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天然药物化学试题一、单项选择题(本大题共15小题,每小题1分,共15分)在每小题列出的四个备选项中只有一个是符合题目要求的,请将其代码填写在题后的括号内。错选、多选或未选均无分。1.提取含淀粉、粘液质较多的药材时,适合的方法是( )A.回流法B.连续提取法C.浸渍法D.煎煮法2.通常用于测定共轭双键、,-不饱和羰基等具有共轭结构的波谱方法是( )A.IRB.UVC.MSD.1H-NMR3.茜草素型蒽醌的结构特点是( )A.羟基分布在一侧苯环B.羟基分布在两侧苯环C.甲基分布在一侧苯环D.甲基分布在两侧苯环4.柱色谱分离香豆素时,不宜采用的吸附剂是( )A.硅胶B.酸性氧化铝C.中性氧化铝D.碱性氧化铝5.下列苷中酸水解最难的是( )A.2-羟基糖苷B.2-氨基糖苷C.2-去氧糖苷D.6-去氧糖苷6.PC检识糖时,常用的显色剂为( )A.NaOHB.香草醛-浓硫酸C.苯胺-邻苯二甲酸D.FeCl37.某化合物具有升华性,遇碱后显红色,该化合物可能为( )A.黄酮醇B.羟基蒽醌C.羟基香豆素D.木脂素8.鉴别3-羟基黄酮和5-羟基黄酮常用的颜色反应是( )A.锆盐-枸橼酸反应B.碱液反应C.HCl-Mg粉反应D.四氢硼钠反应9.0.020.05mol/L HCl能使强心苷结构中的何种苷键断裂( )A.-去氧糖-去氧糖B.-羟基糖-羟基糖C.D-glc-D-glcD.6-去氧糖-6-去氧糖10.东莨菪碱的碱性比莨菪碱弱的主要原因是( )A.诱导效应B.共轭效应C.空间效应D.氢键效应11.总生物碱的氯仿溶液用不同酸性缓冲液萃取时,酸性缓冲液的pH和分离顺序是( )A.pH由高到低,碱性由强到弱B.pH由低到高,碱性由弱到强C.pH由高到低,碱性由弱到强D.pH由低到高,碱性由强到弱12. 薄荷醇的结构属于( )A.单萜B.二萜C.倍半萜D.环烯醚萜13.下列属于四环三萜类型的是( )A.乌苏烷型B.羊毛脂烷型C.-香树脂烷型D.羽扇豆烷型14.关于生物碱叙述错误的是( )A.是天然产的一类含氮有机化合物B.生物碱的pKa值越大,碱性越小C.小檗碱属于异喹啉类结构D.生物碱集中分布在系统发育较高级的植物类群15.下列叙述错误的是( )A.海洋肽类化合物中的氨基酸除常见的氨基酸外,还有大量的特殊氨基酸B.聚醚类化合物结构中含有多个以六元环为主的醚环C.海洋甾体化合物具有环戊烷骈多氢菲的基本结构D.聚醚类化合物是海洋生物中一类无毒性成分二、多项选择题(本大题共4小题,每小题1.5分,共6分)在每小题列出的五个备选项中至少有两个是符合题目要求的,请将其代码填写在题后的括号内。错选、多选、少选或未选均无分。1.下列化合物中能溶于5%Na2CO3溶液的有( )A.2,6-二羟基蒽醌B.5-羟基黄酮C.7-羟基黄酮D.2-羟基蒽醌E.1,5-二羟基蒽醌2.简单香豆素母核上的1H-NMR特征有( )A.H-3化学位移值为6.16.5B.H-4化学位移值为7.58.2C.H-3化学位移值为7.58.0D.H-4化学位移值为6.57.0E.H-3和H-4的偶合常数约为9.5Hz3.关于挥发油叙述正确的有( )A.挥发油又称为精油B.挥发油大多有光学活性C.挥发油是亲脂性的D.挥发油的比重一定小于1E.挥发油用硅胶色谱鉴定时常用展开剂为石油醚、石油醚-乙酸乙酯等4.