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羟基官能团的性质 与脱水反应,江宁高级中学 张发新,醇、酚、羧酸分析结构中都有共同的官能团-羟基 CH3CH2OH,C6H5-OH ,CH3COOH,(1)O-H键属于哪种类型的键?,(2)这三类物质中羟基氢原子的活泼性 有什么不同?,(3)而不同的原因是怎样造成的?,烃的羟基衍生物比较,中性 比 H2CO3 还弱 强于 H2CO3,能 能 能,不能 能 能,不能 能 能,羟基、羟基氢均可被取代 羟基难取代、羟基氢能电离 -H易电离羟基可取代,羟基还具有什么性质?还记得乙醇分子间、内的脱水反应?,含羟基化合物脱水反应 醇分子内脱水成烯烃(消去反应) 醇分子间脱水成醚(取代反应) 醇与羧酸之间脱水成酯 羧酸与羧酸之间脱水生成酸酐 二元醇之间脱水可生成链状,环状或高分子化合物, 二元醇和二元酸之间通过酯化形式生成链状和 环状的酯,也可缩聚成高分子化合物。 羟基羧酸可自身脱水生成内酯,也可以生成 链 状,或环状的酯,也可以生成高分子化合物。 氨基酸可自脱水生成环状化合物,也可以成链 状,或生成高分子化合物。 苯的磺化,硝化反应 纤维素合成纤维素硝酸酯 (11)醇与卤化氢合成卤代烃,如果是乙二醇,分子间怎样脱水?,(1)两分子间成链状,环状,引申:,H2C,18-冠-6,它们的结构很像王冠,所以叫做冠醚。 1是否可以用通式表示这一类物质?,如果参与脱水的羟基有一个来自于乙酸,请你回忆一下,乙醇与乙酸的反应?,(CH2CH2O)n,2如果n个乙二醇不是拉成环而是排成长 队呢?写化学方程式。,该反应给我们提供了怎样的信息?H2O中的氧来自何处?生成的酯与乙醇质量有何变化?由葡萄糖生成乙酸葡萄糖酯质量增加多少?,如果把乙醇换成乙二醇,把乙酸换成乙二酸,它们之间怎样脱水? 成链 成环,二个分子,四个分子,各n个分子?,通式:(C4H4O4)n,(1)如果乙二醇与乙二酸之间脱水不是成环,而是 排成长队,写化学方程式,(2)写出对苯二甲酸与乙二醇反应生成涤纶的化学方程式,成链 (2个分子) 成环 (2个分子) 形成高分子,烯键碳原子上连接的羟基中的氢原子,容易自动迁移到烯键的另一个碳原子上,形成较为稳定的羰基化合物:,有机分子内,有机分子间常可脱去水分子。下列反应图示中,就有6步可以看作是脱水反应。所有的反应条件和其它无机物都已略去。请从图中情景推断化合物为A、B、E、G的结构简式。,B是 ;,G是(有6角环) 。,answer,1.有机物A: 可能发生的反应是 取代反应 酯化反应 水解反应 消去反应 聚合反应 A在不同条件下可自身生成不同的酯,其酯的相对分子质量由小到大的结构简式为(两个分子形成的酯、一种高聚酯) 、 、 .,答案:;环酯、链酯、聚合物,2.三磷酸钠(Na5P3O10)是用Na2HPO4和NaH2PO4溶液在623K左右反应制得。这一反应的化学方程式为 。三磷酸钠是三磷酸的钠盐,三磷酸可看作是三个磷酸分子脱去二个水分子后的生成物。已知磷酸根离子的结构式为 ,且三磷酸根P3O105-中只有 磷氧键, 则它的结构可表示为 .,3.磷酸的结构式可以表示为 将磷酸 强热时可发生分子间脱水生成焦磷酸(H4P2O 7),三磷酸以至高聚磷酸(线型结构)。 (1)焦磷磷酸的结构式是 。 (2)当高聚磷酸中P原子数为90时,其化学式为-. (3)用n表示高聚磷酸中的磷原子数,高聚磷酸的结构简式为 。,4.已知丙二酸(HOOC-CH2-COOH)用P2O5脱水,得到的主要产物为C3O2,C3O2与水加成仍得丙二酸。C3O2非常活泼,除与水反应外,还能与NH3、HCl、一元醇等含活动氢原子的物质加成,如 C3O2+2H-NH2H2N-C-CH2-C-NH2 (1)写出C3O2的结构式 。 (2)写出C3O2与乙醇加成的化学方程式(有机物用结构简式表示),O,O,5.原硅酸根SiO44-中的硅原子被4个氧原子包围,可用下图A来表示SiO44-的空间构型( O氧原子, 硅原子, Si-O),A B C,(1)你认为SiO44-的空间构型为 ,图B表示 (写化学式)的空间构型,图C表示 (写化学式)的空间构型。,答案:正四面体 Si2O76- Si3O96-,SiO44- Si2O76-,正硅酸根离子和多硅 酸根离子结构如右图所示: 2)若多硅酸根 中硅原子数为n,则离子符号为 .,答案:SinO3n+1(2n+2)-,6由邻-二甲苯合成酚酞的生产过程如下:,脱水,C,C,O,O,O,缩合,C,C,O,O,邻苯二甲酸 邻苯二甲酸酐 酚酞,请按要求填以下空白: (1)酚酞的分子式为 . (2)酚酞是由邻苯二甲酸酐与 缩合而成 (3)在邻苯二甲酸的同分异构体中,与Na2CO3溶液不反应,且属于芳香族化合物的物
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