《杀虫杀螨剂》PPT课件.ppt

第三章 杀虫杀螨剂,(一）、杀虫剂进入虫体途径,1、口腔 2、体壁 3、气门,第一节 杀虫剂毒理学基础,一、杀虫剂的穿透与在昆虫体内的分布,1. 从口腔进入,胃毒剂需通过害虫取食才能起作用，内吸药剂进入植物体内，刺吸式害虫取食也属于胃毒作用。 胃毒剂要求： 1）、害虫不会拒食； 2）、取食后不会引起呕吐。,2.气门进入,Spiracles of two insects. (A) Scanning electron micrograph of a fully open ant spiracle. The pointed projections are sensory hairs that monitor external conditions and can trigger spiracle closing when necessary. (B) A nearly closed grasshopper spiracle; the black areas are the valves.,3.从体壁进入,（二）杀虫剂的穿透,1、杀虫剂对昆虫体壁的穿透,(1)、杀虫剂的理化性质与穿透,脂溶性 解离程度或离子化程度 表面张力 对昆虫表皮的亲和力与穿透性有很大关系,(2)、昆虫生理及行为特性对穿透的影响,水与强酸不能透过 表皮外长物 表皮结构在不同部位有一定的变异：触角、头部及胸部的表皮比腹部容易透入 口器、节间膜、足基部、翅基部；足跗节的表皮极薄，且有许多化学感受器官。触角（触角基部由膜构成，并未骨质化，农药易于由此进入）。,生理活动：酶系活动、排泄代谢 表皮下的结构：有无神经 体壁上着药点与毒力关系:在表皮上，农药 沉积部位离作用靶标越近，作用越快。 触角前胸背板腹部 其他：表皮特殊构造（孔道、上表皮丝）,（3）、辅助剂对穿透的影响,溶剂：提高穿透力和毒性; 增加脂溶性及穿透蜡层的能力; 溶解及破坏上表皮蜡质层，使不具有脂溶性的物质也穿透昆虫表皮。,油剂可改变表皮的性质，矿物油/煤油； 使杀虫剂增加附着在虫体上的机会； 溶解破坏上表皮蜡质层或携带杀虫剂穿透表皮； 分解体壁内部脂质-Pr复合体。,去污剂/湿润剂：亲水亲油（水溶性-脂溶性）,表皮穿透特点,极性弱的药剂，虽然穿透上表皮容易，但向内移动越来越难。,极性药剂难于穿透上表皮，但一旦穿透，移动速率逐渐加快；,2、杀虫剂对昆虫卵壳的穿透,1、透过小孔、卵孔进入； 2、使卵壳变硬，成熟幼虫不能钻出卵壳而死； 3、包裹卵，阻碍胚胎呼吸，或使卵内代谢物积累； 4、穿透卵壳对胚胎起作用； 5、在卵壳形成前已透入。,3.杀虫剂对昆虫消化道的穿透,前肠：磨碎食品，暂存食物。 中肠：分泌消化酶，水解食物，吸收营养物质 后肠：排泄废物，吸收水分和无机物。,肠道各部分的主要功能,中肠肠壁膜是一种典型的脂溶性膜：农药分子必须具有一定的脂溶性，还要具有一定的水溶性； 消化道的pH值：碱性砷酸钙、氟化钠、氟硅酸钠； 消化道的酶系的影响； 大分子杀虫剂的穿透比小分子的困难。,影响中肠吸收的因子,（1）昆虫血液循环系统； （2）“血脑屏障”； （3）“血脑屏障”功能。,（1）血液循环系统,（2）“血脑”屏障,位于胶质细胞和胶质细胞附近，对外源物的进入具有选择性的、控制物质进入昆虫血液的屏障。 类似于脊椎动物中脑和脊椎外围存在的“血脑屏障”。,4、从血液到神经系统,（3） “血脑屏障”功能,杀虫剂在此处的电离度和溶液中的PH值直接影响对屏障的穿透。,类似生物膜，非离子态易于穿透，离子难于进入。,（三）杀虫剂在昆虫体内的分布,二 、杀虫剂在动物体内的代谢机制,氧化代谢 水解代谢,三、杀虫剂对昆虫的作用机制,大多数杀虫剂是作用于动物的神经系统，常常称为神经毒剂，它们干扰神经冲动的正常传导。杀虫剂作用于神经系统的部位并不相同： 有机磷杀虫剂及氨基甲酸酯类杀虫剂主要抑制突触部位的乙酰胆碱酯酶活性； 有机氯杀虫剂滴滴涕和拟除虫菊酯类杀虫剂是作用于轴突离子通道的开闭； 而杀螟丹及烟碱等杀虫剂是作用于突触后膜胆碱受体上的神经冲动传导。,昆虫神经系统结构与功能 神经冲动传递机制 各类神经毒剂作用机制,昆虫神经系统结构与功能 1.1 昆虫神经系统结构,1.2 神经系统功能,（1）接受外来刺激 （2）传递刺激（冲动） （3）外来刺激作出反应 （4）协调体内生理生化活动,一个刺激引起的动作电位,2 神经冲动传递机制 2.1 轴突部位动作电位的传导,动作电位的传播与局部电流,2.2 冲动在突触部位的传导,3 各类神经毒剂作用机制,抑制AChE：有机磷、氨基甲酸酯； 抑制AChR：沙蚕毒素（巴丹）和烟碱类； 影响轴突神经传递：有机氯和拟除虫菊酯； 其它神经毒剂：干扰GABA（阿维菌素、锐特等）、鱼尼丁受体等。,4、有机磷和氨基甲酸酯的作用机制,1）AChE生物学特性,AChE,CH3COOH+HOCH2CH2N+(CH3)3,CH3COOCH2CH2N+(CH3)3,在一定浓度范围内，随底物浓度增加水解速率加快。 当底物浓度超过10-2.5M时，水解速率反而下降。