下列关于甾体类化合物叙述正确的是( )A.C21甾体类化合物C17侧链是脂肪烃B.强心苷结构中常有-去氧糖存在C.强心苷大多不溶于含醇氯仿D.甾体皂苷C17侧链是脂肪烃E.甾体类化合物的母核是环戊烷骈多氢菲三、填空题(本大题共9小题,每空1分,共19分)请在每小题的空格中填上正确答案。错填、不填均无分。1.从天然药物中开发新药的途径之一是对先导化合物的_研究,并进行结构修饰进而开发成新药,如通过对青蒿素的研究,开发成新药蒿甲醚。2.超临界流体萃取法的英文缩写是_,常用的超临界流体是_。3.香豆素在结构上可看成是_失水而成的内酯。多数木脂素是由两分子C6-C3通过_位聚合而成。4.中药丹参中的丹参醌A、B等成分属于_类化合物,其主要具有_等生物活性。5.葡聚糖凝胶分离游离黄酮时,主要机理是_;分离黄酮苷时,主要机理是_。6.碳苷与氧苷比较所不同的两个特性为_和_。7.强心苷母核中环的稠合方式为A/B环多为_式,B/C环均为_式,C/D环为_式。8.挥发油中的碱性成分用_试剂分离,其中的弱酸性成分用_试剂分离,其中的羰基化合物用_试剂分离。9.天然产物中的生物碱类由氨基酸途径和_途径生成。分离酚性酰胺碱和非酚性酰胺碱可采用_试剂。四、鉴别题(本大题共4小题,每小题4分,共16分)写出下列化合物的结构类型,并用指定方法鉴别各对化合物。1.化学法(A) 和 (B)2.化学法(A) 和 (B)3.化学法(A) 和 (B)4.IR法(A) 和 (B)五、简答题(本大题共5小题,共26分)1.萃取法的分离原理是什么?写出从中药水提液中萃取亲脂性成分和亲水性成分常用的溶剂各一个。简述离子交换色谱的分离原理和适用范围。(4分)2.什么是苷类化合物?在六碳醛糖吡喃型糖Haworth投影式中,如何判断糖的绝对构型和端基碳的相对构型?写出下列化合物(葡萄糖)的绝对构型和相对构型。(4分)3.用下列两种方法分离以下化合物时,请写出洗脱顺序,并简述理由。(6分)(1)聚酰胺柱色谱分离,用乙醇-水洗脱。A.芹菜素(5,7,4-三羟基黄酮)B.木樨草素(5,7,3,4-四羟基黄酮)C.5,7,2,4-四羟基黄酮(2)葡聚糖凝胶柱色谱分离,甲醇洗脱。A.山柰酚(3,5,7,4-四羟基黄酮)B.山柰酚-3-氧-鼠李糖苷C.山柰酚-3,7-氧-鼠李糖苷4.生物碱的碱性在天然药物化学提取分离中有什么应用(具体写出过程)?(6分)5.完成以下化学反应(6分) 六、流程题(本大题10分)某中药中含有下列成分,试设计合理的提取分离流程。(10分)七、结构解析题(本大题8分)某化合物为淡黄色针状结晶,分子式C15H10O7,盐酸-镁粉反应红色,三氯化铁反应污绿色,Molish反应阴性,该化合物的光谱数据如下:UVmax nmMeOH 268 365NaOMe 278 417(分解)NaOAc 280 380NaOAc/H3BO3 269 383AlCl3 278 440AlCl3/HCl 279 4181H-NMR(DMSO-d6)ppm6.1(1H,d,J=2.0Hz) 6.3(1H,d,J=2.0Hz)6.8(1H,d,J=8.5Hz) 7.2(1H,d,J=2.5Hz)7.4(1H,dd,J=8.5,2.5Hz)12.3,11.0,10.5,10.2,9.7ppm分别是s峰,加D2O后消失。请回答下列问题:(1)如何通过UV推断该化合物属于黄酮
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