，导管B除了导气外还具有的作用是_。试管C置于冰水浴中的目的是_。(2)制备精品 环己烯粗品中含有环己醇、少量酸性杂质等。加入饱和食盐水，振荡、静置、分层，环己烯在_层(填“上”或“下”)，分液后用_(填入编号)洗涤。aKMnO4溶液b稀H2SO4cNa2CO3溶液再将环己烯按如图装置蒸馏，蒸馏时要加入生石灰，目的是_。收集产品时，控制的温度应在_左右。(3)以下区分环己烯精品和粗品的方法，合理的是_。a用酸性高锰酸钾溶液b用金属钠c测定沸点解析(1)A中碎瓷片的作用是防暴沸。由于生成的环己烯的沸点为83 ，要得到液态环己烯，导管B除了导气外还具有冷凝作用。试管C置于冰水浴中的目的是使环己烯液化，防止挥发。(2)环己烯不溶于饱和氯化钠溶液，且密度比水小，振荡、静置、分层后，环己烯在