,图：AChE与ACh结合部位,昆虫乙酰胆碱酯酶 0.5-0.55nm,哺乳动物乙酰胆碱酯酶0.43-0.47nm,K1 K2 K3 E+AX E.AX EA E+A K-1 X （1）形成复合体； （2）乙酰化反应； （3）水解（脱酰基）反应。,2）AChE水解Ach的过程,Kd K2 K3 PX+E PX.E PEP+E X Kd K2 K3 CX+E CX.E C.E.C+E X,3）有机磷和氨基甲酸酯作用AchE的过程,步骤：复合体酰化水解 2011-10-13,酰化反应：磷酰化，氨基甲酰化 酶的复活：水解复活；K3乙K3氨K3磷 酶的老化：磷酰化酶出现，转变另一种结构。 解毒及治疗：解磷定、氯磷定；阿托品。,5 昆虫的呼吸系统 及相关药剂的作用机制,脂肪,脂肪酸,甘油,碳水化合物,糖,蛋白质,氨基酸,丙酮酸,乙酰辅酶A,电传导,氧化磷酸化,NADH,CO2,O2,H2O,ATP,糖解,三羧酸循环,ATP,鱼藤酮：干扰偶联反应,二硝基苯酚类：氧化磷酸化解偶链剂,氰酸及其盐：抑制细胞色素C氧化酶，干扰电子传递链,砷酸盐含SH酶：丙酮酸去氢酶、酮戊二酸去氢酶,氟乙酸及其盐类：氟乙酸与乙酰辅酶A结合，进一步与草酰乙酸形成氟柠檬酸并抑制乌头酸酶活性,砷酸盐取代磷酸根，使氧化磷酸化被解联，不能形成ATP。,二羟基丙酮磷酸酯,柠檬酸,乌头酸,乌头酸酶,琥珀酰辅酶A,a-酮戊二酸,a-酮戊二酸去氢酶,NADH,辅酶Q,cytb,cytc1,cytc,cyta,cyta3,a2,6、呼吸毒剂,无机砷SH基酶 鱼藤酮、HCN、S线粒体 氟乙酰胺、果乃胺三羧酸循环 二硝基酚解耦联,7、沙蚕毒素和烟碱类药剂的作用机制,1）AChR生理功能,在突触后膜，被ACh激活，引起后膜产生生物电流和动作电位，将冲动继续沿着神经原向下传导。,2）沙蚕毒素作用机制,沙蚕毒素类杀虫剂须转化为沙蚕毒素方具有杀虫活性，二硫酥糖醇是AChR抑制剂，而沙蚕毒素结构与其相似，故认为是AChR抑制剂（如图）。,二硫酥糖醇,沙蚕毒素,该类杀虫剂可能与AChR结合后，被钝化，降低后膜对ACh的敏感性； 还有认为沙蚕毒素减少突触前膜释放传导介质。,机理,属于AChR的激活剂，与AChR结合后，引起后膜不断去极化，导致突触后膜处于不断的兴奋状态，最终死亡。 其机制是烟碱吡啶环上N+与二氢吡咯啶环上的N+距离与ACh的碳酰与N+距离相似，烟碱与AChR结合将其钝化。,3）烟碱和氯化烟碱类作用机制,激动剂,拮抗剂,AChR 抑制剂,吡虫啉、吡虫清,杀虫双、巴丹,8、DDT和拟除虫菊酯的作用机制,DDT和菊酯都是作用于神经系统中轴状突部位，而不是突触。引起轴状突上Na+、K+开与关失控，产生负后电位，处于不断去极化。,在轴突外围包有一层神经膜，在冲动的物理传递过程中，Na+和K+门是进行有规律的开和关让这些离子通过，使刺激不断向后传递，而菊酯和DDT等，扰乱离子门开闭，导致负后电位产生，即去极化长期存在，阻断神经系统对刺激传递。,此外，藜芦碱（增加通透性）、河豚毒素（TTX）（抑制Na+通透性，对K+通透不影响）和海葵毒素等干扰离子门开关。,相同：作用症状相似；均是负温度效应药剂。 差异：击倒作用：菊酯DDT； DDT不对中央神经起作用，菊酯同时起作用（中央、外周）； 菊酯除触杀外，还具有击倒和驱避作用。,DDT与菊酯的异同,9、其他杀虫剂的作用机制,阿维菌素类、氟虫腈（锐劲特）等新一类杀虫剂，其作用靶标是GABA（r氨基丁酸），增加氯离子的释放，抑制其神经肌肉接头的信息传递，从而导致寄生虫等出现神经麻痹症状，不能活动，不能取食而死亡 。 甲脒类主要是抑制或刺激章鱼胺活性。,阿维菌素甲维盐： 菜喜、除尽： 米满（虫酰肼）： 吡蚜酮： 灭幼脲： 印楝素： 苦皮藤：,根据结构式讨论下面3个化合物对人毒性的高低。,讨论：,第二节 无机及重金属类杀虫剂,一、概述 无机杀虫剂可分为：1、无机砷杀虫剂。如亚砷酸酐、砷酸铅、砷酸钙等；2、无机氟杀虫剂。3、其他无机杀虫剂。 早期的砷制剂、氟制剂因为毒性高、药效差、药害重而停产。现代使用的无机农药，主要有铜制剂与硫制剂。矿物油乳剂多用在果树休眠期杀虫杀螨。,二、特性,一般只加工成粉剂、可湿性粉剂、糊剂和毒饵等剂型使用。无机杀虫剂大多是胃毒剂，一般仅应用于防治咀嚼式口器害虫。无机杀虫剂一般不会引发害虫抗药性。,三、主要品种,(一) 砷制剂 （原生质毒剂、胃毒剂、高毒） 有效成分为含砷化合物的无机杀虫剂，包括亚砷酸酐、砷酸钙（曾毒饵用于防治地下害虫、蝗虫和灭鼠）、砷酸铅及砷酸钙（加工成粉剂和可湿性粉剂用于防治为害水稻、棉花、果树、蔬菜的咀嚼式口器害虫）。,(二) 氟制剂,有效成分为含氟化合物的无机杀虫剂。主要品种有氟化钠、氟铝酸钠和氟硅酸钠。氟化钠加工成毒铒用于防治蝼蛄等地下害虫和蜚蠊。氟铝酸钠加工成粉剂和可湿性粉剂用于防治蝗虫、菜青虫等。 氟硅酸钠加工成毒铒用于防治地下害虫等，加工成粉剂用于防治甜菜象甲、甜菜跳甲、草地螟、苜蓿象甲、豌豆象、油菜叶甲等。,四、毒理机制,影响糖代谢和形成氟血红蛋白，抑制琥珀酸脱氢酶，使氧合作用下降，影响细胞呼吸功能。此外，通过抑制骨磷酸化酶，与体液中的钙形成难溶的氟化钙，导致钙磷代谢障碍。低钙血症和直接细胞毒作用致心肌损害。,第三节 有机氯类杀虫剂,有机氯杀虫剂是一类含氯原子的有机合成杀虫剂，也是发现和应用最早的一类人工合成杀虫剂。滴滴涕和六六六是这类杀虫剂的杰出代表但是由于残留等问题，自1970年代以来，滴滴涕、六六六、艾氏剂、狄氏剂等主要有机氯杀虫剂品种相继被禁用，我国也于1983年禁止使用滴滴涕和六六六。目前仍在使用的有林丹和硫丹。, 林丹(lindan，-六六六),理化特性：含体99%以上的六六六就叫林丹(Lindan)。林丹有一定的水溶性，可被植物根部少量吸收输导，其杀虫作用主要为触杀和胃毒作用。 生物活性：对土栖害虫、植食性害虫、卫生害虫及一些动物寄生虫都有效。林丹用于防治多种作物上的半翅目、鞘翅目、双翅目及鳞翅目等多种害虫和动物寄生虫。但仅在特别许可下用于草原灭蝗及地下害虫防治。, 硫丹(endosulfan，硕丹，赛丹),理化特性： 具有二氧化硫的气味，水溶性差，可溶于大多数有机溶剂。对日光稳定。在碱性介质中不稳定，并缓慢水解为二醇和二氧化硫。对鱼高毒。在实际应用中，对野生动物和蜜蜂无害。 生物活性：硫丹为非内吸性触杀和胃毒杀虫剂，杀虫谱较广，可有效地防治禾谷类作物、棉花、果树、蔬菜和许多其他作物上的大多数害虫和某些螨类。,有机氯类杀虫剂的作用机制,DDT类作用于轴突的钠离子通道而使昆虫的正常神经传导受到干扰或破坏而中毒。 六六六及环戊二烯类杀虫剂则主要作用于中央神经系统的突触部位，使突触前膜过多地释放乙酰胆碱，从而引起典型的兴奋、痉挛、麻痹等征象。此外，有些有机氯杀虫剂还是GABA受体的抑制剂。,第四节 有机磷类杀虫剂杀螨剂,一、有机磷杀虫剂演化,无机 有机,磷 磷酸 磷酸取代,如：敌敌畏,平面结构,三维立体结构,二、有机磷杀虫剂的发展历史,1820年，Lassaigne用乙醇和磷酸反应，开始有机磷化学。 1854年，Clermont合成了四乙基焦磷酸酯，即特普(TEPP),1932年，Lange和Krueger首先发现了二烷基一氟磷酸酯有剧毒； 1937年，Schrader在寻找具有杀螨及杀蚜活性的酰氟化合物过程中，制成了具有强烈生理作用的撒林，对哺乳动物强烈毒性。,1938年，Schrader才发现了特普作为杀虫剂使用的可能性，特普是第一个商品有机磷杀虫剂勃拉盾(Bladan)的有效成分,1941年，Schrader合成八甲基焦磷酰胺(八甲磷)，八甲磷具有强内吸性，曾作为内吸杀虫剂，后来被内吸磷类农药替代。,1944年，Schrader合成了优良杀虫剂对硫磷。 在第二次世界大战期间(19391945 )，有机磷酸酯因作为战争毒气探索而受到重视。,1948年，Schrader合成了高效内吸磷 据统计，全世界已有300400种有机磷原药，其中大量生产并广泛使用的基本品种约100种，加工品种可达10,000余种。这类杀虫剂具有品种多、药效高、用途广等优点。,在我国，北京农业大学黄瑞纶教授于1950年合成对硫磷，1956年第一家有机磷农药生产厂天津农药厂开始生产对硫磷。 国内投入生产的有机磷品种有7080种，如敌百虫、敌敌畏、马拉硫磷、乐果等。,二、有机磷杀虫剂的化学结构类型,(一) 磷酸酯(Phosphate) 例如：敌敌畏、久效磷等 (二) 一硫代磷酸酯 1.硫逐磷酸酯 对硫磷、杀螟硫磷 2.硫赶磷酸酯 内吸磷、氧乐果、胺吸磷,硫逐磷酸酯,硫赶磷酸酯,(三) 二硫代磷酸酯 马拉硫磷、乐果、 甲拌磷 (四) 膦酸酯:敌百虫 硫代膦酸酯：苯硫磷 (五) 磷酰胺：甲胺磷 硫代磷酰胺：乙酰甲胺磷、水胺硫磷,三、 有机磷杀虫剂的特点,(一) 化学结构特点 水解 含有脂键 氨解等 影响因素：温度、酸碱性,(1) 广谱、高效、作用方式多种多样 杀虫剂一般对虫、螨均有较高防治效果。 多数具多种杀虫作用方式，杀虫范围广，能同时防治并发的多种害虫。,（二）生物活性特点,(2) 在生物体内易于降解为无毒物 杀螟硫磷、灭蚜松、敌百虫、乙酰甲胺磷、双硫磷等 (3) 持效期有长有短，可供选择 23天完全分解失效，如辛硫磷、敌敌畏等 达12个月以上，如甲拌磷 (4) 一般温度下不会造成药害,有机磷类,四、 有机磷杀虫剂杀虫作用机理,常见有机磷类杀虫剂品种,1.敌百虫,特点： 胃毒作用强，触杀作用较弱；对荔枝蝽有特效；对鳞翅目幼虫效果好,O,O-二甲基-O-(2,2,2-三氯-1-羟基乙基)膦酸酯,(一) 磷酸酯及膦酸酯,主要理化特性： 纯品为白色结晶，熔点8384。原药为白色块状固体，有氯醛气味，熔点7880。 易溶于三氯甲烷、醇类、苯、乙醚和丙酮等溶剂，在中性和弱酸性溶液中比较稳定，但其溶液长期放置也会变质。 在碱性溶液中可以转化成毒性更强的敌敌畏，如继续分解，则失效。,生物活性： 毒性低、杀虫谱广 具有胃毒和触杀作用 对半翅目蝽类具有特效，也表现有较好的触杀作用。 适用于防治水稻、蔬菜、果树、棉花等作物的多种鳞翅目幼虫和蝽蟓类害虫，及家畜寄生虫，卫生害虫等。,制剂： 80%敌百虫可溶性粉剂、30%敌百虫乳油、 25%敌百虫油剂、 2.5%、5%敌百虫粉剂。,2. 敌敌畏(dichlorvos),触杀、胃毒和熏蒸作用,化学名称：O,O-二甲基-O-(2,2-二氯乙烯基)磷酸酯,无色液体，微带芳香味， 室温下水中的溶解度约为10g/L，能与大多数有机溶剂和气溶胶推进剂混溶。 对热稳定，对水特别敏感。 在室温下，饱和的敌敌畏水溶液转化成磷酸氢二甲酯和二氯乙醛，水解速度每十天约3%，在碱性溶液中水解更快。,主要理化特性,速效、广谱的有机磷杀虫剂。 具有触杀、胃毒和熏蒸作用。 对咀嚼式口器害虫和刺吸式口器害虫均有良好的防效。 蒸气压较高，对害虫有极强的击倒力，对隐蔽性的害虫也具有良好效果。 持效期短，适用于防治棉花、果树等作物上的多种害虫。 对蚊、蝇等卫生害虫以及空仓杀虫对米象、谷盗等有良好防治效果。,生物活性,50%、80%敌敌畏乳油 28%敌敌畏油脂缓释剂 22%、30%敌敌畏烟剂,制剂,3.久效磷(monocrotophos),化学名称： O,O-二甲基-O-(1-甲基-2-甲胺基甲酰乙烯基)磷酸酯。（已禁用）,触杀、胃毒及内吸杀虫作用,白色结晶，有轻微酯味。 原药为红棕色的粘稠半固体，熔点2530。 能与水混溶，易溶于乙醇、丙酮、二氯甲烷，稍溶于乙醚、甲苯，不溶于石油醚。 较耐日晒，挥发性相当低，温度在38以下时挥发很少。 在土壤中半衰期为1618天， 水解很慢，在碱性水溶液中较在酸性水溶液中易分解。 久效磷的生物活性，主要由其顺式异构体所致，原药中一般含顺式异构体80%。,主要理化特性,生物活性,速效、广谱杀虫剂 具触杀和胃毒作用，还有较好的内吸作用 药效持久，使用浓度低，防治抗性蚜、螨。 久效磷可用于防治棉花、水稻及林业害虫。 一般用于防治蚜、螨类、稻叶蝉、稻飞虱、稻瘿蚊、三化螟、棉铃虫、棉卷叶蛾、棉红铃虫等。,(二) 一硫代磷酸酯,甲基对硫磷,杀螟硫磷,辛硫磷,丙溴磷,1.甲基对硫磷(甲基一六O五，parathion-methyl),化学名称：O,O-二甲基-O-(对硝基苯基)硫代磷酸酯 （已禁用）,主要理化特性,白色结晶，熔点3536，密度1.3580g/ml。 原药为黄色或棕色油状液体，有蒜臭味。 难溶于水和煤油，可溶于乙醇、丙酮、苯等有机溶剂。 在中性和弱酸性溶液中较稳定，遇碱则迅速分解，其分解速度是对硫磷的4-5倍。,生物活性,高效、广谱； 具有触杀、胃毒作用，并有一定的熏蒸作用。 甲基对硫磷对高等动物的毒性比对硫磷低约三分之二，而对害虫的防治效力只降低三分之一，但对有些害虫的毒力可能高于对硫磷。,2. 杀螟硫磷(杀螟松，fenitrothion),化学名称：O,O-二甲基-O-(3-甲基-4-硝基苯基)硫代磷酸酯,触杀、胃毒作用,主要理化特性,白色结晶，沸点140145/13.3Pa。 原药为黄褐色油状液体，有蒜臭味。 不溶于水，微溶于石油醚和煤油，易溶于多种有机溶剂中。水解速率介于对硫磷和甲基对硫磷之间。 常温下对日光稳定。,生物活性,广谱性杀虫剂，具有触杀、胃毒作用，无内吸作用，但在植物体上有很好的渗透作用，对某些种类的昆虫卵有一定的渗透杀卵作用。 杀螟硫磷的化学结构和甲基对硫磷相似，但对高等动物的毒性远比甲基对硫磷低。 杀螟硫磷对水稻大螟、二化螟、三化螟、稻纵卷叶螟有特效，对其它咀嚼式口器害虫和蛀食性害虫均有很好的防效。,制剂类型： 50%杀螟硫磷乳油,3. 辛硫磷(倍腈松，phoxim),化学名称：O,O-二乙基-O-氰基苄叉胺基硫逐磷酸酯,主要理化特性,浅黄色油状液体，熔点56。 易溶于醇、酮、芳烃、卤代烃等有机溶剂，稍 溶于脂肪烃、植物油和矿物油。 辛硫磷易光解，在中性和酸性介质中稳定，在碱性介质中易分解。原药为红棕色油状液体。,生物活性,广谱杀虫剂 具有强烈的触杀和胃毒作用 主要用于防治地下害虫，还可防治蚊、蝇等卫生害虫及仓储害虫。特别对防治花生、大豆、小麦的蛴螬、蝼蛄有良好的效果。 辛硫磷对哺乳动物的毒性很低。,制剂,40%辛硫磷乳油 2.5%辛硫磷微粒剂 3.6%辛硫磷大粒剂,4. 丙溴磷(profenofos),化学名称：O-4-溴-2-氯苯基-O-乙基-S-丙基硫赶磷酸酯。,主要理化特性 淡黄色液体；难溶于水，能与大多数有机溶剂互溶。碱性条件下易分解。 生物活性 高效广谱杀虫剂；毒性中等，具有触杀和胃毒作用；能防治棉花和蔬菜地的多种害虫和螨类。,制剂类型：20%、40%丙溴磷乳油,马拉硫磷 乐果,特丁磷 丙硫磷,(三) 二硫代磷酸酯,1. 马拉硫磷(马拉松，malathion),化学名称： O,O-二甲基-S-(1,2-二乙氧羰基乙基)二硫代磷酸酯,主要理化特性,珀色透明液体，熔点2.85； 室温下微溶于水，能与多种有机溶剂混溶； 对光稳定，对热稳定性差； 在中性反应中稳定，但在pH7.0以上或pH5.0以下即迅速分解； 不能与碱性农药混用。,生物活性,具有良好的触杀、胃毒作用和微弱的熏蒸作用； 适用于防治水稻、高梁、蔬菜、果树等作物上的咀嚼式口器和刺吸式口器害虫，还可用来防治蚊、蝇、家庭卫生害虫，体外寄生虫和人的体虱、头虱； 马拉硫磷对高等动物毒性低而对害虫毒性高； 对蜜蜂高毒； 对眼睛、皮肤有刺激性。,制剂,45%马拉硫磷乳油 25%马拉硫磷油剂 70%优质马拉硫磷乳油(防虫磷) 1.2%、1.8%马拉硫磷粉剂,2. 乐果(dimethoate),化学名称： O,O-二甲基-S-(N-甲胺基甲酰甲基)二硫代磷酸酯,主要理化特性 无色结晶，具有樟脑气味， 除己烷类饱和烃外，可溶于大多数有机溶剂。 在酸性、中性溶液中较稳定，在碱性溶液中易于分解失效，不宜与碱性药剂混用。 生物活性 具有良好的触杀、内吸及胃毒作用； 广谱性的高效低毒选择性杀虫、杀螨剂。,制剂类型：40%、50%乐果乳油,3. 特丁磷(特丁硫磷，terbufos),化学名称：S-特丁基硫甲基-O,O-二乙基二硫代磷酸酯,主要理化特性 纯度在85%，为无色或淡黄色液体，熔点-29.2。难溶于水，能溶于丙酮、醇类、芳烃和氯代烃中。在强酸和强碱性介质中均易分解。 生物活性 高效、内吸、广谱性杀虫剂；能防治玉米、甜菜、甘蓝、棉花、水稻等作物的叶甲幼虫、甜菜根斑蝇、甘蓝根花蝇、葱蝇、金针虫、红蜘蛛、蚜虫、蓟马、螟虫等害虫 制剂 5%、15%特丁磷颗粒剂,4. 丙硫磷(prothiophos) 2011-10-17,化学名称：O-(2,4-二氯苯基)-O-乙基-S-丙基二硫代磷酸酯,主要理化特性 无色液体；难溶于水，能与环己酮、甲苯完全互溶；对光热稳定，在酸性、碱性介质中较稳定。 生物活性 广谱低毒有机磷杀虫剂，对鳞翅目幼虫有特效； 具有触杀和胃毒作用。主要用于甘蓝、柑桔、烟草、菊花、樱花和草坪等，可有效防治菜青虫、小菜蛾、甘蓝夜蛾、蚜虫、卷叶蛾、粉蚧、斜纹夜蛾、烟青虫和美国白蛾等多种害虫。也能防治蚊、蝇等卫生害虫。 制剂：50%丙硫磷乳油、40%丙硫磷可湿性粉剂,甲胺磷,乙酰甲胺磷,水胺硫磷 甲基异柳磷,(四) 磷酰胺和硫代磷酰胺,1.甲胺磷 (methamidophos),化学名称：O,S-二甲基硫代磷酰胺。（已禁用）,主要理化特性 白色针状结晶，原药为淡黄色粘稠液体，有臭味。 易溶于水、甲醇、乙醇、丙酮等极性溶剂，而在苯等非极性溶剂中溶解度低，遇碱则逐渐分解。常温贮存稳定。 生物活性 广谱杀虫、杀螨剂 具有胃毒、触杀和内吸作用 防治抗性蚜螨和水稻螟虫、稻纵卷叶螟、叶蝉、飞虱等 药效优异，具有持效期长、传导速度快等优点。 主要用于防治水稻、棉花、甘蔗等作物的害虫。,2 乙酰甲胺磷(acephate),化学名称：O,S-二甲基-N-乙酰基硫代磷酰胺。,主要理化特性 白色结晶，熔点9091，原药是一种白色固体。易溶于水、甲醇、乙醇、丙酮等极性溶剂；在醚中溶解度很小，低温时贮藏相当稳定。在酸性介质中很稳定，在碱性介质中易分解。 生物活性 内吸性广谱杀虫剂；具胃毒、触杀作用，并可杀卵，持效期长，是缓效型杀虫剂；主要防治稻飞虱、叶蝉、蓟马、稻纵卷叶螟、棉小象鼻虫、棉铃虫、果树小食心虫、菜青虫、小菜蛾、粘虫和各种蚜虫等等。,制剂,30%、40%乙酰甲胺磷乳油,3水胺硫磷(isocarbophos),化学名称：O-甲基-O-(邻-异丙氧基羧基苯基)硫代磷酰胺。,主要理化特性：无色棱形片状晶体，熔点4546；溶于乙醇、乙醚、苯、丙酮及乙酸乙酯，不溶于水及石油醚等；原药为茶褐色略具粘稠的油状液体，呈酸性。 生物活性：广谱性有机磷杀虫、杀螨剂，具触杀、胃毒和杀卵作用；对螨类、鳞翅目、同翅目害虫有很高的防效，主要用于防治水稻、小麦、玉米、棉花和牧场的多种害虫。 制剂：20%、40%水胺硫磷乳油,4 甲基异柳磷(isofenphos-methyl),化学名称：N-异丙基-O-甲基-O-(2-异丙氧基羰基)苯基硫逐磷酰胺,主要理化特性 淡黄色油状液体，原药为略带茶色油状液体；易溶于苯、甲苯、二甲苯、乙醚等有机溶剂，难溶于水；遇强酸和碱易分解，光和热也能加速其分解。 生物活性 高效、广谱的有机磷土壤杀虫剂；有触杀、胃毒和内吸作用；性质稳定，持效期长，是防治地下害虫的优良药剂。 主要用于小麦、花生、大豆、玉米、甘薯、甘蔗等作物防治蛴螬、蝼蛄、金针虫等土壤害虫，兼治一些地上部害虫，对防治甘薯茎线虫也有良好效果,制剂,2.5%、3%甲基异柳磷颗粒剂 20%、40%甲基异柳磷乳油,(五) 含杂环的有机磷,喹硫磷 毒死蜱,三唑磷 氯唑磷,1. 喹硫磷(爱卡士，quinalphos),化学名称：O,O-二乙基-O-(2-喹恶啉基)硫代磷酸酯。,主要理化特性 白色晶体，熔点3536。易溶于多种有机溶剂，对酸、碱不稳定，对光稳定。 生物活性 具触杀和胃毒作用；广谱性杀虫、杀螨剂；具有良好的渗透性，可用于防治水稻、棉花、大豆、玉米、柑桔、茶树、蔬菜等多种作物的主要害虫。 制剂 25%喹硫磷乳油、25%爱卡士乳油、5%爱卡士颗粒剂,2 毒死蜱(乐斯本，chlorpyrifos),化学名称：O,O-二乙基-O-3,5,6-三氯-2-吡啶基硫逐磷酸酯,主要理化特性 白色结晶，具有轻微的硫醇味 异辛烷为790g/kg，甲醇为430g/kg，可溶于丙酮、苯、氯仿等有机溶剂 在碱性介质中易分解，可与非碱性农药混用。 生物活性 广谱杀虫、杀螨剂，具有胃毒和触杀作用， 在土壤中挥发性较高。 适用于防治柑桔、棉花、玉米、苹果、梨、水稻、花生、大豆、小麦、茶树等多种作物的害虫和螨类，也可用于防治蚊、蝇等卫生害虫和家畜的体外寄生虫。,制剂,40%、48%毒死蜱乳油 40.7%乐斯本乳油 14%毒死蜱颗粒剂,3. 三唑磷(triazophos),化学名称：O,O-二乙基-O-(1-苯基-1,2,4-三唑-3-基)硫逐磷酸酯,主要理化特性 黄褐色液体，溶于大多数有机溶剂。 生物活性 广谱性杀虫、杀螨剂，兼有一定的杀线虫作用；其对粮、棉、果树、蔬菜等主要农作物上的许多重要害虫，如螟虫、稻飞虱、蚜虫、红蜘蛛、棉铃虫、菜青虫、线虫等都有优良的防效；其杀卵作用明显，对鳞翅目昆虫卵的杀灭作用尤为突出； 对鱼、蜜蜂有毒害作用。,制剂,20%三唑磷乳油,4 氯唑磷(米乐尔，isazophos),化学名称：3-O,O-二乙基-O-5-氯-1-异丙基-1-H-1,2,4-三唑-硫逐磷酸酯,主要理化特性：黄色液体，溶于苯、氯仿、己烷和甲醇，在碱性介质中不太稳定。 生物活性：杀虫剂和杀线虫剂，具有触杀、胃毒和内吸作用；主要用于玉米、棉花、水稻、草皮和蔬菜上防治蝽蟓、叶甲、日本丽金龟、稻瘿蚊、线虫、种蝇等，可作土壤处理剂，也可进行种子处理或叶面喷施，土壤处理持效期长 制剂：3%米乐尔颗粒剂。,第五节 氨基甲酸酯类杀虫剂,一、氨基甲酸酯类杀虫剂的发展,毒扁豆制做的神裁毒药“esere”行死刑。,1864年分离出毒扁豆碱(physostigmine)， 1925年确定了毒扁豆碱的分子式。,杜邦公司1931发现二硫氨基甲酸的衍生物有杀虫能力,Hans Gysin博士在本世纪四十年代的中后期合成的。,Joseph A. Lambrech在1953年合成了甲萘威。,联合碳化物公司合成涕灭威,毒扁豆碱,二、氨基甲酸酯类杀虫剂的化学结构类型,结构通式,氨基甲酸酯类是指在甲酸酯类化合物中，连于碳原子上的氢原子被氨基取代的化合物 。,现有的氨基甲酸酯类杀虫剂主要有以下四种类型,1. 稠环基氨基甲酸酯类,2.N,N-二甲基氨基甲酸酯类,氮原子上一个氢被甲基取代，稠环基可以是萘基以及杂环并苯基。如西维因、克百威、丙硫克百威、丁硫克百威等 。,杂环或碳环的二甲氨基甲酸衍生物，在酯基中都含有烯醇结构单元，氮原子上的两个氢均被甲基所取代。如抗蚜威、抗蝇威、敌蝇威、异索威、吡唑威、嘧啶威、地麦威。,肟基酯的引入而使大多数化合物变得高效、高毒。涕灭威、灭多威、硫双威、丁酮威、棉铃威,4. 肟基氨基甲酸酯类,氮原子上一个氢被甲基取代，取代苯基可以是一、二、三取代的苯基 。异丙威、混灭威、仲丁威、残杀威、速灭威、害扑威、灭害威,3.取代苯基-N-甲基氨基甲酸酯类,三、氨基甲酸酯类杀虫剂的特点,1. 杀虫范围不如有机磷杀虫剂那样广，一般不能用以防治螨类和介壳虫类，但能有效地防治叶蝉、飞虱、玉米螟以及对有机磷类药剂产生抗性的一些害虫，有的品种如呋喃丹还具有内吸作用，可以防治螟虫类、稻瘿蚊等害虫。,2. 氨基甲酸酯类杀虫剂的分子结构与毒性有密切关系。选择性强，分子结构不同的氨基甲酸酯杀虫剂其毒效和防治对象有很大差别。,苯环上的取代基(X)是烃基的：以甲基、乙基、异丙基、特丁基(C(CH3)3)或另丁基(CH(CH3)CH2CH3)、邻位或间位的化合物对害虫的毒性最强，对位的化合物的毒性都比较低，而且具支链的取代基比直链取代基的活性高。 (2) 苯环上连接氯原子的化合物如害扑威对叶蝉、飞虱、蚜虫、粉虱及鳞翅目初龄幼虫有速效但药效期短，而对蓟马的毒性则比苯环上接烃基的要小一些，在这一系列的化合物中，氯原子接在苯环上间位和邻位的比接在对位的毒性强。,有些氨基甲酸酯类杀虫剂与有机磷杀虫剂易产生拮抗作用。某些氨基甲酸酯类药剂对有机磷药剂产生增效作用。除虫菊酯的增效剂(如芝麻素、氧化胡椒基丁醚)能够抑制虫体对氨基甲酯酯类杀虫剂的解毒代谢酶的能力，对氨基甲酸酯有显著的增效作用。,4. 大部分氨基甲酸酯类比有机磷杀虫剂毒性低，对鱼类比较安全，但对蜜蜂具有较高毒性；对人畜的毒性都比较小。胆碱酯酶复活剂：阿托品仍表现有良好的拮抗作用。,四、氨基甲酸酯类杀虫剂的作用机制,酰化酶的脱酰化使酶复活的速度大体顺序为： CH3COH2NCOCH3NHCO(CH3)2NCO(RO)2PO，氨基甲酰化酶不存在老化问题，磷酰化酶的复活剂2-PAM、4-PAM、双复磷等均不能使氨基甲酰化酶复活。,五、常用的重要氨基甲酸酯类杀虫剂,1.异丙威(叶蝉散，isoprocarb),2-异丙基苯基-N-甲基氨基甲酸酯,制剂：2%、4%、10%异丙威粉剂、20%异丙威乳油、10%异丙威烟剂。,异丙威,主要理化特性：溶于二甲亚砜、乙酸乙酯等有机溶剂。在酸性条件下稳定，在碱性溶液中不稳定。熔点89-91，密度0.62g/ml。,生物活性：具有较强的触杀作用，主要防治水稻叶蝉、飞虱类害虫，能兼治蓟马，亦能防治其它咀嚼式口器害虫。对蚂蟥具有强烈的杀伤作用。,使用方法： 20%异丙威乳油对水稀释1000倍喷雾防治水稻叶蝉、飞虱；400500倍防治水稻蓟马、瓜类蓟马、果树潜叶蛾、木虱等。在一般使用浓度下对作物安全，但对芋有药害，不宜与碱性农药混施。,2.仲丁威(巴沙，fenobucarb),邻仲丁基苯基甲基氨基甲酸酯,制剂： 25%仲丁威乳油。,仲丁威,主要理化特性：微溶于水，易溶于一般有机溶剂，如氯仿、丙酮等。遇碱或强酸易分解，弱酸介质中稳定，高温下热分解。,生物活性：有杀卵和内吸作用，在低温情况下仍有良好的杀虫效果，对稻飞虱和黑尾叶蝉及稻蝽蟓触杀作用强。,使用方法：25%仲丁威乳油防治稻蓟马、稻叶蝉、稻飞虱，对水稀释5001000倍喷雾；防治稻纵卷叶螟，对水400750倍喷雾。在水稻上使用的前后10天，要避免使用敌稗。,3.涕灭威(铁灭克，aldicarb),O-(甲基氨基甲酰基)-2-甲基-2-甲硫基丙醛肟,制剂：5%涕灭威颗粒剂、15%铁灭克颗粒剂。,涕灭威,主要理化特性：溶于大多数有机溶剂，如丙酮、氯仿、甲苯。遇强碱不稳定。,生物活性：涕灭威是内吸性的氨基甲酸酯类杀虫、杀螨、杀线虫剂，具有触杀、胃毒和内吸作用。主要用于防治棉花、甜菜、烟草、花生、花卉等作物的多种害虫、螨类及线虫对鱼类、鸟类、蜜蜂高毒。,使用方法：由于涕灭威具有很强毒性，且内吸性较强，故颗粒剂一般随种子穴施。且近饮水源地区不要使用，以免污染水质。,4. 克百威(呋喃丹，carbofuran),3,3-二氢-2,2-二甲基-7-苯并呋喃基-N-甲基氨基甲酸酯,制剂：3%克百威颗粒剂。,克百威,主要理化特性：溶于多种有机溶剂，遇碱不稳定。,生物活性：是一个广谱杀虫和杀线虫剂，具有胃毒、触杀和内吸等杀虫作用，主要用于防治作物的蚜虫类、飞虱、叶蝉类、食叶性和钻蛀性类害虫及线虫，对稻瘿蚊也有较好的防治效果。,使用方法：由于毒性很大，故颗粒剂一般随种子穴施。不能与敌稗、灭草灵等除草剂混用。,5.丁硫克百威(好安威、好年冬，carbosulfan),2,3-二氢-2,2-二甲基苯并呋喃-7-基(二丁基氨基硫)甲基氨基甲酸酯,制剂：20%好年冬乳油。,丁硫克百威,主要理化特性：不溶于水，溶于多种溶剂，酸性介质中易分解。,生物活性：为百威低毒化衍生物，杀虫谱广，有内吸性强，可防治多种害虫。,使用方法：20%好年冬乳油稀释8001500倍喷雾防治节瓜蓟马、蔬菜蚜虫、防治柑桔潜叶蛾、蚜虫等。,杜邦意大利公司提出，通用名称为“INDOXACARB（DPX-KN128）”、化学结构式为,6.安打,7-氯-2,3,4a,5-四氢-2-甲氧羰基(4-三氟甲氧苯基)氨基甲酰基茚戊1,2-e1,3,4噁二嗪-4a-羧酸甲酯,安打是美国杜邦公司最新开发研制的新型高效杀虫剂，通用名为茚虫威。 作用机理：通过阻止钠离子流入神经细胞、干扰钠离子通道而引致害虫麻痹死亡。药剂进入害虫体内的途径主要是通过害虫的取食作用或由害虫的体壁渗透至体内。害虫中毒后的典型表现为行为失调、神经麻痹。,与其他杀虫剂不存在交互抗药性，对各种抗性害虫都有很好的防效，适合应用于害虫的抗性治理。 杀虫谱广，见效快，可高效防治甜菜夜蛾、斜纹夜蛾、菜青虫等蔬菜和果树上的害虫，尤其对甜菜夜蛾、小菜蛾、棉铃虫等抗性害虫有优异防效。 施药后害虫立即停止取食，对作物保护效果优越。对各个龄期的幼虫防效同样出色。除了防治鳞翅目害虫以外，对部分刺吸性口器害虫亦有良好防效。,第六节 拟除虫菊酯类杀虫剂 Pyrethroid insecticides,天然除虫菊素及其特点化学结构类型 第一代拟除虫菊酯 第二代光稳定性拟除虫菊酯 作用机理及中毒解救,根据天然除虫菊素的化学结构而仿制成的一类超高效杀虫剂。,白花除虫菊,除虫菊花中的 活性成分,一、天然除虫菊素及其特点,戊2,4,二烯基,丁2-烯基,戊2-烯基,除虫菊花中的A.I.,特点：,缺点：,杀虫力高、杀虫谱广，对人畜十分安全。 不污染环境，没有致癌、致畸、诱变等不良 效应。不会发生累积中毒，降解快。,对光敏感，容易分解，持效性差。 室内使用。,二、拟除虫菊酯的发展历史,第一代：,以除虫菊素I为原型,丙烯基代替戊二烯基,丙烯菊酯,代表品种有：苄菊酯、苄呋菊酯、 胺菊酯、苯醚菊酯、氰苯醚菊酯， 主要用于卫生害虫和园艺害虫防治。,进一步改造醇部位 ，提高光稳定性,问题：除虫菊素的光稳定性差,二、拟除虫菊酯的发展历史,第二代：,目标：光稳定性+杀虫活性,菊酸部分的改造,氰基的引入以及“三碳环”的打破，工艺简化， 稳定性增强开始拟除虫菊酯在农业中的应用,引入F原子，提高了对螨类的活性。,改变酯的结构,降低了鱼的毒性。,异构体（高效体）的拆分，活性提高，,1 氰戊菊酯 （速灭杀丁、杀灭菊酯）,高氰戊菊酯（来福灵）顺式氰戊菊酯,水溶性差，可溶于大多数有机溶剂。 对热和光稳定。酸比碱中稳定。,制剂：20%EC，5%来福灵EC。,活性与使用： 高效、广谱，触杀和一定胃毒作用，无内吸。 防治多种害虫，不宜防治螨类；抗性产生快。,理化性质,2 氯氰菊酯和高效氯氰菊酯 （灭百可、安绿宝、兴棉宝）,甲体氯氰菊酯高效氯氰,原药为黄或棕色黏稠半固体。 水溶性差，可溶于丙酮、氯仿、环己同和二甲苯等有机溶剂。对光和热稳定，酸比碱中稳定。,理化性质,制剂：10%EC（氯氰）、4.5%EC（高氯）,强触杀：一定的胃毒和拒避活性，无内吸和熏蒸。用量极低，2.5%EC稀释2000-3000倍。防治45种作物140多种害虫。抗性产生快，对螨类、飞虱、螟虫效果差。,生物活性及使用,3 溴氰菊酯（敌杀死，Decis）,白色无味结晶。 水中溶解度极低，溶于丙酮、苯、二甲苯等。 对光和热稳定，酸比碱中稳定。,理化性质,制剂类型：2.5%溴氰菊酯EC。,应用：以触杀和胃毒为主，物内吸和熏蒸。可杀多种害虫，尤其对鳞翅目幼虫及蚜虫具有优异的活性，对螨无效。,4 、三氟氯氰菊酯（功夫）,理化特性：均为油状液体，难溶于水，易溶于多种有机溶剂。,主要制剂：2.5%功夫EC。 生物活性及使用技术：广谱、触杀性；因引入了氟原子，对螨类表现较好的防治效果。用于禾谷类、棉花、果树和蔬菜等作物上防治大多数害虫和害螨。杀虫快，持效长，对益虫低毒。 由于这两个品种均无内吸作用，对钻蛀性害虫防效较差。,5.甲氰菊酯（灭扫利）,本品为白色结晶，原药为黄褐色固体，溶点4550。 溶解性（25）：水0.33mg/L，环己烷、二甲苯1kg/kg， 甲醇337g/kg。,理化性质,生物活性,高效广谱杀虫剂可兼治螨类，触杀和驱避作用。 用于棉花、葡萄、观赏植物、果树、蔬菜和其它农作物上，对苹果食心虫、茶尺蠖、山楂红蜘蛛、棉铃虫、花卉介壳虫、叶螨类等多种害虫有较好的防治效果，对锈螨防效差。 速效性中等，残效期三周左右，不能与碱性农药混用。,7. 联苯菊酯（天王星、虫螨灵）,理化性质： 溶解度（25）：水中0.1mg/L，可溶于甲苯、氯仿、丙酮等有机溶剂，在酸性条件下稳定，室温下可贮存二年以上。,具触杀和胃毒作用，击倒作用快，兼具驱避和拒食作用； 既能杀虫又能杀螨，持效期长； 通过麻痹害虫的神经中枢杀死害虫。,作用特点,联苯菊酯不易被植物吸收,本品主要用于防治棉花、蔬菜、果树、茶树等的害虫。家庭:目前国际最佳的白蚂蚁防治药剂。 工业用途:制作防白蚁电缆护套,羊毛防虫蛀处理。,使用技术,Py 比 较 总 结,型拟除虫菊酯：不带CN基的，处理的昆虫很快就出现高度兴奋及不协调运动、麻痹即所谓击倒，但击倒时体内的药量若未达到致死量时，将会苏醒，最后瘫软死亡，如丙烯菊酯和胺菊酯等。“击倒”，即引起昆虫的快速的、可恢复的麻痹。 型拟除虫菊酯：带有CN基的，处理昆虫不出现兴奋症状，而出现运动失调以后的中毒症状，即很快痉挛，立即进入麻痹状态，最后瘫软死亡，如氯氰菊酯、溴氰菊酯和速灭杀丁等。,六、作用机理,温度影响重复后放，低温下（26）重复后放活性增加（负温度系数）； 除虫菊酯有三种作用：驱避、击倒、毒杀； 一般认为，驱避作用是作用于感觉器官引起的反应，使用极低浓度即有效，因此，它不影响到神经系统的其他部分，与击倒和毒杀的作用机制完全无关。,急性毒性为低毒或中等毒，对鱼类和蜜蜂均表现高毒（但醚菊酯和肟醚菊酯对鱼安全，氟胺氰菊酯对蜜蜂安全)； 在环境中无残留及慢性毒害现象 中毒后无专用解毒药，对出现痉挛者可采用抗痉挛剂(如巴比妥、苯妥英、氨甲酰甘油愈创木酚醚等)，对唾液分泌过多者可服用阿托品。,八、毒性及中毒解救,第七节 甲脒类杀虫杀螨剂,这类杀虫杀螨剂主要有杀虫脒和双甲脒，由于杀虫脒的慢性毒性及致癌作用已被禁用，目前仍在广泛使用的为双甲脒。, 双甲脒(amitraz，螨克),主要理化特性：纯品在水中的溶解度小于1mg/L，在丙酮、二甲苯中大于300g/L。在pH小于7时不稳定；吸湿会慢慢分解变质。大鼠急性口服LD50为800mg/kg。 生物活性：高效、广谱杀螨剂，具有触杀、拒食、驱避作用，也有一定的胃毒、熏蒸和内吸作用，对叶螨各个虫态都有效，对越冬卵效果较差。, 杀虫脒(chlordimeform，杀螨脒),高效广谱有机氮杀虫剂。能有效杀灭对有机磷、有机氯和氨基甲酸类农药有抗药性的害虫，因对高等动物有致癌作用而停产禁用。,化学名称：N,N-二甲基-N-(2-甲-4-氯苯基)甲脒,第八节、沙蚕毒素类杀虫剂,很早以前，人们发现家蝇因吮食生活在浅海泥沙中的一种环形动物异足沙蚕(Lumbriconereis heteropoda)的尸体而中毒死亡。 这一现象说明沙蚕体内存在能毒杀家蝇的物质。1934年日本人从沙蚕中分离出这种毒物，称为沙蚕毒素(Nereis-toxin)，1962年确定其化学结构。,1974年，我国贵州省化工研究所首次发现了杀虫双对水稻螟虫的防治效果，并成功将其开发为商品； 1975年，瑞士山德士公司开发出杀虫环； 1987年，Baillie等根据NTX的结构与活性，合成了一系列与NTX作用机制相同的有杀虫活性的化合物，这些统称为沙蚕毒素类杀虫剂。,沙蚕毒素类杀虫剂的特性,1、杀虫谱广。可用于防治水稻、蔬菜、甘蔗、果树、茶树等多种作物上的多种食叶害虫、钻蛀性害虫等。 2、杀虫作用方式多样。对害虫具有很强的触杀和胃毒作用，还具有一定的内吸和熏蒸作用，有些品种还具有拒食作用。,3、作用机制特殊 沙蚕毒素类杀虫剂是一种弱的胆碱酯酶(AChR)抑制剂，主要通过竞争性对烟碱型AChR的占领而使ACh不能与AChR结合，阻断正常的神经节胆碱能的突触间神经传递，是一种非箭毒型的阻断剂(Nondopolarizing)。由于作用靶标的不同，与有机磷、氨基甲酸酯、拟除虫菊酯等杀虫剂无交互抗性。,4、低毒低残留。 至今开发出来的品种，对人畜、鸟类、鱼类及水生动物的毒性均在低毒和中等毒范围内，使用安全。对环境影响小，施用后在自然界容易分解，不存在残留毒性。 5、对家蚕、蜜蜂毒性较高。 在放养蜜蜂、饲养家蚕地区，使用时须特别慎重，选择合适的施药方法、剂型、时期，以免污染桑树和蚕具，并避开蜜蜂采蜜期。,6、沙蚕毒素杀虫剂的某些品种对某一些作物有不良影响。 大白菜、甘蓝等十字花科蔬菜的幼苗对杀螟丹、杀虫双敏感，在夏季高温或作物生长较弱时更敏感； 豆类、棉花等对杀虫环、杀虫双特别敏感，易产生药害。,1.杀螟丹（Padan，巴丹）,s,s-2-(二甲胺基)-1,3-丙二基-硫代氨基甲酸酯盐酸盐,主要理化特性：杀螟丹水溶性很好，难溶于除醇类外的有机溶剂，在碱性条件下不稳定。 主要制剂：98%巴丹可溶性粉剂，50%巴丹可溶性粉剂。 生物活性及使用技术：